JPS608201A - 有害生物を撲滅する薬品及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有害生物を撲滅するためのα−アルキルチオ
叶い皮酸ニトリルを含有する新規薬品並びにこの化合物
の製造法に関する。

従来の技術 除草作用を有する６−アルキルチオ−２−アリール−ア
クリルニトリルは、既に公知である（米国特許側３８２
８０９ｉ号明細書）。有害生物を撲滅するためには、こ
の化合物は不適当である。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、有害生物の撲滅を０１′能にする薬品
を得ることである。

問題点を解決するための手段 この目的は、本発明によれば少くとも一般式：〔式中Ｒ
は場合により同−又は異なるハロゲン、（Ｃエベ−）−
アルキル、（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ１””ａ
　）−アルキルチオ又はトリフルオルメチルによって１
個所又は数個所置換されている芳香族炭化水素基を表わ
し、Ｒ１は直鎖状（Ｃ１−Ｃ，）−アルキル基又はシア
ンエチル基を表わす〕のα−アルキルチオけい皮酸ニト
リルを含有する薬品によって解決される。

本発明による薬品は、好ましくは鱗翅類及び甲虫類の昆
虫からなる植物を食う害虫を撲滅するのに適当である。

その際薬品はその作用を、特に害虫の新しく産んだ卵に
発揮する。

発明の効果 前述の新規薬品の驚異的に十分な線虫撲滅作用は、根の
ふしの線虫類での幼虫撲滅作用及び卵撲減作用並びにシ
スチンを形成する根の線虫類〔メロイドシネ（Ｍθｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ　）及びヘテロデラ（Ｈｅｔθｒｏａｅ
ｒａ　）　’）でのふ卵抑制効果も含み、その際むしろ
試験管の結果による同じ作用方向の公知調剤にまさって
いる。

特別の利点は、本発明による薬品は有害生物υ抵抗力の
形成を妨害するために及び最新の俣威法に使用すること
ができることである。

使用量は撲滅すべき害虫の種類により、一般に０．５〜
２０　ｋｇ７　ｈａである・一般式Ｉによって表わされ
る化合物のうち、剣先＆ｆ、　Ｒハフェニル、２−フル
オルフェニル。

３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル。

２−クロルフェニル、３−１０ルフェニル、４−クロル
フェニル、２−ブロムフェニル、６−ブロムフェニル＋
　４−７”ロムフェニル、２−ヨー１フエニル、６−ヨ
ーｒフエニル、４−ヨードフェニル、２．４−ジフルオ
ルフェニル、２゜６−ジフルオルフエニル、ヘンタフル
オルフェニル、２．４−ジクロルフェニル、３．４−ジ
クロルフェニル、２−クロル−６−フルオル７エ＝　Ａ
／、２−　、！チルフェニル、３−メチルフェニル、４
−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、６−メトキ
シフェニル、４−メトキシフエ＝／ｌ’ｌ　２−メチル
チオフェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチ
オフェニル、６−ドリフルオルメチル、４−ト９フルオ
ルメチル。

２−ピリジル、６−ピリジル、４−ピリジル。

２−チェニル、６−チェニル又は１−す７チルを表わし
、Ｒ１はメチル、ヱチル、プロピル又はブチル又はシア
ンエチルを表わす化合物が十′−分な作用によってすぐ
れている。

例えば次の化合物は、すぐれた殺虫作用及び卵撲減作用
を示す： α−メチルチオ−けい皮酸ニトリル α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリル 線虫類の撲滅に特に有効な化合物としては、例えば次の
ものが挙げられる二。

α−メチルチオ−４−クロルけい皮酸ニトリル α−メチルチオ−４−ブロムけい皮酸ニトリル α−メチルチオ−４−フルオルづ“い皮酸ニトリル 本発明によって使用すべき化合物は単独に、相互にか又
は他の作用物質と混合して使用することができる。場合
により他の植物保護剤又は害虫撲滅剤を所望の目的によ
って察加してもよ（ゝＯ 作用スペクトルの拡大を意図する場合には、油の殺虫剤
を添加してもよい。史に殺菌剤と一緒に共動作用の増大
を得ることのできる植物に無毒の薬品、例えば他の浸透
剤、乳化剤、浴剤支び油性添加剤を１吏用してもよい。

Ｃ昆合成分としては、東にホスホリピド、例えばホスフ
ァティジルコリン、水素化ホスファティジルコリン、ホ
スファティジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスフ
ァティジルエタノールアミン、ホスファティジルイノジ
ット、ホスファティジルセリン、リソレシチン及びホス
ファティジルグリセロールの群からなるものを使用する
ことができる。

好ましくは液体及び／又は固体の担持物質又は希釈剤及
び場合により浸透剤、付着剤、乳化助剤及び／又は分散
助剤を添加した調剤、例えば粉末、散布剤、顆粒、浴液
、エマルジョン又は懸濁液の形の作用物質又はその混合
物を使用する。

適当な液体担持物質は、例えは水、脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばペン・戸−ル、ドルオール、キジロール
、シクロヘキサノン、インホロン、ジメチルスルホキシ
１１　更に鉱油フラクション及び植物油である。

固体担持物質としては、鉱物性土類、例えばトンシル、
シリカゾル、タルク、カオリン、アタパルジャイト、石
灰石、珪酸及び植物性生成物、例えば木粉が適当である
。

界面活性物質としては、次のものが挙げられる：例えば
リグニンスルホン酸カルシウム、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニル−エーテル、ナフタリンスルホン酸及び
その塩、フェノールスルホン酸及びその塩、ホルムアル
デヒド縮合物、脂肪アルコール硫酸塩並びに置換されて
いるペンゾールスルホン酸及びその塩。

作用物質を種子の消毒に］吏用する場合には、消毒種子
に明らかな着色を示すために染料を添加してもよい。

種々の調剤中の作用物質の割合は、広範囲内で変動して
もよ（ミ。例えば薬品は作用物質約１０〜９０重吐チ、
液体又は同体担持物質約９０〜１０重軟チ並びに場合に
より界面活性剤２０市量係までを含有する。

薬品の散布は常法で、例えば担持物質としての水を用い
てスプレー喰約１００〜１ｏｏｏｌ／　ｈａで行なうこ
とができる。いわゆる９低容量法”又は”超低誓量法”
での薬品の使用は、いわゆるミクロ顆粒の形でのその使
用と同じようにして可能である。

調剤を製造するためには、例えば次の成分を使用する： Ａ、スプレー粉末 （ａｌ　作用物質　４０重ｔ％ 粘　土　２５俄縫チ 珪　酸　２０重ｔ％ セルピッチ　１０重量％ リグニンスルホン酸カルシウム塩 とアルキルフェノールポリグリコ ールエーテルとの混合物を基質と する界面活性剤　５重、ｔ％ ＋１）１　作用物質　２５重４％ カオリン　６重重縫％ 珪酸　１重重縫俤 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウ　５＃＃％リンのナト
リウム塩及びリグニン スルホン酸のカルシウム塩を基質 とする界面活性剤 ［ｃ１作用物質　１重重ト＾係 粘土　６０　、ｔ　ｔ４％ 珪酸　１５重せ乃 セルピッチ　１０　ｊＪｊ　：ｒ係 Ｉｑ−メチル−Ｎ−オレイル−タウ　５爪聴係リンのナ
トリウム塩及びリグニン スルホン酸のカルシウム塩を基質 とする界面活性剤 Ｂ、ペースト 作用物質　４５重峨チ 珪酸ナトリウムアルミニウム　５　ｍｇ％エチレンオキ
シド８モルを有する　１５重４％セチルポリグリコール
エーテル。

スピンドル油　２重ｔ％ ＃ＩＪｆｆ４レンゲリコール　１０重ｔ％水　２３部 Ｃ，エマルジョン濃縮物 作用物質　２５重量％ シクロヘキサノン　１５１重量％ キジロール　５５重量％ ノニルフェニルポリオキシエチ　５重量％レン又はｒデ
シルベン・戸−ルス ルホン酸カルシウムの混合物 本発明によって使用すべき化合物は、特に有用な方法で
一般式 ％式％ のアルデヒドを一般式 ＣＨ２−８Ｒ１ Ｎ のアルキルチオアセトニトリルと、触媒として０１８−
クラウン−６の存在で塩基を添加して場合により浴剤に
醪解して縮合させ、所望の反応生成物を公知方法で単離
して製造することができる。

一般には二重結合のために、Ｚ、Ｂ−異性体が生じる。

異性体は所望により常法、例えば分別蒸溜又はカラムク
ロマトグラフィーによって分離することができる。

本発明によれば、ｚ、ｇ−異性体混合物並びに個々のＺ
−又はＥ−成分を使用してもよい。

アルデヒドとアルキルチオアセトニトリルとの間の縮合
反応は、溶剤を使用して又は使用しないで実施すること
ができる。溶剤としては、一般に反応体に対して不活性
の物質、例えばアルコール、エーテル、アセトニトリル
、ドルオールその他が適当である。一般に反応は塩基性
で進行し、その際塩基として少′Ｔ＃、（約０．１当畦
）のアルカリ金属水酸化物及び接触敏の１８−クラウン
−６を添加する〇 本発明によって使用すべきα−アルキルチオけい皮酸ニ
トリルは、一般に無色〜帝哉色のエステル様の勾いの液
体である。該化合物は有機溶剤、例えばベンジン、キジ
ロール、シクロヘキサノン、アセトン、塩化メチレン、
クロロホルム、エタノール、アセトニトリル及びジメチ
ルホルムアゾｒに十分に浴トイする。水には１チ以下可
溶である。

実施例 例　１ α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリル、異性
体混合物。

メチルチオアセトニトリル６５．３６９　（０，７５モ
ル）をテトラヒドロフラン７５０’ｍ６にとかす。水酸
化カリウム５．６　、Ｖ　（０，１モル）＆び１Ｂ−ク
ラウン−６０，３ｇを添加する。１０℃で２０分間内に
テトラヒドロンラン２５０ｍＪにとかした２−フルオル
ペン・戸−ルデヒド９３．０８Ｉを添加する。１“０　
”Ｏで２時間攪拌し、１夜放置する。浴液な謹過し、桟
面をテトラヒドロンランで洗浄する。真空中で回転させ
、残留油を酢酸エステル１１に吸収させ、布択塩化ナト
リウム浴液それぞれ５００−で２回洗浄する。

この酢酸エステル相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空中で濾別後回転させる。残７代を油ポンプの真空中で
蒸溜する。

Ｋｐｏｌ、〜ｏ、２：９８〜１０６°Ｏｎ　、１．．６
１５５収量＝１０５．１　ｇ−理論墳の７２．５％６０
：４０のＥ、ｚ−混合物が存在する。

例　２ Ｚ、Ｅ−α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリ
ルのＥ−α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリ
ルとＺ−α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリ
ルとへの分離。

イソコクタン：ジイソプロピルエーテル＝１０００ｄ：
４ｄでのＺ、Ｅ−α−メｆｋｆオー２−フルオルけい皮
酸ニトリル２１０　ｍ９のＪ　４’Ｊ薄層ＨＰＬＣ−ク
ロマドグ２フィーにより、次のものが得られた： Ｅ−α−メチルチオ−２−フルオルけい皮ｔｖｐニトリ
ル１１５Ｉｖ ”Ｈ−ＮＭＲ：　ＳＣＨ３：　２−５　ｐｐｍ（８）：
　Ｈ−３，Ｈ−４，Ｈ−５゜Ｃ＝　−６，９−７−５ｐ
ｐｍ（ｍ）：　Ｈ−６：　８−０５８−０５ｐｐ　及び ２−α−メチルチオ−２−フルオルけい皮酸ニトリル８
４ｍｙ ＩＨ−ＮＭＲ二　ＳＣＨ３：　２．５７　ｐＩ）１１＋
１（８）；　Ｈ−３，Ｈ−４Ｈ−５゜＼Ｃ＝　二　６．
９−７．５　ｐｐｍ（ｍ）；　Ｈ−６：　７．７８ｐｐ
ｍ（ｍ） 例１のようにして、次表の化合ｗ’ｖｓ造することがで
きる。

６　α−エチルチオ−けい皮　Ｋｐ１３６〜４敦ン０．
４龍酸ニトリル、異性体混合 物 ４　α−エチルチオ−２−り　Ｋｐ　１５５−Ｊ５７Ｃ
’ｌ　＊ｍｍシルい皮酸ニトリル。

異性体混合物 ５　α−エチルチオ−４−り　ｘｐ　１３ト３５’Ｇ１
０　、０５　ｍｍロルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 ６　α−エチルチオ−２、４Ｋｐ１２５−３０”Ｇ１０
．Ｌ１５　＋、ｍ−ジクロルけい皮酸ニト リル、異性体混合物 ７　（Ｘ−−１−チルチオ−３ｚ４Ｋｐ１４２”４８０
１０．Ｏ５ｍｍ−ジクロルけい皮酸ニト リル、異性体混合物 ８　２−エチルチオ−３−（ＫＰ　１４５”５０′ＶＤ
、［Ｊ５間ビリジニー２−イル）− アシルニトリル、イ４性体 混合物 ９　２−エチルチＡ−３−（Ｋｐ１１８〜２５″α勺、
０５朋２−チェニル）−アクリ ルニトリル、異性体混合 物 １０　α−エチルチオ−２−メ　Ｋｐ　１１５〜２２α
勺、０５ｍｍチルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １１　α−エチルチオ−６−り　Ｋｐ１２５〜３０’Ｃ
１０，０５羽ロルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １２　α−メチルチオ−げい皮　Ｋ’［）　１３０〜３
２’Ｇ１０　、４　ｍｎｎ酸二トリル異性体混合 物 １６　α−メチルチオ−６−り　Ｋｐ　１２８〜３０℃
１０−０５ｍｍロルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １４　Ｃ１−１ｆルｆオー２−メ　Ｋｐ　１１５＝１９
’Ｇ１０−０５　ａｍチルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １５　α−メチルチオ−４−げ　ｎＤ、１．６５７５い
皮酸ニトリル、異性体 混合物 １６　α−メチルチオ−２−り　ｎＤ２０　二　１．６
４０１０ルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １７　α−メチルチオ−４−ブ　ｎＤ、１−６７８０ロ
ムは弐波酸ニトリル。

異性体混合物 ２０　。

１８　α−メチルチオ−２−メ　ｎＤ　、１．６３６５
トキシけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 １９　α−メチルチオ−４，−−ｙ　ｎＤ、１．６１６
５ルオルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 ２０　２−メチルチオ−３−（ｎＤ　、１．６９ｓｃ＋
１−ナフチル）−アクリ ルニ）　ＩＪル、異性体混合物 ２１　２−１チルｆオー５−ＣｎＤ２０　：１−６４０
５６−ぎりジル）−アクリ ルニトリル、異性体混合 物 に０　。

２２　２−メチルチオ−３−（ｎＤ、１．６２４０２−
ピリジル）−アクリ ルニトリル、異性体混合 物 ２６　α−メチルチオ−２，４融点：６５−６６℃−ジ
クロルけい皮酸ニト ジル、異性体混合物 ２４　α−メチルチオ−６−ト　ｎＤ　、１．５５７５
リフルオルメチルげい皮 酸ニトリル、異性体混合 物 ２５　２−りｏルー６−７にオ　ｎＤ　、１．６０２０
ルーα−メチルチオ−け い皮酸ニトリル、異性体 混合物 ２６　α−メチルチオ−４−ト　ｎＤ　、１．５６５５
リフルオルメチルけい皮 酸ニトリル、異性体混合 物 ２７　α−エチルチオ−２−７”Ｄ　、１．６（Ｊ２０
ルオルけい皮酸ニトリル。

異性体混合物 ２８　α−メチルチオ−４−メ　ｎＤ、１−６３４５チ
ルけい皮酸ニトリル。

次の実施例は、本発明による薬品の使用法を説明するの
に役立つ。これは前記調剤の形で行なった。

例２９ エジプト綿のちょうの産卵に対する卵ｕ＋ｋｌＥ作用〔
スポドゾテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１１
ｔｔｏｒａｌｌ　）　）。

本発明によって使用すべき化合物を、作用物質の濃度０
．１％を有する水懸濁液として使用した。この作用物質
調剤中に、受精したちょうの雌から（７健紙上に産んだ
９１３を完全に湿潤するまで１日間浸漬し、評価するた
めに密閉ペトリー皿に４日間保存した。作用判定の基準
は、非処理の産卵に比較してのふ卵阻止率であった。

得られた結果は、次表に總括記載されている。

表 α−エチルチオ−けい皮酸ニトリ　０．１　１００ル、
異性体混合物 α−エチルチオ−２−クロルけい　０．１　１′００皮
酸二）　ＩＪル、異性体混合物 α−エチルチオ−４−クロルけい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−エチルチオ−２，４−ジクロ　０．１　１００ルけ
い皮酸ニトリル、異性体混合 物 α−エチルチオ−６，４−ジクロ　０．１　１００ルけ
い皮酸二）　ＩＪル、異性体混合 物 ２−エチルチオ−６−（ビリジニ　０．１　１００−２
−イル）−アクリルニトリル。

異性体混合物 ２−エチルチオ−６−（２−チェ　０．１　１００ニル
）−アクリルニトリル、異性 体温合物 α−エチルチオ−２−メチルけい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−エチルチオ−６−クロルげい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−げい皮酸ニトリ　０．１　１００ル、
異性体混合物 α−メチルチオ−６−クロルけい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−２−メチルけい　０．１　１（ＪＯ皮
酸ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−４−けい皮酸二　０．１　１（ＪＯト
リジル異性体混合物 α−メチルチオ−２−クロルげい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−４−ブロムけい　０．１　１００皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−２−フルオルけ　０．１　１００い皮
酸ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−２−メトキシｔｔ　Ｏ，１８０い皮酸
ニトリル、異性体混合物 α−メチルチオ−４−フルオルｕ　ｏ、ｉ　１ｏ。

い皮酸二）　ＩＪル、異性体混合物 ２−メチルチオ−６−（１−ナフ　ｏ、ｉ　ｉｏ。

チル）−アクリルニトリル、異性 体温合物 ２−メチルチオ−６−（６−ビリ　０．１　１００ゾル
）−アクリルニトリル、異性 体温合物 α−メチルチオ−２，４−ジクロ０．１　１００ルけい
皮酸ニトリル、異性体混合 ９勿 α−メチルチオ−６−ドリフルオ　０−１　１００ルメ
チルけい皮戚二）　ＩＪル、異性 体混合物 ２−クロル−６−フルオル−α−ｏ、ｉ　ｉｏ。

メチルチオーケ（・皮酸二）ＩＪル。

異性体混合物 α−メチルチオ−４−トリフルオ　０．１　１００ルメ
チルけい皮酸二）　ＩＪル、異性 体温金物 α−エチルチオ−２−フルオルけ　０．１　１００い皮
酸ニトリル、異性体混合物 Ｅ−α−メチＡｆ、ｄ−２−フル、ｔ　Ｏ，１１［］０
ルけい皮酸ニトリル Ｚ−α−メチルチオ−２−フルオ　０．１　１００ルけ
い皮酸ニトリル α−メチルチオ−４−メチルけい　ｏ、ｉ　ｉｏ。

皮酸ニトリル、異性体混合物 例３０ エジプト綿のちょうの産卵に対する卵４４　ｔｌ）７．
作用〔スポドプテ２・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　：］。

本発明によって使用すべき化合物並びに比較物質を、所
望の濃度を有する水懸濁液又はエマルジョンとして使用
した。この作用物へ調剤中に、受精したちょうの雌から
濾紙、ヒに雌んだ卵を完全に湿潤するまで１日間浸漬し
、密閉ペトリー皿に４日間保存した。作用判定の基準は
、非処理の産卵に比較してのふ卵阻止率であった。

得られた結果は、次表に糊括記載されている。

表 α−メチルチオ−けい皮酸ニトリル　０．００６４　１
００α−メチルチオ−２−フルオルけい　０．００６４
　９５皮酸ニトリル 比較薬品（米ｌ−！ｉｌ特許第３８２８０９１号明細書
による） ２−（４−クロル７ｘ＝ｐｖ）−’、−０，００６４０
イソプロピルチオ−アクリルニトリ ル ２−６−プチルーｙ−オー２−　（４−り　０．［ＪＯ
６４，０ロルフエニル）−アクリルニトリル ２−（４−クロルフェニル）−３−０，００６４０エチ
ル−チオ−アクリルニトリル 例６１ メキシコ産の豆のかぶと虫の産卵に対する卵撲減作用〔
エピラヒナ・バリペステイス（Ｅｐｉ−−１ａｃｈｎａ
　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｅ　）　’〕ｔｙ本発明によって
使用すべき化合物並びに比較物質を、所望の濃度を有す
る水懸濁液又はエマルジョンとして使用した。この作用
物質調剤中に、受精したかぶと虫の雌から豆〔・７アセ
オルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　）　］の葉に産んだ卵を□完全に湿潤するまで
１日間浸漬し、密閉ペトリー皿に６日間保存した。作用
判定の基準は、非処理の産卵に比較してのふ卵阻止率で
あった。

結果は次表に總括記載されている。

α−メチルチオ−けい皮酸ニトリル　０．０４　９５α
−メチルチオ−２−フルオルけい　０．０４　９５皮酸
ニトリル α−エチルチオ−２−フルオルげい　０．０４　５０皮
酸ニトリル 比較薬品（米国ｑ！ｊ許第３８２８０９１号明細ｄによ
る） ２−（４−クロルフェニル）−３−０，０４０イソノロ
ビルチオアクリルニトリル ２．６−プチルチオー２−（４−り　０．０４　０ロル
フエニル）アクリルニトリル ２−（４−クロルフェニル）−５−０，０４０エチルチ
オアクリルニトリル 例６２ 根のふしの線虫類のＬ２−幼虫に対する線虫撲滅作用〔
メロイドシネ・インコグニタ（Ｍθ−１ｏ１ｏｇｙｎｅ
　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）　）。

本発明によって使用すべき化合物を粉末処方物として懸
濁させ、比較薬品は水浴液として存。

在していた。根のふしの線虫類の卵塊から新らしくかえ
ったＬ２−幼虫を溶液中に浸漬し、２４時間後に幼虫の
活動又は非活動を顕微鏡を用いて測定した。結果は、次
表から推定することができる。

メロイドシネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　）　−Ｌ２幼
虫、作用時間２４時間、非活動率（％） 例３３ 根のふしの線虫類の卵塊に対する卵＃減作用〔メロイド
シネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　’）。

本発明によって使゛用すべき化合物を粉末処方物として
懸濁させ、比做薬品は水浴液として存在していた。カブ
シキュム・アヌム（Ｃａｐｅｉｃｕｍａｎｕｕｍ　）か
ら新しく産んだ卵塊を洗い、溶液に浸漬した。作用時間
４８時間後に、処理した卵塊の入念な洗浄を流水下に行
なった。濃度ごとに卵塊５個を透明な水に移し、２４℃
で幼虫のふ卵に対して配慮した。次表は、卵塊それぞれ
５個から８日間後にふ卯したＬ２−幼虫の数を示す。

処理した卵塊からふ卵したメロイドシネ（Ｍｅ−１ｏ１
ｏｇｙｎｅ　）のＬ２−幼虫の数、作用時間４８時間 例３４ ヘテロデラ齢シャヒテイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈ
ａｃｈｔｉｉ　）のシスチンに対するふ卵阻ＩＪ：、作
用。

本発明によって使用すべき化合物を粉末処方物として懸
濁させ、比較薬品は水浴液として存在していた。ヘテロ
デラ・シャヒテイ（Ｈｅｔ＜−ｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａ
ｃｈｔｉｉ　）のシステンヲ、作用時１ｉＪＩ４８時間
後に流水下に十分に洗浄し、根の拡散部で２４℃でＬ２
−幼虫のふ卵に対して娘度ごとのシスチン５個を評価し
た。

次表は、シスチンそれぞれ５個から２日間後にふ卵した
Ｌ２−幼虫の数を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　少（とも一般式： 〔式中Ｒは場合により同−又は異なるハロゲノ、（Ｃ１
   −０４）　−７／Ｌ／キル、（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキ
   シ、（Ｃ１−Ｃ，）−アルキルチオ又はトリフルオルメ
   チルによって１個所又は数個所置換されている芳香族炭
   化水素基を表わし、Ｒ１は直鎖状（Ｃ１″−０４）−ア
   ルキル基又はシアンエチル基を表わす〕のα−アルキル
   チオけい皮酸ニトリルを含有する有害生物をｆＡ滅する
   薬品。 ２、Ｒ＆ｉフェニル、２−フルオルフェニル、６−フル
   オルフェニル、４−フルオルフェニル。 ２−クロルフェニル、６−クロルフェニル。 ４−クロルフェニル、２−ブロムフェニル。 ３−７”ロムフェニル、４−ブロムフェニル。 ２−　”ｌ　−１’フエニル、６−ヨーｒフエニル。 ４−ヨードフェニル、２．４−ジフルオルフェニル、２
   ．６−ジフルオルフエニル、ペンタフルオルフェニル、
   ２．４−ジクロルフェニル、６．４−ジクロルフェニル
   、２−クロル−６−フルオルフェニル、２−メチルフエ
   ＝ル、５−）ｔチルフェニル、４−メチルフェニル、２
   −メ）キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
   キシフェニル、２−メチにチオフェニル、３−メチルチ
   オフェニル。 ４−メチルチオフェニル、３−ＩＪフルオルメチル、４
   −トリフルオルメチル、２−ピリジル、６−ピリジル、
   ４−ピリジル、２−チェニル、３−チェニル又は１−す
   ７チルヲ表わし、Ｒ１はメチル、エチル、プロピル又は
   ブチルを表わす、特許請求の範囲第１項記載の薬品。 ６、　α−メチルチオ−けい皮酸ニトリル、α−メチル
   チオ−２−フルオル叶い皮酸ニトリル。 α−メチルチオ−４−クロルけい皮酸ニトリル、α−メ
   チルチオ−４−ブロムけい皮酸ニトリル又はα−メチル
   チオ−４−フルオルけい皮酸ニトリルを特徴する特許請
   求の範囲第１項記載の薬品。 ４、担持物質及び／又は助剤と混合する、特許請求の範
   囲第１項記載の薬品。 ５、昆虫及び線虫類並びにその幼虫及び卵を特徴する特
   許請求の範囲第１項記載の薬品。 ６、　少くとも一般式： 〔式中Ｒは場合により同−又は異なるハロゲン、（ｃｌ
   −ｃ４）　−７Ａ／キル、（Ｃ１−Ｃ，）　−アルコキ
   シ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ又はトリフルオルメ
   チルによって１個所又は数個所Ｉｆ換されている芳香族
   炭化水素基を表わし、Ｒ１は直鎖状（Ｃ１″−０４）−
   アルキル泰又はシアンエチル基を表わす〕のα−アルキ
   ルチオけい皮酸ニトリルを含有する有害生物を撲滅する
   薬品を製造する方法において、一般式二Ｒ−ＣＨＯＩＩ 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕の芳香族アルデヒドを
   一般式： ％式％ 〔式中Ｒ１は前記のものを表わす〕のアルキルチオアセ
   トニトリルと、触媒としての１８−クラウン−６の存在
   で塩基を添加して場合により溶剤に溶解して縮合させ、
   所望の反応生成物を公知方法で単離することを＝Ｆｉ［
   とする、有害生物を撲滅する薬品の製造法。