JPS608691B2 - 耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法 - Google Patents
耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS608691B2 JPS608691B2 JP51131654A JP13165476A JPS608691B2 JP S608691 B2 JPS608691 B2 JP S608691B2 JP 51131654 A JP51131654 A JP 51131654A JP 13165476 A JP13165476 A JP 13165476A JP S608691 B2 JPS608691 B2 JP S608691B2
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- Japan
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- latex
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- weight
- average particle
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は成型品の外観良好なアクリロニトリルーブタジ
ェンースチレン樹脂（以下ＡＢＳ樹脂）を製造する方法
に関するものである。
ェンースチレン樹脂（以下ＡＢＳ樹脂）を製造する方法
に関するものである。
詳しくは、乳化グラフト共重合によるＡＢＳ樹脂の製造
において、ベースゴムラテックスの一部として小粒子径
でかつスチレン含有率の高いスチレンーブタジェン共重
合体ラテックスを用いることにより成型品の光沢が鏡面
の如く良好なるＡＢＳ樹脂を製造する方法である。
において、ベースゴムラテックスの一部として小粒子径
でかつスチレン含有率の高いスチレンーブタジェン共重
合体ラテックスを用いることにより成型品の光沢が鏡面
の如く良好なるＡＢＳ樹脂を製造する方法である。
一般にゴム補強グラフト共重合型熱可塑性樹脂は、それ
を製造する際用いられるゴム相の組成、架橋状態、粒子
径、粒子径の分布などの多くの要因によって、物性面に
おいて大きな影響を受ける。
を製造する際用いられるゴム相の組成、架橋状態、粒子
径、粒子径の分布などの多くの要因によって、物性面に
おいて大きな影響を受ける。
Ａ茂樹脂、ハィィンパクトポリスチレンなどのゴム補強
熱可塑性樹脂においては、ゴム成分を含有するため、均
一組成のＡＳ樹脂、ＧＰＰＳ（一般用ポリスチレン樹脂
）などに比較して成型品の光沢が低下し、鏡面の如き光
沢のものを得ることはむずかしかった。
熱可塑性樹脂においては、ゴム成分を含有するため、均
一組成のＡＳ樹脂、ＧＰＰＳ（一般用ポリスチレン樹脂
）などに比較して成型品の光沢が低下し、鏡面の如き光
沢のものを得ることはむずかしかった。
従来乳化重合法によるＡ茂樹脂の製造において、そのグ
ラフトベースとなるゴムラテツクスとしては、耐衝撃性
を持たせるためにポリブタジェン又はブタジヱン含有量
の高いブタジェン共重合体であり、かつ平均粒子径が０
．２山以上と大きく、１山程度以上の大粒子径を含む粒
子径分布を有するものが一般的に使用されている。
ラフトベースとなるゴムラテツクスとしては、耐衝撃性
を持たせるためにポリブタジェン又はブタジヱン含有量
の高いブタジェン共重合体であり、かつ平均粒子径が０
．２山以上と大きく、１山程度以上の大粒子径を含む粒
子径分布を有するものが一般的に使用されている。
、本発明者等は、乳化重合タイプのＡＢＳ樹脂に５つい
て、その成型品の光沢を向上せしむるべく種々検討した
結果、耐衝撃性など他の物性はほとんど変化させること
なく、成型品の光沢を格段に向上させ、あたかも鉄面の
如き成型品外観を有するＡＢＳ樹脂を製造する方法を見
し、出した。
て、その成型品の光沢を向上せしむるべく種々検討した
結果、耐衝撃性など他の物性はほとんど変化させること
なく、成型品の光沢を格段に向上させ、あたかも鉄面の
如き成型品外観を有するＡＢＳ樹脂を製造する方法を見
し、出した。
即ち本発明者等は、上記の如き一般的に使用されている
ゴムラテックスの一部を平均粒子径０．１５ｒ以下の小
さな粒子径で均一粒子径を有し、スチレン含有量２０〜
７の重量％、ブタジヱン含有量８０〜３の重量％と、一
般的にベースゴムラテツクスとして用いられるよりスチ
レン含有量の非常に高いスチレンーブタジェン共重合体
ラテックスで置き換えた混合ラテックスを用いてＡ茂樹
脂を製造することにより、鏡面の如き成型品外観を持つ
ＡＢＳ樹脂を得ることができた。この成型品光沢が良好
になる理由については、明確なことは判らないが、スチ
レン含有量の高い固い小さなゴム粒子が成型品表面にう
まく配置され表面状態をより平滑にしているものと推定
される。
ゴムラテックスの一部を平均粒子径０．１５ｒ以下の小
さな粒子径で均一粒子径を有し、スチレン含有量２０〜
７の重量％、ブタジヱン含有量８０〜３の重量％と、一
般的にベースゴムラテツクスとして用いられるよりスチ
レン含有量の非常に高いスチレンーブタジェン共重合体
ラテックスで置き換えた混合ラテックスを用いてＡ茂樹
脂を製造することにより、鏡面の如き成型品外観を持つ
ＡＢＳ樹脂を得ることができた。この成型品光沢が良好
になる理由については、明確なことは判らないが、スチ
レン含有量の高い固い小さなゴム粒子が成型品表面にう
まく配置され表面状態をより平滑にしているものと推定
される。
本発明の構成について以下詳述する。
本発明は、平均粒子径０．２仏以上で好ましくは１仏以
上の大粒子径を含有する粒子蓬分布を有するポリブタジ
ェン又は８５重量％以上のブタジェンを含有するブタジ
ェン共重合体のラテックス８５〜９５重量％と、平均粒
子径０．１５仏以下の均一粒子蓬を有するスチレン含有
量２０〜７の重量％、ブタジヱン含有量８０〜３の重量
％のスチレンーブタジヱン共重合体のラテツクス１５〜
５重量％からなる混合ラテツクスに、芳香族ビニル化合
物及びシアン化ビニル化合物を主成分とする単量体混合
物を乳化グラフト共重合することを特徴とする耐衝撃性
熱可塑性樹脂の製造方法である。上記大粒子を含む粒怪
分布を有するゴムラテックスは一般にＡＢＳ樹脂のベー
スゴムラテックスとして用いられている公知のもので、
重合中に凝集肥大化を起こさせる方法、小粒子を重合で
製造３し、冷凍法、ホモジナィザ−処理法などの後処理
にて粒径肥大化する方法などで製造される。
上の大粒子径を含有する粒子蓬分布を有するポリブタジ
ェン又は８５重量％以上のブタジェンを含有するブタジ
ェン共重合体のラテックス８５〜９５重量％と、平均粒
子径０．１５仏以下の均一粒子蓬を有するスチレン含有
量２０〜７の重量％、ブタジヱン含有量８０〜３の重量
％のスチレンーブタジヱン共重合体のラテツクス１５〜
５重量％からなる混合ラテツクスに、芳香族ビニル化合
物及びシアン化ビニル化合物を主成分とする単量体混合
物を乳化グラフト共重合することを特徴とする耐衝撃性
熱可塑性樹脂の製造方法である。上記大粒子を含む粒怪
分布を有するゴムラテックスは一般にＡＢＳ樹脂のベー
スゴムラテックスとして用いられている公知のもので、
重合中に凝集肥大化を起こさせる方法、小粒子を重合で
製造３し、冷凍法、ホモジナィザ−処理法などの後処理
にて粒径肥大化する方法などで製造される。
またスチレン含有量の高い小粒子蓬ゴムラテツクスは、
水と単量体の割合、乳化剤量などを適当に選択すれば通
常の乳化重合にて製造される。こ４の小粒子蓬ゴムラテ
ックスにおいてスチレン含有量は２０〜７０重量％が好
ましく、含有量がより高くなるとＡＢＳ樹脂の耐衝撃性
低下があり、含有量が低くなると成型品光沢の改良の程
度が満足なものでなくなり好ましくない。また粒子径は
０．１５仏以下が好ましく、粒子径が大きくなると成型
品光沢の改良の程度が良好でなくなる。更に粒子径分布
がなく均一粒子径のものが好ましい。上記２種のラテッ
クスの混合割合は大粒子を含む粒子蚤分布を有するゴム
ラテックスが８５〜９５重量％、スチレン含有量の高い
小粒子蚤ゴムラテックス１５〜５重量％よりなる混合ラ
テックスとすることが好ましく、小粒子径ゴムラテック
スの含有量がより多くなると耐衝撃性の低下が起こり、
より少し、場合には成型品光沢の改良が満足すべきもの
ではなく好ましくない。
水と単量体の割合、乳化剤量などを適当に選択すれば通
常の乳化重合にて製造される。こ４の小粒子蓬ゴムラテ
ックスにおいてスチレン含有量は２０〜７０重量％が好
ましく、含有量がより高くなるとＡＢＳ樹脂の耐衝撃性
低下があり、含有量が低くなると成型品光沢の改良の程
度が満足なものでなくなり好ましくない。また粒子径は
０．１５仏以下が好ましく、粒子径が大きくなると成型
品光沢の改良の程度が良好でなくなる。更に粒子径分布
がなく均一粒子径のものが好ましい。上記２種のラテッ
クスの混合割合は大粒子を含む粒子蚤分布を有するゴム
ラテックスが８５〜９５重量％、スチレン含有量の高い
小粒子蚤ゴムラテックス１５〜５重量％よりなる混合ラ
テックスとすることが好ましく、小粒子径ゴムラテック
スの含有量がより多くなると耐衝撃性の低下が起こり、
より少し、場合には成型品光沢の改良が満足すべきもの
ではなく好ましくない。
上に述べた混合ラテックスを用いて、芳香族ビニル化合
物及びシアン化ビニル化合物を乳化グラフト共重合させ
るのであるが、その方法としてはＡＢＳ樹脂が乳化グラ
フト共重合法にて製造される通常の方法が用し、れらる
。
物及びシアン化ビニル化合物を乳化グラフト共重合させ
るのであるが、その方法としてはＡＢＳ樹脂が乳化グラ
フト共重合法にて製造される通常の方法が用し、れらる
。
乳化グラフト共重合させる単量体はスチレン、ぴ−メチ
ルスチレンなどの芳香族ビニル化合物とアクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物が
主体であるが、これらと共重合可能な単量体、たとえば
メタクリル酸メチル、アクリル酸ヱステル等も一部使用
することが可能である。
ルスチレンなどの芳香族ビニル化合物とアクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物が
主体であるが、これらと共重合可能な単量体、たとえば
メタクリル酸メチル、アクリル酸ヱステル等も一部使用
することが可能である。
乳化グラフト共重合法としては、ゴムラテックス存在下
に芳香族ビーニル化合物及びシアン化ビニル化合物を重
合反応させる。
に芳香族ビーニル化合物及びシアン化ビニル化合物を重
合反応させる。
この反応は連続重合、バッチ重合、単量体を一定時間で
添加するセミ。バッチ重合のいずれでも良い。反応触媒
は過硫酸カリウム、過酸化物のレドックス系など、乳化
剤は脂肪酸金属石けん、ロジン酸石けん、合成界面活性
剤などが使用される。このようにして得たグラフト共重
合体ラテックスを通常の方法にて後処理しグラフト共重
合体を得る。上託して得たグラフト共重合体をそのまま
製品としても良いし、別に製造したァクリロニトリルー
スチレン共重合体などとブレンドして製品とすることも
できる。
添加するセミ。バッチ重合のいずれでも良い。反応触媒
は過硫酸カリウム、過酸化物のレドックス系など、乳化
剤は脂肪酸金属石けん、ロジン酸石けん、合成界面活性
剤などが使用される。このようにして得たグラフト共重
合体ラテックスを通常の方法にて後処理しグラフト共重
合体を得る。上託して得たグラフト共重合体をそのまま
製品としても良いし、別に製造したァクリロニトリルー
スチレン共重合体などとブレンドして製品とすることも
できる。
また通常のプラスチック用添加剤、着色剤、安定剤、帯
電防止剤、可塑剤などを添加して使用してもよい。次に
本発明の実施例を示す。
電防止剤、可塑剤などを添加して使用してもよい。次に
本発明の実施例を示す。
実施例中に示す各成分の量はすべて重量部数であり、ま
たラテックスの粒子径は電子顕微鏡写真より得たもので
ある。
たラテックスの粒子径は電子顕微鏡写真より得たもので
ある。
実施例
ゴムラテックスの製造
窒素ガスで置換したジャケット加温装置、蝿洋装瞳、温
度調節装置を有する耐圧密閉重合反応器＊＊に下記に示
す原料を仕込み６５午 Ｃにて一定時間重合反応を行っ
た後、残留ブタジェンモ／マーを除去した後、ポリブタ
ジェン又はスチレンブタジヱンゴムラテックスを得た。
度調節装置を有する耐圧密閉重合反応器＊＊に下記に示
す原料を仕込み６５午 Ｃにて一定時間重合反応を行っ
た後、残留ブタジェンモ／マーを除去した後、ポリブタ
ジェン又はスチレンブタジヱンゴムラテックスを得た。
ラテックスＡの場合４加持間重合を行い、重合収率９０
％であった。ラテックスＢの場合４畑時間重合を行い、
重合収率９１％であった。光散乱法にてラテックスの粒
子径を測定するとラテックスＡ及びＢともに電子顕微鏡
写真観察では粒子蚤分布が広く、粒子径１仏以上の大き
な粒子が存在するラテツクスであった。ラテックスＣ〜
Ｆの重合時間、重合収率と、光散乱法による平総均粒子
径の値を下記に示す。
％であった。ラテックスＢの場合４畑時間重合を行い、
重合収率９１％であった。光散乱法にてラテックスの粒
子径を測定するとラテックスＡ及びＢともに電子顕微鏡
写真観察では粒子蚤分布が広く、粒子径１仏以上の大き
な粒子が存在するラテツクスであった。ラテックスＣ〜
Ｆの重合時間、重合収率と、光散乱法による平総均粒子
径の値を下記に示す。
重合時間 重合収率 平均粒子径ラテックスＣ １４時
間 ９靴 １５ｏｏ８−Ｕ １４ ″ ９５多
１○○○８８ １４ 〃 ９３多 〇１２００
Ａ 〃 Ｆ ２５ ″ ９２孫 ２０００Ａラテック
スＣ〜Ｆは、電子顕微鏡写真観察では、均一な粒子であ
り、粒子蓬分布の狭いラテックスであった。
間 ９靴 １５ｏｏ８−Ｕ １４ ″ ９５多
１○○○８８ １４ 〃 ９３多 〇１２００
Ａ 〃 Ｆ ２５ ″ ９２孫 ２０００Ａラテック
スＣ〜Ｆは、電子顕微鏡写真観察では、均一な粒子であ
り、粒子蓬分布の狭いラテックスであった。
ＡＢＳ樹脂の製造
上記にて得たゴムラテックスを単独又は、第１表に示し
た割合にて混合した混合ラテックスを固型分で３碇邦と
水１０倍Ｂを反応器に仕込み、これにスチレン４＄邦、
アクリロニトリル２１部、第３級ドデシルメルカプタン
１．碇邦、触媒としてクメンハィドロパーオキサィド０
．２部と硫酸第１鉄、エチレンジアミンテトラ酢酸のナ
トリウム塩、ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレー
トよりなるレドツクス系の塩の水溶液を加えて７０ｏｏ
で６時間重合した。
た割合にて混合した混合ラテックスを固型分で３碇邦と
水１０倍Ｂを反応器に仕込み、これにスチレン４＄邦、
アクリロニトリル２１部、第３級ドデシルメルカプタン
１．碇邦、触媒としてクメンハィドロパーオキサィド０
．２部と硫酸第１鉄、エチレンジアミンテトラ酢酸のナ
トリウム塩、ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレー
トよりなるレドツクス系の塩の水溶液を加えて７０ｏｏ
で６時間重合した。
単量体混合物と水に熔解したレドックス系の塩はいずれ
も５時間で添加する半回分法により重合を行った。上記
重合により得たラテックスを塩析、脱水、乾燥した後押
出機にて造粒しべレット状の樹脂を０得た。
も５時間で添加する半回分法により重合を行った。上記
重合により得たラテックスを塩析、脱水、乾燥した後押
出機にて造粒しべレット状の樹脂を０得た。
上記にて得たＡＢＳ樹脂５鷹はとＡＳ樹脂（ァクリロニ
トリル含有量３０％）５の都をブレンド造粒して、ベレ
ット状の樹脂を得た。
トリル含有量３０％）５の都をブレンド造粒して、ベレ
ット状の樹脂を得た。
この樹脂を成形し物性を測定した。タ 得た樹脂の物性
を第１表に示す。
を第１表に示す。
光沢値は平板の光反射率で示した。第１表より明らかな
ように、平均粒径０．２仏以上のラテックスを単独で使
用した比較例１、２においては、成型品の表面光沢値が
６５％、７０％と低０く、良好でない。
ように、平均粒径０．２仏以上のラテックスを単独で使
用した比較例１、２においては、成型品の表面光沢値が
６５％、７０％と低０く、良好でない。
これに対して平均粒子径０．２仏以上のラテックスと平
均粒子径が０．１５山以下のラテックスを組合せた実施
例１、２、３、４、５（各々平均粒子径１０００Ａ＝０
．１０山、０．１０仏、０．１０仏、０．１０仏、０．
１２仏を組合せている。姓０１０００△＝夕０．１０山
である。）は成型品の表面光沢値が８５、８５、８５、
９０、８５と非常に良好である。この結果から、平均粒
子径０．１５仏以下のラテックスを組合せると、成型品
の表面光沢値が良好となり、実用的な価値が大きいこと
がわかる。しかし、比較例３０にみられるように、平均
粒子径が０．１５山以下の小粒子径のラテックスを２５
％という多量に加えた場合は耐衝撃性（ァィゾット衝撃
強度）が低下してしまい好ましくない。０．１５仏以下
の小粒径のラテックスを粗合せる場合は、その量は５〜
１５％が好ましいことが上記の結果より明らかである。
均粒子径が０．１５山以下のラテックスを組合せた実施
例１、２、３、４、５（各々平均粒子径１０００Ａ＝０
．１０山、０．１０仏、０．１０仏、０．１０仏、０．
１２仏を組合せている。姓０１０００△＝夕０．１０山
である。）は成型品の表面光沢値が８５、８５、８５、
９０、８５と非常に良好である。この結果から、平均粒
子径０．１５仏以下のラテックスを組合せると、成型品
の表面光沢値が良好となり、実用的な価値が大きいこと
がわかる。しかし、比較例３０にみられるように、平均
粒子径が０．１５山以下の小粒子径のラテックスを２５
％という多量に加えた場合は耐衝撃性（ァィゾット衝撃
強度）が低下してしまい好ましくない。０．１５仏以下
の小粒径のラテックスを粗合せる場合は、その量は５〜
１５％が好ましいことが上記の結果より明らかである。
また、平均粒径が２５００Ａ＝０．２５仏の大粒子ラテ
ックスに平均粒子径が２０００Ａ＝０．２〆のラテック
スを組合せた比較例４においては「成型品の表面光沢値
が６５％であり、比較例１と変化がなく、大粒子径ラテ
ックスと小粒子蓬ラテツクスを粗合せる効果はない。
ックスに平均粒子径が２０００Ａ＝０．２〆のラテック
スを組合せた比較例４においては「成型品の表面光沢値
が６５％であり、比較例１と変化がなく、大粒子径ラテ
ックスと小粒子蓬ラテツクスを粗合せる効果はない。
従って組合せて用いる小粒子蓬ラテックスは０．１５山
以上であることが必要である。また、比較例５における
ように０．２仏以下の粒子径のラテックス（ラテックス
Ｃ、平均粒子径１５００Ａ＝０．１５ｒ）と０．１５ム
以下の４・粒子径のラテツクス（ラテックスＤ、平均粒
子径１０００Ａ＝０．１仏）を組合せた場合には、成型
品の表面光沢値は８５％と好ましいが、アィゾット衝撃
強度は５ｋ９−伽／肌ノッチと耐衝撃強度が低下してし
まう。以上の結果より、成型品の表面光沢値と耐衝撃強
度の両方がすぐれた組成物は、平均粒子径０．２払＝２
０００Ａ以上のラテックス８５〜９５重量％と平均粒子
径０．１５ム＝１５００人以上のラテックス／５〜５０
重量％の組合せから得られることがわかる。馨聖 鍵 り 蚤 Ｋ へ 入 １ト １い ｛ ｈ 船 船
以上であることが必要である。また、比較例５における
ように０．２仏以下の粒子径のラテックス（ラテックス
Ｃ、平均粒子径１５００Ａ＝０．１５ｒ）と０．１５ム
以下の４・粒子径のラテツクス（ラテックスＤ、平均粒
子径１０００Ａ＝０．１仏）を組合せた場合には、成型
品の表面光沢値は８５％と好ましいが、アィゾット衝撃
強度は５ｋ９−伽／肌ノッチと耐衝撃強度が低下してし
まう。以上の結果より、成型品の表面光沢値と耐衝撃強
度の両方がすぐれた組成物は、平均粒子径０．２払＝２
０００Ａ以上のラテックス８５〜９５重量％と平均粒子
径０．１５ム＝１５００人以上のラテックス／５〜５０
重量％の組合せから得られることがわかる。馨聖 鍵 り 蚤 Ｋ へ 入 １ト １い ｛ ｈ 船 船
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平均粒子径０．２μ以上のポリブタジエン又は８５
重量％以上のブタジエンを含有するブタジエン共重合体
のラテツクス８５〜９５重量％と、平均粒子径０．１５
μ以下の粒子径を有するスチレン含有量２０〜７０重量
％、ブタジエン含有量８０〜３０重量％のスチレン−ブ
タジエン共重合体のラテツクス１５〜５重量％からなる
混合ラテツクスに芳香族ビニル化合物及びシアン化ビニ
ル化合物を主成分とする単量体混合物を乳化グラフト共
重合することを特徴とする耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造
方法。 ２ 平均粒子径０．２μ以上のゴムラテツクスが、１μ
以上の大粒子径の粒子を含有し、更に粒子径分布を有す
るラテツクスであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法。 ３ 平均粒子径が０．１５μ以下のスチレン−ブタジエ
ン共重合体ラテツクスがほとんど粒子径分布を有しない
均一粒子径のラテツクスであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51131654A JPS608691B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | 耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51131654A JPS608691B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | 耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5357293A JPS5357293A (en) | 1978-05-24 |
| JPS608691B2 true JPS608691B2 (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=15063096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51131654A Expired JPS608691B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | 耐衝撃性熱可塑性樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608691B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5712015A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Impact-resistant resin composition |
| JPH068374B2 (ja) * | 1983-07-19 | 1994-02-02 | 電気化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS62201959A (ja) * | 1985-06-05 | 1987-09-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐衝撃性熱可塑性樹脂組成物 |
| KR970701215A (ko) * | 1994-02-22 | 1997-03-17 | 그레이스 스티븐 에스. | 다형태 ABS 중합체의 제조방법(Process for the preparation of multimodal ABS polymers) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5110890A (ja) * | 1974-07-16 | 1976-01-28 | Mitsubishi Monsanto Chem | Taishogekiseijushisoseibutsuno seizohoho |
| JPS5140109A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-03 | Nippon Columbia |
-
1976
- 1976-11-04 JP JP51131654A patent/JPS608691B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5110890A (ja) * | 1974-07-16 | 1976-01-28 | Mitsubishi Monsanto Chem | Taishogekiseijushisoseibutsuno seizohoho |
| JPS5140109A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-03 | Nippon Columbia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5357293A (en) | 1978-05-24 |
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