JPS609020B2 - 3−ジメチルアミノ−2,2−ジメチルプロパナ−ルの製法 - Google Patents
3−ジメチルアミノ−2,2−ジメチルプロパナ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS609020B2 JPS609020B2 JP56126065A JP12606581A JPS609020B2 JP S609020 B2 JPS609020 B2 JP S609020B2 JP 56126065 A JP56126065 A JP 56126065A JP 12606581 A JP12606581 A JP 12606581A JP S609020 B2 JPS609020 B2 JP S609020B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- dimethylamino
- dimethylpropanal
- isobutyraldehyde
- dimethylamine
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はィソブチルアルデヒド、ホルムアルデヒド及び
ジメチルアミンの製法に関する。
ジメチルアミンの製法に関する。
ネオベンチル−(すなわち2・2ージメチルプロピル−
)構造から誘導されるアミノアルデヒドは医薬品、植物
生長ホルモン、殺菌剤、除草剤及び浮選助剤を製造する
ための中間体として非常に重要である。
)構造から誘導されるアミノアルデヒドは医薬品、植物
生長ホルモン、殺菌剤、除草剤及び浮選助剤を製造する
ための中間体として非常に重要である。
炭素鎖の中間位での分枝の他に3位に3級アミノ基を有
するアミノアルデヒドは特に重要である。これらの化合
物は例えば3ーアミノピリジン誘導体、1・2ージハロ
ピリダジン、ベンゾ−1・3−ジオキサン、置換ィミダ
ゾール及びアミジンの製造に使用される。CH一酸化合
物とホルムアルデヒド及びアンモニア又はアミンとを縮
合することによりアルキルアミノアルデヒドを製造する
ことは公知である(Nbnnich等、控richte
第65巻、第総7号公報(1932王)参照)。
するアミノアルデヒドは特に重要である。これらの化合
物は例えば3ーアミノピリジン誘導体、1・2ージハロ
ピリダジン、ベンゾ−1・3−ジオキサン、置換ィミダ
ゾール及びアミジンの製造に使用される。CH一酸化合
物とホルムアルデヒド及びアンモニア又はアミンとを縮
合することによりアルキルアミノアルデヒドを製造する
ことは公知である(Nbnnich等、控richte
第65巻、第総7号公報(1932王)参照)。
アミノメチル化に総括される反応タイプの範囲中の特別
な場合として分類されるこの反応をマンニッヒ反応と呼
ぶ。マンニッヒ反応による3ージメチルアミノー2・2
−ジメチルプロパナールの製造のためにはイソブチルア
ルデヒド、パラホルムアルデヒド及び塩酸ジメチルアミ
ンから出発する(Mannich:上記引例)。
な場合として分類されるこの反応をマンニッヒ反応と呼
ぶ。マンニッヒ反応による3ージメチルアミノー2・2
−ジメチルプロパナールの製造のためにはイソブチルア
ルデヒド、パラホルムアルデヒド及び塩酸ジメチルアミ
ンから出発する(Mannich:上記引例)。
この方法の主な特徴は反応媒体に酸として又はアミノ塩
の形で添加される酸の存在である。すなわち縮合は酸性
条件で行なわれる。7より低いpH値で反応させるとい
う必要性は化合物の工業的製造の際に非常に困難である
という大きな欠点を有する。
の形で添加される酸の存在である。すなわち縮合は酸性
条件で行なわれる。7より低いpH値で反応させるとい
う必要性は化合物の工業的製造の際に非常に困難である
という大きな欠点を有する。
すなわち酸性条件下にはマンニッヒ反応の他にィソブチ
ルアルデヒドの214.6−トリイソプロピルー1・3
・5ートリオキサンへのトリマー化もおこり、このこと
により所筆のアミノアルデヒドの収率は非常に減少する
。塩酸を使用する場合、ハロゲン安定性の反応器の使用
が必要である。更に、マンニッヒ塩基は塩として生じ、
これから非常に煩雑で費用がかかり、かつ一部環境汚染
の要因となる処理によりアミノアルデヒドを獲得しなけ
ればならない。
ルアルデヒドの214.6−トリイソプロピルー1・3
・5ートリオキサンへのトリマー化もおこり、このこと
により所筆のアミノアルデヒドの収率は非常に減少する
。塩酸を使用する場合、ハロゲン安定性の反応器の使用
が必要である。更に、マンニッヒ塩基は塩として生じ、
これから非常に煩雑で費用がかかり、かつ一部環境汚染
の要因となる処理によりアミノアルデヒドを獲得しなけ
ればならない。
従って、上記欠点を回避し、3−ジメチルアミノ−2・
2−ジメチルプロパナールの製造を工業的な量で容易に
行なうことのできる方法を見し、出すという課題が生じ
た。反応をpH9〜11で行なう時、3−ジメチルアミ
ノー2・2−ジメチルプロパナールをイソブチルアルデ
ヒド、ジメチルアミン及びホルムアルデヒドから80〜
120ooで得られることが、意想外にも判明した。出
発物質をモル比で使用するが、ジメチルアミンを過剰に
使用してもよい。
2−ジメチルプロパナールの製造を工業的な量で容易に
行なうことのできる方法を見し、出すという課題が生じ
た。反応をpH9〜11で行なう時、3−ジメチルアミ
ノー2・2−ジメチルプロパナールをイソブチルアルデ
ヒド、ジメチルアミン及びホルムアルデヒドから80〜
120ooで得られることが、意想外にも判明した。出
発物質をモル比で使用するが、ジメチルアミンを過剰に
使用してもよい。
ィソブチルアルデヒド及びジメチルアミンはその市販の
形で使用する。ホルムアルデヒドはガス状でも、水溶液
としても又パラホルムアルデヒド又はトリオキシメチレ
ンのようなポリマ−としても反応に使用することができ
る。出発物質及び/又は反応生成物にとって溶剤の存在
は必要ではなく、ホルムアルデヒド水溶液の使用におい
て水の存在は反応をそこなわない。本発明方法に特徴的
なpH−範囲は反応媒体中でのアミンの存在により調節
する。pH値9〜11で作業することは特に有利である
。このpH値とするために、場合により過剰のアミンを
使用しなければならない。この反応を圧力容器中でバッ
チ方式で行なう場合、イソブチルアルデヒド及びホルム
アルデヒドを装入し、ガスとして導入するジメチルアミ
ンと混合する。
形で使用する。ホルムアルデヒドはガス状でも、水溶液
としても又パラホルムアルデヒド又はトリオキシメチレ
ンのようなポリマ−としても反応に使用することができ
る。出発物質及び/又は反応生成物にとって溶剤の存在
は必要ではなく、ホルムアルデヒド水溶液の使用におい
て水の存在は反応をそこなわない。本発明方法に特徴的
なpH−範囲は反応媒体中でのアミンの存在により調節
する。pH値9〜11で作業することは特に有利である
。このpH値とするために、場合により過剰のアミンを
使用しなければならない。この反応を圧力容器中でバッ
チ方式で行なう場合、イソブチルアルデヒド及びホルム
アルデヒドを装入し、ガスとして導入するジメチルアミ
ンと混合する。
櫨梓下に80〜12び0に加熱し、この際圧力を1.5
〜4バ‐‐ルに調節する。反応時間は使用した温度によ
りそれぞれ1〜6時間である。蓮綾的な作業法の場合、
出発物質を分離して流動管に導入し、滞留時間0.5〜
3時間で反応させる。処理のために反応混合物を蒸留す
る。ホルムアルデヒド水溶液を使用する際、水相及び有
機相が生じ、これを相互に分離する。最後に有機相から
3ージメチルアミノ−2・2−ジメチルプロパナールを
単離する。次に実施例につき本発明を詳細に説明する:
例15そ縄梓オートクレープ中にィソブチルアルデヒド
720夕(10モル)及び30%ホルムアルデヒド水溶
液1000夕(10モル)を装入し、ガス状ジメチルア
ミン450夕(10モル)と混合する。
〜4バ‐‐ルに調節する。反応時間は使用した温度によ
りそれぞれ1〜6時間である。蓮綾的な作業法の場合、
出発物質を分離して流動管に導入し、滞留時間0.5〜
3時間で反応させる。処理のために反応混合物を蒸留す
る。ホルムアルデヒド水溶液を使用する際、水相及び有
機相が生じ、これを相互に分離する。最後に有機相から
3ージメチルアミノ−2・2−ジメチルプロパナールを
単離する。次に実施例につき本発明を詳細に説明する:
例15そ縄梓オートクレープ中にィソブチルアルデヒド
720夕(10モル)及び30%ホルムアルデヒド水溶
液1000夕(10モル)を装入し、ガス状ジメチルア
ミン450夕(10モル)と混合する。
pH値11を示す混合物を縄梓下に100q0に加熱し
、5時間この温度で放置する。1.8〜2.ふゞ−ルの
自己圧となる。
、5時間この温度で放置する。1.8〜2.ふゞ−ルの
自己圧となる。
反応時間の終了後、冷却し、生成物をオートクレープか
ら取り出す。有機相1340夕及び水相830夕が生じ
、これを分離する。24段の蒸留塔で有機相を真空蒸留
すると次の値の純度98%以上の3−ジメチルアミノ−
2・2−ジメチルプロ/ぐナール946夕(収率約71
.8%)が得られる:密 度 d→ぞ。
ら取り出す。有機相1340夕及び水相830夕が生じ
、これを分離する。24段の蒸留塔で有機相を真空蒸留
すると次の値の純度98%以上の3−ジメチルアミノ−
2・2−ジメチルプロ/ぐナール946夕(収率約71
.8%)が得られる:密 度 d→ぞ。
.852屈 折 n」#1.4231
カルボニル値 440雌KOHノタ沸
点 980CノIEO側9医例
2垂直に配置した流動管中に分離した導管を介して1時
間当りィソブチルアルデヒド600夕、30%ホルムア
ルデヒド水溶液833夕及びジメチルアミン375夕を
底から導入する。
点 980CノIEO側9医例
2垂直に配置した流動管中に分離した導管を介して1時
間当りィソブチルアルデヒド600夕、30%ホルムア
ルデヒド水溶液833夕及びジメチルアミン375夕を
底から導入する。
Claims (1)
- 1 イソブチルアルデヒド、ジメチルアミン及びホルム
アルデヒドから80〜120℃で3−ジメチルアミノ−
2・2−ジメチルプロパナールを製造するために、pH
値9〜11で反応を行なうことを特徴とする3−ジメチ
ルアミノ−2・2−ジメチルプロパナールの製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3031248.2 | 1980-08-19 | ||
DE19803031248 DE3031248A1 (de) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | Verfahren zur herstellung von 3-dimethylamino-2,2-dimethylpropanal |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5754150A JPS5754150A (en) | 1982-03-31 |
JPS609020B2 true JPS609020B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=6109919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56126065A Expired JPS609020B2 (ja) | 1980-08-19 | 1981-08-13 | 3−ジメチルアミノ−2,2−ジメチルプロパナ−ルの製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4515986A (ja) |
EP (1) | EP0046288B1 (ja) |
JP (1) | JPS609020B2 (ja) |
BR (1) | BR8105266A (ja) |
CA (1) | CA1150313A (ja) |
DE (2) | DE3031248A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6378386A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Pioneer Electronic Corp | 微調サ−ボ装置におけるオフセツト補償回路 |
JPS63261581A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Y Ii Data:Kk | 磁気記録再生装置におけるトラツキングサ−ボによるヘツド位置制御方式 |
JPH0211515U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-24 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3721243A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-12 | Braun Ag | Rasierapparat mit einem schwenkbaren scherkopfsystem |
FI83212C (fi) * | 1989-01-13 | 1991-06-10 | Neste Oy | N-alkyl- eller n-acylderivat av n,n -bis(2,2-dimetyl-2-dimetyl-2-karboxietyl)-amin, foerfarande foer framstaellning samt anvaendning av dessa. |
FI83634C (fi) * | 1989-08-21 | 1991-08-12 | Neste Oy | N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa. |
EA009394B1 (ru) * | 2002-07-09 | 2007-12-28 | Лонца Аг | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МОНОЗАМЕЩЕННЫХ β-АМИНОСПИРТОВ |
EP1539673B1 (en) * | 2002-07-09 | 2007-10-03 | Lonza Ag | Process for the preparation of n -monosubstituted beta-amino alcohols |
PL1720852T3 (pl) * | 2004-02-19 | 2012-12-31 | Lonza Ag | Sposób wytwarzania enancjomerycznie czystych 1-podstawionych-3-aminoalkoholi |
EP2017260A1 (de) * | 2007-07-16 | 2009-01-21 | Sika Technology AG | Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen |
EP2030967A1 (de) * | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Sika Technology AG | Hydroxylgruppen aufweisende Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen |
EP2030965A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Sika Technology AG | Hydroxylgruppen aufweisende Aldehyde |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1824676A (en) * | 1928-06-25 | 1931-09-22 | Mannich Charles | Aldehyde base and process for the manufacture of same |
CH147156A (de) * | 1930-03-20 | 1931-05-31 | Carl Prof Dr Mannich | Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-dimethylamino-propionaldehyd. |
US2580494A (en) * | 1947-04-10 | 1952-01-01 | Publicker Ind Inc | N-disubstituted-amino t-hydroxy ketones |
DE2637425C3 (de) * | 1976-08-20 | 1981-01-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 1 -Dialkylaminoalkin-2-olen-(4) |
-
1980
- 1980-08-19 DE DE19803031248 patent/DE3031248A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-08-13 JP JP56126065A patent/JPS609020B2/ja not_active Expired
- 1981-08-17 DE DE8181106359T patent/DE3162298D1/de not_active Expired
- 1981-08-17 EP EP81106359A patent/EP0046288B1/de not_active Expired
- 1981-08-18 BR BR8105266A patent/BR8105266A/pt unknown
- 1981-08-18 CA CA000384074A patent/CA1150313A/en not_active Expired
- 1981-08-19 US US06/294,114 patent/US4515986A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6378386A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Pioneer Electronic Corp | 微調サ−ボ装置におけるオフセツト補償回路 |
JPS63261581A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Y Ii Data:Kk | 磁気記録再生装置におけるトラツキングサ−ボによるヘツド位置制御方式 |
JPH0211515U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-24 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0046288A1 (de) | 1982-02-24 |
CA1150313A (en) | 1983-07-19 |
BR8105266A (pt) | 1982-04-27 |
EP0046288B1 (de) | 1984-02-15 |
JPS5754150A (en) | 1982-03-31 |
DE3162298D1 (en) | 1984-03-22 |
US4515986A (en) | 1985-05-07 |
DE3031248A1 (de) | 1982-04-01 |
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