JPS609004B2 - 防虫剤 - Google Patents
防虫剤Info
- Publication number
- JPS609004B2 JPS609004B2 JP18577182A JP18577182A JPS609004B2 JP S609004 B2 JPS609004 B2 JP S609004B2 JP 18577182 A JP18577182 A JP 18577182A JP 18577182 A JP18577182 A JP 18577182A JP S609004 B2 JPS609004 B2 JP S609004B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insect repellent
- naphthalene
- imidazole
- insect
- combination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、繊維害虫用防虫剤に関し、さらに詳しくは、
繊維害虫、特に羊毛害虫に対し相乗的毅虫防除効果を有
する組合せ成分を含有して成る防虫剤に関するものであ
る。
繊維害虫、特に羊毛害虫に対し相乗的毅虫防除効果を有
する組合せ成分を含有して成る防虫剤に関するものであ
る。
従来、衣料の害虫防除剤としてナフタリン、ショウノウ
、パラジクロロベンゼンなどが用いられており、なかで
も毅虫力が強く安価なパラジクロロベンゼンが最も広く
大量に使用されている。
、パラジクロロベンゼンなどが用いられており、なかで
も毅虫力が強く安価なパラジクロロベンゼンが最も広く
大量に使用されている。
しかし、パラジクロロベンゼンは、有機塩素化合物であ
り、その毒性が比較的大きく、生物体内に蓄積されて害
を与えるおそれがあるため、その使用は規制される方向
にあり、すでに繊維加工の防虫処理剤である有機塩素系
薬剤のアルドリン、デルドリンは、その使用が禁止され
ている。従って、近年パラジクロロベンゼンに代る人体
に無害な防虫剤の開発研究が広く行われ、多くの新しい
化合物や組合せ薬剤などが提案されている。
り、その毒性が比較的大きく、生物体内に蓄積されて害
を与えるおそれがあるため、その使用は規制される方向
にあり、すでに繊維加工の防虫処理剤である有機塩素系
薬剤のアルドリン、デルドリンは、その使用が禁止され
ている。従って、近年パラジクロロベンゼンに代る人体
に無害な防虫剤の開発研究が広く行われ、多くの新しい
化合物や組合せ薬剤などが提案されている。
例えば、トリイソプロピルーｓ−トリオキサン又はトリ
第三ブチルーｓートリオキサンとＩＪナロール、アネト
ール、メントール、ケィ皮アルデヒド、チモール、オィ
ゲノール又はこれらの誘導体との組合わせを有効成分と
した羊毛用防虫剤（侍開昭５０−２４４３６号公報）、
エーテル結合を有する炭素数１の固の環式化合物を有効
成分とする防虫剤（特関昭５２−１１０８２３号公報）
、アダマンタ‐ン、昇華性炭化水素、及び昇華性又は揮
発性を有する極性化合物を配合して成る昇華性防虫剤（
侍関昭５３一１２１９３６号公報）、ナフタリンとチモ
ールとの組合わせと有効成分とする防虫剤（特関昭５３
−１０９９３８号公報）、ナフタリンと２ーィソプロピ
ルー５−メチルフェノールとの組合わせを有効成分とす
る衣料用防虫剤（特開昭５４一３２６２０号公報）、ア
セトキシムを主成分とする衣料用防虫剤（特関昭５４−
１０１４２５号公報）、Ｑ−位に分枝を有する炭素類な
どの檀換基をもった芳香族化合物を活性成分として含有
している防虫剤（特開昭５４一１１０３２１号公報）、
１ーカルボンを有効成分とする芳香性防虫剤（持開昭５
５−１９２２計号公報）などが提案されている。しかし
ながら、これらの防虫剤はいずれもパラジクロロベンゼ
ンに比べると高価であるとか、その防虫効果が著しく劣
るとか、あるいは揮発性が大きいため持続性が乏しいと
か、または経時変化が著しいなどの欠点を有し、実用上
十分満足しうるものとはいえない。
第三ブチルーｓートリオキサンとＩＪナロール、アネト
ール、メントール、ケィ皮アルデヒド、チモール、オィ
ゲノール又はこれらの誘導体との組合わせを有効成分と
した羊毛用防虫剤（侍開昭５０−２４４３６号公報）、
エーテル結合を有する炭素数１の固の環式化合物を有効
成分とする防虫剤（特関昭５２−１１０８２３号公報）
、アダマンタ‐ン、昇華性炭化水素、及び昇華性又は揮
発性を有する極性化合物を配合して成る昇華性防虫剤（
侍関昭５３一１２１９３６号公報）、ナフタリンとチモ
ールとの組合わせと有効成分とする防虫剤（特関昭５３
−１０９９３８号公報）、ナフタリンと２ーィソプロピ
ルー５−メチルフェノールとの組合わせを有効成分とす
る衣料用防虫剤（特開昭５４一３２６２０号公報）、ア
セトキシムを主成分とする衣料用防虫剤（特関昭５４−
１０１４２５号公報）、Ｑ−位に分枝を有する炭素類な
どの檀換基をもった芳香族化合物を活性成分として含有
している防虫剤（特開昭５４一１１０３２１号公報）、
１ーカルボンを有効成分とする芳香性防虫剤（持開昭５
５−１９２２計号公報）などが提案されている。しかし
ながら、これらの防虫剤はいずれもパラジクロロベンゼ
ンに比べると高価であるとか、その防虫効果が著しく劣
るとか、あるいは揮発性が大きいため持続性が乏しいと
か、または経時変化が著しいなどの欠点を有し、実用上
十分満足しうるものとはいえない。
本発明者は、このような実情に鑑み、人体に対する毒性
が低く安全で、防虫効果に優れ、かつその効果持続性の
長い実用的衣料用防虫剤を見出すべく、特にパラジクロ
ロベンゼンより防虫力が劣り市場性は低いが、安価でか
つ人体に対する毒性が極めて低いナフタリンの防虫力を
向上させるために種々研究を行い、多くの添加薬剤につ
いて実験した結果、防虫能を実質的に有しないィミダゾ
ールをナフタリンと組み合わせた場合に著しく高い防虫
効果が得られることを見出し、この知見に基づいて本発
明をなすに至った。
が低く安全で、防虫効果に優れ、かつその効果持続性の
長い実用的衣料用防虫剤を見出すべく、特にパラジクロ
ロベンゼンより防虫力が劣り市場性は低いが、安価でか
つ人体に対する毒性が極めて低いナフタリンの防虫力を
向上させるために種々研究を行い、多くの添加薬剤につ
いて実験した結果、防虫能を実質的に有しないィミダゾ
ールをナフタリンと組み合わせた場合に著しく高い防虫
効果が得られることを見出し、この知見に基づいて本発
明をなすに至った。
すなわち、本発明は、ィミダゾールとナフタリンの組合
わせを有効成分として成る繊維害虫用防虫剤を提供する
ものである。
わせを有効成分として成る繊維害虫用防虫剤を提供する
ものである。
本発明の防虫剤にナフタリンと組み合わせて用いられる
ィミダゾールは、融点が９０〜９１ｑｏ、沸点が２５７
０／７６比奴Ｈｇの白色結晶であって、それ自体では、
本来殺虫力はほとんど認められない物質であるが、特異
な生理活性を有し、医薬の分野で興味がもたれているの
である。
ィミダゾールは、融点が９０〜９１ｑｏ、沸点が２５７
０／７６比奴Ｈｇの白色結晶であって、それ自体では、
本来殺虫力はほとんど認められない物質であるが、特異
な生理活性を有し、医薬の分野で興味がもたれているの
である。
特にィミダゾールに低級アルキル基を導入するときは、
ィミダゾールの生理作用を変ずることなく、その強度を
増加するといわれている。しかし、本発明者の実験研究
によれば、ィミダゾールと蒸気圧に大差のない結晶性の
アルキル誘導体、例えば４−メチルィミダゾール（沸点
２６３℃、融点４３一４６℃）２−メチルィミダゾール
（沸点２６７−２６８℃、融点１斑−１４３０ｏ）２ー
ェチルィミダゾール（沸点２６８−２７ぴ○、融点７７
−７８℃）２−ゥンデシルィミダゾール（沸点３１５−
３２０℃、融点７３ｑＣ）をナフタリンと組み合わせた
ものは、ナフタリン単独に比べて極めて僅かに高い殺虫
効果及び食害防除効果しか得られなかった。
ィミダゾールの生理作用を変ずることなく、その強度を
増加するといわれている。しかし、本発明者の実験研究
によれば、ィミダゾールと蒸気圧に大差のない結晶性の
アルキル誘導体、例えば４−メチルィミダゾール（沸点
２６３℃、融点４３一４６℃）２−メチルィミダゾール
（沸点２６７−２６８℃、融点１斑−１４３０ｏ）２ー
ェチルィミダゾール（沸点２６８−２７ぴ○、融点７７
−７８℃）２−ゥンデシルィミダゾール（沸点３１５−
３２０℃、融点７３ｑＣ）をナフタリンと組み合わせた
ものは、ナフタリン単独に比べて極めて僅かに高い殺虫
効果及び食害防除効果しか得られなかった。
これに反し、医薬としてはアルキル誘導体よりも活性の
低いィミダゾールをナフタリンと組み合わせるとき、顕
著に向上した高い殺虫率と実質的に完全な食害防除効果
が得られた。また、上記ィミダゾールアルキル譲導体は
、ィミダゾールに比べてマウスに対する急性経口毒性の
Ｌはｏ値は低く、より強い毒性を持っているが、すべて
ナフタリンの防虫力に対する共力作用は極めて弱いもの
であったことは全く意外な発見であった。
低いィミダゾールをナフタリンと組み合わせるとき、顕
著に向上した高い殺虫率と実質的に完全な食害防除効果
が得られた。また、上記ィミダゾールアルキル譲導体は
、ィミダゾールに比べてマウスに対する急性経口毒性の
Ｌはｏ値は低く、より強い毒性を持っているが、すべて
ナフタリンの防虫力に対する共力作用は極めて弱いもの
であったことは全く意外な発見であった。
また、本発明の防虫剤の有効成分であるィミダゾールは
、防虫剤として知られたカンフア−などと混合しても、
その食害抑制効果はほとんどなく、ナフタリンとの組合
せにおいてのみ強い共力作用が認められるものである。
、防虫剤として知られたカンフア−などと混合しても、
その食害抑制効果はほとんどなく、ナフタリンとの組合
せにおいてのみ強い共力作用が認められるものである。
本発明の防虫剤は、特に羊毛害虫として知られた、例え
ばイガ、コイガ、ヒメマルカツオプシムシ、ヒメカッオ
ブシムシなどに対して、両単独成分の防虫力からは到底
予測され得なかった高い活性の摂食阻害作用、忌避作用
及び殺虫作用を示し、その顕著な相乗効果により、特に
繊維害虫による食害を実質的に抑制する実用上極めて望
ましいものである。本発明の防虫剤はナフタリンに対し
ィミダゾールを広い重量範囲にわたって配合することが
できるが、実用上好ましい混合割合は、ナフタリン：ィ
ミダゾール９５：５〜５０：５０の重量範囲割合である
。
ばイガ、コイガ、ヒメマルカツオプシムシ、ヒメカッオ
ブシムシなどに対して、両単独成分の防虫力からは到底
予測され得なかった高い活性の摂食阻害作用、忌避作用
及び殺虫作用を示し、その顕著な相乗効果により、特に
繊維害虫による食害を実質的に抑制する実用上極めて望
ましいものである。本発明の防虫剤はナフタリンに対し
ィミダゾールを広い重量範囲にわたって配合することが
できるが、実用上好ましい混合割合は、ナフタリン：ィ
ミダゾール９５：５〜５０：５０の重量範囲割合である
。
ナフタリンとィミダゾールの配合は所望割合の両成分を
よく混合すればよく、融点降下も少なく、べとつかず容
易に均質混合物を得ることができるが、通常これを錠剤
化して実用に供される。次に、実施例により本発明をさ
らに詳細に説明する。実施例１〜３及び比較例１〜２ ィミダゾ−ルとナフタリンとの配合割合の異なる各種の
防虫剤を調製し、次の試験方法によりそれぞれの防虫効
果をしらべた。
よく混合すればよく、融点降下も少なく、べとつかず容
易に均質混合物を得ることができるが、通常これを錠剤
化して実用に供される。次に、実施例により本発明をさ
らに詳細に説明する。実施例１〜３及び比較例１〜２ ィミダゾ−ルとナフタリンとの配合割合の異なる各種の
防虫剤を調製し、次の試験方法によりそれぞれの防虫効
果をしらべた。
試験方法
容量５００の‘のガラスびんの陰に防虫剤１００の９を
置き、その５凧上方に、３０〜３５日令のィガ幼虫１０
頭と羊毛標準試験布（２の×２肌）を入れたカゴを固定
した。
置き、その５凧上方に、３０〜３５日令のィガ幼虫１０
頭と羊毛標準試験布（２の×２肌）を入れたカゴを固定
した。
次にびんを密閉し、温度３０ｑ０、湿度６５％の恒温陣
温室内に７日間放置したのち、カゴを取り出して、羊毛
布の食害量とィガ幼虫死亡頭数をしらべた。防虫剤を用
いない対照実験を同時に行い、その対照試験における羊
毛布食害量（雌）に対する各防虫剤の試験における供試
布食害量（雌）の百分率を食害率（％）として示し、ィ
ガ幼虫死亡率を殺虫率（％）として示した。
温室内に７日間放置したのち、カゴを取り出して、羊毛
布の食害量とィガ幼虫死亡頭数をしらべた。防虫剤を用
いない対照実験を同時に行い、その対照試験における羊
毛布食害量（雌）に対する各防虫剤の試験における供試
布食害量（雌）の百分率を食害率（％）として示し、ィ
ガ幼虫死亡率を殺虫率（％）として示した。
また、比較のためにイミダゾール単独及びナフタリン単
独を防虫剤として使用した試験を行い、それらの全結果
を第１表にまとめて示した。なお、各試験は同様に５回
行い、結果はそれらの平均値である。第 １ 表 比較例 ３〜７ 実施例２と同様にして、ィミダゾールとカンフアーの２
疎対８０の重量比混合物及びィミダゾール誘導体として
４ーメチルィミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール
、２ーェチルイミダゾール並びに２−メチルイミダゾー
ルのそれぞれをナフタリンと２０：８０の重量比で混合
した各種防虫剤を調製し、上記試験法に従って同様にそ
れぞれの防虫効力をしらべた。
独を防虫剤として使用した試験を行い、それらの全結果
を第１表にまとめて示した。なお、各試験は同様に５回
行い、結果はそれらの平均値である。第 １ 表 比較例 ３〜７ 実施例２と同様にして、ィミダゾールとカンフアーの２
疎対８０の重量比混合物及びィミダゾール誘導体として
４ーメチルィミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール
、２ーェチルイミダゾール並びに２−メチルイミダゾー
ルのそれぞれをナフタリンと２０：８０の重量比で混合
した各種防虫剤を調製し、上記試験法に従って同様にそ
れぞれの防虫効力をしらべた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イミダゾールとナフタリンの組合せを有効成分とし
て成る繊維害虫用防虫剤。 ２ イミダゾールとナフタリンの重量比が５：９５ない
し５０：５０の範囲にある特許請求の範囲第１項記載の
繊維害虫用防虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18577182A JPS609004B2 (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | 防虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18577182A JPS609004B2 (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | 防虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976001A JPS5976001A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS609004B2 true JPS609004B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=16176596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18577182A Expired JPS609004B2 (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | 防虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609004B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0236101A (ja) * | 1988-07-26 | 1990-02-06 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 防虫剤 |
-
1982
- 1982-10-21 JP JP18577182A patent/JPS609004B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5976001A (ja) | 1984-04-28 |
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