JPH0347459B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0347459B2
JPH0347459B2 JP58190569A JP19056983A JPH0347459B2 JP H0347459 B2 JPH0347459 B2 JP H0347459B2 JP 58190569 A JP58190569 A JP 58190569A JP 19056983 A JP19056983 A JP 19056983A JP H0347459 B2 JPH0347459 B2 JP H0347459B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
electrode
electrodes
sensor
sensitive
local anesthetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58190569A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6080754A (ja
Inventor
Keishiro Shirahama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kuraray Co Ltd filed Critical Kuraray Co Ltd
Priority to JP58190569A priority Critical patent/JPS6080754A/ja
Publication of JPS6080754A publication Critical patent/JPS6080754A/ja
Publication of JPH0347459B2 publication Critical patent/JPH0347459B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
    • G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
    • G01N27/28—Electrolytic cell components
    • G01N27/30—Electrodes, e.g. test electrodes; Half-cells
    • G01N27/333—Ion-selective electrodes or membranes
    • G01N27/3335—Ion-selective electrodes or membranes the membrane containing at least one organic component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は局所麻酔剤センサーに関するものであ
る。
生体中の微量の化学成分の測定に於て、電極を
用いる方法は簡便で迅速なこと、連続的な測定が
可能であること等の特徴を有し、Na+、K+、
Ca++、H+、Cl-等のイオンをはじめとする多く
の化学成分の分析に利用されている。
電極はその感応膜の種類により、ガラス電極、
固体膜電極、液膜型電極、酵素電極等に分けるこ
とが出来るが、この中で液膜型電極は感応性物質
を液膜溶媒に溶解した液体を感応膜とする物質で
あり、液体は膜の形態を保つために多孔質セラミ
ツク支持体やポリ塩化ビニル、シリコン樹脂等の
マトリツクスにより固定されている。このような
液膜電極は感応物質として有機物質を用いること
が出来るため、様々な物質に対応する電極を作製
することが出来る。例えば「イオン電極と酵素電
極」（鈴木周一編講談社サイエンテイフイク1981）
p.16〜17に示されているように、バリノマイシン
を用いたK+電極、ジ（ｎオクチルフエニル）ホ
スホネートを用いたCa++電極、テトラフエニル
ホウ素塩を用いたビタミンB1電極等が市販、試
作されている。
有機アミン、アンモニウム塩に対する電極につ
いても、例えば18−６クラウンを感応物質とする
有機アンモニウムイオン界面活性剤電極やジオク
チルフタレートやジメチルオレアミドにより可塑
化されたポリ塩化ビニル膜等を感応膜とする有機
アンモニウムイオン電極等が知られている。
一方、局所麻酔剤にはこのような有機のアミ
ン、アンモニウム塩が用いられており、上記電極
によりその濃度の測定することが出来れば生理学
的な定義だけでなく、麻酔のコントロールに対し
ても有用であるが、従来の有機アンモニウムイオ
ン電極ではこれらの局所麻酔剤に選択的に応答す
るものがなく、このような用途への応用は不可能
であつた。
本発明は、感応性物質としてジベンゾクラウン
24−８誘導体を用いた局所麻酔剤に選択的に応答
する電極であり、本発明により、はじめて上記用
途への応用が可能となつたものである。
本発明に用いる局所麻酔剤感応性物質とは下記
構造式 （但しR1〜R8は水素、ハロゲン、もしくはC18以
下のアルキル又はアルコキシ基より選ばれる任意
の基）で示される化合物である。これらの化合物
の中でもとくにR1〜R8のすべてが水素もしくは、
R1〜R8の１ケもしくは２ケがアルキルもしくは
アルコキシ基で他が水素であるものが望ましく、
かかる化合物としては次のものが挙げられる。
これらの化合物は次のようにして合成すること
ができる。すなわち基本的にはカテコールもしく
はその誘導体とアルキルハロゲンのアルカリ金属
水酸化物によるエーテル結合反応による（例えば
Org.Preparations and Procedures Int.8(4)、193
−196（1976））が、非対称の化合物の場合はジエ
チレングリコールモノクロロエチルエーテル（Cl
（−CH2CH2−Ｏ）−3H）の合成が必要であり、ま
た途中中間体が高沸点化合物であるため高速液体
クロマトグラフイによる分離が必要である。その
合成の一例を示すと次のようである。
以上の様にして得られた24クラウン−８誘導体
を局所麻酔剤配位子として用いることにより、局
所麻酔剤センサーを得ることができる。本発明の
センサーにより測定される局所麻酔剤としては 等があり、とくにHexylcaine、Dibucaineについ
て選択性が良好であり、これらの化合物に関し、
ネルンストの式を一致する応答性を示す。
これらの局所麻酔剤感応性のクラウン化合物を
用いて電極を作製するには、該クラウン化合物を
高分子中に溶解し、これを電極膜とすることによ
り得られる。このときの該クラウン化合物の濃度
は全固形成分の２〜0.01wt％が好ましい。このよ
うな高分子化合物としてはシリコン樹脂、ポリ塩
化ビニルポリクロロスチレン、ポリ塩化ビニリデ
ン等がある。これらの中で、ポリ塩化ビニルがそ
の電位の安定性の面から好ましい。ポリ塩化ビニ
ル等のガラス転移温度が室温より高いポリマーを
支持体として用いる場合は、イオンをモビリテイ
を高めるために可塑剤を加える必要がある。この
ような可塑剤は一般に成型の際用いられている可
塑剤のいずれをも用いることができる。これらの
可塑剤の例としてはジオクチルフタレート、ジオ
クチルアジペート、トリクレジルホスフエート等
をあげることができる。
これらの高分子より、局所麻酔剤感応膜を得る
方法としては、該クラウン化合物、高分子及び要
すれば可塑剤を溶媒に溶解し、これをガラス板等
にキヤストし、溶媒を蒸発させることにより得ら
れる。
また高分子のかわりに、プレポリマー、モノマ
ー等を用いて、成型後重合させることによつて作
製することも可能である。また、これらの溶液を
直接電極上に塗布し、感応膜を作製することもで
きる。
本発明に用いられる電極とは、絶縁体の容器中
に内部電極及び濃度一定の内部液を有し、該局所
麻酔剤感応膜の両面がそれぞれ内部液と測定液に
接触するタイプの電極や、金属板や金属線等の導
体上に直接該感応膜を塗布した電極等がある。ま
たMOS−FETの金属ゲート電極を除き、直接測
定液に接触するようにしたFETセンサーのゲー
ト部分に該感応膜を被覆することによつても本発
明の局所麻酔剤センサーを得ることが出来る。こ
のFETセンサーの作製法については、例えば特
開昭53−96890号に記載されているが、非常に小
型のセンサーが作製できる利点がある。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １ ジベンゾ24クラウン８（Fluka）0.03ｇ、ポリ塩
化ビニル（PVC）0.6ｇ、ジオクチルフタレート
2.37ｇを15mlのTHFに65℃に加熱溶解し生じた
粘稠な溶液をガラス板上にキヤストし、乾燥空気
中で溶媒を蒸発させ透明な膜を作製した。この膜
を直径１cmのPVC管の端にPVCのTHF溶液を用
いて貼付け、デシケーター中で24時間乾燥した。
この膜を用いて、下記の様な電池の両端の起電力
と測定液中の局所麻酔剤濃度（CL）との関係を
測定した。
カロメル 電極｜飽和 KCl液｜3MKCl 寒天ブリツジ｜測定液 CL（ｍＭ）｜膜｜内部液 Co（ｍＭ）｜3MKCl 寒天ブリツジ｜飽和 KCl液｜カロメル電極 第１図は25℃でのDibucain濃度と起電力の関
係を示すが、塩の添加のない場合（Γで示す）で
は0.03ｍＭの濃度にまで、20ｍＭの食塩が共存す
る系（●で示す）でも0.1ｍＭ以上の濃度ではネ
ルンストの理論式と一致している。このセンサー
は別の局所麻酔剤であるHexylcaineに対しても
同様に優れた感応性を示した。
またジベンゾクラウン−24−８のかわりにジベ
ンゾクラウン−18−６、ジシクロヘキシル−24−
クラウン−８を加えた電極はネルンストの式より
非常にずれた応答しか示さなかつた。
実施例 ２ 特開昭54−66194に示されている方法で作製し
たFETPHセンサーをゲート部を残して直径１mm
のナイロンカテーテルに埋込んだ後に実施例１に
て用いたPVC、ジベンゾ−24−クラウン８、ジ
オクチルフタレートのTHF溶液中をFETゲート
部にデイツプコートしセンサーを作製した。この
センサーのPVC層の膜厚は約30μであつた。
このセンサーをドレイン電流30μA、ドレイン
ソース電圧5Vで測定液のCyclain濃度の対数とゲ
ート−ソース電圧の関係を測定した結果を第２図
に示すが、両者の間には良好な直線関係が得られ
た。
【図面の簡単な説明】
第１図は25℃でのDibucain濃度と起電力の関
係を示すグラフであり、第２図はCyclain濃度と
ゲート−ソース電圧の関係を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はＣ数18
    以下のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲ
    ン基、水素より選ばれる任意の基を有している。）
    で表わされるジベンゾクラウン24−８誘導体を含
    有する疎水性高分子膜をイオンセンサーの感応膜
    として用いたことを特徴とする局所麻酔剤センサ
    ー。
JP58190569A 1983-10-11 1983-10-11 局所麻酔剤センサ− Granted JPS6080754A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58190569A JPS6080754A (ja) 1983-10-11 1983-10-11 局所麻酔剤センサ−

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58190569A JPS6080754A (ja) 1983-10-11 1983-10-11 局所麻酔剤センサ−

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6080754A JPS6080754A (ja) 1985-05-08
JPH0347459B2 true JPH0347459B2 (ja) 1991-07-19

Family

ID=16260241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58190569A Granted JPS6080754A (ja) 1983-10-11 1983-10-11 局所麻酔剤センサ−

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6080754A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4943981B2 (ja) * 2007-09-26 2012-05-30 豊 内田 集塵機
CN102735711B (zh) * 2011-04-15 2015-02-04 洪健中 测量溶液中的微量待测物浓度的方法及麻醉剂感测晶片
EP3588076A4 (en) * 2017-02-21 2020-12-30 Provigate Inc. ION SENSITIVE BIOCAPTER
EP3588075A4 (en) * 2017-02-21 2021-01-06 Provigate Inc. HIGH SENSITIVITY BIOSENSOR

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1010782A (en) * 1973-02-20 1977-05-24 Charles A. Roth Articles exhibiting antimicrobial properties

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6080754A (ja) 1985-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hill et al. Flexible valinomycin electrodes for on-line determination of intravascular and myocardial K+
JPS5825221B2 (ja) Ｆｅｔ比較電極
JP2736309B2 (ja) ナトリウム選択電極用のモネンシンアミド
Urbanowicz et al. A miniaturized solid-contact potentiometric multisensor platform for determination of ionic profiles in human saliva
US4753719A (en) Ion sensor and method of manufacturing same
Derar et al. Disposable multiwall carbon nanotubes based screen printed electrochemical sensor with improved sensitivity for the assay of daclatasvir: Hepatitis C antiviral drug
JPH0347459B2 (ja)
Ahmed et al. Determination of the ciprofloxacin hydrochloride drug in some pharmaceuticals using manufactured membrane selective electrodes
JPH0446378B2 (ja)
Pijanowska et al. Na+-selective ChemFETs based on a novel ionophore: bis (phenylbenzo)-13-azocrown-5
Abd El-Rahman et al. A Novel in Situ Electrochemical Strategy for Gatifloxacin Microdetermination in Urine Using Solid Contact and Disposal Screen-Printed Electrodes: a Comparative Study
JP3026012B2 (ja) 塩素イオンセンサ及びその分割部品
Su et al. A new salicylate ISFET for the determination of salicylic and acetylsalicylic acid in drugs
JP2000121602A (ja) イオン活量測定用ゾル−ゲル感応膜および測定装置
JPS6254153A (ja) Ａｄｐセンサ−
Van den Vlekkert Ion-sensitive field effect transistors
Lee et al. All-solid-state sodium-selective electrodes based on room temperature vulcanizing-type silicone rubber matrix
JPH04346064A (ja) 複合分子配向膜
JPH0762009B2 (ja) ビス（モノアザ−１２−クラウン−４）誘導体とその用途
CA1299652C (en) Lithium ion sensor
JPS61270653A (ja) イオン選択性電界効果トランジスタ−電極
JPS63117728A (ja) イオンセンサ
Merzouk et al. Development of a novel isoniazid-membrane-field-effect transistor
JPS60202875A (ja) アルキル置換１４−クラウン−４誘導体とその用途
JPH0254502B2 (ja)