JPS6080754A - 局所麻酔剤センサ− - Google Patents
局所麻酔剤センサ−Info
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- JPS6080754A JPS6080754A JP58190569A JP19056983A JPS6080754A JP S6080754 A JPS6080754 A JP S6080754A JP 58190569 A JP58190569 A JP 58190569A JP 19056983 A JP19056983 A JP 19056983A JP S6080754 A JPS6080754 A JP S6080754A
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- JP
- Japan
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- local anesthetic
- sensor
- crown
- film
- electrodes
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- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/28—Electrolytic cell components
- G01N27/30—Electrodes, e.g. test electrodes; Half-cells
- G01N27/333—Ion-selective electrodes or membranes
- G01N27/3335—Ion-selective electrodes or membranes the membrane containing at least one organic component
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- Pathology (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は局所麻酔剤センサーに関するものである。
生体中の微量の化学成分の測定に於て、電極を用いる方
法は簡便で迅速なこと一連続的な測定が可能であること
等の特徴を有し、Ｎａ 、 Ｋ、 Ｃａ 。
法は簡便で迅速なこと一連続的な測定が可能であること
等の特徴を有し、Ｎａ 、 Ｋ、 Ｃａ 。
Ｈ，Ｃ（１−等のイオンをはじめとする多くの化学成分
の分析に利用されている。
の分析に利用されている。
電極はその感応膜の種類により、ガラス電極、固体膜電
極、液膜型電極、酵素電極等に分けることが出来るが、
この中で液膜型電極は感応性物質を液膜溶媒に溶解した
液体を感応膜とする物質であシ、液体は膜の形態を保つ
ために多孔質セラミック支持体やポリ塩化ビニル、シリ
コン樹脂等のマトリックスにより固定されている。この
ような液膜電極は感応物質として有機物質を用いること
が出来るため、様々な物質に対応する電極を作製するこ
とが出来る。例えば「イオン電極と酵素電極」（鈴木周
−編講談社すイエンテイフイク１９８１）Ｐ、１６〜１
７に示されているように、パリノマイシンを用いたに電
極、ジ（ｎオクチルフェニル）ホスホネートを用いたＣ
ａ 電極、テトラフェニルホウ素塩を用いたビタミンＢ
１電極等が市販、試作されている。
極、液膜型電極、酵素電極等に分けることが出来るが、
この中で液膜型電極は感応性物質を液膜溶媒に溶解した
液体を感応膜とする物質であシ、液体は膜の形態を保つ
ために多孔質セラミック支持体やポリ塩化ビニル、シリ
コン樹脂等のマトリックスにより固定されている。この
ような液膜電極は感応物質として有機物質を用いること
が出来るため、様々な物質に対応する電極を作製するこ
とが出来る。例えば「イオン電極と酵素電極」（鈴木周
−編講談社すイエンテイフイク１９８１）Ｐ、１６〜１
７に示されているように、パリノマイシンを用いたに電
極、ジ（ｎオクチルフェニル）ホスホネートを用いたＣ
ａ 電極、テトラフェニルホウ素塩を用いたビタミンＢ
１電極等が市販、試作されている。
有機アミン、アンモニウム塩に対する電極についても、
例えば１８−６クラウンを感応物質とする有機アンモニ
ウムイオン界面活性剤電極やジオクチルフタレートやジ
メチルオレアミドにより可塑化されたポリ塩化ビニル膜
等を感応膜とする有機アンモニウムイオン電極等が知ら
れている。
例えば１８−６クラウンを感応物質とする有機アンモニ
ウムイオン界面活性剤電極やジオクチルフタレートやジ
メチルオレアミドにより可塑化されたポリ塩化ビニル膜
等を感応膜とする有機アンモニウムイオン電極等が知ら
れている。
一方、局所麻酔にはこのような有機のアミン、アンモニ
ウム塩が用いられており、上記電極によりその濃度を測
定することが出来れば生理学的な定義だけでなく、麻酔
のコントロールに対しても有用であるが、従来の有機ア
ンモニウムイオン電極ではこれらの局所麻酔剤に選択的
に応答するものがなく、このような用途への応用は不可
能であった。
ウム塩が用いられており、上記電極によりその濃度を測
定することが出来れば生理学的な定義だけでなく、麻酔
のコントロールに対しても有用であるが、従来の有機ア
ンモニウムイオン電極ではこれらの局所麻酔剤に選択的
に応答するものがなく、このような用途への応用は不可
能であった。
本発明は、感応性物質としてジベンゾクラウン２４−８
ｉＷ導体を用いた局所麻酔剤に選択的に応答する電極で
あシ、本発明によシ、はじめて上記用途への応用が可能
となったものである。
ｉＷ導体を用いた局所麻酔剤に選択的に応答する電極で
あシ、本発明によシ、はじめて上記用途への応用が可能
となったものである。
本発明に用いる局所麻酔剤感応性物質とは下記（但しＲ
１−Ｒ８は水素、ハロゲン、もしくはＣ１ｓ以下のアル
キル又はアルコキシ基より選ばれる任意の基）で示され
る化合物である。これらの化合物の中でもとくにＲ１−
Ｒ６のずべてが水素もしくｄｌ、Ｒ１−Ｒ８の１ケもし
くは２ケがアルキルもし。
１−Ｒ８は水素、ハロゲン、もしくはＣ１ｓ以下のアル
キル又はアルコキシ基より選ばれる任意の基）で示され
る化合物である。これらの化合物の中でもとくにＲ１−
Ｒ６のずべてが水素もしくｄｌ、Ｒ１−Ｒ８の１ケもし
くは２ケがアルキルもし。
くけアルコキシ基で他が水素であるものが望ましく、か
かる化合物としては次のものが挙げられる。
かる化合物としては次のものが挙げられる。
これらの化合物は次のようにして合成することができる
。ずなわぢ基本的にはカテコールもしくはその誘導体と
アルキルハロゲンのアルカリ金属水酸化物によるニーデ
ル結合反応による（例えはＯｒｇ、 Ｐｒｅｐａｒａｔ
ｔｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔ、
８ （４） 、 １９５−１９６（１９７６） ）が、
非対称の化合物の場合はジエチレンクリコールモノクロ
ロエチルエーテル（Ｃ１（−ＣＨ２ＣＨ２−０人Ｈ）の
合成が必要であり、また途中中間体が高沸点化合物であ
るため高速液体クロマトグラフィによる分離が必要であ
る。その合成の一例を示すと次のようである。
。ずなわぢ基本的にはカテコールもしくはその誘導体と
アルキルハロゲンのアルカリ金属水酸化物によるニーデ
ル結合反応による（例えはＯｒｇ、 Ｐｒｅｐａｒａｔ
ｔｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔ、
８ （４） 、 １９５−１９６（１９７６） ）が、
非対称の化合物の場合はジエチレンクリコールモノクロ
ロエチルエーテル（Ｃ１（−ＣＨ２ＣＨ２−０人Ｈ）の
合成が必要であり、また途中中間体が高沸点化合物であ
るため高速液体クロマトグラフィによる分離が必要であ
る。その合成の一例を示すと次のようである。
（ｖ）
以上の様にして得られた２４クラウン−８誘導体を局所
麻酔剤配位子として用いることによシ、局所麻酔剤セン
サーを得ることができる。本発明のセンサーにより測定
される局所麻酔剤としては００ＣＨｓ 等があり、とくにＨｅｘｙｌｃａｉｎｅ 、 ｄｉｂｕ
ｃａｉｎｅ について選択性が良好であり、これらの化
合物に関し、ネルンストの式に一致する応答性を示す。
麻酔剤配位子として用いることによシ、局所麻酔剤セン
サーを得ることができる。本発明のセンサーにより測定
される局所麻酔剤としては００ＣＨｓ 等があり、とくにＨｅｘｙｌｃａｉｎｅ 、 ｄｉｂｕ
ｃａｉｎｅ について選択性が良好であり、これらの化
合物に関し、ネルンストの式に一致する応答性を示す。
これらの局所麻酔剤感応性のクラウン化合物を用いて電
極を作製するには、該クラウン化合物を高分子中に溶解
し、これを電極膜とすることによシ得られる。このとき
の該クラウン化合物の濃度は全固形成分の２〜０．０１
ｗｔ％が好ましい。このような高分子化合物としてはシ
リコン樹脂、ポリ塩化ビニルポリクロロスチレン、ポリ
塩化ビニリデン等がある。これらの中で、ポリ塩化ビニ
ルがその電位の安定性の面から好ましい。ポリ塩化ビニ
ル等のガラス転移温度が室温より高いポリマーを支持体
として用いる場合は、イオンのモビリティを高めるため
に可塑剤を加える必要がある。このような可塑剤は一般
に成型の際用いられている可塑剤のいずれをも用いるこ
とができる。これらの可塑剤の例としてはジオクチルフ
タレート、ジオクチルアジペート、トリクレジルホスフ
ェート等をあげることができる。
極を作製するには、該クラウン化合物を高分子中に溶解
し、これを電極膜とすることによシ得られる。このとき
の該クラウン化合物の濃度は全固形成分の２〜０．０１
ｗｔ％が好ましい。このような高分子化合物としてはシ
リコン樹脂、ポリ塩化ビニルポリクロロスチレン、ポリ
塩化ビニリデン等がある。これらの中で、ポリ塩化ビニ
ルがその電位の安定性の面から好ましい。ポリ塩化ビニ
ル等のガラス転移温度が室温より高いポリマーを支持体
として用いる場合は、イオンのモビリティを高めるため
に可塑剤を加える必要がある。このような可塑剤は一般
に成型の際用いられている可塑剤のいずれをも用いるこ
とができる。これらの可塑剤の例としてはジオクチルフ
タレート、ジオクチルアジペート、トリクレジルホスフ
ェート等をあげることができる。
これらの高分子より、局所麻酔剤感応膜を得る方法とし
ては、該クラウン化合物、高分子及び要すれば可塑剤を
溶媒に溶解し、これをガラス板等にキャストし、溶媒を
蒸発させることにょシ得られる。
ては、該クラウン化合物、高分子及び要すれば可塑剤を
溶媒に溶解し、これをガラス板等にキャストし、溶媒を
蒸発させることにょシ得られる。
また高分子のかわりに、プレポリマー、モノマー等を用
いて、成型後重合させることによって作製することも可
能である。また、これらの溶液を直接電極上に塗布し、
感応膜を作製することもできる。
いて、成型後重合させることによって作製することも可
能である。また、これらの溶液を直接電極上に塗布し、
感応膜を作製することもできる。
本発明に用いられる電極とは、絶縁体の容器中に内部電
極及び濃度一定の内部液を有し、該局所麻酔剤感応膜の
両面がそれぞれ内部液と測定液に接触するタイプの電極
や、金属板や金属線等の導体上に直接該感応膜を塗布し
た電極等がある。またＭＯＳ−ＦＥＴの金属ゲート電極
を除き、直接測定液に接触するようにしたＦＥＴセンサ
ーのゲート部分に該感応膜を被覆することによっても本
発明の局所麻酔剤センサーを得ることが出来る。このＦ
ＥＴセンサーの作製法については、例えば特開昭５３−
９６８９０号に記載されているが、非常に小型のセンサ
ーが作製できる利点がある。
極及び濃度一定の内部液を有し、該局所麻酔剤感応膜の
両面がそれぞれ内部液と測定液に接触するタイプの電極
や、金属板や金属線等の導体上に直接該感応膜を塗布し
た電極等がある。またＭＯＳ−ＦＥＴの金属ゲート電極
を除き、直接測定液に接触するようにしたＦＥＴセンサ
ーのゲート部分に該感応膜を被覆することによっても本
発明の局所麻酔剤センサーを得ることが出来る。このＦ
ＥＴセンサーの作製法については、例えば特開昭５３−
９６８９０号に記載されているが、非常に小型のセンサ
ーが作製できる利点がある。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
ジベンゾ２４クラウン８ （Ｆｌｕｋａ） ｏ、ｏ５ｑ
、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）０．６９、ジオクチルフ
タレート２．３７ｇを１５ｇ１！のＴ ＨＦに６５“Ｃ
に加熱溶解し生じた粘稠な溶液をガラス板上にキャスト
シ、乾燥空気中で溶媒を蒸発させ透明な膜を作製した。
、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）０．６９、ジオクチルフ
タレート２．３７ｇを１５ｇ１！のＴ ＨＦに６５“Ｃ
に加熱溶解し生じた粘稠な溶液をガラス板上にキャスト
シ、乾燥空気中で溶媒を蒸発させ透明な膜を作製した。
この膜を直径１ＧのＰＶＣ管の端にＰＶＣのＴ ＨＦ溶
液を用いて貼付け、デシケータ−中で２４時間乾燥した
。この膜を用いて、下記の様な電池の両端の起電力と測
定液中の局所麻酔剤濃度（Ｃｒ、）との関係を測定した
。
液を用いて貼付け、デシケータ−中で２４時間乾燥した
。この膜を用いて、下記の様な電池の両端の起電力と測
定液中の局所麻酔剤濃度（Ｃｒ、）との関係を測定した
。
第１図は２５°ＣでのＤｉｂｕｃａｉｎ濃度と起電力の
関係を示すが、塩の添加のない場合（Ｏで示す）で論式
と一致している。このセンサーは別の局所麻酔剤である
Ｈｅｘｙｌ ｃａｔ ｎｅに対しても同様に優れた感応
性を示した。
関係を示すが、塩の添加のない場合（Ｏで示す）で論式
と一致している。このセンサーは別の局所麻酔剤である
Ｈｅｘｙｌ ｃａｔ ｎｅに対しても同様に優れた感応
性を示した。
またジベンゾクラウン−２４−８のかわりにジベンゾク
ラウン−１８−６、ジシクロへキシル−２４−クラウン
−８を加えた電極はネルンストの式よシ非常にずれた応
答しか示さなかった。
ラウン−１８−６、ジシクロへキシル−２４−クラウン
−８を加えた電極はネルンストの式よシ非常にずれた応
答しか示さなかった。
実施例２
特開昭５４−６６１９４に示されている方法で作製した
ＦＥＴＰＨセンザーセンート部を残して直径１１ｕＭの
ナイロンカテーテルに埋込んだ後に実施例１にて用いだ
ＰＶＣ、ジベンゾ−２４−クラウン８、ジオクチルフタ
レートのＴＨＦ溶液中をＦＥＴゲート部にディップコー
トしセンサーを作製した。このセンサーの２７６層の膜
厚は約３０μであった。
ＦＥＴＰＨセンザーセンート部を残して直径１１ｕＭの
ナイロンカテーテルに埋込んだ後に実施例１にて用いだ
ＰＶＣ、ジベンゾ−２４−クラウン８、ジオクチルフタ
レートのＴＨＦ溶液中をＦＥＴゲート部にディップコー
トしセンサーを作製した。このセンサーの２７６層の膜
厚は約３０μであった。
このセンサーをドレイン電流３０μＡ、ドレインソース
電圧５ｖで測定液のＣｙｃｌａｉｎ濃度の対数とゲート
ソース電圧の関係を測定した結果を第２図に示すが、両
者の間には良好な直線関係が得られた。
電圧５ｖで測定液のＣｙｃｌａｉｎ濃度の対数とゲート
ソース電圧の関係を測定した結果を第２図に示すが、両
者の間には良好な直線関係が得られた。
第１図は２５°ＣでのＤｉｂｕｃａｉｎ濃度と起電力の
関係を示すグラフであシ、第２図はＣｙｃｌａｉｎ濃度
とゲート−ソース電圧の関係を示すグラフである。 特許出願人 株式会社り ラ し 代理人 弁理士重要 堅 第１図 坐２Ｉ２１ 手続補正書 昭和５８年１２月５日 特願昭５８−１９０５６９号 ２、発明の名称 局所麻酔剤センサー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 倉敷市酒津１６２１番地 （１０８）株式会社り ラ し 代表取締役 上 野 イ也 − ４、代理 人 特許請求の範囲 「一般式 ％式％ 以下のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン基、
水素より選ばれる任意の基を有している。）で表わされ
るジベンゾクラウン２４ １３訪導体を含有する疎水性
高分子膜をイオンセンサーの感応膜として用いたことを
特徴とする局所麻酔剤センサー。」 手続補正書 １．事件の表示 特願昭５８−１９０５６９号 ２、発明の名称 局所麻酔剤センサー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 倉敷市酒津１６２１番地 （１０８）株式会社り ラ し 代表数ｔｓ没 上 野 他 − ４、代 理 人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書の発明の詳細な説明の欄イ、第６頁第５
行目の「局所麻酔」を「局所麻酔剤」に訂正する。 ロ、第６頁第４行目及び第５行目の ［ｄｉｂｕｃａｉｎｅ Ｊを［Ｄｉｂｕｃａｉ ｎｅ
Ｊに訂正する。 以上
関係を示すグラフであシ、第２図はＣｙｃｌａｉｎ濃度
とゲート−ソース電圧の関係を示すグラフである。 特許出願人 株式会社り ラ し 代理人 弁理士重要 堅 第１図 坐２Ｉ２１ 手続補正書 昭和５８年１２月５日 特願昭５８−１９０５６９号 ２、発明の名称 局所麻酔剤センサー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 倉敷市酒津１６２１番地 （１０８）株式会社り ラ し 代表取締役 上 野 イ也 − ４、代理 人 特許請求の範囲 「一般式 ％式％ 以下のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン基、
水素より選ばれる任意の基を有している。）で表わされ
るジベンゾクラウン２４ １３訪導体を含有する疎水性
高分子膜をイオンセンサーの感応膜として用いたことを
特徴とする局所麻酔剤センサー。」 手続補正書 １．事件の表示 特願昭５８−１９０５６９号 ２、発明の名称 局所麻酔剤センサー ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 倉敷市酒津１６２１番地 （１０８）株式会社り ラ し 代表数ｔｓ没 上 野 他 − ４、代 理 人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書の発明の詳細な説明の欄イ、第６頁第５
行目の「局所麻酔」を「局所麻酔剤」に訂正する。 ロ、第６頁第４行目及び第５行目の ［ｄｉｂｕｃａｉｎｅ Ｊを［Ｄｉｂｕｃａｉ ｎｅ
Ｊに訂正する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ｂ＋＋ Ｒ２１Ｒ３１Ｒ１１１Ｒ５１Ｒ６１Ｒ７１Ｒ
８はＣ数１８以下のアルキル基もしくはアルコキシ基、
ハロゲン基、水素よシ選ばれる任意の基を有している。 ）で表わされるジベンゾクラウン２４−８誘導体をイオ
ンセンザーの感応部に被覆したことを特徴とする局所麻
酔剤センサー
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58190569A JPS6080754A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 局所麻酔剤センサ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58190569A JPS6080754A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 局所麻酔剤センサ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6080754A true JPS6080754A (ja) | 1985-05-08 |
| JPH0347459B2 JPH0347459B2 (ja) | 1991-07-19 |
Family
ID=16260241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58190569A Granted JPS6080754A (ja) | 1983-10-11 | 1983-10-11 | 局所麻酔剤センサ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6080754A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009079412A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Yutaka Uchida | 集塵機 |
| CN102735711A (zh) * | 2011-04-15 | 2012-10-17 | 洪健中 | 测量溶液中的微量待测物浓度的方法及麻醉剂感测晶片 |
| EP3588076A4 (en) * | 2017-02-21 | 2020-12-30 | Provigate Inc. | ION SENSITIVE BIOCAPTER |
| EP3588075A4 (en) * | 2017-02-21 | 2021-01-06 | Provigate Inc. | HIGH SENSITIVITY BIOSENSOR |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49115136A (ja) * | 1973-02-20 | 1974-11-02 |
-
1983
- 1983-10-11 JP JP58190569A patent/JPS6080754A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49115136A (ja) * | 1973-02-20 | 1974-11-02 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009079412A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Yutaka Uchida | 集塵機 |
| CN102735711A (zh) * | 2011-04-15 | 2012-10-17 | 洪健中 | 测量溶液中的微量待测物浓度的方法及麻醉剂感测晶片 |
| CN102735711B (zh) * | 2011-04-15 | 2015-02-04 | 洪健中 | 测量溶液中的微量待测物浓度的方法及麻醉剂感测晶片 |
| EP3588076A4 (en) * | 2017-02-21 | 2020-12-30 | Provigate Inc. | ION SENSITIVE BIOCAPTER |
| EP3588075A4 (en) * | 2017-02-21 | 2021-01-06 | Provigate Inc. | HIGH SENSITIVITY BIOSENSOR |
| US11630077B2 (en) | 2017-02-21 | 2023-04-18 | Provigate Inc. | High-sensitivity biosensor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347459B2 (ja) | 1991-07-19 |
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