JPS6089403A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
- Publication number
- JPS6089403A JPS6089403A JP59190757A JP19075784A JPS6089403A JP S6089403 A JPS6089403 A JP S6089403A JP 59190757 A JP59190757 A JP 59190757A JP 19075784 A JP19075784 A JP 19075784A JP S6089403 A JPS6089403 A JP S6089403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- active compound
- derivative
- bactericidal
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特殊な公知のf置換1−ヒドロキシエチルトリ
アゾリル誘導体と他の公知の殺め・殺カビ活1生化合物
とよりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤(ac
tive compound cotn、binati
6ns)に関するものである。
アゾリル誘導体と他の公知の殺め・殺カビ活1生化合物
とよりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤(ac
tive compound cotn、binati
6ns)に関するものである。
たとえば1−(4−クロロフェノキシ)−3゜3−ツメ
チル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−
2−ブタノンのような1,2.4−トリアゾール誘導体
と他の公知の殺菌・殺カビ剤(fυ、ngicide
)とをともに含有する混合剤が個々の成分よりもかなシ
大きな活性を有することは周知され”(イる(たとえば
Gertnan Offenle−gungsschr
ift (西ドイツ公開明細書)第4554967号を
参照)。しかし、この活性化合物混合剤の活性は全ての
使用分野で完全に満足すべきものとは言えない。
チル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−
2−ブタノンのような1,2.4−トリアゾール誘導体
と他の公知の殺菌・殺カビ剤(fυ、ngicide
)とをともに含有する混合剤が個々の成分よりもかなシ
大きな活性を有することは周知され”(イる(たとえば
Gertnan Offenle−gungsschr
ift (西ドイツ公開明細書)第4554967号を
参照)。しかし、この活性化合物混合剤の活性は全ての
使用分野で完全に満足すべきものとは言えない。
式
%式%
式中
R1は塩素、フェニル、メトキシイミノメチルまたは1
−メトキシイミノメチルヲ抄わし、 R2は水素、メチルまたは」話素を表わし、xオx、o
:Yrrづ、同一であっても異なっていてもよく、水素
、フッ素またOづ塩素を表わし、lは基−0CII2−
を表わし、まだXおよび/捷だはYがフッ素まだに塩素
を;:、ミわずときにに基−cH2cl12−を表わす
こともあるの將殊な置換1−ヒドロキシエチル−トリア
ゾリル誘導体ならびKその酸伺加塩および金属塩錯体と (/1) 水和titイオウ(wettable 5u
lph、ur )および/−またけ CB)式 ( %式% ))) ハロアルキル−CCt。
−メトキシイミノメチルヲ抄わし、 R2は水素、メチルまたは」話素を表わし、xオx、o
:Yrrづ、同一であっても異なっていてもよく、水素
、フッ素またOづ塩素を表わし、lは基−0CII2−
を表わし、まだXおよび/捷だはYがフッ素まだに塩素
を;:、ミわずときにに基−cH2cl12−を表わす
こともあるの將殊な置換1−ヒドロキシエチル−トリア
ゾリル誘導体ならびKその酸伺加塩および金属塩錯体と (/1) 水和titイオウ(wettable 5u
lph、ur )および/−またけ CB)式 ( %式% ))) ハロアルキル−CCt。
(キヤメタン(c、4prAn))
ハロアルキル= −CCl3
(フォルペット(FOLPET))
ハロアルキルー−CCl2−CHCl。
(キャブタフオル(CAPTAFOL))のポリハロゲ
ノアルキルチオ誘導体および/まだは (01式 %式% )) のダアニソン誘導体および/または CD)式 (テトラクロロフタリド(TETRACllLOROP
flTHA−LIDE)) の芳香族カルボン酸誘2そ体および/まだね(1式 %式% )) (マネフ責J、fANEB)) (VC) (VC)と(Vb)とのン昆合物(マンコゼ
ブCM、4NCOZEB))(Vd) R’ =CH3
,kf=Zn(プロピネブ(PROPINEB)) のソチオカルパミン酸塩および/または(フペリダゾー
ル(FUBERII)AZOLE))1ノ (カルペンダジム(CARBEND/iZIM))のベ
ンズイミダゾール誘導体および/lたは(G1式 %式% )) () )) )) (プロクロラズCPROCELOR,4Z))CH2C
H5 (■f): 、(=−CH2CH,− (■Q): 、4= −CH=CH− のイミダゾールおよびトリアゾールのLi体および/ま
たは (81式 %式%)) のリン酸エステルおよび/またrj (I)式 %式% )) のテトラヒドロキシリン脣成体および/または(J)式 %式% )) )) のS、N−異m環状化合物および/または(K)式 %式%)) の尿素誘導体および/または (Li式 %式%)) つスルフォンアミド誘導体および/または7m)式 %式%)) のポリヒドロキシエーテル誘導体および/またはN)式 %式%)) −トリアソンR君導体および/または O)式 (オキシン銅(COPPER0XINATE))の銅錯
塩および/塘たは CP)式 %式%() )) (DN−フォルミルd導体および/または(トリデモル
フ(TRIDEMORPH))(フェンプロ4七ルフ
(FENPROPE−AfO,l?pH) ) のモルフォリン誘導体および/−!たけ(/?)式 %式% ) のキノキサリン誘導体および/まだは (S)式 %式%)) )) )) のソカル+1?キシイミドd導体 をQ′有してなる新親な活性化合物複合剤が特に高度の
殺菌・殺カビ作用を有することが見出だされた。
ノアルキルチオ誘導体および/まだは (01式 %式% )) のダアニソン誘導体および/または CD)式 (テトラクロロフタリド(TETRACllLOROP
flTHA−LIDE)) の芳香族カルボン酸誘2そ体および/まだね(1式 %式% )) (マネフ責J、fANEB)) (VC) (VC)と(Vb)とのン昆合物(マンコゼ
ブCM、4NCOZEB))(Vd) R’ =CH3
,kf=Zn(プロピネブ(PROPINEB)) のソチオカルパミン酸塩および/または(フペリダゾー
ル(FUBERII)AZOLE))1ノ (カルペンダジム(CARBEND/iZIM))のベ
ンズイミダゾール誘導体および/lたは(G1式 %式% )) () )) )) (プロクロラズCPROCELOR,4Z))CH2C
H5 (■f): 、(=−CH2CH,− (■Q): 、4= −CH=CH− のイミダゾールおよびトリアゾールのLi体および/ま
たは (81式 %式%)) のリン酸エステルおよび/またrj (I)式 %式% )) のテトラヒドロキシリン脣成体および/または(J)式 %式% )) )) のS、N−異m環状化合物および/または(K)式 %式%)) の尿素誘導体および/または (Li式 %式%)) つスルフォンアミド誘導体および/または7m)式 %式%)) のポリヒドロキシエーテル誘導体および/またはN)式 %式%)) −トリアソンR君導体および/または O)式 (オキシン銅(COPPER0XINATE))の銅錯
塩および/塘たは CP)式 %式%() )) (DN−フォルミルd導体および/または(トリデモル
フ(TRIDEMORPH))(フェンプロ4七ルフ
(FENPROPE−AfO,l?pH) ) のモルフォリン誘導体および/−!たけ(/?)式 %式% ) のキノキサリン誘導体および/まだは (S)式 %式%)) )) )) のソカル+1?キシイミドd導体 をQ′有してなる新親な活性化合物複合剤が特に高度の
殺菌・殺カビ作用を有することが見出だされた。
凡くべきことには、本発明記載の活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビト[用は個々の成分の作用よりも、また適当
な場合には個々の成分の作用の和よυもかなり高度なの
である(相乗効果)。式(I)の特殊な化合物と上記グ
ループ(’)、(B)、<CI、(D)、(E)、CF
)、(G)、(II)、(I)、(J)、CK)、(L
)、(M)、(N)、(0ン、CP)、(Qン、l)お
よび(,5)の活性化合物とを含有してなるこれら複合
剤の発見はかくて、技術の価値あるη−富化を表わすの
である。
菌・殺カビト[用は個々の成分の作用よりも、また適当
な場合には個々の成分の作用の和よυもかなり高度なの
である(相乗効果)。式(I)の特殊な化合物と上記グ
ループ(’)、(B)、<CI、(D)、(E)、CF
)、(G)、(II)、(I)、(J)、CK)、(L
)、(M)、(N)、(0ン、CP)、(Qン、l)お
よび(,5)の活性化合物とを含有してなるこれら複合
剤の発見はかくて、技術の価値あるη−富化を表わすの
である。
上記式(1)は本発明記載の複合剤に特に用いられるべ
き貿挾1−ヒドロキシエチルトリアゾリル詠導体の明確
な定義を与える。この式は、好ましいものとして下記の
化合物を包含する。
き貿挾1−ヒドロキシエチルトリアゾリル詠導体の明確
な定義を与える。この式は、好ましいものとして下記の
化合物を包含する。
(10) R’=C1,R2=JI、X−F、Y−11
゜A= −CE2CH2− (Ib)R’=CH3ON=CH−、I?2−H,X、
=H。
゜A= −CE2CH2− (Ib)R’=CH3ON=CH−、I?2−H,X、
=H。
Y=H,/l= −0CI7.−
A= −0CR−
(Id)R’=C1,R”、、、Cll3.X=H,Y
=H。
=H。
A−−OCH−
(Ig) RI=:C1,R”=CE3.x=F、Y=
=HIA= −0CH2− (If) R1=C1,R”−C1,X=F、Y=H。
=HIA= −0CH2− (If) R1=C1,R”−C1,X=F、Y=H。
1= −0CH2−
CIci) RI=Ct、R2,=H,X、、=F、Y
、−F。
、−F。
/l= −CH,CH2−
(Ih) R’=CH,0N=C(CH3)−、R2=
H,X=11゜A=−OCH2一 式(1)の上記化合物は文献に記載されている(Ep−
O5(ヨーロッパ公開明細書)第0.040.345号
、DE−O5<西ドイツ公開明細書)第3,202.6
01号および1982年10月8日伺西ドイツ4寄訂出
)頭P3237400を参照)。
H,X=11゜A=−OCH2一 式(1)の上記化合物は文献に記載されている(Ep−
O5(ヨーロッパ公開明細書)第0.040.345号
、DE−O5<西ドイツ公開明細書)第3,202.6
01号および1982年10月8日伺西ドイツ4寄訂出
)頭P3237400を参照)。
本件混合物に成分として用いられ、上述のグループ (
イ ) 、CB) 、(C) 、(D ) 、(1、(
F)、 (G)、(11)、(1)、 (J)、(K)
、(U)、gB、(N)、(0)、(P)、(Q)、(
R)およびC5)に属する化合物も文献に記載されてい
る。この関連では、下記文1;を参照のこと。
イ ) 、CB) 、(C) 、(D ) 、(1、(
F)、 (G)、(11)、(1)、 (J)、(K)
、(U)、gB、(N)、(0)、(P)、(Q)、(
R)およびC5)に属する化合物も文献に記載されてい
る。この関連では、下記文1;を参照のこと。
(A):ウエーグラー(R,Wegl er ) 、
” Ch、emieder pfLanzen、5ch
utz−uncl Schadl−ingsbekam
pfungsmittel (植物イーtibi剤およ
び有害生成’Jh除剤の化学)”、第2巻、51ページ
、Springer Verla、gBerlin/I
leidelberg/New York。
” Ch、emieder pfLanzen、5ch
utz−uncl Schadl−ingsbekam
pfungsmittel (植物イーtibi剤およ
び有害生成’Jh除剤の化学)”、第2巻、51ページ
、Springer Verla、gBerlin/I
leidelberg/New York。
1970;
(B)二ウェーグラー5前喝籏−295,108,10
9およびitoページ; (C)二つエーダラー、前掲宵、70ページ;(D )
: ヒュy ヒ:c、ル(K、 If、 B”r;、
chgl ) 。
9およびitoページ; (C)二つエーダラー、前掲宵、70ページ;(D )
: ヒュy ヒ:c、ル(K、 If、 B”r;、
chgl ) 。
” pflanzenscutz und Sch;x
dlingsbek;;mpfung (植物保護と有
害生物防除)”。
dlingsbek;;mpfung (植物保護と有
害生物防除)”。
146ページ、 Georg Thieme VerL
ag。
ag。
Stuttgart、1977 ;
(E)二つエーダラー、前掲省、65および66ペーソ
; (7i’) :I)E−As (西ドイツ公告明細書)
第1゜209、799号、DE−O5<西ドイツ公開明
細書)第1,932,297号、米国特許明細杏第3.
010.968号; (G):DE−イS(西ドイツ公告明細書)第2゜20
1、063号、DB−4S(西ドイツ公告明細書−)第
4324.010号、DE−OS (西ドイツ公開明細
書)第4063、857号、DE−i4S(西ドイツ公
告明細書)第2,429,523号、DE−os<西ド
イツ公開明細書)第3.01’8゜866−け; (H)二つエーダラー、前掲71:、x32ペーソ;(
I):1982年9月17日付1世ドイツ特i’f出願
7’3234529、米国借許第3,917、838号
; (J)=IJE−O8(西ドイツ公開間aI:!暑第4
250、077号、DE−O5(西ドイツ公開明細@)
第2.062.348号;(K ) : D E −O
S (西F イッ公!ii’」明ii:ul讃’ )第
2゜732、257号; (L):ビュッヒエル、前掲型(°、142ペーソ;(
& ) : Ch、em、Coqnmrbn、 1 9
7 2 + 1 2−号、747〜748ページ・ (N)二つエーダラー、前掲書、120ペーソ;(0)
:ウエーグラー、前喝書、112ペーソ;(P)二つエ
ーダラー、前掲書、97ページ;(Q):ピュッヒエル
、前掲書、149ペーソ;DE−O5(西ドイツ公開明
細書)第 4656.747号; (R)二ウェーグラー1前掲書、128ページおよび (S):ビュツヒエル、前掲書、148ページ。
; (7i’) :I)E−As (西ドイツ公告明細書)
第1゜209、799号、DE−O5<西ドイツ公開明
細書)第1,932,297号、米国特許明細杏第3.
010.968号; (G):DE−イS(西ドイツ公告明細書)第2゜20
1、063号、DB−4S(西ドイツ公告明細書−)第
4324.010号、DE−OS (西ドイツ公開明細
書)第4063、857号、DE−i4S(西ドイツ公
告明細書)第2,429,523号、DE−os<西ド
イツ公開明細書)第3.01’8゜866−け; (H)二つエーダラー、前掲71:、x32ペーソ;(
I):1982年9月17日付1世ドイツ特i’f出願
7’3234529、米国借許第3,917、838号
; (J)=IJE−O8(西ドイツ公開間aI:!暑第4
250、077号、DE−O5(西ドイツ公開明細@)
第2.062.348号;(K ) : D E −O
S (西F イッ公!ii’」明ii:ul讃’ )第
2゜732、257号; (L):ビュッヒエル、前掲型(°、142ペーソ;(
& ) : Ch、em、Coqnmrbn、 1 9
7 2 + 1 2−号、747〜748ページ・ (N)二つエーダラー、前掲書、120ペーソ;(0)
:ウエーグラー、前喝書、112ペーソ;(P)二つエ
ーダラー、前掲書、97ページ;(Q):ピュッヒエル
、前掲書、149ペーソ;DE−O5(西ドイツ公開明
細書)第 4656.747号; (R)二ウェーグラー1前掲書、128ページおよび (S):ビュツヒエル、前掲書、148ページ。
好ましい活性化合物複合剤は式(■α)、(Ib)、(
1)、(Id)、(Ig)、(If)、(Ig)または
(ih)の置換l−ヒドロキエチルトリアゾリル誘導体
と式(IIα)、(1)、(T1. C)まだは(nd
)の活性化合物;および/または 弐〇lりの活性化合物; および/または 式q功の活性化合物; および/まだは 式(Vd)、(Vb)、(Vc)また1d(Vd)の活
性化合物; および/または 式(■e)の活は化合物; および/または 式(ηの活性化合物; および/まだは 式(■a)の活性化合物; および/または 式(Xα)の活性化合物; および/または 式(XI)の活性化合物; および/まだは 式(XI)の活性化合物; および/または 式(X Iil )の活性化合物 を含有してなる複合剤である。
1)、(Id)、(Ig)、(If)、(Ig)または
(ih)の置換l−ヒドロキエチルトリアゾリル誘導体
と式(IIα)、(1)、(T1. C)まだは(nd
)の活性化合物;および/または 弐〇lりの活性化合物; および/または 式q功の活性化合物; および/まだは 式(Vd)、(Vb)、(Vc)また1d(Vd)の活
性化合物; および/または 式(■e)の活は化合物; および/または 式(ηの活性化合物; および/まだは 式(■a)の活性化合物; および/または 式(Xα)の活性化合物; および/または 式(XI)の活性化合物; および/まだは 式(XI)の活性化合物; および/または 式(X Iil )の活性化合物 を含有してなる複合剤である。
式(I)c7) 2 、2−ビスフルオロメチル−5−
シクロヘキシル−4−(1t 2 + 4−トリアゾー
ル−1−イル)−3−ペンタノールとグループ(、()
および/またはCB)および/または(C)および/ま
だは[))および/または(lおよび/またはCF)お
よび/または(G)および/lたは(H)および/また
は(1)および/または(J)および/まだは(K)お
よび/まだは(L)および/まだは(M)および/また
は(N)および/または(0)および/または<p>お
よび/または(Q)および/または(R)および/また
は(,5)の活性化合物とよシなる活性化合物複合剤は
さらにまた(たとえば第3成分として)他の活性化合物
を含有していてもよい。
シクロヘキシル−4−(1t 2 + 4−トリアゾー
ル−1−イル)−3−ペンタノールとグループ(、()
および/またはCB)および/または(C)および/ま
だは[))および/または(lおよび/またはCF)お
よび/または(G)および/lたは(H)および/また
は(1)および/または(J)および/まだは(K)お
よび/まだは(L)および/まだは(M)および/また
は(N)および/または(0)および/または<p>お
よび/または(Q)および/または(R)および/また
は(,5)の活性化合物とよシなる活性化合物複合剤は
さらにまた(たとえば第3成分として)他の活性化合物
を含有していてもよい。
本件活性化合物複合剤中での活性化合物グループの重量
比(d比較的広い範囲で変えることができる。一般に式
(1)の化合物1重量部あたり、活性化合物の組(イ)
乃至(S)から選ばれた活性化合物0,01乃至500
重景部、好ましくは0.02乃至200重量部、特に好
ましくは0.1乃至50重量部を使用する。
比(d比較的広い範囲で変えることができる。一般に式
(1)の化合物1重量部あたり、活性化合物の組(イ)
乃至(S)から選ばれた活性化合物0,01乃至500
重景部、好ましくは0.02乃至200重量部、特に好
ましくは0.1乃至50重量部を使用する。
本発明記載の活性化合物複合剤は強力な殺徹生物作用を
示し、望ましくない微生物の防除用に実用に供すること
ができる。これらは植物保護剤としての使用に適してい
る。
示し、望ましくない微生物の防除用に実用に供すること
ができる。これらは植物保護剤としての使用に適してい
る。
殺菌・殺カビ剤は植物保饅の分野でねネコブカビ類(p
lasm、oaiophoromycetes )、卵
菌類(Oomycetes )、ツがカビ類(Chyt
ridiomy−cetes ) 、接合閑M (24
go??7.yc e t g s ) 、子Q’Q類
(Ascorn、ycetes ) 、担子菌q (B
asidiomy−cgtes )および不完全菌類(
Deuterorn、ycete8 )の防除用に使用
される。
lasm、oaiophoromycetes )、卵
菌類(Oomycetes )、ツがカビ類(Chyt
ridiomy−cetes ) 、接合閑M (24
go??7.yc e t g s ) 、子Q’Q類
(Ascorn、ycetes ) 、担子菌q (B
asidiomy−cgtes )および不完全菌類(
Deuterorn、ycete8 )の防除用に使用
される。
植物病害防除用に必要な濃度における本件活性化合物複
合剤に対し植物が良好な許容性を有するので、植物の地
上部分の、栄養増殖台木およびイ田子の、ならびに土壌
の処理が可能になる。
合剤に対し植物が良好な許容性を有するので、植物の地
上部分の、栄養増殖台木およびイ田子の、ならびに土壌
の処理が可能になる。
本発明記載の活性化合物複合剤は極めて広い作用スペク
トルを有し、植物の地上部分を侵す、まだは土壌を通じ
て植物を攻撃する病原菌に対して、および種子感染病原
菌に対して用いることができる。このような活性化合物
複合剤は種子とともに運ばれた植物病病原菌または土壌
中で発生して、そこから栽培植物を侵す植物病病原菌を
駆除するための神子処理剤として実用上特別の重要性を
有する。これらの病害には、実生植物病害、根ぐされ病
、ならびに、特にナマダサクロポキン(Ti1leti
a )、ウロシスティス(Urocystis )、ク
ロボキン(Ustilago )、セプトリ7 (5e
pto−ria)、ティフラ(Tvphula )、
リンコスポリウム(Rh、ynchosporium
)、ヘルミントスポリウム(Helminthospo
rium ) およびフサリウム(Fusarium
)種に起因する茎、幹、葉、花、果実および種子の諸病
害が含まれる。本件混合剤の一方の成分が幹茎内活性を
有することの結果として、処理後、比較的長い時間経過
した後においてもなお、植物はしばしば、若木の種々の
部分を攻撃し得る病原菌、たとえば、ウドノコ病病原菌
およびサビ病病原菌から保護されている。加えて、本件
活性化合物複合剤は植物病病原菌に対する土壌処理剤と
して使用することもでき、根ぐされ病、および、たとえ
ばフハイヵビ(pythiwn ) 、ヴエルテイシリ
ウム(Verticillium、)、フイ71:17
オーラ(plr、1alophora )、リゾクトニ
ア (Rh、1−zoctonia )、フサリウム(
Fv、sarium )およびテイエラヴイオプシス(
Th1elaviopsis )の各種病原菌に起因す
る道管真菌症(Tracheomyco−8e8)に対
して有効である。
トルを有し、植物の地上部分を侵す、まだは土壌を通じ
て植物を攻撃する病原菌に対して、および種子感染病原
菌に対して用いることができる。このような活性化合物
複合剤は種子とともに運ばれた植物病病原菌または土壌
中で発生して、そこから栽培植物を侵す植物病病原菌を
駆除するための神子処理剤として実用上特別の重要性を
有する。これらの病害には、実生植物病害、根ぐされ病
、ならびに、特にナマダサクロポキン(Ti1leti
a )、ウロシスティス(Urocystis )、ク
ロボキン(Ustilago )、セプトリ7 (5e
pto−ria)、ティフラ(Tvphula )、
リンコスポリウム(Rh、ynchosporium
)、ヘルミントスポリウム(Helminthospo
rium ) およびフサリウム(Fusarium
)種に起因する茎、幹、葉、花、果実および種子の諸病
害が含まれる。本件混合剤の一方の成分が幹茎内活性を
有することの結果として、処理後、比較的長い時間経過
した後においてもなお、植物はしばしば、若木の種々の
部分を攻撃し得る病原菌、たとえば、ウドノコ病病原菌
およびサビ病病原菌から保護されている。加えて、本件
活性化合物複合剤は植物病病原菌に対する土壌処理剤と
して使用することもでき、根ぐされ病、および、たとえ
ばフハイヵビ(pythiwn ) 、ヴエルテイシリ
ウム(Verticillium、)、フイ71:17
オーラ(plr、1alophora )、リゾクトニ
ア (Rh、1−zoctonia )、フサリウム(
Fv、sarium )およびテイエラヴイオプシス(
Th1elaviopsis )の各種病原菌に起因す
る道管真菌症(Tracheomyco−8e8)に対
して有効である。
しかし、本発明記載の活性化合物複合剤は植物の地上部
分に使用しても種々の栽培植物の病原菌、たとえばウド
ノコ病病原菌(エリシフェ(Erysi−phe )、
ウンシヌラ(Uncitubla )、スフアエロテー
カ(sphαerotlbecα)およびポドスファエ
ラ(podosphaera )種ならびにレヴエイル
ラ・タウリカ(Leveillula taurica
)、サビ病病原菌、ヴエントウリア(Ventrbr
iα)種、セルコスポーラ(Cercosporα)種
、アルテルナリア(Alternaria )種、ピト
リテイス(Botrytis)種、フイトフトーラ(p
hytoph、thora )種、ベルノスポーラ(p
ernospoτα)種、フサリウム(Fusariu
m ) if、、ピレノフォーラ(pyreno−ph
ora ) 種、コクリオNルス(CoclLliob
olus )種、セプトリア(5eptoriα)釉、
ブスガドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(pse
udocerc。
分に使用しても種々の栽培植物の病原菌、たとえばウド
ノコ病病原菌(エリシフェ(Erysi−phe )、
ウンシヌラ(Uncitubla )、スフアエロテー
カ(sphαerotlbecα)およびポドスファエ
ラ(podosphaera )種ならびにレヴエイル
ラ・タウリカ(Leveillula taurica
)、サビ病病原菌、ヴエントウリア(Ventrbr
iα)種、セルコスポーラ(Cercosporα)種
、アルテルナリア(Alternaria )種、ピト
リテイス(Botrytis)種、フイトフトーラ(p
hytoph、thora )種、ベルノスポーラ(p
ernospoτα)種、フサリウム(Fusariu
m ) if、、ピレノフォーラ(pyreno−ph
ora ) 種、コクリオNルス(CoclLliob
olus )種、セプトリア(5eptoriα)釉、
ブスガドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(pse
udocerc。
5porella herpotrichoides
) 、ピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
a oryzae )およびペリクラリア ・ササキイ
(pellicularia 5asakii)姓一対
して優れた活性を示すのである。
) 、ピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
a oryzae )およびペリクラリア ・ササキイ
(pellicularia 5asakii)姓一対
して優れた活性を示すのである。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および併子用被O組成物中の微小カプセル、な
らびに燃焼装置、たとえば煙!蒸カー) IJツジ、燻
蒸カン、燻蒸コイル等とともに用いる配合剤ならびIc
U L V冷ミストおよびiUミスト配合剤に転換す
ることができる。
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および併子用被O組成物中の微小カプセル、な
らびに燃焼装置、たとえば煙!蒸カー) IJツジ、燻
蒸カン、燻蒸コイル等とともに用いる配合剤ならびIc
U L V冷ミストおよびiUミスト配合剤に転換す
ることができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば、活性化合物
を+7!量剤すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび/
まだtj固体担体と、任液に界面活性剤、すなわち、乳
化剤および/または分散剤および/または起泡剤を用い
て混合することにより羨造する。増量剤として水を用い
る場合にblだとえは有機溶媒を補助溶剤として用いる
こともできる。
を+7!量剤すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび/
まだtj固体担体と、任液に界面活性剤、すなわち、乳
化剤および/または分散剤および/または起泡剤を用い
て混合することにより羨造する。増量剤として水を用い
る場合にblだとえは有機溶媒を補助溶剤として用いる
こともできる。
液体溶剤として適当な主要なものにC:キシレン、トル
エンまたはアルキルナフタレンのような芳香ttl炭化
水素; クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレ
ンのような塩素置換芳香族または塩素@換脂肪族炭化水
素;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素;ブタノールまたはダリコー
ルのようなアルコール類ならびにそのエーテル類および
エステル帰:アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプチルクトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン
類;ジメチルフォルムアミドおよびツメチルスルフオキ
シドならびに水のような強い極性の溶媒がある。液化ガ
ス増量剤まだは担体とは常温、常圧では気体状である液
体、たとえばハロヶ゛ン置換炭化水素のようなエアロゾ
ル噴射剤ならび(てブタン、グロ・モン、窒素および二
酸化炭素を意味する。固体担体として適当なものには:
たとえば、カオリン、粘土、滑石(talc)、白亜(
chalk )、石英、ブタンe /L/ジャイト(a
ttapulgite )、モンモリロナイト(mon
tmorillonite ) ’fたtelケイソウ
土のような天然鉱物の磨砕物;および高分散ケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある
。顆粒用の固体;lf!体として適当な、ものには、た
とえば、方解石、大理石、軽石、海泡石(5epiol
ite )および白雲面(dolomite)のような
天然岩石の粉砕、分別物;ならびLで無機および有機粗
粉の合成顆粒およびおがI?’J % ヤシ殻、トウモ
ロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒
がある。乳化剤および/または起泡剤として適当なもの
には:たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシェチン脂肪族アルコールエーテルたとえば
アルキルアリール目?リグリコールエーテル、スルフオ
ン酸アルキル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリールの
ような非イオン性およびアニオン性乳化剤、ならびにア
ルブミン加水分解生成物がちる。分散剤とじて適当なも
のKは:たとえばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチル
セルローズがある。
エンまたはアルキルナフタレンのような芳香ttl炭化
水素; クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレ
ンのような塩素置換芳香族または塩素@換脂肪族炭化水
素;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素;ブタノールまたはダリコー
ルのようなアルコール類ならびにそのエーテル類および
エステル帰:アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプチルクトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン
類;ジメチルフォルムアミドおよびツメチルスルフオキ
シドならびに水のような強い極性の溶媒がある。液化ガ
ス増量剤まだは担体とは常温、常圧では気体状である液
体、たとえばハロヶ゛ン置換炭化水素のようなエアロゾ
ル噴射剤ならび(てブタン、グロ・モン、窒素および二
酸化炭素を意味する。固体担体として適当なものには:
たとえば、カオリン、粘土、滑石(talc)、白亜(
chalk )、石英、ブタンe /L/ジャイト(a
ttapulgite )、モンモリロナイト(mon
tmorillonite ) ’fたtelケイソウ
土のような天然鉱物の磨砕物;および高分散ケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある
。顆粒用の固体;lf!体として適当な、ものには、た
とえば、方解石、大理石、軽石、海泡石(5epiol
ite )および白雲面(dolomite)のような
天然岩石の粉砕、分別物;ならびLで無機および有機粗
粉の合成顆粒およびおがI?’J % ヤシ殻、トウモ
ロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒
がある。乳化剤および/または起泡剤として適当なもの
には:たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシェチン脂肪族アルコールエーテルたとえば
アルキルアリール目?リグリコールエーテル、スルフオ
ン酸アルキル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリールの
ような非イオン性およびアニオン性乳化剤、ならびにア
ルブミン加水分解生成物がちる。分散剤とじて適当なも
のKは:たとえばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチル
セルローズがある。
カルボキシメチルセルローズのような接着剤、& らび
にアラビヤゴム、ポリビニルアルコールオよびポリ酢酸
ビニルのような粉末状、顆粒状またはラテックス状の天
然および合成重合体、ならびにケファリンおよびレシチ
ンのような天然リン脂質および合成リン脂質などを配合
剤中に用いることができる。その他の添加物は鉱物油お
よび植物油である。
にアラビヤゴム、ポリビニルアルコールオよびポリ酢酸
ビニルのような粉末状、顆粒状またはラテックス状の天
然および合成重合体、ならびにケファリンおよびレシチ
ンのような天然リン脂質および合成リン脂質などを配合
剤中に用いることができる。その他の添加物は鉱物油お
よび植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャン
グルーのような着色料、ならびにアリザリン染料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料のような有様染料、
ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
デンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養剤を用いると
とも可能である。
グルーのような着色料、ならびにアリザリン染料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料のような有様染料、
ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
デンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養剤を用いると
とも可能である。
本件配合剤は一般に0.1乃至95重量パーセント、好
ましくは0.5乃至90重量9にの活性化合物を含有す
る。
ましくは0.5乃至90重量9にの活性化合物を含有す
る。
本発明記載の活性化合物は配合剤中において、または各
種の使用形態中において、他の公知の活性化合物、たと
えば殺菌・殺カビ剤(fungicide)、殺バクテ
リア剤“(bactericide ) 、殺虫剤(1
nsecticide )、殺ダニ剤(acarici
dtt )、殺線虫剤(nemat i c id、e
) 、除草剤(herbicide)、烏類唱逐剤(
bird repellant ) 、生長要素(gr
owth factor )、植物栄養剤および土壌構
造改良剤との混合物として存在することができる。
種の使用形態中において、他の公知の活性化合物、たと
えば殺菌・殺カビ剤(fungicide)、殺バクテ
リア剤“(bactericide ) 、殺虫剤(1
nsecticide )、殺ダニ剤(acarici
dtt )、殺線虫剤(nemat i c id、e
) 、除草剤(herbicide)、烏類唱逐剤(
bird repellant ) 、生長要素(gr
owth factor )、植物栄養剤および土壌構
造改良剤との混合物として存在することができる。
本件活性化合物はそれのみで、またげその配合剤もしく
はそれをさらに希釈して製造した使用形態、たとえば調
合済み溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆
粒の形状で使用することができる。これらは慣用の手法
で、たとえば液剤散布、浸漬、スプレィ、噴霧、ミスト
、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ塗り、ふりかけ、粉
末散布、乾燥外皮処理(dry dressing )
、含湿外皮処理(wett dressing ) 、
湿潤外皮処II’s(Bluff’IIdressin
g ) 、スラリー外皮処理および皮殻形成により用い
られる。
はそれをさらに希釈して製造した使用形態、たとえば調
合済み溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆
粒の形状で使用することができる。これらは慣用の手法
で、たとえば液剤散布、浸漬、スプレィ、噴霧、ミスト
、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ塗り、ふりかけ、粉
末散布、乾燥外皮処理(dry dressing )
、含湿外皮処理(wett dressing ) 、
湿潤外皮処II’s(Bluff’IIdressin
g ) 、スラリー外皮処理および皮殻形成により用い
られる。
植物の部分の処理に際しては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には1
乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃至0.0
01重量%でおる。
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には1
乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃至0.0
01重量%でおる。
種子の処理に際しては、種子1キログラムあたり0.0
01乃至509の、好ましくは0.01乃至102の量
の活性化合物が一般的には必要である。
01乃至509の、好ましくは0.01乃至102の量
の活性化合物が一般的には必要である。
土壌の処理のためには作用場所において0、00001
乃至0.1重量%、好ましくは0.0001乃至0.0
22重丸の活性化合物濃度が必要である。
乃至0.1重量%、好ましくは0.0001乃至0.0
22重丸の活性化合物濃度が必要である。
下記使用実施例は説明の用に供するものである。
実施例イ:
ビリクラリ7 (Pyricularia ) 試験(
イネ)/保獲的活性 溶 剤:12.5重量部のアセトン 乳化剤−0,3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1@量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
イネ)/保獲的活性 溶 剤:12.5重量部のアセトン 乳化剤−0,3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1@量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保訟的活性を試験するために、イネの若い苗に活性化合
物配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレィ
する。スジレイ被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラ
リア・オリザエ(pyricu−1aria orvz
ae )の胞子の水性けん濁液を接種する。ついで、こ
の苗を相対湿度1009g)25℃の湯室に入れる。
物配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレィ
する。スジレイ被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラ
リア・オリザエ(pyricu−1aria orvz
ae )の胞子の水性けん濁液を接種する。ついで、こ
の苗を相対湿度1009g)25℃の湯室に入れる。
病害感染の評価は接種の4日後に行なう。
この試験に用いた活性化合物の間の相乗効果を示すだめ
に、コルビー(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calculating Synergistic
andAntagonistic Re5ponse
s of HerbicideCombination
s : Weeds 15 、 20〜22 。
に、コルビー(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calculating Synergistic
andAntagonistic Re5ponse
s of HerbicideCombination
s : Weeds 15 、 20〜22 。
1967)により結果を評価した。未処理対照例を10
0とする発病率予測値(lは式 に従って計算する。この式においてXおよびyB2種の
配合剤をそれぞれ個々に用いたときの病害感染率−未処
理対照例を100として表わす−を示す。活性化合物複
合剤の殺菌・殺カビ作用が、使用した個々の活性化合物
の作用よりも大きいときには相乗効果があることになる
。この場合には実測した発病率は上式によシ計算した予
測発病率(E)の値よりも小さいに違いない。
0とする発病率予測値(lは式 に従って計算する。この式においてXおよびyB2種の
配合剤をそれぞれ個々に用いたときの病害感染率−未処
理対照例を100として表わす−を示す。活性化合物複
合剤の殺菌・殺カビ作用が、使用した個々の活性化合物
の作用よりも大きいときには相乗効果があることになる
。この場合には実測した発病率は上式によシ計算した予
測発病率(E)の値よりも小さいに違いない。
実施例B
ペリクラリア (peH6cularia )試験(イ
ネ)/保護的活性 溶 剤:IZ5.i置部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
ネ)/保護的活性 溶 剤:IZ5.i置部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
活性を試験するために、イネの、葉が3,4枚出た段階
の若い苗にしずくがしたたる#1どぬれるまでスゲレイ
する。この苗を乾燥するまで温室に入れておく。ついで
、この苗にペリクラリア・ササキイ(pellicul
aria gagakii )を接種し、25℃、相対
湿度100%で放置する。
の若い苗にしずくがしたたる#1どぬれるまでスゲレイ
する。この苗を乾燥するまで温室に入れておく。ついで
、この苗にペリクラリア・ササキイ(pellicul
aria gagakii )を接種し、25℃、相対
湿度100%で放置する。
病害感染の評価は接種の4乃至8日後に行なう。
この試験に用いた活性化合物の間の相乗効果を示すため
に、コvヒ−(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calculating Synergistic
andAntagonistic Re5ponse
s of HerbicideCombination
s : Weeds 15 、 20〜22 +196
71により結果を評価した。未処理対照例を100とす
る発病率予測値(lは弐 −Y E=− 00 に従って計算する。この式においてXおよびYは2種の
配合剤をそれぞれ個々に用いたときの病害感染率□未処
理対照例を100として表わす□を示す。活性化合物複
合剤の殺菌・殺カビ作用が、使用した個々の活性化合物
の作用よりも大きいときには相乗効果があるととになる
。この場合には実測した発病率は上式によシ計算した予
測発病率(E)の値よシも小さいに違いない。
に、コvヒ−(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calculating Synergistic
andAntagonistic Re5ponse
s of HerbicideCombination
s : Weeds 15 、 20〜22 +196
71により結果を評価した。未処理対照例を100とす
る発病率予測値(lは弐 −Y E=− 00 に従って計算する。この式においてXおよびYは2種の
配合剤をそれぞれ個々に用いたときの病害感染率□未処
理対照例を100として表わす□を示す。活性化合物複
合剤の殺菌・殺カビ作用が、使用した個々の活性化合物
の作用よりも大きいときには相乗効果があるととになる
。この場合には実測した発病率は上式によシ計算した予
測発病率(E)の値よシも小さいに違いない。
叩−−哨−噂1 哨 喰 の哨
囚ロ −o oecllo −0 包−へ00ロ ロQ
ロロ ロOロロ 0ロ ロQu l:$ l:l e
3 el < 、−。
ロロ ロOロロ 0ロ ロQu l:$ l:l e
3 el < 、−。
実施例C
スフアエロテーカ(5phaerotheca )試験
(キュウリ)/保護的活性 溶 剤:4.7重量部のア七トン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
(キュウリ)/保護的活性 溶 剤:4.7重量部のア七トン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するだめに、若い苗に活性化合物配合
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスゲレイする。
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスゲレイする。
スジレイ被膜が乾燥したのち、この苗にスフアエロテー
カ・フルギネア菌の分生子をふりかける。
カ・フルギネア菌の分生子をふりかける。
ついで、この苗を23乃至24℃、相対温度約75%の
温室に入れる。
温室に入れる。
評価は感染の10日後に行なう。
蔭 ^ 9 ^ ψ ^ 8 ^ 8
1 u 6 o E!
+1−1 1−+ 1−1 1−1
1 ++/ −−++J
爽施例D
エリシフェ(Eγysiphe )試験(大麦)/保護
的活性 溶 剤:100重量部のツメチルフォルムアミド乳化剤
: 0.2 s重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには11重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
的活性 溶 剤:100重量部のツメチルフォルムアミド乳化剤
: 0.2 s重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには11重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物配合
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレィする。
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレィする。
スプレィ被膜が乾燥したのち、この苗にエリシフエ・グ
ラミニスf、sp、ホルデイ(Erysiphe gr
aminis f、 sp、 hordei )の胞子
をふりかける。
ラミニスf、sp、ホルデイ(Erysiphe gr
aminis f、 sp、 hordei )の胞子
をふりかける。
ウドノコ病のイブの発生を促進するため、この苗を温度
約20℃、相対温度約80%の温室に入れる。
約20℃、相対温度約80%の温室に入れる。
評価は感染の7日後に行なう。
この試験に用いた活性化合物の間の相乗効果を示すため
に、コルビー(R9S、 Co1by ) 7j’−記
述した方法(Calculating Synergi
stic andAntagonistic Re5p
onses of HerbicideCombina
tions : Weetls 15 、 20〜22
r1967)により結果を評価した。未処理対照例を
100とする発病率予測値(E)は式に従って計算する
。この式においてXおよびYは2種の配合剤をそれぞれ
個々に用いたときの病害感染率□未処理対照例を100
として表わす□を示す。活性化合物複合剤の殺菌・殺カ
ビ作用が、使用した個々の活性化合物の作用よりも太き
いときには相乗効果があることになる。この場合には実
測した発病率は上式により計算した予測発病率(E)の
値よシも小さいに違いない。
に、コルビー(R9S、 Co1by ) 7j’−記
述した方法(Calculating Synergi
stic andAntagonistic Re5p
onses of HerbicideCombina
tions : Weetls 15 、 20〜22
r1967)により結果を評価した。未処理対照例を
100とする発病率予測値(E)は式に従って計算する
。この式においてXおよびYは2種の配合剤をそれぞれ
個々に用いたときの病害感染率□未処理対照例を100
として表わす□を示す。活性化合物複合剤の殺菌・殺カ
ビ作用が、使用した個々の活性化合物の作用よりも太き
いときには相乗効果があることになる。この場合には実
測した発病率は上式により計算した予測発病率(E)の
値よシも小さいに違いない。
実施例E
L/フトスファエリア・ノドルム(Leptosphα
erianodorum)試験(小麦)/保護的活性m
剤: 100重量部のジメチルフォルムアミド乳化剤
: 0.2 s重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには1重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望の濃度に水で希釈する。
erianodorum)試験(小麦)/保護的活性m
剤: 100重量部のジメチルフォルムアミド乳化剤
: 0.2 s重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには1重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配
合液を露にぬれた程度までスプレィする。
合液を露にぬれた程度までスプレィする。
スプレィ被膜が乾燥したのち、この苗にレプトスファエ
リ7 ・/ FA/ム(Leptosphaeria
nodo−ram)の分生子けん濁液をスプレィする。
リ7 ・/ FA/ム(Leptosphaeria
nodo−ram)の分生子けん濁液をスプレィする。
この苗を20℃、相対湿度100%の培養器中に48時
間入れておく。
間入れておく。
この苗を温度約15°C1相対湿度約80%の湛箆に入
れる。
れる。
評価は感染の10日後に行なう。
この試験に用いた活性化合物の間の相乗効果を示すため
に、コルビー(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calcrblating Synergisti
c andAntagonistic Re5pons
es of HerbicideCombinatio
ns : Weeds 15 、20〜22 +196
7)によシ結果を評価した。未処理対照例を100とす
る発病率予測値(E)は式に従って計算する。この式に
おいてXおよびYは2種の配合剤をそれぞれ個々に用い
たときの病害感染率□未処理対照例を100として表わ
す□を示す。活性化合物複合剤の殺菌・殺カビ作用が、
使用した個々の活性化合物の作用よシも太きいときには
相乗効果があることになる。この場合には実測した発病
率は上式によシ計算した予測発病率(E)の値よりも小
さいに違いない。
に、コルビー(R,S、 Co1by )が記述した方
法(Calcrblating Synergisti
c andAntagonistic Re5pons
es of HerbicideCombinatio
ns : Weeds 15 、20〜22 +196
7)によシ結果を評価した。未処理対照例を100とす
る発病率予測値(E)は式に従って計算する。この式に
おいてXおよびYは2種の配合剤をそれぞれ個々に用い
たときの病害感染率□未処理対照例を100として表わ
す□を示す。活性化合物複合剤の殺菌・殺カビ作用が、
使用した個々の活性化合物の作用よシも太きいときには
相乗効果があることになる。この場合には実測した発病
率は上式によシ計算した予測発病率(E)の値よりも小
さいに違いない。
実施例F
ドレクスレラ・グラミネア(Dre chs l er
αgraminea )試験(大麦)7種子処理(異名
ヘルミントスポリウム・グラミネウム(He1rni
nth、osporiurn gramineum )
)活性化合物は乾燥外皮処理剤として用いる。これは
、特定の活性化合物を磨砕鉱物で増量して、種子表面に
均一に分布する微粉状混合剤にすることにより製造する
。
αgraminea )試験(大麦)7種子処理(異名
ヘルミントスポリウム・グラミネウム(He1rni
nth、osporiurn gramineum )
)活性化合物は乾燥外皮処理剤として用いる。これは
、特定の活性化合物を磨砕鉱物で増量して、種子表面に
均一に分布する微粉状混合剤にすることにより製造する
。
外皮処理剤を使用するには感染した種子を密栓したガラ
スフラスコ中で外皮処理剤とともに3分間振とりする。
スフラスコ中で外皮処理剤とともに3分間振とりする。
この種子をふるいにかけて湿めらせた標章土壌に埋め、
ふたをしたペトリ皿に入れて冷蔵庫中でlO日日間4℃
の温度にさらす。この間に大麦の発芽が、そして、おそ
らくは菌の胞子の発芽もはじまる。この予備発芽した大
麦50粒ずつの2パツチを引き続いて標準土壌中3cm
の深さに植え、約18℃の温度の温室中で、柚子箱(5
eed box)に入れ、毎日15時間光照射して培養
する。
ふたをしたペトリ皿に入れて冷蔵庫中でlO日日間4℃
の温度にさらす。この間に大麦の発芽が、そして、おそ
らくは菌の胞子の発芽もはじまる。この予備発芽した大
麦50粒ずつの2パツチを引き続いて標準土壌中3cm
の深さに植え、約18℃の温度の温室中で、柚子箱(5
eed box)に入れ、毎日15時間光照射して培養
する。
播種後約3週間して苗をしま病(5tripedise
αse)の症状について評価する。
αse)の症状について評価する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 式(I) CM、CH2Y 式中 R′は塩素、フェニル、メトキシイミノメチルまたは1
−メトキシイミノメチルを表わし、 R2は水素、メチルまだは塩素を表わし、XおよびYは
同一であっても異なっていてもよく、水素、フッ素まだ
は塩素を表わし、4け基−0CH2−を表わし、またX
および/まだはYがフッ素まだは塩素を表わすときには
基−CH2C112−を表わすこともあるの特殊な陥換
1−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体ならびにその
酸付加塩まだは金桜堪錯体と(A) 水和性イオウおよ
び/またζづCB)式 ハロアル痺ル= −CC12F ハロアルキル=cct。 ハロアルキルー−CCL。 ハtffアルキル= CCl、、 −CHC12のホリ
ハロヶ゛ノアルキルチオ誘導体および/または (C)式 %式%( のグアニジン誘導体および/または CD)式 の芳香族カルボン酸誘導体および/または(E)式 %式% (VC) (ya)と(Vb)との混合物(V4) R
’ =CH8,M=Zn のソチオカルバミン酸塩および/″!!:たはCF)式 のベンズイミダゾール誘導体および/まだは(G)式 %式% () のイミダゾールおよびトリアゾールのl;Lj 4体お
よび/または (H)式 のリン酸ニスデルおよび/または (1)式 のテトラヒドロキノリン誘導体および/または(J)式 のS、N−異部環状化合物および/または(fJ式 の尿素所導体および/またの、 (L)式 のスルフォンアミド誘導体および/またb(M)式 のボ1yヒドロキシエーテル読導体および/またけ(A
’1式 のトリアソン誘導体および/または (0)式 の銅錯塩および/″!!:たけ CP)式 %式%) のN−フォルミル誘棉体および/またはのモルフォリン
誘導体および/まだは (7?)式 のキノキサリン誘導体および/f、たけ(S) 式 のジカルボキシアミド銹導体 との活性化合物複合剤を含有することを特徴とする殺菌
・殺カビ剤。 2 置換1−ヒドロキシエチルトリアゾリルt。 導体と活性化合物の組(/4)乃至(S)から選ばれた
活性化合物との、活性化合物複合体中における重量比が
1:0.01乃至1:500であることを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載の殺菌・殺カビ剤。 3、上記重量比が1:0.02乃至1:200であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項まだは第2項記載
の殺菌・殺カビ剤。 4、上記M量比が1 : 0.1乃至1:50であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項または第2項記載
の殺菌・殺カビ剤。 5、特許請求の範囲第1項記載の活性化合物複合剤を菌
類・カビ類(fungi)またはその生息地に作用させ
ることを何機とする菌類・カビ類防除法。 6 %許請求の範囲第1項記載の活性化合物複合剤の菌
類・カビ類防除用の使用。 7、特許請求の範囲第1項記載の活性化合物複合剤を増
量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴と
する殺菌・殺カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3333412.9 | 1983-09-16 | ||
DE3333412A DE3333412A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Fungizide mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6089403A true JPS6089403A (ja) | 1985-05-20 |
JPH0534322B2 JPH0534322B2 (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=6209205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59190757A Granted JPS6089403A (ja) | 1983-09-16 | 1984-09-13 | 殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US4623653A (ja) |
EP (1) | EP0135855B1 (ja) |
JP (1) | JPS6089403A (ja) |
AU (1) | AU559700B2 (ja) |
CA (1) | CA1248871A (ja) |
DE (3) | DE3333412A1 (ja) |
DK (1) | DK440884A (ja) |
HU (1) | HU199244B (ja) |
NZ (1) | NZ209525A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
JP2010095539A (ja) * | 2005-06-15 | 2010-04-30 | Rohm & Haas Co | 木材保存に有用な抗微生物組成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
US6126855A (en) * | 1987-07-27 | 2000-10-03 | Elliott; Stanley B. | Reaction products of lyotropic liquid crystal salt complexes |
DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
DE59107460D1 (de) * | 1990-11-02 | 1996-04-04 | Ciba Geigy Ag | Fungizide Mittel |
GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
ES2142828T3 (es) * | 1991-08-01 | 2000-05-01 | Hickson Int Plc | Conservantes para la madera y otros materiales celulosicos. |
IT1270307B (it) * | 1992-05-26 | 1997-04-29 | Isagro Srl | Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario |
CN1089552C (zh) * | 1993-01-12 | 2002-08-28 | 诺瓦蒂斯有限公司 | 控制葱属植物白腐小核菌感染的方法 |
ES2125788B1 (es) * | 1995-12-12 | 1999-11-16 | Exclusivas Sarabia S A | Composicion de un producto fungicida para el control de enfermedades fungicas y podredumbres en post-cosecha de peras y manzanas. |
EP1826924A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-08-29 | BRITISH TELECOMMUNICATIONS public limited company | Sensing a disturbance |
ITMI20080155A1 (it) * | 2008-01-31 | 2009-08-01 | Isagro Ricerca Srl | Miscele e composizioni fungicide per il controllo di funghi fitopatogeni |
CN102308806B (zh) * | 2011-04-28 | 2013-07-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有喹啉铜和氟环唑的农药组合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US31693A (en) * | 1861-03-12 | Wrench | ||
US2720480A (en) * | 1953-07-17 | 1955-10-11 | Ethyl Corp | Fungicidal compositions and method of using same |
DE2552967A1 (de) | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
US4156001A (en) * | 1975-11-26 | 1979-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine |
EP0005600A1 (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3279417D1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3275088D1 (en) * | 1981-08-19 | 1987-02-19 | Ici Plc | Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth |
GB2110934A (en) * | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
DE3202601A1 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
AU554648B2 (en) * | 1982-05-27 | 1986-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising |
DE3237400A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE3333412A patent/DE3333412A1/de not_active Ceased
-
1984
- 1984-08-27 US US06/644,749 patent/US4623653A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-04 DE DE8484110479T patent/DE3480377D1/de not_active Expired
- 1984-09-04 DE DE8888121652T patent/DE3484907D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-04 EP EP84110479A patent/EP0135855B1/de not_active Expired
- 1984-09-12 AU AU32983/84A patent/AU559700B2/en not_active Ceased
- 1984-09-13 JP JP59190757A patent/JPS6089403A/ja active Granted
- 1984-09-13 NZ NZ209525A patent/NZ209525A/en unknown
- 1984-09-14 CA CA000463154A patent/CA1248871A/en not_active Expired
- 1984-09-14 HU HU843477A patent/HU199244B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 DK DK440884A patent/DK440884A/da not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-02-29 US US07/161,578 patent/US4849440A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-07 US US07/281,128 patent/US4897410A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,937 patent/US4933358A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-28 US US07/486,325 patent/US4975429A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
JP2010095539A (ja) * | 2005-06-15 | 2010-04-30 | Rohm & Haas Co | 木材保存に有用な抗微生物組成物 |
JP2010132678A (ja) * | 2005-06-15 | 2010-06-17 | Rohm & Haas Co | 木材保存に有用な抗微生物組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU559700B2 (en) | 1987-03-19 |
HUT35927A (en) | 1985-08-28 |
DE3333412A1 (de) | 1985-04-04 |
AU3298384A (en) | 1985-03-21 |
EP0135855B1 (de) | 1989-11-08 |
EP0135855A2 (de) | 1985-04-03 |
EP0135855A3 (en) | 1987-04-15 |
JPH0534322B2 (ja) | 1993-05-21 |
US4623653A (en) | 1986-11-18 |
US4975429A (en) | 1990-12-04 |
DE3484907D1 (de) | 1991-09-12 |
US4933358A (en) | 1990-06-12 |
DE3480377D1 (en) | 1989-12-14 |
DK440884D0 (da) | 1984-09-14 |
DK440884A (da) | 1985-03-17 |
NZ209525A (en) | 1987-03-06 |
US4849440A (en) | 1989-07-18 |
US4897410A (en) | 1990-01-30 |
HU199244B (en) | 1990-02-28 |
CA1248871A (en) | 1989-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2331192C2 (ru) | Фунгицидные комбинации активных веществ | |
JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
JPS6089403A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
SU522799A3 (ru) | Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений | |
BRPI0413049B1 (pt) | Combinações fungicidas de substâncias ativas ternárias, agente fungicida, seu uso e seu processo de produção, processo para combate de fungos, bem como material de propagação | |
DK164193B (da) | Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler | |
JPS6222961B2 (ja) | ||
SU511832A3 (ru) | Фунгицид и микробицид | |
BRPI0618377B1 (pt) | uso de piraclostrobina | |
JPS58162509A (ja) | 殺菌剤 | |
LT3540B (en) | Bactericidal agent | |
US4902704A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
PT86310B (pt) | Aperfeicoamentos em ou relacionados com fungicidas | |
US4164582A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
EA003135B1 (ru) | Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанола | |
JPH11512405A (ja) | 殺菌性混合物 | |
NO762585L (ja) | ||
SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
KR100219352B1 (ko) | 살진균 활성 배합물 | |
CA1228291A (en) | Fungicidal agents | |
EA005208B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина | |
SU698513A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
JPS6081106A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
JPS5916803A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
UA63959C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |