JPS6082858A - 光学分割用吸着剤 - Google Patents
光学分割用吸着剤Info
- Publication number
- JPS6082858A JPS6082858A JP58191304A JP19130483A JPS6082858A JP S6082858 A JPS6082858 A JP S6082858A JP 58191304 A JP58191304 A JP 58191304A JP 19130483 A JP19130483 A JP 19130483A JP S6082858 A JPS6082858 A JP S6082858A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose triacetate
- adsorbent
- cellulose
- column
- carrier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 title claims abstract description 15
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims abstract description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 9
- 239000011324 bead Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 abstract description 2
- -1 alkylsilane compound Chemical class 0.000 abstract description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 abstract 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 10
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 10
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 2
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 2
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMLGGRVTAXBHI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(CC(O)=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZAMLGGRVTAXBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001424309 Arita Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- ARCJQKUWGAZPFX-KBPBESRZSA-N S-trans-stilbene oxide Chemical compound C1([C@H]2[C@@H](O2)C=2C=CC=CC=2)=CC=CC=C1 ARCJQKUWGAZPFX-KBPBESRZSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-ol Chemical group CC(C)O.CCCCCC QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28078—Pore diameter
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3085—Chemical treatments not covered by groups B01J20/3007 - B01J20/3078
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/3212—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
- B01J20/3219—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond involving a particular spacer or linking group, e.g. for attaching an active group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
- B01J20/3274—Proteins, nucleic acids, polysaccharides, antibodies or antigens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/58—Use in a single column
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三酢酸セルロースを担体に保持させてなる光学
分割用吸着剤に関するものである。
分割用吸着剤に関するものである。
特に、薄層クロマトグラフィーやカラムクロマトグラフ
ィー用に広い用途を有する光学分割用吸着剤を提供する
ことを目的とする。
ィー用に広い用途を有する光学分割用吸着剤を提供する
ことを目的とする。
セルロース又は1部のセルロース誘導体がカラムクロマ
トグラフィー用吸着剤として光学分割能力を有すること
は公知であシ、特に結晶形■型の微結晶セルローストリ
アセテート、カルボキシメチルセルロース、セルロース
等が知られていた。又、本発明者らは既に結晶形H型の
結晶性セルローストリアセテートでも、良好な分離が認
められることを見いだした。(特願昭5B−59555
号) しかしながらこれらのセルロース系吸着剤は、次のよう
な欠点を有していた。
トグラフィー用吸着剤として光学分割能力を有すること
は公知であシ、特に結晶形■型の微結晶セルローストリ
アセテート、カルボキシメチルセルロース、セルロース
等が知られていた。又、本発明者らは既に結晶形H型の
結晶性セルローストリアセテートでも、良好な分離が認
められることを見いだした。(特願昭5B−59555
号) しかしながらこれらのセルロース系吸着剤は、次のよう
な欠点を有していた。
(1) カラムクロマトゲランイーに使用した場合耐圧
能力が劣る。
能力が劣る。
(2)クロマトグラフィーに使用した場合、溶離液を交
換することによって膨潤、収量k起こす場合がある。
換することによって膨潤、収量k起こす場合がある。
(3)理論段数が小さいために分離度が低い。
本発明者らは、これらの欠点を克服するために鋭意研究
の結果、耐圧性に優れ、溶媒交換による膨潤、収縮がほ
とんどおこらず、分離度の良い光学分割用吸着剤を見い
出したものである。
の結果、耐圧性に優れ、溶媒交換による膨潤、収縮がほ
とんどおこらず、分離度の良い光学分割用吸着剤を見い
出したものである。
すなわち、本発明は三酢酸セルロースを担体に保持させ
てなる光学分割用吸着剤に関するものである。
てなる光学分割用吸着剤に関するものである。
本発明の光学分割用吸着剤を構成する三酢酸セルロース
は、数平均重合度5〜5000であ)、好ましくは5〜
200であり、さらに好ましくは5〜70である。担持
させる前の三酢酸、セルロースは、主たる結晶部分が三
酢酸セルロース■型の結晶形を取る三酢酸セルロースで
も主たる結晶部分が三酢酸セルロース■型の結晶形を取
る三酢酸セルロースでも、非晶性の三酢酸セルロースで
も良いが、三酢酸セルロースを溶解して担持させた場合
には、いずれも結晶部分は三酢酸セルロース■型を取る
三酢酸セルロースであると考えられる。
は、数平均重合度5〜5000であ)、好ましくは5〜
200であり、さらに好ましくは5〜70である。担持
させる前の三酢酸、セルロースは、主たる結晶部分が三
酢酸セルロース■型の結晶形を取る三酢酸セルロースで
も主たる結晶部分が三酢酸セルロース■型の結晶形を取
る三酢酸セルロースでも、非晶性の三酢酸セルロースで
も良いが、三酢酸セルロースを溶解して担持させた場合
には、いずれも結晶部分は三酢酸セルロース■型を取る
三酢酸セルロースであると考えられる。
本発明でいうI型又は■型のセルロース又は三酢酸セル
ロースの定義については、例えば有田、米沢、近藤編に
なる「木材化学」(共立出版株式会社発行)の上巻18
8〜189頁に述べられている。
ロースの定義については、例えば有田、米沢、近藤編に
なる「木材化学」(共立出版株式会社発行)の上巻18
8〜189頁に述べられている。
本発明に用いる三酢酸セルロースI型はG、1iθss
eらの方法によって合成できる。(G、He5se。
eらの方法によって合成できる。(G、He5se。
R−1hage1: Ohromatographia
、 6.277 (j 973 ) ;G、He5se
、R,Hagel : 1bid、、、962(197
6) ;G、Heese。
、 6.277 (j 973 ) ;G、He5se
、R,Hagel : 1bid、、、962(197
6) ;G、Heese。
R,Hage’l : Liebigs Ann、 O
hem、、 1976.996参照)。
hem、、 1976.996参照)。
すなわち、微結晶−セルロースを不均一系で酢化すれば
よい。又三酢酸セルロース■型を得るには、■型又は■
型のセルロースを酢化してI型又は■型の三酢酸セルロ
ースとし、これを結晶形■型の三酢酸セルロースに結晶
化させることによって得られる。酢化反応は、均一系反
応でも不均一系反応でも良く、反応は従来公知の方法で
行なうことができる。
よい。又三酢酸セルロース■型を得るには、■型又は■
型のセルロースを酢化してI型又は■型の三酢酸セルロ
ースとし、これを結晶形■型の三酢酸セルロースに結晶
化させることによって得られる。酢化反応は、均一系反
応でも不均一系反応でも良く、反応は従来公知の方法で
行なうことができる。
非晶性の三酢酸セルロースばI型又は■型のセルロース
を均一系で酢化するか、I型又は■型の三酢酸セルロー
スを適当な溶媒に溶解沈殿さすことによって得られる。
を均一系で酢化するか、I型又は■型の三酢酸セルロー
スを適当な溶媒に溶解沈殿さすことによって得られる。
酢化反応は従来公知の方法で行ない得る。例えば、朝食
書店“大有機化学119、天然高分子化学lに記載の方
法である。
書店“大有機化学119、天然高分子化学lに記載の方
法である。
本発明の光学分割用吸着剤を構成する担体は、多孔質有
機担体又は多孔質無機担体としてはポリスチレン、ポリ
アミド、ポリアクリレートなどからなる高分子物質であ
る。多孔質無機担体としては、シリカ、アルミナ、マグ
ネシア、酸化チタン及びガラス、ケイ酸塩、カオリンと
いった合成若しくは天然の物質である。好ましくはシリ
カ(シリカゲル)及びガラスである。三酢酸セルロース
との親和性を良くするために表面処理を行なっても良い
。表面処理の方法としては、アルキルシラン化合物を用
いたシラン処理やプラズマによるプラズマ重合処理等が
ある。
機担体又は多孔質無機担体としてはポリスチレン、ポリ
アミド、ポリアクリレートなどからなる高分子物質であ
る。多孔質無機担体としては、シリカ、アルミナ、マグ
ネシア、酸化チタン及びガラス、ケイ酸塩、カオリンと
いった合成若しくは天然の物質である。好ましくはシリ
カ(シリカゲル)及びガラスである。三酢酸セルロース
との親和性を良くするために表面処理を行なっても良い
。表面処理の方法としては、アルキルシラン化合物を用
いたシラン処理やプラズマによるプラズマ重合処理等が
ある。
担体の大きさは、使用するカラム又はプレートによって
異なるが1μm〜10朋が好ましく、さらに好ましくは
1μm−3007711である。孔の平均孔径は1oX
〜100μmが好ましく、さらに好ましくは50X〜5
0000 Xである。
異なるが1μm〜10朋が好ましく、さらに好ましくは
1μm−3007711である。孔の平均孔径は1oX
〜100μmが好ましく、さらに好ましくは50X〜5
0000 Xである。
三酢酸セルロースを多孔質担体に担持させる方法は、化
学的方法でも物理的方法でも良い。
学的方法でも物理的方法でも良い。
物理的方法としては、例えば担体に対して1〜100重
量%、好ましくは5〜50重量%の三酢酸セルロース全
溶媒に溶解し、担体と良く混合し、減圧又は加温、気流
によシ溶媒を留去する。さらに、吸着させた三酢酸セル
ロースTi[晶化する場合には、熱処理などの処理を行
なうことができる。又他の方法として、三酢酸セル仁−
スを溶媒に溶解し、担体と良く混合した後、該溶媒と相
溶性のない液体中に攪拌、分散せしめ、該溶媒を拡散さ
せる方法もある。
量%、好ましくは5〜50重量%の三酢酸セルロース全
溶媒に溶解し、担体と良く混合し、減圧又は加温、気流
によシ溶媒を留去する。さらに、吸着させた三酢酸セル
ロースTi[晶化する場合には、熱処理などの処理を行
なうことができる。又他の方法として、三酢酸セル仁−
スを溶媒に溶解し、担体と良く混合した後、該溶媒と相
溶性のない液体中に攪拌、分散せしめ、該溶媒を拡散さ
せる方法もある。
本発明の光学分割用吸着剤を光学分割に使用する際の溶
媒としては、化学的方法で担持させた場合には、通常ク
ロマトグラフィーに使用される溶媒を使用できるが、物
理的に担持させた場合には、三酢酸セルロースが溶解す
る溶媒では使用できない。
媒としては、化学的方法で担持させた場合には、通常ク
ロマトグラフィーに使用される溶媒を使用できるが、物
理的に担持させた場合には、三酢酸セルロースが溶解す
る溶媒では使用できない。
本発明の光学分割用吸着剤による光学分割の対象となる
化合物は、不斉中心を持つ化合物や分子不斉な化合物で
あって、本発明の光学分割用吸着剤によって、光学異性
体のどちらか一方がよシ強く吸着されるものであればい
かなるものでも良い。
化合物は、不斉中心を持つ化合物や分子不斉な化合物で
あって、本発明の光学分割用吸着剤によって、光学異性
体のどちらか一方がよシ強く吸着されるものであればい
かなるものでも良い。
以下本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない・尚、実施例及び
比較例中の測定値の測定方法及び用語の意義は以下の通
りである。
らの実施例に限定されるものではない・尚、実施例及び
比較例中の測定値の測定方法及び用語の意義は以下の通
りである。
1 重合度
1−1 蒸気圧浸透圧法
べ〜パープレッシャーオスモメーター
00RONA 117 (z用いて溶媒にクロロホルム
−1チエタノールの混合溶媒を使用して測定した。
−1チエタノールの混合溶媒を使用して測定した。
1−2 粘度法
ジクロロメタン−メタノール(9:1)を溶媒とし、0
.2%溶液の還元粘度をもって〔マ〕と近似し、km
= 5.65X10 ” f使用して計算した。
.2%溶液の還元粘度をもって〔マ〕と近似し、km
= 5.65X10 ” f使用して計算した。
重合度DP=[υ、]/km
2 遊離水酸基の定量
carIJ、Malm (Anal、 Ohem、 2
6・18B(1954)参照)らの水酸基のフェニルカ
ルバモイル化による定量を行なった。即ち、三酢酸セル
ロース’190Cのピリジン中、大過剰のフェニルイン
シアナートで30分処理し、再沈澱精製した後、紫外吸
収スペクトルの272nmの吸収強度から水酸基とフェ
ニルイソシアナートの反応で生成したフェニルカルバモ
イル基の量’を計xした。フェニル男ルノぐモイル基の
モル吸光係数は705という値を用いた。この値Idセ
ロビオ〜スへブタアセテートカルバニレートからめた値
である。得られたデータはもとの三酢酸セルロース中の
水酸基の重i′チとして表わした。
6・18B(1954)参照)らの水酸基のフェニルカ
ルバモイル化による定量を行なった。即ち、三酢酸セル
ロース’190Cのピリジン中、大過剰のフェニルイン
シアナートで30分処理し、再沈澱精製した後、紫外吸
収スペクトルの272nmの吸収強度から水酸基とフェ
ニルイソシアナートの反応で生成したフェニルカルバモ
イル基の量’を計xした。フェニル男ルノぐモイル基の
モル吸光係数は705という値を用いた。この値Idセ
ロビオ〜スへブタアセテートカルバニレートからめた値
である。得られたデータはもとの三酢酸セルロース中の
水酸基の重i′チとして表わした。
容量比(k’) 、分離係数(α)2分離度(R8)の
定義合成例1 通常の均−法酢化によって製造された三酢酸セルロース
(蒸気圧浸透圧法による数平均重合度110、分子量分
布Mw /Mn = 2.45 、遊離水酸基含量0.
35%)140f全1.4tの酢酸中で膨潤せしめ、無
水酢酸25.2ml、硫酸7.0ν、水8.4mJ’i
加え、5時間BOrで反応させた。
定義合成例1 通常の均−法酢化によって製造された三酢酸セルロース
(蒸気圧浸透圧法による数平均重合度110、分子量分
布Mw /Mn = 2.45 、遊離水酸基含量0.
35%)140f全1.4tの酢酸中で膨潤せしめ、無
水酢酸25.2ml、硫酸7.0ν、水8.4mJ’i
加え、5時間BOrで反応させた。
その後、氷水で冷却し、26%酢酸マグネシウム水溶液
86.8 Fで硫酸を中和した。生成した溶液は水−イ
ングロパノール混合溶媒に加えて酢酸セルロースを沈澱
させ、戸別し、乾燥した得られた三酢酸セルロースは、
メタノール−塩化メチレン(1:9)混合溶媒中の粘度
よシ平均重合度は23であった。又遊離水酸基含量は0
.8%であった。
86.8 Fで硫酸を中和した。生成した溶液は水−イ
ングロパノール混合溶媒に加えて酢酸セルロースを沈澱
させ、戸別し、乾燥した得られた三酢酸セルロースは、
メタノール−塩化メチレン(1:9)混合溶媒中の粘度
よシ平均重合度は23であった。又遊離水酸基含量は0
.8%であった。
実施例1
シリカビーズ(Merck社製Li C!hrosph
er EXlooo)10りを、200ゴ枝付丸底フラ
スコに入れ、オイルパスで12Or3時間真空乾燥した
後、N2を入れた。CaB6を入れて蒸留したトルエン
を、シリカビーズに1001nt加えた。
er EXlooo)10りを、200ゴ枝付丸底フラ
スコに入れ、オイルパスで12Or3時間真空乾燥した
後、N2を入れた。CaB6を入れて蒸留したトルエン
を、シリカビーズに1001nt加えた。
次にジンエニルジメトキシシラン(信越化学KBM20
2 )を3 ml加えて攪拌後、120Cで1時間反応
させた。さらに、3〜5プのトルエンを留去後120C
で2時間反応させた。グラスフィルターで濾過し、トル
エン50ゴで3回。
2 )を3 ml加えて攪拌後、120Cで1時間反応
させた。さらに、3〜5プのトルエンを留去後120C
で2時間反応させた。グラスフィルターで濾過し、トル
エン50ゴで3回。
メタノール50ゴで3回洗浄し、40r:で1時間真空
乾燥を行なった。
乾燥を行なった。
次にシリカビーズ約102を200d枝付丸底フラスコ
に入れ、100Cで3時間真空乾燥した後、常圧に戻し
、室温になってからN2を入れた。蒸留したトルエン1
00mA47乾燥したシリカビーズに加えた。次にトリ
メチルシリル化剤N、0−Biθ−(トリメチルシリル
)アセトアミド1mA!’i加えて攪拌し、115Cで
3時間反応させた。次にグラスフィルターで濾過後トル
エンで洗浄をし約4時間真空乾燥した。
に入れ、100Cで3時間真空乾燥した後、常圧に戻し
、室温になってからN2を入れた。蒸留したトルエン1
00mA47乾燥したシリカビーズに加えた。次にトリ
メチルシリル化剤N、0−Biθ−(トリメチルシリル
)アセトアミド1mA!’i加えて攪拌し、115Cで
3時間反応させた。次にグラスフィルターで濾過後トル
エンで洗浄をし約4時間真空乾燥した。
合成例1で得られ九三酢酸セルロース1.61を塩化メ
チレン10m7に溶解させ、G−3グラスフイルターで
濾過した。シラン処理したシリカビーズ6.51と該三
酢酸セルロース溶液545dを混合し、減圧下で溶媒全
留去し、三酢酸セルロースをシラン処理したシリカビー
ズにコーティングした。これを光学分割用の充填剤とし
た。
チレン10m7に溶解させ、G−3グラスフイルターで
濾過した。シラン処理したシリカビーズ6.51と該三
酢酸セルロース溶液545dを混合し、減圧下で溶媒全
留去し、三酢酸セルロースをシラン処理したシリカビー
ズにコーティングした。これを光学分割用の充填剤とし
た。
比較例1
合成例1で得られた三酢酸セルロースをアセトンに溶解
させ、不溶部を加圧濾過することによって除いた後、沈
澱が生成しない程度の水を加え、ロータリエバポレータ
を用いて溶媒を留去した。得られた白色粉末を減圧乾燥
した。これを、光学分割用の充填剤とした。
させ、不溶部を加圧濾過することによって除いた後、沈
澱が生成しない程度の水を加え、ロータリエバポレータ
を用いて溶媒を留去した。得られた白色粉末を減圧乾燥
した。これを、光学分割用の充填剤とした。
応用例1
比較例1で得られた酢酸セルロースをエタノール中で2
8 KHzの超音波をかけて粉砕後、酢酸セルロースの
沈降速度の違いによって粒径を分級した。沈降速度の遅
い酢酸セルロースを長す25 cm、 内径0.46
伽のステンレスカラムにスラリー法で充填した。これを
カラムIとする。
8 KHzの超音波をかけて粉砕後、酢酸セルロースの
沈降速度の違いによって粒径を分級した。沈降速度の遅
い酢酸セルロースを長す25 cm、 内径0.46
伽のステンレスカラムにスラリー法で充填した。これを
カラムIとする。
実施例1で得られた充填剤も長さ25c1n、内径0.
46onのステンレスカラムにスラリー法で充填した。
46onのステンレスカラムにスラリー法で充填した。
これをカラム■とする。
これらのカラムを用いて表−1に示した各ラセミ体の光
学分割を試験した。使用した液体クロマトグラフ機は、
日本分光工業(柳製のTR工ROTARSRを用い、使
用した検出機は日本分光工業((社)製のUvよりKO
−100−工Vを用いた。
学分割を試験した。使用した液体クロマトグラフ機は、
日本分光工業(柳製のTR工ROTARSRを用い、使
用した検出機は日本分光工業((社)製のUvよりKO
−100−工Vを用いた。
流速は、0.2罰/minで測定した。
溶媒は、カラム■の場合エタノールで行ない、ヘキサン
−イソプロパツール(9:1)に置換した場合には充填
剤の体積が変化し、カラム効率が低下した。カラムHの
場合には、エタノール及びヘキサン−インプロパツール
(9:1)で行ない、溶媒置換による体積変化はほとん
どみられなかった。又、カラムIは100時間使用後、
カラム土部にすきまがでさて若干の段数の低下が見られ
たが、カラム■では段数は低下しなかった。ベンゼンに
対するカラムl及びカラムHの段数は576段及び57
00段であシ、カラムHの方が、はるかに高段数なカラ
ムであることがわかった。表−1の結果では、トランス
−スチルベンオキサイドとトレガー塩基では、分離係数
αはカラム■の方が若干太きいが、分離度へはカラム■
の方が大きく、カラムHの方が良いカラムであることが
わかる。他のラセミ体は、ヘキサンーイングロパノール
(9:1)でカラムIn使用した場合に分割することが
できた。
−イソプロパツール(9:1)に置換した場合には充填
剤の体積が変化し、カラム効率が低下した。カラムHの
場合には、エタノール及びヘキサン−インプロパツール
(9:1)で行ない、溶媒置換による体積変化はほとん
どみられなかった。又、カラムIは100時間使用後、
カラム土部にすきまがでさて若干の段数の低下が見られ
たが、カラム■では段数は低下しなかった。ベンゼンに
対するカラムl及びカラムHの段数は576段及び57
00段であシ、カラムHの方が、はるかに高段数なカラ
ムであることがわかった。表−1の結果では、トランス
−スチルベンオキサイドとトレガー塩基では、分離係数
αはカラム■の方が若干太きいが、分離度へはカラム■
の方が大きく、カラムHの方が良いカラムであることが
わかる。他のラセミ体は、ヘキサンーイングロパノール
(9:1)でカラムIn使用した場合に分割することが
できた。
Claims (1)
- 三酢酸セルロースを担体に保持させてなる光学分割用吸
着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58191304A JPS6082858A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光学分割用吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58191304A JPS6082858A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光学分割用吸着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6082858A true JPS6082858A (ja) | 1985-05-11 |
JPH0429652B2 JPH0429652B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=16272330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58191304A Granted JPS6082858A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光学分割用吸着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6082858A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995017955A1 (en) * | 1991-09-27 | 1995-07-06 | Cultor Ltd. | Adsorption material and method |
US5736259A (en) * | 1994-03-17 | 1998-04-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography and process for producing the same |
US5965026A (en) * | 1995-12-21 | 1999-10-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
US6333426B1 (en) | 1992-12-03 | 2001-12-25 | Eka Nobel Ab | Chiral adsorbents and preparation thereof as well as compounds on which the absorbents are based and preparation of the compounds |
WO2014126028A1 (ja) | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 国立大学法人 金沢大学 | 光学活性ポリ(ジフェニルアセチレン)化合物及びその製造方法、並びにその光学異性体分離剤としての用途 |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP58191304A patent/JPS6082858A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995017955A1 (en) * | 1991-09-27 | 1995-07-06 | Cultor Ltd. | Adsorption material and method |
US6333426B1 (en) | 1992-12-03 | 2001-12-25 | Eka Nobel Ab | Chiral adsorbents and preparation thereof as well as compounds on which the absorbents are based and preparation of the compounds |
US5736259A (en) * | 1994-03-17 | 1998-04-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography and process for producing the same |
US5965026A (en) * | 1995-12-21 | 1999-10-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
US6117325A (en) * | 1995-12-21 | 2000-09-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
US6358418B1 (en) | 1995-12-21 | 2002-03-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
WO2014126028A1 (ja) | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 国立大学法人 金沢大学 | 光学活性ポリ(ジフェニルアセチレン)化合物及びその製造方法、並びにその光学異性体分離剤としての用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0429652B2 (ja) | 1992-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4818394A (en) | Separating agent | |
US5472599A (en) | Separation agent comprising aliphatic or aromatic ester of polysaccharide | |
JPH0475213B2 (ja) | ||
US5059328A (en) | Separation agent comprising 1,3-glucan | |
EP0157365A2 (en) | Separation agent comprising polysaccharide carbamate | |
EP0978498B1 (en) | Separating agent for optical isomers and process for producing the same | |
EP0121776B1 (en) | Resolving agent | |
EP0147804B2 (en) | Method of separating optical isomers and geometrical isomers | |
USRE34457E (en) | Separating agent | |
US4714555A (en) | Agent for separation | |
JPS6082858A (ja) | 光学分割用吸着剤 | |
JPH0430376B2 (ja) | ||
US5736259A (en) | Packing material for high-performance liquid chromatography and process for producing the same | |
JPH0429649B2 (ja) | ||
JPH0475215B2 (ja) | ||
JPH0442371B2 (ja) | ||
USRE38435E1 (en) | Separating agent | |
JPH02289601A (ja) | 新規な多糖誘導体及び分離剤 | |
JPH05148163A (ja) | 分離剤 | |
JPS60158119A (ja) | 分離剤 | |
JP2664973B2 (ja) | 光学分割方法 | |
JPH10132798A (ja) | 高速液体クロマトグラフィー用充填剤の製造法 | |
JPS60136522A (ja) | 分離剤 | |
JPH0273045A (ja) | アミン誘導体の光学分割方法 | |
JP2007271436A (ja) | 光学異性体用分離剤及びその製造方法 |