JPS6078920A - シリコンゴム製剤 - Google Patents
シリコンゴム製剤Info
- Publication number
- JPS6078920A JPS6078920A JP18437283A JP18437283A JPS6078920A JP S6078920 A JPS6078920 A JP S6078920A JP 18437283 A JP18437283 A JP 18437283A JP 18437283 A JP18437283 A JP 18437283A JP S6078920 A JPS6078920 A JP S6078920A
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- Japan
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- silicone rubber
- matrix
- preparation
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- active ingredient
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシリコンゴム製剤に関し、さらに詳しくは微細
孔を有するシリコンゴムマトリックス(多孔性シリコン
ゴム)に有効成分を含浸嘔せたシリコンゴム製剤に関す
る。
孔を有するシリコンゴムマトリックス(多孔性シリコン
ゴム)に有効成分を含浸嘔せたシリコンゴム製剤に関す
る。
シリコンゴムは生体親和性が高く、体内埋込用製剤の基
剤その他各種の製剤用基剤として広く知られている。
剤その他各種の製剤用基剤として広く知られている。
しかし、従来知られているシリコンゴム製剤は。
未加硫のシリコンゴムエラストマーと有効成分を混合し
た後に触媒を添加して、又は加熱して加硫し硬化ζせて
製造するため、使用する触媒と反応したり又、加熱によ
り分解してしまうような有効成分には利用できないとい
う欠点を有している。
た後に触媒を添加して、又は加熱して加硫し硬化ζせて
製造するため、使用する触媒と反応したり又、加熱によ
り分解してしまうような有効成分には利用できないとい
う欠点を有している。
又、シリコンゴム製剤を体内埋込に利用する場合はその
製剤はできる限り柔軟な状態で成型されていることが好
ましいが、従来の製剤はシリコンゴム自体の柔軟性の程
度に止まっており、より柔軟なシリコンゴム製剤の出現
が期待されている。
製剤はできる限り柔軟な状態で成型されていることが好
ましいが、従来の製剤はシリコンゴム自体の柔軟性の程
度に止まっており、より柔軟なシリコンゴム製剤の出現
が期待されている。
そこで本発り」者らは触媒と反応したり、加熱により分
解する有効成分にも適用しうる柔軟なシリコンゴム製剤
について種々検討した結果微細孔を有するシリコンゴム
マトリックスは柔軟性に富み、又、それに有効成分を触
媒や熱の影響を与えることなく吸収させることができ、
かつそのマトリックス内に有効成分が均一に、しかも定
量的に吸収さl’L、又、マド°リツクスから有効成分
が徐々に放出されることを見い出しフζ。
解する有効成分にも適用しうる柔軟なシリコンゴム製剤
について種々検討した結果微細孔を有するシリコンゴム
マトリックスは柔軟性に富み、又、それに有効成分を触
媒や熱の影響を与えることなく吸収させることができ、
かつそのマトリックス内に有効成分が均一に、しかも定
量的に吸収さl’L、又、マド°リツクスから有効成分
が徐々に放出されることを見い出しフζ。
本発明は上記知見に基づき完成されアζものである。
本発明で用いる微細孔を有するシリコンゴムマリドック
スの材質としては生理的に許容しうるものであれば特に
制限なく1例えばジメテルボリシロキサン生ゴム、メチ
ルビニルポリシロキサン生ゴム、メチルフェニルビニル
ポリシロキサン生コムなどの熱加硫型シリコンゴムやポ
リジメチルシ′ロキサンと7リカフイラー又はポリメチ
ルハイドロジエンシラキサンとの混合物などの縮合反応
性の常温加硫型シリコンゴム、付加反応性の常温加硫型
シリコンゴムなどがあげられる。
スの材質としては生理的に許容しうるものであれば特に
制限なく1例えばジメテルボリシロキサン生ゴム、メチ
ルビニルポリシロキサン生ゴム、メチルフェニルビニル
ポリシロキサン生コムなどの熱加硫型シリコンゴムやポ
リジメチルシ′ロキサンと7リカフイラー又はポリメチ
ルハイドロジエンシラキサンとの混合物などの縮合反応
性の常温加硫型シリコンゴム、付加反応性の常温加硫型
シリコンゴムなどがあげられる。
又、本発明で使用するシリコンゴムマトリックスの微細
孔は平均孔径が1−10μ、好ましくは1・5−5μ程
度又、孔径分布が0・1−30μ、好ましくは0.5−
15μ、さらに好ましくは1−9μ程度がよい。
孔は平均孔径が1−10μ、好ましくは1・5−5μ程
度又、孔径分布が0・1−30μ、好ましくは0.5−
15μ、さらに好ましくは1−9μ程度がよい。
本製剤中に含浸させる有効成分の量は0.01〜25
WOW%、 好tL<は′0.1〜1sw/;W%程度
がよい。
WOW%、 好tL<は′0.1〜1sw/;W%程度
がよい。
本発明において使用される有効成分は特に制限ないが、
例えばペニシリン、セファロスポリン系抗生物質、エリ
スロマイシン類、テトラサイクリン類、マクロライド系
抗生物質などの抗生物質系殺菌剤、アスピリン、スルピ
リン、バラアミノアセトフェノ−′ル、ジクロツェナフ
ナトリウム、パラアミノ安息香酸エテルサリチル酸メチ
ル、メフェナム酸、イブプロフェン、塩酸テアラミド、
インドメタシンなどの解熱鎮痛消炎剤、d−マレイン酸
クロルフェニラミン、ジフェニルビラリン、ジフェンヒ
ドラミン、フマール酸タレマステン、塩酸プロメタシン
などの抗ヒスタミン剤、ジアゼパム、クロルプロマジン
、クロルジアゼポキシド、塩酸クロルプロマジン、スル
ピリドハロベリトー心剤、バルビッール酸系などの睡眠
剤、70セミド、サリチル酸ナトリウム、テオプロミン
などの利尿剤、塩酸プロプラノロール、ビンドロールナ
どの抗不整脈剤、塩酸ヒドララジン、塩酸エヵラジンな
どの血圧降下剤、塩酸ジルチアゼム、ジピリタモール、
ニアニジビン、ニトログリセリンなどの血管拡張剤、デ
キサメタシン、プレドニソロンなどの副腎ホルモン剤、
ナリジクス酸サルファ剤などの化学瞭法剤、グズル7ア
ン、5−FU。
例えばペニシリン、セファロスポリン系抗生物質、エリ
スロマイシン類、テトラサイクリン類、マクロライド系
抗生物質などの抗生物質系殺菌剤、アスピリン、スルピ
リン、バラアミノアセトフェノ−′ル、ジクロツェナフ
ナトリウム、パラアミノ安息香酸エテルサリチル酸メチ
ル、メフェナム酸、イブプロフェン、塩酸テアラミド、
インドメタシンなどの解熱鎮痛消炎剤、d−マレイン酸
クロルフェニラミン、ジフェニルビラリン、ジフェンヒ
ドラミン、フマール酸タレマステン、塩酸プロメタシン
などの抗ヒスタミン剤、ジアゼパム、クロルプロマジン
、クロルジアゼポキシド、塩酸クロルプロマジン、スル
ピリドハロベリトー心剤、バルビッール酸系などの睡眠
剤、70セミド、サリチル酸ナトリウム、テオプロミン
などの利尿剤、塩酸プロプラノロール、ビンドロールナ
どの抗不整脈剤、塩酸ヒドララジン、塩酸エヵラジンな
どの血圧降下剤、塩酸ジルチアゼム、ジピリタモール、
ニアニジビン、ニトログリセリンなどの血管拡張剤、デ
キサメタシン、プレドニソロンなどの副腎ホルモン剤、
ナリジクス酸サルファ剤などの化学瞭法剤、グズル7ア
ン、5−FU。
ビンクリスチン、アドリマイシン、フレオマイシン類、
マイトマイシンC1シスプラチンなどの抗癌剤などがあ
げられる。
マイトマイシンC1シスプラチンなどの抗癌剤などがあ
げられる。
本発明の製剤を製造するには例えば次のようにすればよ
い。まず微細孔を有するシリコンゴムマトリックスに溶
媒を浸み込ませる。次いでそのマトリックスを、有効成
分を含む溶液に常温〜80℃で5〜120分好ましくは
5〜60分浸漬した後取り出し、次いで表面の付着液を
除去すればよい0 ここで、シリコンゴムマトリックスに浸み込ませる溶媒
としては水や有機溶颯など各種の溶媒が使用しうるが、
該マトリックス中に有効成分を浸み込ませる関係から、
該マトリックスを膨潤させる溶媒が好ましく、例えば四
塩化炭素、クロルホルム、ジクロルエタン、シフロムエ
タンナトノハロゲン化炭化水声、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチ
ルエテルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドなどがあげられるが、ハロゲン
化炭化水素類が好ましい。
い。まず微細孔を有するシリコンゴムマトリックスに溶
媒を浸み込ませる。次いでそのマトリックスを、有効成
分を含む溶液に常温〜80℃で5〜120分好ましくは
5〜60分浸漬した後取り出し、次いで表面の付着液を
除去すればよい0 ここで、シリコンゴムマトリックスに浸み込ませる溶媒
としては水や有機溶颯など各種の溶媒が使用しうるが、
該マトリックス中に有効成分を浸み込ませる関係から、
該マトリックスを膨潤させる溶媒が好ましく、例えば四
塩化炭素、クロルホルム、ジクロルエタン、シフロムエ
タンナトノハロゲン化炭化水声、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチ
ルエテルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドなどがあげられるが、ハロゲン
化炭化水素類が好ましい。
有効成分を含む溶液に使用する溶媒としては例えば水、
多価アルコールや軟膏基剤などがあげられる。
多価アルコールや軟膏基剤などがあげられる。
多−アルコールと□しては例えばプルピレングリコール
、グリセリン、ポリグリセリン、マクロゴール300.
400などがあげられ、又、軟部・基mlJ:”、?t
llJえ、0つ、ヮヤ、7.7..2 f < −ス、
門・/’)7などの油性のもの、マクロゴール軟膏など
の水溶性のも島、又、水を含んだ乳剤性のものなどがあ
げられるが油性のものが好ましい。
、グリセリン、ポリグリセリン、マクロゴール300.
400などがあげられ、又、軟部・基mlJ:”、?t
llJえ、0つ、ヮヤ、7.7..2 f < −ス、
門・/’)7などの油性のもの、マクロゴール軟膏など
の水溶性のも島、又、水を含んだ乳剤性のものなどがあ
げられるが油性のものが好ましい。
これらの溶媒が常温手生固体又は固体であるときは、徒
用時に加熱溶解して溶液とすればよい。
用時に加熱溶解して溶液とすればよい。
有効成分を含む溶液中の有効成分の含量は特に制限;い
が、例え+i:・〜50W/W%程度がよい。
が、例え+i:・〜50W/W%程度がよい。
□
ここようにして得られる本発明の製剤は使用部祉、淋効
成分の種類に応じ例えば円筒状、シート状、砲弾状など
の形態で体内埋込用剤、貼付剤、坐剤として用いられる
。
成分の種類に応じ例えば円筒状、シート状、砲弾状など
の形態で体内埋込用剤、貼付剤、坐剤として用いられる
。
本発明で使用される微細孔を有するシリコンゴムマトリ
ックスは未加硫のシリコンゴムに水溶性又は有機溶媒可
溶性の物質をシリコンゴムに対し1−50 w、’v%
、好IL<は5−4oW/IF%添加し、均一に混合し
た後、30分〜20時間程度加硫し、次いで、マトリッ
クスに有効成分を浸み込ませる前に使用する前記溶媒に
浸漬して、加硫前に添加した物質を除去することにより
得ることができる。
ックスは未加硫のシリコンゴムに水溶性又は有機溶媒可
溶性の物質をシリコンゴムに対し1−50 w、’v%
、好IL<は5−4oW/IF%添加し、均一に混合し
た後、30分〜20時間程度加硫し、次いで、マトリッ
クスに有効成分を浸み込ませる前に使用する前記溶媒に
浸漬して、加硫前に添加した物質を除去することにより
得ることができる。
ここで使用する水溶性又は有機溶媒可溶性の物質として
は例えば大豆油、ナタネ油、ゴマ油、綿実油などの植物
油、牛脂、豚脂、羊脂、魚油、鯨油などの動物油、ラノ
リン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリンなど
のラノリン類、カルナウバロウ、綿ロウ、ミツロウ、羊
毛ロウなどのロウ類・ワセリン、流動パラフィン、スク
ワランなどの炭化水素類、オレイン酸、パルミチン酸な
どの高級脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸
オレイルなどのエステル類、ウィテップゾル■H−15
,ウィテップゾル■W−SS、ウィホリエテレンクリコ
ール、フロピレンゲリコールなどの多価アルコール類、
ポリソルベート80、硬化ヒマシ油などの界面活性剤な
どがあげられるが、動植物油、ロウ類、鉱物油類、など
の脂肪酸グリセリドなどがあげられるが、ラノリン酸や
ポリエチレングリコールが好ましく、キらに好ましくは
ラノリン類である。これらの物質は各々単独に、又は併
用してシリコンゴムに添加し、練合して使用される。
は例えば大豆油、ナタネ油、ゴマ油、綿実油などの植物
油、牛脂、豚脂、羊脂、魚油、鯨油などの動物油、ラノ
リン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリンなど
のラノリン類、カルナウバロウ、綿ロウ、ミツロウ、羊
毛ロウなどのロウ類・ワセリン、流動パラフィン、スク
ワランなどの炭化水素類、オレイン酸、パルミチン酸な
どの高級脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸
オレイルなどのエステル類、ウィテップゾル■H−15
,ウィテップゾル■W−SS、ウィホリエテレンクリコ
ール、フロピレンゲリコールなどの多価アルコール類、
ポリソルベート80、硬化ヒマシ油などの界面活性剤な
どがあげられるが、動植物油、ロウ類、鉱物油類、など
の脂肪酸グリセリドなどがあげられるが、ラノリン酸や
ポリエチレングリコールが好ましく、キらに好ましくは
ラノリン類である。これらの物質は各々単独に、又は併
用してシリコンゴムに添加し、練合して使用される。
又、加硫の際には熱加硫型のシリコンゴムを使用しフヒ
場合には200〜250℃に加熱する必要があり、又、
常温硬化型のものを使用した場合でも35〜100℃程
度に加熱した方が加硫時間を短縮でき、好ましい。
場合には200〜250℃に加熱する必要があり、又、
常温硬化型のものを使用した場合でも35〜100℃程
度に加熱した方が加硫時間を短縮でき、好ましい。
次に本発明を実験例及び実施例により具体的に説明する
。
。
実験例1 柔軟性試験
(1) 試料の調整
実施例1の方法によし得られた試料を本発明の試料とし
フヒ。一方対照試料として本発明試料と同一の大きさ1
羽質のシリコンゴムシートを用いた。
フヒ。一方対照試料として本発明試料と同一の大きさ1
羽質のシリコンゴムシートを用いた。
(2) 実験方法
試料を真中から2つに折り、その上に5fの分銅を乗せ
、試料の状態を観察した。
、試料の状態を観察した。
(3) 結 果
結果を表1に示す。
表 1
この表から明らかなように対照品は分銅をはじき返して
復元してしまったが、本発明品は復元せず、2つ折り状
態のままであった。このことから本発明品は高い柔軟性
を有していることがわかる。
復元してしまったが、本発明品は復元せず、2つ折り状
態のままであった。このことから本発明品は高い柔軟性
を有していることがわかる。
実験例2 シリコ噺ンゴムマトリックスへの部分成分含
有液吸収試験 (1) 吸収状態の観察 吸収状態を明確にするンヒめ、有効成分のモデルとして
スダン■を用い7辷。
有液吸収試験 (1) 吸収状態の観察 吸収状態を明確にするンヒめ、有効成分のモデルとして
スダン■を用い7辷。
即ち、実施例2の製剤において、ニトログリセリンのか
わりに色素スダン■を吸収はせたものを切断してマトリ
ックス内への浸透状態を観察し7ヒところ、マトリック
スの断面全体が均一な赤色に着色されていた。
わりに色素スダン■を吸収はせたものを切断してマトリ
ックス内への浸透状態を観察し7ヒところ、マトリック
スの断面全体が均一な赤色に着色されていた。
(2) 吸収割合の測定
多孔性シリコンゴムマトリックスの空隙に吸収された有
効成分含有液の割合を測定した。
効成分含有液の割合を測定した。
(イ) 実験方法
実施例1において加硫し、切断したシートの重量(a)
、そのシートをクロロホルム中に6時間浸漬した後乾燥
して得られるマトリックスの重11 (b)、及びニト
ログリセリン含有ラノリンを吸収した製剤の重量(C)
t−各々測定し下記式により有効成分含有液の吸収率(
A)を計算しフ辷。
、そのシートをクロロホルム中に6時間浸漬した後乾燥
して得られるマトリックスの重11 (b)、及びニト
ログリセリン含有ラノリンを吸収した製剤の重量(C)
t−各々測定し下記式により有効成分含有液の吸収率(
A)を計算しフ辷。
c −b
A ”’ −X 100
−b
実施例2−5の各製剤についても同様にして吸収率をめ
た。
た。
又、実施例1.2の製剤について、ニトログリセリンを
ジオキサンで抽出し、H’PLC法でその総量を測定し
、下記式により有効成分の吸収率CB)を計算した。
ジオキサンで抽出し、H’PLC法でその総量を測定し
、下記式により有効成分の吸収率CB)を計算した。
B=□×100
(c−b)x(ラノリン中のニトログリセリンm)実施
例4の製剤についてもビタミンEを酢酸エチルで抽出t
、以後上記と同様におこない有効成分□ の吸収率を計算した。
例4の製剤についてもビタミンEを酢酸エチルで抽出t
、以後上記と同様におこない有効成分□ の吸収率を計算した。
1口) 実=結果
□
結果を表2に示す。
□
一マイロゴール中の有効成分濃度
この表からラノリンを使用しフヒ場合は定量的に、又、
マクロゴールを使用しyb場合でも90%以上吸収され
ることが判明し7ヒ。
マクロゴールを使用しyb場合でも90%以上吸収され
ることが判明し7ヒ。
(3) 結 論
以上の実験結果から、本発明の製剤には一定量の有効成
分を含有させることができる。
分を含有させることができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
(1) +582シリコンエラストマー(サイラスティ
ン0382メデイカルグレードエラストマー、ダウコー
ニング社;以下382と称する) 4 fにラノリン1
fを加え均一に練合し、$382用重合触媒40■を加
えさらに1分間練合した後、ガラス板とテフロン板の間
(厚さ0.8朋)にはさみ込み40℃で約20時間保持
し、ラノリンを含むシリコンゴムのシートラ得り。
ン0382メデイカルグレードエラストマー、ダウコー
ニング社;以下382と称する) 4 fにラノリン1
fを加え均一に練合し、$382用重合触媒40■を加
えさらに1分間練合した後、ガラス板とテフロン板の間
(厚さ0.8朋)にはさみ込み40℃で約20時間保持
し、ラノリンを含むシリコンゴムのシートラ得り。
このラノリンを含むシリコンゴムフートを2’C++I
X2、の正方形に切断し、40℃のクロロホルム50r
M中に浸漬し%3時間保持した。平均孔径5sptD:
2す:+ンゴムγトリックスを得り。
X2、の正方形に切断し、40℃のクロロホルム50r
M中に浸漬し%3時間保持した。平均孔径5sptD:
2す:+ンゴムγトリックスを得り。
(2j 二)jログクセリン10チを含有するラノリン
を約42℃に加熱し、液状とし、(1)で得られたシリ
コンゴムマトリックスを浸漬する。20分後にシリコン
レムマトリックスを取り出し表面のラハン液を′:拭き
散粉、ニトログリセリン6.5mgヲ含有した本:発明
のシリコンゴム製剤を得た。
を約42℃に加熱し、液状とし、(1)で得られたシリ
コンゴムマトリックスを浸漬する。20分後にシリコン
レムマトリックスを取り出し表面のラハン液を′:拭き
散粉、ニトログリセリン6.5mgヲ含有した本:発明
のシリコンゴム製剤を得た。
実施例2
にして得ら□れた多孔性シリコンゴムマトリックスを用
い、−施例1(2)と同様にしてニトログリセリン9・
4■含1有しlE本発明のシリコンゴム製剤を得ヵ、3
′ Φ582シリコンニジストマー3.52にラノ2すy
1.s t e17r□え。−4゜6、ツエ□fit
1 (1) 、!:□ 同様な方法により多孔性のシリコンゴムマトリックスを
得ンヒ。
い、−施例1(2)と同様にしてニトログリセリン9・
4■含1有しlE本発明のシリコンゴム製剤を得ヵ、3
′ Φ582シリコンニジストマー3.52にラノ2すy
1.s t e17r□え。−4゜6、ツエ□fit
1 (1) 、!:□ 同様な方法により多孔性のシリコンゴムマトリックスを
得ンヒ。
次いでこのマトリックスを実施例1(2)と同様に処理
すると:とにより、ニトログリセリン10ηを含有する
本発明のシリコンゴム製剤(20IIllIx20gm
X 0.8MLm ) t−得7t 0実施例4 す382シリコンエラストマーのかわりにダウコーニン
グ■MDI4,4210(ダウコーニング社製)を用い
実施例1(りと同様な方法により多孔性のシリコンゴム
マトリックスを得た。
すると:とにより、ニトログリセリン10ηを含有する
本発明のシリコンゴム製剤(20IIllIx20gm
X 0.8MLm ) t−得7t 0実施例4 す382シリコンエラストマーのかわりにダウコーニン
グ■MDI4,4210(ダウコーニング社製)を用い
実施例1(りと同様な方法により多孔性のシリコンゴム
マトリックスを得た。
次いでニトログリセリン10%含有ラノリンのかわりに
ビタミン125%含有ラノリンを用い、実施例1(2)
と同様な方法により、ビタミンFi1B・4■含有した
本発明のシリコンゴム製剤を得た。
ビタミン125%含有ラノリンを用い、実施例1(2)
と同様な方法により、ビタミンFi1B・4■含有した
本発明のシリコンゴム製剤を得た。
実施例5
$382シリコンエラストマー4fに日周10収載のマ
クロゴール軟膏(マクロゴール4000:マクロゴール
400:1:1)1fを加え、均一に練合し、+382
用重合触媒40ηを加えさらに1分間練合した後、ガラ
ス板とテフロン板の間(厚さ0・8’m+i)にはさみ
込み40℃で約20時。
クロゴール軟膏(マクロゴール4000:マクロゴール
400:1:1)1fを加え、均一に練合し、+382
用重合触媒40ηを加えさらに1分間練合した後、ガラ
ス板とテフロン板の間(厚さ0・8’m+i)にはさみ
込み40℃で約20時。
間保持しマクロゴール軟膏を含有するシリコンゴムのシ
ートを得る。
ートを得る。
このマクロゴール軟膏を含むシリコンゴムシ−トを2
Cm X 2 Cmの正方形に切断し、約40℃のクロ
ロホルム50al中に浸漬し、3時間保持し、多孔性の
シリコンゴムマトリックスを得た。
Cm X 2 Cmの正方形に切断し、約40℃のクロ
ロホルム50al中に浸漬し、3時間保持し、多孔性の
シリコンゴムマトリックスを得た。
次にニフェジピン3%を含有しンヒマクロゴール400
溶液を40℃〜45℃に加熱しておき、クロロホルム溶
液カラ取り出したシリコンゴムマトリックスを浸漬する
。
溶液を40℃〜45℃に加熱しておき、クロロホルム溶
液カラ取り出したシリコンゴムマトリックスを浸漬する
。
20分後にシリコンゴムマトリックスを取り出し表面の
マクロゴール溶液を拭き取り、ニフェジピン1.9■を
含有した本発明のシリコンゴム製剤を得た。
マクロゴール溶液を拭き取り、ニフェジピン1.9■を
含有した本発明のシリコンゴム製剤を得た。
特許出願人 日本化桑株式会社
Claims (1)
- (1) 微細孔を有するシリコンゴムマトリックスに有
効成分を含浸σせたシリコンゴム製剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18437283A JPS6078920A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | シリコンゴム製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18437283A JPS6078920A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | シリコンゴム製剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6078920A true JPS6078920A (ja) | 1985-05-04 |
JPH0510324B2 JPH0510324B2 (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16152060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18437283A Granted JPS6078920A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | シリコンゴム製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6078920A (ja) |
Cited By (3)
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1983
- 1983-10-04 JP JP18437283A patent/JPS6078920A/ja active Granted
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0510324B2 (ja) | 1993-02-09 |
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