JPS609020B2 - ３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロパナ−ルの製法 - Google Patents

３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロパナ−ルの製法

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JPS609020B2
JPS609020B2 JP56126065A JP12606581A JPS609020B2 JP S609020 B2 JPS609020 B2 JP S609020B2 JP 56126065 A JP56126065 A JP 56126065A JP 12606581 A JP12606581 A JP 12606581A JP S609020 B2 JPS609020 B2 JP S609020B2
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JP
Japan
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dimethylamino
dimethylpropanal
isobutyraldehyde
dimethylamine
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Expired
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JP56126065A
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English (en)
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JPS5754150A (en
Inventor
ヴオルフガング・ベルンハ−ゲン
フオルカ−・フアルク
ヘルム−ト・スプリンガ−
ユルゲン・ヴエ−バ−
エルンスト・ヴイ−ブス
クラウス・クニ−プ
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Ruhrchemie AG
Original Assignee
Ruhrchemie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はィソブチルアルデヒド、ホルムアルデヒド及び
ジメチルアミンの製法に関する。
ネオベンチル−（すなわち２・２ージメチルプロピル−
）構造から誘導されるアミノアルデヒドは医薬品、植物
生長ホルモン、殺菌剤、除草剤及び浮選助剤を製造する
ための中間体として非常に重要である。
炭素鎖の中間位での分枝の他に３位に３級アミノ基を有
するアミノアルデヒドは特に重要である。これらの化合
物は例えば３ーアミノピリジン誘導体、１・２ージハロ
ピリダジン、ベンゾ−１・３−ジオキサン、置換ィミダ
ゾール及びアミジンの製造に使用される。ＣＨ一酸化合
物とホルムアルデヒド及びアンモニア又はアミンとを縮
合することによりアルキルアミノアルデヒドを製造する
ことは公知である（Ｎｂｎｎｉｃｈ等、控ｒｉｃｈｔｅ
第６５巻、第総７号公報（１９３２王）参照）。
アミノメチル化に総括される反応タイプの範囲中の特別
な場合として分類されるこの反応をマンニッヒ反応と呼
ぶ。マンニッヒ反応による３ージメチルアミノー２・２
−ジメチルプロパナールの製造のためにはイソブチルア
ルデヒド、パラホルムアルデヒド及び塩酸ジメチルアミ
ンから出発する（Ｍａｎｎｉｃｈ：上記引例）。
この方法の主な特徴は反応媒体に酸として又はアミノ塩
の形で添加される酸の存在である。すなわち縮合は酸性
条件で行なわれる。７より低いｐＨ値で反応させるとい
う必要性は化合物の工業的製造の際に非常に困難である
という大きな欠点を有する。
すなわち酸性条件下にはマンニッヒ反応の他にィソブチ
ルアルデヒドの２１４．６−トリイソプロピルー１・３
・５ートリオキサンへのトリマー化もおこり、このこと
により所筆のアミノアルデヒドの収率は非常に減少する
。塩酸を使用する場合、ハロゲン安定性の反応器の使用
が必要である。更に、マンニッヒ塩基は塩として生じ、
これから非常に煩雑で費用がかかり、かつ一部環境汚染
の要因となる処理によりアミノアルデヒドを獲得しなけ
ればならない。
従って、上記欠点を回避し、３−ジメチルアミノ−２・
２−ジメチルプロパナールの製造を工業的な量で容易に
行なうことのできる方法を見し、出すという課題が生じ
た。反応をｐＨ９〜１１で行なう時、３−ジメチルアミ
ノー２・２−ジメチルプロパナールをイソブチルアルデ
ヒド、ジメチルアミン及びホルムアルデヒドから８０〜
１２０ｏｏで得られることが、意想外にも判明した。出
発物質をモル比で使用するが、ジメチルアミンを過剰に
使用してもよい。
ィソブチルアルデヒド及びジメチルアミンはその市販の
形で使用する。ホルムアルデヒドはガス状でも、水溶液
としても又パラホルムアルデヒド又はトリオキシメチレ
ンのようなポリマ−としても反応に使用することができ
る。出発物質及び／又は反応生成物にとって溶剤の存在
は必要ではなく、ホルムアルデヒド水溶液の使用におい
て水の存在は反応をそこなわない。本発明方法に特徴的
なｐＨ−範囲は反応媒体中でのアミンの存在により調節
する。ｐＨ値９〜１１で作業することは特に有利である
。このｐＨ値とするために、場合により過剰のアミンを
使用しなければならない。この反応を圧力容器中でバッ
チ方式で行なう場合、イソブチルアルデヒド及びホルム
アルデヒドを装入し、ガスとして導入するジメチルアミ
ンと混合する。
櫨梓下に８０〜１２び０に加熱し、この際圧力を１．５
〜４バ‐‐ルに調節する。反応時間は使用した温度によ
りそれぞれ１〜６時間である。蓮綾的な作業法の場合、
出発物質を分離して流動管に導入し、滞留時間０．５〜
３時間で反応させる。処理のために反応混合物を蒸留す
る。ホルムアルデヒド水溶液を使用する際、水相及び有
機相が生じ、これを相互に分離する。最後に有機相から
３ージメチルアミノ−２・２−ジメチルプロパナールを
単離する。次に実施例につき本発明を詳細に説明する：
例１５そ縄梓オートクレープ中にィソブチルアルデヒド
７２０夕（１０モル）及び３０％ホルムアルデヒド水溶
液１０００夕（１０モル）を装入し、ガス状ジメチルア
ミン４５０夕（１０モル）と混合する。
ｐＨ値１１を示す混合物を縄梓下に１００ｑ０に加熱し
、５時間この温度で放置する。１．８〜２．ふゞ−ルの
自己圧となる。
反応時間の終了後、冷却し、生成物をオートクレープか
ら取り出す。有機相１３４０夕及び水相８３０夕が生じ
、これを分離する。２４段の蒸留塔で有機相を真空蒸留
すると次の値の純度９８％以上の３−ジメチルアミノ−
２・２−ジメチルプロ／ぐナール９４６夕（収率約７１
．８％）が得られる：密 度 ｄ→ぞ。
．８５２屈 折 ｎ」＃１．４２３１ カルボニル値 ４４０雌ＫＯＨノタ沸
点 ９８０ＣノＩＥＯ側９医例
２垂直に配置した流動管中に分離した導管を介して１時
間当りィソブチルアルデヒド６００夕、３０％ホルムア
ルデヒド水溶液８３３夕及びジメチルアミン３７５夕を
底から導入する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ イソブチルアルデヒド、ジメチルアミン及びホルム
    アルデヒドから８０〜１２０℃で３−ジメチルアミノ−
    ２・２−ジメチルプロパナールを製造するために、ｐＨ
    値９〜１１で反応を行なうことを特徴とする３−ジメチ
    ルアミノ−２・２−ジメチルプロパナールの製法。
JP56126065A 1980-08-19 1981-08-13 ３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロパナ−ルの製法 Expired JPS609020B2 (ja)

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DE19803031248 DE3031248A1 (de) 1980-08-19 1980-08-19 Verfahren zur herstellung von 3-dimethylamino-2,2-dimethylpropanal
DE3031248.2 1980-08-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5754150A JPS5754150A (en) 1982-03-31
JPS609020B2 true JPS609020B2 (ja) 1985-03-07

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ID=6109919

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US (1) US4515986A (ja)
EP (1) EP0046288B1 (ja)
JP (1) JPS609020B2 (ja)
BR (1) BR8105266A (ja)
CA (1) CA1150313A (ja)
DE (2) DE3031248A1 (ja)

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EP0046288B1 (de) 1984-02-15
BR8105266A (pt) 1982-04-27
US4515986A (en) 1985-05-07
EP0046288A1 (de) 1982-02-24
DE3162298D1 (en) 1984-03-22
JPS5754150A (en) 1982-03-31
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CA1150313A (en) 1983-07-19

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