JPS6089442A - ユビデカレノン包接化合物 - Google Patents
ユビデカレノン包接化合物Info
- Publication number
- JPS6089442A JPS6089442A JP19610283A JP19610283A JPS6089442A JP S6089442 A JPS6089442 A JP S6089442A JP 19610283 A JP19610283 A JP 19610283A JP 19610283 A JP19610283 A JP 19610283A JP S6089442 A JPS6089442 A JP S6089442A
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- JP
- Japan
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- ubidecarenone
- cyclodextrin
- gamma
- clathrate compound
- clathrate
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- Pending
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はユビデカレノン包接化合物に関するものである
。
。
ユビデカレノンは、広く動植物および微生物のミ１〜コ
ンドリア中に見いだされる補酵素Ｑの一種で、酸化的リ
ン酸化における電子の運搬子として働き、種々の薬効が
知られている。しかし、ユビデカレノンは光により容易
に分解され、また融点が約４８°ごと低いため、一般に
安定性が悪く、又。
ンドリア中に見いだされる補酵素Ｑの一種で、酸化的リ
ン酸化における電子の運搬子として働き、種々の薬効が
知られている。しかし、ユビデカレノンは光により容易
に分解され、また融点が約４８°ごと低いため、一般に
安定性が悪く、又。
固型剤として製剤するのが困難であるという難点があっ
て、−膜製剤としては従来あまり用いられていなかった
。
て、−膜製剤としては従来あまり用いられていなかった
。
面して、このような化合物を固型剤とするには、固型の
製剤基剤に吸着させる吸着法が一般に知ら九でいるが、
この吸着法では溶出率その他が悪化してバイオアベイラ
ビリティを低下してしまうという難点があり、従って、
バイオアベイラビリティを低下させることなくユビデカ
レノンの安定性及び製剤性を改良すればさらに広く用い
られるものと考えられる。
製剤基剤に吸着させる吸着法が一般に知ら九でいるが、
この吸着法では溶出率その他が悪化してバイオアベイラ
ビリティを低下してしまうという難点があり、従って、
バイオアベイラビリティを低下させることなくユビデカ
レノンの安定性及び製剤性を改良すればさらに広く用い
られるものと考えられる。
本発明の発明者は、上記のような観点から種々研究した
結果、ユビデカレノンをβ−サイクロデキストリンに包
接させると、優れた結果が得られることを知得し、すで
に特許出願をしているが、ザイクロデキストリンには、
β型の外にα型及びγ型のものがあるので、これらサイ
クロデキストリンに前記ユビデカレノンを包接させれば
更に有用な化合物が得られるものと予想される。
結果、ユビデカレノンをβ−サイクロデキストリンに包
接させると、優れた結果が得られることを知得し、すで
に特許出願をしているが、ザイクロデキストリンには、
β型の外にα型及びγ型のものがあるので、これらサイ
クロデキストリンに前記ユビデカレノンを包接させれば
更に有用な化合物が得られるものと予想される。
本発明は、上述した事情の下に更に研究を重ねた結果完
成されたもので、その構成は、ユビデカレノンをγ−サ
イクロデキストリンに包接させたことを特徴とするもの
である。
成されたもので、その構成は、ユビデカレノンをγ−サ
イクロデキストリンに包接させたことを特徴とするもの
である。
次に本発明包接化合物を詳細に説明する。
本発明包接化合物の容体であるユビデカレノンは、式
で示される分子量８６３．３７、融点約４８℃の黄色〜
橙黄色の結晶性粉末で、においおよび味はない。そして
クロロホルム、ベンゼンまたは四塩化炭素にきわめて溶
は易く、アセトンまたはエーテルに溶は易く、エタノー
ルに極めて溶は難く、水およびメタノールにほとんど溶
けないという溶解性を示し、また、光により容易に分解
されて赤味を呈するという不安定なものである。
橙黄色の結晶性粉末で、においおよび味はない。そして
クロロホルム、ベンゼンまたは四塩化炭素にきわめて溶
は易く、アセトンまたはエーテルに溶は易く、エタノー
ルに極めて溶は難く、水およびメタノールにほとんど溶
けないという溶解性を示し、また、光により容易に分解
されて赤味を呈するという不安定なものである。
一方、サイクロデキストリンは、でん粉或いはデキスト
リンに成る種のアミラーゼを作用させて得られる環状デ
キストリンであり、その特徴とするところはドーナツ状
の分子構造を有し、その内部に直径１２〜１６Ａの空洞
を有することであって、このサイクロデキストリンには
、α−グルコースの構成単位の数により、α型、β型お
よびγ型の３種が存在し、すてに包接化合物として完成
しているβ型をはじめとして、いずれの型のものを用い
ても包接化合物が得られるが、本発明に用いるγ型のも
のについて説明すると、これは白色の結晶性粉末であっ
て、分子式（Ｃ６Ｈ，。０５）８で示され、分子量１１
３６． ｌｉ！１点３５０℃以上（分Ｍ）である。
リンに成る種のアミラーゼを作用させて得られる環状デ
キストリンであり、その特徴とするところはドーナツ状
の分子構造を有し、その内部に直径１２〜１６Ａの空洞
を有することであって、このサイクロデキストリンには
、α−グルコースの構成単位の数により、α型、β型お
よびγ型の３種が存在し、すてに包接化合物として完成
しているβ型をはじめとして、いずれの型のものを用い
ても包接化合物が得られるが、本発明に用いるγ型のも
のについて説明すると、これは白色の結晶性粉末であっ
て、分子式（Ｃ６Ｈ，。０５）８で示され、分子量１１
３６． ｌｉ！１点３５０℃以上（分Ｍ）である。
また、サイクロデキストリンの急性毒性は、軽口でマウ
スでは＞ １０ ｇ ／ ｋｇ、ラットでは＞ｌ１ｇ／
ｋｇであり、一方ラットにおける慢性毒性は、６箇月に
わたる毎日１．６ｇ／ｋｇの経口投与でも血へおよび臨
床生化学的および病理組織学的所見には変化が認められ
ないし、γ−サイクロデキストリンは、天然に存在する
可食物質であり、また、これらの急性及び慢性の毒性試
験から、極めて安全性の高い物質と思われる。
スでは＞ １０ ｇ ／ ｋｇ、ラットでは＞ｌ１ｇ／
ｋｇであり、一方ラットにおける慢性毒性は、６箇月に
わたる毎日１．６ｇ／ｋｇの経口投与でも血へおよび臨
床生化学的および病理組織学的所見には変化が認められ
ないし、γ−サイクロデキストリンは、天然に存在する
可食物質であり、また、これらの急性及び慢性の毒性試
験から、極めて安全性の高い物質と思われる。
本発明は、このγ−サイクロデキストリンに前述のユビ
デカレノンを包接させた化合物に関するものであり、包
接させる方法としては、種々あるが、例えば溶液法、混
線法がある。
デカレノンを包接させた化合物に関するものであり、包
接させる方法としては、種々あるが、例えば溶液法、混
線法がある。
、前者の混線法では、γ−サイクロデキストリンに水（
γ−サイクロデキストリンに対して約０，１〜６重量倍
）を加えて、ペースト状にし、次いでγ−サイクロデキ
ストリンに対して実質的に等モル量以下、好ましくは約
１ノ２モル量のユビデカレノンを加えて十分に混練する
のである。その時間は、約１〜１２時間、好ましくは２
〜８時間であり、混練する温度は任意で良いが好ましく
は室温である。又、混練する装置には、摺潰機、ボール
ミル、ディスパースミル、乳化機などが挙げられる。
γ−サイクロデキストリンに対して約０，１〜６重量倍
）を加えて、ペースト状にし、次いでγ−サイクロデキ
ストリンに対して実質的に等モル量以下、好ましくは約
１ノ２モル量のユビデカレノンを加えて十分に混練する
のである。その時間は、約１〜１２時間、好ましくは２
〜８時間であり、混練する温度は任意で良いが好ましく
は室温である。又、混練する装置には、摺潰機、ボール
ミル、ディスパースミル、乳化機などが挙げられる。
一方溶液法では、γ−サイクロデキストリンとユビデカ
レノン及び水を混合し密栓して室温下に攪拌するか、或
は、γ−サイクロデキストリンの飽和水溶液を作り、こ
れを穏やかに加温したユビデカレノンの溶液に徐々に加
え、３〜１２時間好ましくは４〜８時冊攪拌して、包接
化合物を沈澱として得るのであるが、混線法によっても
溶液法によっても、本発明包接化合物を同様に得ること
ができる。
レノン及び水を混合し密栓して室温下に攪拌するか、或
は、γ−サイクロデキストリンの飽和水溶液を作り、こ
れを穏やかに加温したユビデカレノンの溶液に徐々に加
え、３〜１２時間好ましくは４〜８時冊攪拌して、包接
化合物を沈澱として得るのであるが、混線法によっても
溶液法によっても、本発明包接化合物を同様に得ること
ができる。
包接が終了したペーストはそのままスプレィドライす、
ればよく、この際、包接の終ったペーストに、乳糖、デ
キストリン、ＣＭＣ、アラビアガム。
ればよく、この際、包接の終ったペーストに、乳糖、デ
キストリン、ＣＭＣ、アラビアガム。
トラガントガム等を加え、さらに加水、乳化してスプレ
ィドライしてもよい。
ィドライしてもよい。
得られた粉末にユビデカレノンが包接されているかどう
かは、ユビデカレノンとγ−サイクロデキストリンとの
単なる混合物では大気中に放置すると光により分解され
て直ちに赤味を呈するのに対し、本発明の生成物は長時
間大気中に放置しても赤味を呈することがないこと、及
び、混合物ではエーテルと共に振盪するとユビデカレノ
ンが抽出されて黄色の抽出液となるが、本発明包接物で
は抽出液が無色であることで確認できるが、最終的には
実施例に記載されている通り機器分析その他の手段によ
りその生成を確めた。
かは、ユビデカレノンとγ−サイクロデキストリンとの
単なる混合物では大気中に放置すると光により分解され
て直ちに赤味を呈するのに対し、本発明の生成物は長時
間大気中に放置しても赤味を呈することがないこと、及
び、混合物ではエーテルと共に振盪するとユビデカレノ
ンが抽出されて黄色の抽出液となるが、本発明包接物で
は抽出液が無色であることで確認できるが、最終的には
実施例に記載されている通り機器分析その他の手段によ
りその生成を確めた。
尚、包接化合物に於けるγ−サイクロデキストリンとユ
ビデカレノンとのモル比は平均約４：１であった。
ビデカレノンとのモル比は平均約４：１であった。
面して、本発明の包接化合物は、β型サイクロデキスト
リンを用いた包接化合物と同様、ユビデカレノン本来の
活性を維持すると共にそのバイオアベイラビリティを低
下させること無く、従来その欠点であった光による分解
を避けることができ、その上、γ−サイクロデキストリ
ン自体の低融点による熱安定性及び製剤の困難性を改善
することができ、その効果は著しいものであり、実際に
ピーグル大に対し本発明包接化合物とユビデカレノンの
吸着製剤とを別々に投与したところ、本発明包接化合物
を投与した群では高く且つ持続的なユビデカレノン血中
濃度推移が認められ、パイオアベイラビリディーの向上
が明白となった。
リンを用いた包接化合物と同様、ユビデカレノン本来の
活性を維持すると共にそのバイオアベイラビリティを低
下させること無く、従来その欠点であった光による分解
を避けることができ、その上、γ−サイクロデキストリ
ン自体の低融点による熱安定性及び製剤の困難性を改善
することができ、その効果は著しいものであり、実際に
ピーグル大に対し本発明包接化合物とユビデカレノンの
吸着製剤とを別々に投与したところ、本発明包接化合物
を投与した群では高く且つ持続的なユビデカレノン血中
濃度推移が認められ、パイオアベイラビリディーの向上
が明白となった。
又、γ−サイクロデキストリンは、β型に比較して高価
ではあるが、α−サイクロデキストリンのように工業的
規模の製造が不適な程ではないし、一定包接比のものが
得やすく、且つ水に対する溶解度がβ型を用いたものの
それより良好で、品質管理上好ましいものがある。
ではあるが、α−サイクロデキストリンのように工業的
規模の製造が不適な程ではないし、一定包接比のものが
得やすく、且つ水に対する溶解度がβ型を用いたものの
それより良好で、品質管理上好ましいものがある。
即ち、これは、γ−サイクロデキストリンが溶液法で包
接化合物を製造するのに適しており、注射製剤の原料と
して使用できることも示唆するものである。
接化合物を製造するのに適しており、注射製剤の原料と
して使用できることも示唆するものである。
次に本発明の実施例及び実験例について述べる。
実施例
γ−サイクロデキストリン５．３ｇとユビデカレノン５
００ｍ ｇ及び水２５ｍ Ｑ、を混合し密栓して室温下
で６７時間攪拌し、濾紙を使用して吸引濾過し水洗した
後、沈澱を７０℃で４時間乾燥した。
００ｍ ｇ及び水２５ｍ Ｑ、を混合し密栓して室温下
で６７時間攪拌し、濾紙を使用して吸引濾過し水洗した
後、沈澱を７０℃で４時間乾燥した。
乾燥後、沈澱を乳鉢で細粉とし、約５０ｍ Ｑのエーテ
ルを加え１２時間乾燥した後、吸引濾過及びエーテル洗
浄し、乾燥した。収量は２．４８ｇであった。
ルを加え１２時間乾燥した後、吸引濾過及びエーテル洗
浄し、乾燥した。収量は２．４８ｇであった。
得られた包接化合物は淡黄色を呈し、室温で６箇月放置
してもそのままの色を維持したが、ユビデカレノン自体
を同条件下に放置した場合は赤味を呈し、これを薄層ク
ロマトグラフ（ＴＬＣ）で分析すると明らかに分解物と
思われる多くのスポットが現れた。
してもそのままの色を維持したが、ユビデカレノン自体
を同条件下に放置した場合は赤味を呈し、これを薄層ク
ロマトグラフ（ＴＬＣ）で分析すると明らかに分解物と
思われる多くのスポットが現れた。
又、ユビデカレノンはエーテルに溶け、該エーテル溶液
は黄色を呈するが、上記包接化合物をエーテルに投入し
十分に振り混ぜても無色のままであり、更に得られた包
接化合物を氷解して紫外部吸光法で分析したところ、ユ
ビデカレノンの存在が認められたので、サイクロデキス
トリンにユビデカレノンが包接されていることが確認で
きた。
は黄色を呈するが、上記包接化合物をエーテルに投入し
十分に振り混ぜても無色のままであり、更に得られた包
接化合物を氷解して紫外部吸光法で分析したところ、ユ
ビデカレノンの存在が認められたので、サイクロデキス
トリンにユビデカレノンが包接されていることが確認で
きた。
一方、機器分析によれば、示差熱分析（ＤＴＡ）におい
ては、γ−サイクロデキストリン及びユビデカレノンは
それぞれ第１図及び第２図に示すような熱的特性を示す
のであるが、本発明の包接化合物では第３図に示すよう
にユビデカレノン特有のピークが消失し、熱的安定性を
得ているのが判る。
ては、γ−サイクロデキストリン及びユビデカレノンは
それぞれ第１図及び第２図に示すような熱的特性を示す
のであるが、本発明の包接化合物では第３図に示すよう
にユビデカレノン特有のピークが消失し、熱的安定性を
得ているのが判る。
又、得られた本発明包接化合物の包接比を調べるため、
核磁気共鳴吸収スペクトルを測定したところ、第５図の
ようになり、このスペクトルからγ−サイクロデキスト
リンとユビデカレノンの包接比は平均約４＝１であるこ
とがわかった。
核磁気共鳴吸収スペクトルを測定したところ、第５図の
ようになり、このスペクトルからγ−サイクロデキスト
リンとユビデカレノンの包接比は平均約４＝１であるこ
とがわかった。
因に、ユビデカレノンとγ−サイクロデキストリンとの
等モル比混合物を調製してＤＴＡを測定したところ、第
４図に示すようにユビデカレノン特有のピークを示した
のである。
等モル比混合物を調製してＤＴＡを測定したところ、第
４図に示すようにユビデカレノン特有のピークを示した
のである。
実験例
雄性ピーグル犬（体重９．５〜ｉｏ、５ｋｇ） ４匹を
用いて、本発明包接化合物及びユビデカレノンの吸着製
剤の溶液をゴムカテーテルを使用して強制胃内投与した
。
用いて、本発明包接化合物及びユビデカレノンの吸着製
剤の溶液をゴムカテーテルを使用して強制胃内投与した
。
投与はピーグル犬を２群に分け、ｃｒｏｓｓ −ｏｖｅ
ｒ法によりどのピーグル犬にも固溶液を投与した（すａ
ｓｈｏｕｔ期間は１週間とした）。
ｒ法によりどのピーグル犬にも固溶液を投与した（すａ
ｓｈｏｕｔ期間は１週間とした）。
投与後２４時間までは１，２，３，４，６，８，１０，
１２，１８．２４時間後、又、以降は２，３，４．７日
後にそれぞれ前腕の前腕静脈より採血して血中のユビデ
カレノンの濃度を測定したところ、第６図のような結果
が得られた。
１２，１８．２４時間後、又、以降は２，３，４．７日
後にそれぞれ前腕の前腕静脈より採血して血中のユビデ
カレノンの濃度を測定したところ、第６図のような結果
が得られた。
第１図乃至第４図は示差熱分析のチャー１・を示したも
ので、第１図はγ−サイクロデキストリン、第２図はユ
ビデカレノン、第３図は本発明の包接化合物、第４図は
γ−サイクロデキストリンとユビデカレノンの等モル比
混合物を測定したものであり、又、第５図は本発明包接
化合物の核磁気共鳴吸収スペクトルのチャー１・である
。 第１図 ム゛；２日 ５１、ｙ ４図 飢′ｉ５図 ″ニート 続 −？ｉロ ｊ１三 −；「：：特８′１
庁長官 若 杉 和 大 殿 １、事件の表示 昭和５８年 １．ｙ許願 第１９Ｇ １０２号、発明の
名称 ユビテカレノン包接化合物 、補正をする者 ！Ｉ［件との関係 特品′１出願人 東京都文京区四）１２−罠−１６ 有限会社 工ｌトエス・シー 代表者 宮 尾 共 ・Ｆ （はが１名）、代理人 郵便番号 １０５ 東京Ｒ１質（Σ区新１酋２−Ｊ−［Ｊ ５番Ｇ−弓 人
イ」ヒル（ノｉｌｉ市の内容 （１）本願の「図面の簡単な説明」に於て、明ｊ（１１
店第１〔１頁第１４１１ Ｈの「・・ある。」をあり、
第６１ｑｌは本発明化合物と従来品とをヒーグル人に役
ｌｊシた場合の血°１１濃度の変化を示すグラフである
。 に１市正する。 （２）１・７１面に、第６ト１を小伺別ｉｔのどおり（
ＮＪυ１１する。
ので、第１図はγ−サイクロデキストリン、第２図はユ
ビデカレノン、第３図は本発明の包接化合物、第４図は
γ−サイクロデキストリンとユビデカレノンの等モル比
混合物を測定したものであり、又、第５図は本発明包接
化合物の核磁気共鳴吸収スペクトルのチャー１・である
。 第１図 ム゛；２日 ５１、ｙ ４図 飢′ｉ５図 ″ニート 続 −？ｉロ ｊ１三 −；「：：特８′１
庁長官 若 杉 和 大 殿 １、事件の表示 昭和５８年 １．ｙ許願 第１９Ｇ １０２号、発明の
名称 ユビテカレノン包接化合物 、補正をする者 ！Ｉ［件との関係 特品′１出願人 東京都文京区四）１２−罠−１６ 有限会社 工ｌトエス・シー 代表者 宮 尾 共 ・Ｆ （はが１名）、代理人 郵便番号 １０５ 東京Ｒ１質（Σ区新１酋２−Ｊ−［Ｊ ５番Ｇ−弓 人
イ」ヒル（ノｉｌｉ市の内容 （１）本願の「図面の簡単な説明」に於て、明ｊ（１１
店第１〔１頁第１４１１ Ｈの「・・ある。」をあり、
第６１ｑｌは本発明化合物と従来品とをヒーグル人に役
ｌｊシた場合の血°１１濃度の変化を示すグラフである
。 に１市正する。 （２）１・７１面に、第６ト１を小伺別ｉｔのどおり（
ＮＪυ１１する。
Claims (1)
- ユビデカレノンをγ−サイクロデキストリンに包接させ
たことを特徴とするユビデカレノン包接化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19610283A JPS6089442A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | ユビデカレノン包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19610283A JPS6089442A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | ユビデカレノン包接化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089442A true JPS6089442A (ja) | 1985-05-20 |
Family
ID=16352256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19610283A Pending JPS6089442A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | ユビデカレノン包接化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089442A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030102B1 (en) * | 2003-05-06 | 2006-04-18 | Bioactives, Llc | Highly bioavailable coenzyme Q-10 cyclodextrin complex |
| JP2006249050A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Cyclochem:Kk | 安定化された複合体及びその製造方法 |
| JPWO2005041945A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-26 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素ｑ含有組成物 |
| WO2007117022A1 (ja) * | 2006-04-11 | 2007-10-18 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物 |
| JP2007300919A (ja) * | 2006-04-11 | 2007-11-22 | Sanei Gen Ffi Inc | コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5369820A (en) * | 1976-12-01 | 1978-06-21 | Emu Esu Shii Yuugen | Ubidecanolene inclusion compound |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP19610283A patent/JPS6089442A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5369820A (en) * | 1976-12-01 | 1978-06-21 | Emu Esu Shii Yuugen | Ubidecanolene inclusion compound |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030102B1 (en) * | 2003-05-06 | 2006-04-18 | Bioactives, Llc | Highly bioavailable coenzyme Q-10 cyclodextrin complex |
| JPWO2005041945A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-26 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素ｑ含有組成物 |
| JP4732898B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-07-27 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素ｑ含有組成物 |
| JP2006249050A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Cyclochem:Kk | 安定化された複合体及びその製造方法 |
| WO2007117022A1 (ja) * | 2006-04-11 | 2007-10-18 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物 |
| JP2007300919A (ja) * | 2006-04-11 | 2007-11-22 | Sanei Gen Ffi Inc | コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物 |
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