JPS6078936A - ピルビン酸塩水溶液の安定化方法 - Google Patents
ピルビン酸塩水溶液の安定化方法Info
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- JPS6078936A JPS6078936A JP18800483A JP18800483A JPS6078936A JP S6078936 A JPS6078936 A JP S6078936A JP 18800483 A JP18800483 A JP 18800483A JP 18800483 A JP18800483 A JP 18800483A JP S6078936 A JPS6078936 A JP S6078936A
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- pyruvate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピルビン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩の水溶液の安定化方法に関するＱ ピルビン酸およびこれより誘導されるピルビン歳のアル
カリ金絹塩またはアルカリ土類金属塩（以下の説明にお
いて、ピルビン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩を単にピルビン酸塩と呼称することがある）は、
生体内物質代謝経路における重要な中間体であるばかり
でなく、各種有機合成反応における合成中間体として、
また酵素反応を用いてＬ−）リブトファン、Ｌ−シスナ
イン、Ｌ−チロシン、Ｌ−ドーパ−などのアミノ酸を合
成する際の原料として有用な化合物である。
類金属塩の水溶液の安定化方法に関するＱ ピルビン酸およびこれより誘導されるピルビン歳のアル
カリ金絹塩またはアルカリ土類金属塩（以下の説明にお
いて、ピルビン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩を単にピルビン酸塩と呼称することがある）は、
生体内物質代謝経路における重要な中間体であるばかり
でなく、各種有機合成反応における合成中間体として、
また酵素反応を用いてＬ−）リブトファン、Ｌ−シスナ
イン、Ｌ−チロシン、Ｌ−ドーパ−などのアミノ酸を合
成する際の原料として有用な化合物である。
ピルビン酸塩は溶液状態では極めて不安定であり、この
ことがピルビン酸塩の保存を困難なものにしている。た
とえば、３０Ｍ量φのピルビン酸ナトリウム水溶液を窒
素雰囲気下に２５℃で放置保存したときの１週間後およ
び１ケ月後のピルビン酸塩の残存割合はそれぞれ約８０
％および約６０チである。ピルビン酸塩はこのように溶
液状態での長期安定性に乏しく、このため、従来ピルビ
ン酸塩は結晶化して保存されてきた。しかしピルビｙｆ
ｆｉ塩の結晶化のためには繁雑でコストの高くつく晶析
操作を必要とし、さらに使用に際して結晶化されたピル
ビン酸塩を溶媒に溶解するという繁雑な操作が必要とな
るので、ピルビン酸塩を結晶として取り扱うことは工業
的に不利である。
ことがピルビン酸塩の保存を困難なものにしている。た
とえば、３０Ｍ量φのピルビン酸ナトリウム水溶液を窒
素雰囲気下に２５℃で放置保存したときの１週間後およ
び１ケ月後のピルビン酸塩の残存割合はそれぞれ約８０
％および約６０チである。ピルビン酸塩はこのように溶
液状態での長期安定性に乏しく、このため、従来ピルビ
ン酸塩は結晶化して保存されてきた。しかしピルビｙｆ
ｆｉ塩の結晶化のためには繁雑でコストの高くつく晶析
操作を必要とし、さらに使用に際して結晶化されたピル
ビン酸塩を溶媒に溶解するという繁雑な操作が必要とな
るので、ピルビン酸塩を結晶として取り扱うことは工業
的に不利である。
かかる状況下にあって本発明者らはピルビン「俊塩水溶
液の保存安定性に影響を及ばず吸因について詳細に検討
した結果、ピルビン酸塩水溶液の水素イオン指数（Ｆ４
４）が重要な因子であることがわかった。ピルビン酸塩
の水溶液は通常アルカリ性を示し、その水素イオン指数
はピルビン酸塩水溶液中のピルビン酸塩の濃度が増すに
したがって高くなる傾向を示した。本発明者らはこの新
しい知見に基づきピルビン酸塩の水溶液の保存方法につ
−て検討を加えた結果、上記ピルビン酸塩水溶液の水素
イオン指数をその値が８を越えないように調整すること
によシ該ピルビン酸塩水溶液を長期、に亘って安定に保
存しうろことを見出し、本発明を完成するに至った。
液の保存安定性に影響を及ばず吸因について詳細に検討
した結果、ピルビン酸塩水溶液の水素イオン指数（Ｆ４
４）が重要な因子であることがわかった。ピルビン酸塩
の水溶液は通常アルカリ性を示し、その水素イオン指数
はピルビン酸塩水溶液中のピルビン酸塩の濃度が増すに
したがって高くなる傾向を示した。本発明者らはこの新
しい知見に基づきピルビン酸塩の水溶液の保存方法につ
−て検討を加えた結果、上記ピルビン酸塩水溶液の水素
イオン指数をその値が８を越えないように調整すること
によシ該ピルビン酸塩水溶液を長期、に亘って安定に保
存しうろことを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明方法において重要なことは、ピルビン酸塩の水溶
液の水素イオン指数をその値が８を越えない範囲、特に
３〜６の範囲に保持することである。ピルビン酸塩水溶
液の水素イオン指数の値が８を越える場合にはピルビン
１１２塩の安定性゛が著しく低下する。ピルビン酸塩水
溶液の水素イオン指数を上記特定の範囲に調整するには
、該ピルビン酸塩水溶液にピルビン酸またはピルビン酸
よりも弱い酸を添加する方法を採用するのが好ましい。
液の水素イオン指数をその値が８を越えない範囲、特に
３〜６の範囲に保持することである。ピルビン酸塩水溶
液の水素イオン指数の値が８を越える場合にはピルビン
１１２塩の安定性゛が著しく低下する。ピルビン酸塩水
溶液の水素イオン指数を上記特定の範囲に調整するには
、該ピルビン酸塩水溶液にピルビン酸またはピルビン酸
よりも弱い酸を添加する方法を採用するのが好ましい。
この目的に使用しうるピルビン酸以外の酸の具体例とし
ては、炭酸、硫酸水素ナトリウム、リン酸２水、素ナト
リウム、およびギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級カ
ルボン酸を挙げることができる。
ては、炭酸、硫酸水素ナトリウム、リン酸２水、素ナト
リウム、およびギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級カ
ルボン酸を挙げることができる。
また前述の酸の代りに水溶液中で容易に加水分解されて
遊離カルボン酸を与える上記カルボン酸のメチルまたは
エチルエステルなどの水溶性のエステルを使用すること
もできる。これらの酸およびエステルのうちでも酢酸お
よびピルビン酸が特に好ましい。
遊離カルボン酸を与える上記カルボン酸のメチルまたは
エチルエステルなどの水溶性のエステルを使用すること
もできる。これらの酸およびエステルのうちでも酢酸お
よびピルビン酸が特に好ましい。
本発明方法におけるピルビン酸のアルカリ金ｖｉ塩また
はアルカリ土類金属塩は具体的には、ピルビン酸リチウ
ム、ピルビン酸ナトリウム、ピルビン酸カリウム、ピル
ビン酸セシウム、ピルビン酸カルシウム、ピルビン酸バ
リウム、ピルビン（１”ｌマグネシウム、ピルビン酸ス
トロンチウムなどでおシ、これらのうちでもピルビン酸
ナトリウムおよびピルビＸ ９カリウムが一般によく用
いられる。
はアルカリ土類金属塩は具体的には、ピルビン酸リチウ
ム、ピルビン酸ナトリウム、ピルビン酸カリウム、ピル
ビン酸セシウム、ピルビン酸カルシウム、ピルビン酸バ
リウム、ピルビン（１”ｌマグネシウム、ピルビン酸ス
トロンチウムなどでおシ、これらのうちでもピルビン酸
ナトリウムおよびピルビＸ ９カリウムが一般によく用
いられる。
これらのピルビン酸塩は、ピルビン酸をアルカリ土類金
４の水酸化物または酸化物、もしくは炭酸塩と反応させ
ることによシ、するいはピルビン酸エステルをアルカリ
土類金総の水酸化物を用いてアルカリ条件下で加水分解
することによシ、容易に入手することができる。ピルビ
ン酸塩の水溶液をピルビン酸のアルカリ中和反応または
ピルビン酸エステルのアルカリ加水分解反応によって得
る場合には、反応を調節して反応系中にピルビン酸職な
一部残留させることによシ該ピルビン酸塩水溶液の水素
イオン指数の値を本発明に規定した範囲内に調整するこ
ともできる。
４の水酸化物または酸化物、もしくは炭酸塩と反応させ
ることによシ、するいはピルビン酸エステルをアルカリ
土類金総の水酸化物を用いてアルカリ条件下で加水分解
することによシ、容易に入手することができる。ピルビ
ン酸塩の水溶液をピルビン酸のアルカリ中和反応または
ピルビン酸エステルのアルカリ加水分解反応によって得
る場合には、反応を調節して反応系中にピルビン酸職な
一部残留させることによシ該ピルビン酸塩水溶液の水素
イオン指数の値を本発明に規定した範囲内に調整するこ
ともできる。
“本発明方法を実施するにあたり、ピルビン酸塩水溶液
中のピルビン酸塩濃度についてはこのものが飽和溶解度
以下であれば何ら特荊な制限はないが、ピルビン酸塩の
保存に用いられ条タンクの容量、保存中のピルビン酸塩
の析出防止などの観点から通常３０重渋チ程度の水溶液
が用いられる。
中のピルビン酸塩濃度についてはこのものが飽和溶解度
以下であれば何ら特荊な制限はないが、ピルビン酸塩の
保存に用いられ条タンクの容量、保存中のピルビン酸塩
の析出防止などの観点から通常３０重渋チ程度の水溶液
が用いられる。
ピルビン酸塩水溶液の水漏イオン指数の値は田メータな
どを用いて測定することによりめ石ことができる。
どを用いて測定することによりめ石ことができる。
本発明方法に従えばピルビン酸塩水浴液の安定性を著し
く高めることができるが、ピルビン酸塩水溶液を長期に
亘って保存するにはその温度を低く保つのが望ましく、
特に約４０℃以下に保持するのがよい。また保存中にお
りるピルビン酸塩の酸化等の副反応を防止するため、ピ
ルビン酸塩水溶液を非酸素雰囲気下、たとえば窒木、ア
ルゴン、炭酸ガスなどの不活性ガス謬囲気）に保存する
のが好ましい。ピルビン１４１ ｔ＝は光に対しても敏
感であるので、ピルビン酸塩水溶液は光を遮断して保存
すののがよい。
く高めることができるが、ピルビン酸塩水溶液を長期に
亘って保存するにはその温度を低く保つのが望ましく、
特に約４０℃以下に保持するのがよい。また保存中にお
りるピルビン酸塩の酸化等の副反応を防止するため、ピ
ルビン酸塩水溶液を非酸素雰囲気下、たとえば窒木、ア
ルゴン、炭酸ガスなどの不活性ガス謬囲気）に保存する
のが好ましい。ピルビン１４１ ｔ＝は光に対しても敏
感であるので、ピルビン酸塩水溶液は光を遮断して保存
すののがよい。
以下、実施例にて本発明方法を具体的に説明する０
実施例１
あらかじめ窒素ｔ６換した１ ００ ｍｌのメスフラス
コにピルビン酸ナトリウムの結晶３０Ｆを入れ、窒素置
換済みの蒸留水を添加し、ピルビン１偕ナトリウムを完
全溶解することにより３０］１）ｊｋ％ピルビン岐ナト
ナトリウム水溶液Ａｆｉした。その後この系に窒素ｄ囲
気下ピルビン酸０．２４り（存在するピルビン１４／１
ナトリウムの量の１モル優に相当）を添加し、完全溶解
した。溶解後の溶液の川を１４１メータを用いて測定し
たところ４．５９であった。上記によシ調製した溶液を
２５℃にて光を遮断して２ケ月間にわたって保存し、そ
の安定性を液体クロマトグラフィーにより分析すること
により １１べた。その結果、１ケ月後および２ケ月後
のピルビン酸ナトリウムの残存率は調製直後を基準とし
てそれぞれ９９．５％および９９チであった。
コにピルビン酸ナトリウムの結晶３０Ｆを入れ、窒素置
換済みの蒸留水を添加し、ピルビン１偕ナトリウムを完
全溶解することにより３０］１）ｊｋ％ピルビン岐ナト
ナトリウム水溶液Ａｆｉした。その後この系に窒素ｄ囲
気下ピルビン酸０．２４り（存在するピルビン１４／１
ナトリウムの量の１モル優に相当）を添加し、完全溶解
した。溶解後の溶液の川を１４１メータを用いて測定し
たところ４．５９であった。上記によシ調製した溶液を
２５℃にて光を遮断して２ケ月間にわたって保存し、そ
の安定性を液体クロマトグラフィーにより分析すること
により １１べた。その結果、１ケ月後および２ケ月後
のピルビン酸ナトリウムの残存率は調製直後を基準とし
てそれぞれ９９．５％および９９チであった。
実施例２〜７および比較例１〜４
ピルビン酸塩の種類、ピルビン酸塩の濃度、添加するカ
ルボン酸およびカルボン［有］エステルの種類および量
、保存温度を種々変化させ、保存期間を３０日とした以
外は実施例１と同様の苧件下でピルビン酸塩水溶液の保
存安定性を副べた。その結果を表１にまとめて示す。
ルボン酸およびカルボン［有］エステルの種類および量
、保存温度を種々変化させ、保存期間を３０日とした以
外は実施例１と同様の苧件下でピルビン酸塩水溶液の保
存安定性を副べた。その結果を表１にまとめて示す。
Ｊス下余白
Claims (1)
- ピルビン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
の水溶液の水素イオン指数（１４）をその値が８を越え
ないように調整することを特徴とするピルビン酸塩水溶
液の安定化方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18800483A JPS6078936A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ピルビン酸塩水溶液の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18800483A JPS6078936A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ピルビン酸塩水溶液の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078936A true JPS6078936A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0447656B2 JPH0447656B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=16215954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18800483A Granted JPS6078936A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ピルビン酸塩水溶液の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078936A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
| US20090232908A1 (en) * | 2006-10-18 | 2009-09-17 | Fangqiang Zhou | Stable aqueous solution containing sodium pyruvate, and the preparation and use thereof |
-
1983
- 1983-10-06 JP JP18800483A patent/JPS6078936A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336120A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度２−ケト酸エステルの製造方法 |
| US20090232908A1 (en) * | 2006-10-18 | 2009-09-17 | Fangqiang Zhou | Stable aqueous solution containing sodium pyruvate, and the preparation and use thereof |
| US8835508B2 (en) * | 2006-10-18 | 2014-09-16 | Fangqiang Zhou | Stable aqueous solution containing sodium pyruvate, and the preparation and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0447656B2 (ja) | 1992-08-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |