JPS606993B2 - 光毒性を有しない天然精油の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、皮膚に有害な作用（光毒性）を与える原因と
なるベルガプテンを含有する天然香油から、該原因物質
を、天然精油の香気、色調、成分バランス、収量などに
悪影響を与えることなく、工業的有利に品質の優れた光
毒性を有しない天然精油を製造できる製法に関する。

天然精油は香水、オーデコロン、クリーム、化粧水、ロ
ーション、口紅、白粉、ファンデーション、ポマード、
チック、ヘアクリーム、等の香舵品用香料として広く利
用されている。

しかしながら、ベルガモット油、ライム油、レモン油、
オレンジ油、グレープフルーツ油等の天然精油に含有さ
れているベルガプテンは光義性を有することはよく知ら
れている。

従来ベルガプテンのようなクマリン核をもつ化合物を除
去する方法としては、天然精油のベルガモット油を、ベ
ルガモット油の成分を変化せしめない程度の温度で減圧
蒸留して留出精油を得、一方蒸留残総をアルコール性の
アルカリで加水分解し、フロクマリン類をその加水分解
物のアルカリ塩の形に転化させて除去し、残った中性油
を上記留出精油を合することにより、皮膚に刺激を与え
ないベルガモット精油を製造する提案（特公昭３５一１
５３６３号）がなされている。

しかしながら、この方法では、加水分解時のアルカ川こ
よって、ベルガプテン以外の有用な前記の中性油成分が
副反応（酸化、重合、異性化、分解等）を生起しやすく
、また天然香油の香気、色調、成分バランス等の悪化、
着色、香気変調等、多くの技術欠陥があることが指摘さ
れている（特開昭５５−３４私号公報第２頁左欄）。

また、他の方法として、レモン油を、レモン油の成分を
変化せしめない程度の温度で減圧蒸留して留出精油を得
、一方蒸留残澄を無極性溶媒の存在下に冷却して該残澄
中のプソラレン類を晶出、除去し、残液から無極性溶媒
を除去して得られる精油分を、上記留出精油と合するこ
とを特徴とする、プソラレン類を含有しない天然精油の
製法が提案されている（特開昭５５一３４３４号）。

しかしながら、この方法（蒸留残澄からの抽出）ではベ
ルガプテンを充分に除去することは困難であって、その
事実は改良発明としての前記特開昭５６−７００９６号
が提案されていることからも明らかである。本発明者等
は、ベルガプテンを含有する天然精油から光義性を有し
ない天然精油を製造する方法を開発すべく鋭意研究した
結果、ベルガプテンを含有する天然精油の蒸留残澄を後
述の如く接触還元する場合は、ベルガブテンは光義性を
有しない化合物に転化し、そして接触還元後の生成混合
物から還元触媒とアルコールを除去した成分（後記第３
段階で得られる蒸留残澄）を「後記第１段階で得られる
蟹出精油と合することによって、天然精油の香気、色調
、成分バランス、収量などに悪影響を与えることなく、
品質に優れかつ光毒性を有しない天然精油が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、ベルガプテンを含有する天然
精油から、ベルガプテンを実質的に含有せずかつ光義性
を有しない高品質の天然精油を工業的容易に製造できる
製法を提供するにある。

本発明の他の多くの目的および利点は以下の記載から一
層明らかとなるであろう。本発明は、 （１｝ ベルガプテンを含有する天然精油を減圧条件下
に蒸留して、ベルガプテンを実質的に含有しない留出精
油を採取する第１段階と、‘２） その蒸留残澄を、飽
和脂肪族低級１価アルコールに溶解して還元触媒の存在
下に接触還元せしめる第２段階と、糊 接触還元後の生
成混合物を炉遇して還元触媒を炉則し、その後炉液を蒸
留して、飽和脂肪族低級１価アルコールを留去した後の
蒸留残澄を第１段階で採取した留出精油と混合せしめる
第３段階と、からなることを特徴とする光義性を有しな
い天然精油の製法である。

以下、本発明の実施の態様を詳説する。

本発明の方法において使用し得るベルガプテンを含有す
る天然精油としては、例えばベルガモット油、レモン油
、オレンジ油、ライム油、グレープフルーツ油、マンダ
リン油、プチクレン油等を例示することができる。

前記第１段階において、ベルガプテンを含有する天然精
油の減圧条件下の蒸留は、天然精油を変質せしめずにベ
ルガプテンを実質的に含有しない天然精油が得られるよ
うに適宜に減圧度および温度を選択して行なうことがで
きる。

一般に該天然精油中に含有される精油成分の香気を損わ
ない程度の条件が採用でき、例えば温度１２５ｏｏ以下
、減圧度約１仇舷Ｈｇ以下の程度の条件が採用される。

一般に温度および減圧度とも低い方を選択するのが好ま
しい。また、蒸留による留出量は、該天然精油中のベル
ガプテンの含有量により選択されるが、一般に仕込みの
天然精油に対して約９５重量％程度の留出量が採用され
る。

香気が損わない程度でできるだけ蟹出させるのが良い。
上述のように第１段階で減圧蒸留して得られた留出精油
は、前記第３段階で得られる蒸留残澄と合体（混合）さ
れるが、それまで貯蔵される。

第１段階で得られた蒸留残澄は、飽和脂肪族低級１価ア
ルコール（溶媒）に溶解した後、その溶液に還元触媒を
添加し、水素ガスを吹き込みながら還元（接触還元）を
行なう（第２段階）。この還元処理によって、第１段階
の蒸留残澄中に比較的多量（約３〜６重量％）含有して
いるベルガプテンを光義性を有しない化合物に転化する
ことができる。

前記の蒸留磯澄を溶解せしめる飽和脂肪族低級１価アル
コールとしては、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−プロピルアルコール、インプロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
ｎ−アミルアルコール、ィソアミルアルコール等を挙げ
ることができる。

前記低級１価アルコールの使用量は、蒸留残澄の重量に
対して５倍〜１折音重量の範囲が好ましい。前記接触還
元は、蒸留残澄の前記アルコール溶液に還元触媒（好ま
しくはパラジウム、活性ニッケル、パラジウム−炭素）
の少なくとも一つを蒸留残澄の重量に対して０．０５倍
〜０．１倍重量添加し、水素ガスを２０〜４０肌／ｍｉ
ｎ導入（吹き込み）しながら、２０〜３０こ○で４〜６
時間燈梓下に行なうことが望ましい。

接触還元した後の生成混合物には、ベルガプテンは実質
的に存在せず、例えばこれを高速クロマトグラフィー分
析してもベルガプテンのピークは認められない。本発明
はこのように第１段階の蒸留残澄を還元処理してもよい
が、必要に応じ、他の方法（付加工程）として第１段階
の蒸留銭澄を、無極性溶媒に熔解した後、その溶液を冷
却して、析出する固形物を分離除去（炉別）し、その残
液を蒸留して無極性溶媒を留去した後の蒸留残簿を、前
述の如く該低級アルコールに溶解して接触還元してもよ
い。

この付加工程の実施は、工程数を多くする反面、蒸留残
澄中のベルガプテン含有量が少なくなるので、還元処理
の所要時間が短縮される利点がある。尚、この付加工程
で使用し得る非極性溶媒としては、例えば石油ベンゼン
、ｎーヘキサン、ｎーベンタン、イソベンタン、ｎ−オ
クタン、シクロヘキサン等が挙げられる。

その使用量は前記工程の蒸留残澄の重量に対して１〜５
倍重量が好ましい。また第１段階の蒸留残澄の無極性溶
媒溶液を冷却する温度は、１０００以下、好ましくは０
℃以下である。

また析出した固形物を分離除去した後の残液から無極性
溶媒を留去するための蒸留は、減圧蒸留が好ましい。前
記の接触還元を行なった後の生成混合物は、これを炉過
して還元触媒を炉別し、その後炉液を蒸留して、飽和脂
肪族低級１価アルコールを留去した後、その残液（蒸留
残澄）を第１段階で採取した留出精油に添加し、混合（
合体）して製品とする（第３段階）。

前記接触還元後の生成混合物の炉週は、還元触媒等の固
形物と共存する液状物を分離するために行われ、静直ま
たは吸引炉週でもよくまた遠心脱液でもよい。

該低級１価アルコールを留去するために行なわれる炉液
の蒸留は減圧蒸留が好ましい。このようにして得られた
精製天然精油は、実質的に無色透明で異臭の付着がなく
、当該天然精油の香気をそのま）損うことなく保有し、
いわゆるナチュラリティーに富んだ香りを有している。

しかも皮膚に対する刺激がなくかつ光毒性を全く有して
いない。また光義性を有する成分として知られているベ
ルガプテンのみならず、オキシポイセダニン、前記プソ
ラレン類をも含有していない。例えば高速液体クロマト
グラフィー分析によってもそれらの光毒性成分のピーク
は認められない。本発明の方法によれば、当該天然精油
の香気、色調、成分バランス（有用精油成分）に悪影響
を与えることなく光毒性を有しない、利用価値の高い高
品質の天然精油を再現性よく高収率で得られ、その作用
効果の特異性は著しい。実施例 １ ０．３３％（重量）の市販のベルガプテンを含有するベ
ルガモット油１．０ｋｇを減圧蒸留し、７０ｑｏ／２側
Ｈｇまでの蟹出油として無色油状物（留出精油）０．９
６ｋ９を得た。

この無色油状物の高速液体クロマトグラフィー分析の結
果、ベルガプテンのピークは認められなかった。次にこ
の蒸留残総４０夕に、メチルアルコール２７７夕を溶媒
として加えて、溶解后、この溶液（縄梓下）に活性ニッ
ケル３．０夕を加え、２０００で水素ガスを３０の上／
ｍｉｎの流速で、導入（吹込み）しながら５時間損梓下
に接触還元を行なった。その後、生成混合物を炉過して
活性ニッケルを炉別した。この炉液を減圧蒸留してメチ
ルアルコールを留去し淡黄色油状物の蒸留残総３０夕を
得た。次にこの蒸留残澄３０夕を、先に得た無色油状物
の留出精油９６０のこ添加して織梓下に混合し、精製ベ
ルガモット油９９０夕を得た。

この精製ベルガモツト油の高速液体クロマトグラフィー
分析の結果、ベルガプテンのピークもプソラレン類（プ
ソラレン、４−メチルプソラレン、４・４ージメチルプ
ソラレン、４・５−ジメチルプソラレン、４・８−ジメ
チルプソラレン、４・５・８−トリメチルプソラレン、
８−メトキシプソラレン、５−メトキシプソラレン）の
各ピークも認められなかった。

また、この精製ベルガモット油と使用した前記市販ベル
ガモット油（ベルガプテン含有ベルガモット油）の匂い
について、官能テストを専門検査員１０人によって１の
司繰返して行なわれた。

その結果、その１０人中９人が両試料は、香気的に差異
が無いことを確認した。また、この精製ベルガモツト油
は「後記の如く光毒性試験を行なった結果「光毒性を有
しないことが確認された。

光義性試験法 体重２．５〜３ｋｇの白色系家兎の背部を剃毛し、２岬
時間後に２×２のに試料のエタノール稀釈溶液５Ｗ夕を
２列に塗布する。

１例はアルミホイルで覆い１時間後にＵＶ−Ａ（３２仇
ｍ〜４０仇の）を１時間照射した。

光源は東芝ＢＬＢランプ１０灯にガラスフィルターを装
備したものを用いた。この時のエネルギー量は３０×１
０？ｅｒｇｓ／めであった。判定は照射直後、２岬時間
後、４８時間後の紅斑、浮腫について下記の評点に従っ
た。評点 肉眼的に変化なし ０ 軽度またはまばらな紅斑 １ 中程度の紅斑 ２ 強度の紅斑と浮腫 ３ ＵＶ−Ａを照射した部位と照射しない部位との反応を比
較し、照射した部位の反応が強い場合を光毒性（十）と
判断した。

平均反応強度は次の様に算出した。各家兎の評点の合計 平均反応強度＝実験に使用した家兎の数 試験結果： 表中、ＵＶ（一）及びＵＶ（十）の項に記載の（ ）内
の数字は平均強度を、分母の数字は実験に使用した家兎
の数を、分子の数字は刺激により反応のあった家兎の数
を表わす。

第１表 光 濃度 ＵＶ（十） ＵＶ（−） 毒 性 〜レガモジト油 ５０％１０〆１０（３．０）５〆１
０（０．５）有（市販品）２５ １０〆１０（３．０）
０〆１０ 有１０ １０〆１０（２．５）０〆１０
有５ １０〆１０（２．０）０〆１０ 有願
ＵＶ（十）ＵＶ（−）重美施例１の精製 ５０ ３〆
１０（０．３）３の１０（０．３）無ベルガモット油２
５ ０の１０ ０〆１０ 無 １０ ０〆１０ ０〆１０ 無５ ０〆
１０ ０〆１０ 無以上の結果、市販のベル
ガモット油には著明な光蓑作用を有しているが、本発明
の実施例１による精製ベルガモット油については光義性
は検出されない。

実施例 ２ 実施例１のベルガモット油を同様に減圧蒸留して、７０
ｑｏ／２肌Ｈｇまでの蟹出油（無色油状物の蟹出精油）
０．９６ｋ９と蒸留残澄４０夕を得た、この蒸留残澄４
０のこ、石油エーテル４００泌を加えて溶解し、この溶
液を０℃に冷却する。

析出した結晶及び不溶物を炉別し、石油エーテルを減圧
下蟹去する。石油エーテルを蟹去した後の残留物２４の
こメチルアルコール２３７９を溶媒として加え、更に、
塩化パラジウムと水素化ホウ素ナトリウムより製造した
パラジウム２．５夕を加え、３０００で水素ガスを３０
の【／ｍｉｎの流速で５時間吹込みながら縄投下に接触
還元を行なった。その後、生成混合物を炉過してパラジ
ウムを炉別除去し、次に炉液を減圧蒸留してメチルアル
コールを蟹去し、淡黄色油状物の蒸留残俺２０夕を得た
。この淡黄色油状物の蒸留務澄２０夕を先に得た留出精
油９６０夕とよく混合し、精製ベルガモット油９８０夕
を得た。この精製ベルガモット油の高速液体クロマトグ
ラフィー分析の結果、ベルガプテンのピークも、プソラ
レン類のピークも認められなかった。また光義性も第２
表の如く検出されなかった。更に匂いについての官能テ
ストの結果は、１０人中９人が市販のベルガモット油（
無処理、ベルガプテン含有）と比較して香気的に差異が
無いことを確認している。第２表濃度（※）ＵＶ（一）
ＵＶ（十） 光毒性香気性５０ ３ーｌｏ（ｏ．３
） ３〆１０（０．３） 無 良好２５ ｏ〆ｌ
ｏ ｏ〆１０ 無 〃ｌｏ ｏ〆ｌ
ｏ ｏ〆１０ 無 ′／５ ｏ〆ｌ
ｏ ｏ〆１０ 無 ′／実施例
３メチルアルコールの代りに下記第３表に示す各アルコ
ールを使用する他は、実施例１と同様に実施して精製ベ
ルガモット油を製造した。

得られた各精製ベルガモット油の収量、収率、光義性、
番気性の結果を第３表に示した。尚、ベルガモット油の
留出精油は夫々（何れも）９６０夕であった。また香気
性が良好とは、使用した市販ベルガモット油との香気性
比較において差異が認められなかったことを意味する。
第３表 以上の結果、還元処理における蒸留残澄の溶媒としては
、飽和脂肪族低級一価アルコールが好ましいことが確認
された。

実施例 ４ ベルガブテンを０．３丸重量％含有するベルガモツト油
８００夕を減圧蒸留し、７０００／２肋Ｈｇまでの留出
油として蟹出精油（無色油状物）７磯タ得た。

次にこの蒸留残笹３２のこ石油ベンジン２００机上を加
え、０℃に冷却する。析出した結晶及び不熔物を炉別し
、石油ベンジンを減圧下留去する。石油ベンジンを蟹去
した後の残留物２６のこエチルアルコール１６０夕を溶
媒として加え、更に、活性ニッケル２．０夕を加えて３
０００で水素ガスを３０の‘／ｍｊｎの流速で６時間導
入（吹込み）ながら、縄梓下に接触還元を行なった。接
触還元後、生成混合物を病過して、活性ニッケルを炉別
除去した。次にこの炉液を減圧蒸留してエチルアルコー
ルを蟹去し、淡黄色油状物の蒸留残檀２４夕を得た。そ
の後、この淡黄色油状物の蒸留残溶２４夕を、先に得た
、蟹出精油７服のこ添加し、よく混合して精製ベルガモ
ツト油を７９２タ得た。この精製モルガモット油の高速
液体クロマトグラフィー分析の結果、ベルガプテンのピ
ークは認められなかった。

また、この精製したベルガモット油と使用したベルガモ
ット油の匂いについての官能テストの結果、専門検査員
１０人中９人が両試料は香気的に差異が無いことを確認
している。

また前述の如く光毒性試験を行なった結果、光義性は検
出されなかつた。実施例 ５ 実施例１で使用したベルガプテンを含有するベルガモッ
ト油１．０ｋ９を減圧蒸留し、７０００／２奴虹ｇまで
の留出油として無色油状物（留出精油）０．９６ｋ９得
た。

次にこの蒸留残鷹４０のこ、メチルアルコール２７７夕
を溶媒として加えて、溶解后、この溶液（蝿枠下）にパ
ラジウム−炭素３．６夕を加え、２０００において水素
ガスを３０泌／ｍｉｎの流速下で５時間吹込みながら、
接触還元を行なった。接触還元後、生成混合物を炉過し
て、パラジウム−炭素を炉別除去した。次にこの炉液を
減圧蒸留してメチルアルコールを蟹去し、淡黄色油状物
の蒸留残澄３１夕を得た。この蒸留残澄３１夕を先に得
た無色油状物の蟹出精油９６０夕に添加してよく混合し
、精製ベルガモツト油９９１夕を得た。この精製ベルガ
モット油の高速液体ク。

マトグラフィー分析の結果、ベルガプテンのピＷクも、
またプソラレン類のピークも認められなかった。また前
記と同様に、精製ベルガモット油と市販のベルガモット
油（前記）の匂いについての官能テストを行なった結果
、専門検査員１０人中９人が、香気的に差異が無いこと
を確認した。またこの精製ベルガモット油の光義性試験
を前述の如く行なった結果、光義性は検出されなかった
。実施例 ６ 実施例１のベルガモツト油（ベルガプテン含有）を同様
に減圧蒸留して、７０ｏｏ／２側Ｈｇまでの留出油（無
色油状物の留出精油）９６０夕と蒸留残澄４０夕を得た
。

この蒸留残澄４０のこ、メチルアルコールを３１６夕加
えて溶解し、この溶液（蝿梓下）に、塩化パラジウムと
水素化ホウ素ナトリウムより製造したパラジウム３．０
夕を加え、２０ＣＯで水素ガスを３０の上／ｍｉｎの流
速で導入しながら、５時間接触還元を行なった。接触還
元後、生成混合物を炉過してパラジウムを分離除去した
。この炉液を減圧蒸留してメチルアルコールを蟹去し「
淡黄色油状物の蒸留残港を２９タ得た。この蒸留残澄２
９夕を、先に得た無色油状物の留出精油９６０のこ添加
して渡洋混合し精製ベルガモット油聡９夕を得た。この
精製ベルガモット油の高速液体クロマトグラフィー分析
の結果、ベルガプテンのピークもプソラレン類のピーク
も認められなかった。この精製ベルガモツト油と使用し
た市販のベルガモット油との匂いについて官能テストを
行なった結果、専門検査員１０人中９人が、香気的に差
異が無いことを確認した。また、この精製ベルガモット
油の光義性試験を前述の如く行なった結果、光毒性は検
出されなかつた。

実施例 ７ ０．２５重量％のベルガプテンを含有するライム油１．
０ｋ９を減圧蒸留し、７０００／２吻凪ｇまでの留出油
として無色油状物（留出精油）９６０夕を得た。

この蒸留残澄４０夕をエチルアルコール２３７外こ溶解
した溶液に、塩化パラジウムと水素化ホウ素ナトリウム
から製造したパラジウム２．５夕を加え、３０℃で、損
梓下に水素ガスを３０私／ｍｉｎの流速で５時間導入し
、接触還元を行なった。その後生成混合物を炉過してパ
ラジウムを炉別、除去した。この炉液を減圧蒸留してエ
チルアルコールを留去し、淡黄色油状物の蒸留残澄３０
夕を得た。蒸留残澄３０夕を、先に得た無色油状物の留
出精油９６０夕に添加して、よく混合し、精製ライム油
９９０夕を得た。この精製ライム油の高速液体クロマト
グラフィー分析の結果、ベルガプテンのピークも、プソ
ラレン類のピークも認められなかった。

この精製ライム油と使用した前記のライム油との匂いに
ついて、官能テストを行なった結果、専門検査員１０人
中９人が香気的に差異が無いことを確認した。

この精製ライム油の光義性試験を前述の如く行なった結
果、光毒性は検出されなかった。

実施例 ８ 実施例７で使用したライム油（ベルガプテン含有量０．
２５重量％）１．０ｋ９を減圧蒸留し、７０℃／２側Ｈ
ｇまでの蟹出油として無色油状物（留出精油）９６０夕
を得た。

これの蒸留残澄４０のこ石油ベンジン４００似を加えて
溶解した後、その溶液を０℃に冷却する。冷却により析
出した結晶及び不溶物を炉則しも次にその炉液を減圧蒸
留して石油ベンジンを留去した。残留した蒸留残澄３２
夕をメチルアルコール３００の‘に溶解した後、この溶
液に活性ニッケル３．０夕を加え、３０つ０において水
素ガスを３物ＪＪｍｉｎの流速で４時間導入し、濃伴下
に接触還元を行なった。接触還元後、生成混合物を炉過
して活性ニッケルを炉別した。次にこの炉液を減圧蒸留
してメチルアルコールを留去し、淡黄色油状物の蒸留残
溶２８夕を得た。

この蒸留残澄２８夕を、先に得た無色油状物の留出精油
９６０のこ添加し、濃浮浪合して精製ライム油９雛夕を
得た。この精製ライム油の高速液体クロマトグラフィー
分析の結果、ベルガプテンのピークもプソラレンのピー
クも認められなかった。

この精製ライム油と使用した前記ライム油との匂いにつ
いて、官能テストを行なった結果、専門検査員１０人中
１０人が香気的に差異がないことを確認した。また、こ
の精製ライム油の光義性試験を前記の如く行なった結果
、光義性は検出されなかった。実施例 ９ ０．０４重量％のベルガプテンを含有するオレンジ油１
．０ｋ９を減圧蒸留し、７０ｑｏ／２柳Ｈｇまでの蟹出
油として無色油状物（留出精油）９７０夕を得た。

次にこの蒸留残澄３０夕をメチルアルコール１９８夕に
溶解し、その溶液を櫨梓下に活性ニッケル２．５夕を添
加した後、３０午０において、水素ガスを３０Ｍ／ｍｉ
ｎの流速で５時間導入して接触還元を行なつた。接触還
元後、生成混合物を炉過して活性ニッケルを炉別した。
次にこの炉液を減圧蒸留してメチルアルコールを留去し
、淡黄色油状物の蒸留残澄２０夕を得た。

この蒸留残笹２０夕を先に得た無色油状物の蟹出精油９
７０のこ添加し、額浮浪合して精製オレンジ油９９０夕
を得た。この精製オレンジ油の高速液体クロマトグラフ
ィー分析の結果、ベルガプテンのピークも、またプソラ
レン類のピークも認められなかった。

またこの精製オレンジ油の光毒性試験を前記の如く行な
った結果、光毒性は検出されなかった。この精製オレン
ジ油と先に使用したオレンジ油の匂いについて、官能テ
ストを行なった結果、専門検査員１０人中１０人が香気
的に差異が無いことが確認されている。実施例 １０ ベルガプテン含有量０．００２重量％のレモン油１．０
ｋ９を減圧蒸留し、７０ｏｏ／２肋Ｈｇまでの蟹出油と
して無色油状物（蟹出精油）９５０夕を得た。

次にこの蒸留残澄５０夕をメチルアルコール２３７のこ
溶解し、その溶液に活性ニッケル３．０夕を加え、損梓
下２０００において水素ガスを３０Ｍ′ｍｉｎの流速で
５時間導入して接触還元を行なった。接触還元後、生成
混合物を炉過して、活性ニッケルを炉別した。次に、こ
の炉液を減圧蒸留してメチルアルコールを蟹去し、淡黄
色油状物の蒸留残簿３５夕を得た。この蒸留残澄３５夕
を先に得た無色油状物の蟹出精油９５０夕と混合して、
精製レモン油９８５夕を得た。この精製レモン油の高速
液体クロマトグラフィー分析の結果、ベルガプテンのピ
ークも、オキシポィセダニンや、プソラレン類のピーク
も認められなかった。またこの精製レモン油の光毒性試
験を前記の如く行なった結果、光義性は検出されなかっ
た。この精製レモン油と先に使用したレモン油の匂いに
ついて、官能テストを行なった結果、専門検査員１０人
中１０人が香気的に差異がないことを確認した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （１） ベルガプテンを含有する天然精油を減圧条
   件下に蒸留して、ベルガプテンを実質的に含有しない留
   出精油を採取する第１段階と、（２） 蒸留残渣を、飽
   和脂肪族低級１価アルコールに溶解して、還元触媒の存
   在下に接触還元せしめる第２段階と、（３） 接触還元
   後の生成混合物を濾過して、還元触媒を濾別し、その後
   濾液を蒸留して、飽和脂肪族低級１価アルコールを留去
   した後の蒸留残渣を、第１段階で採取した留出精油と混
   合せしめる、第３段階と、からなることを特徴とする光
   毒性を有しない天然精油の製法。 ２ 前記の第１段階と第２段階の間に、第１段階で得ら
   れた蒸留残渣に無極性溶媒を加え冷却して、析出する固
   形物を分離除去し、その後残液を蒸留して無極性溶媒を
   留去し、その蒸留残渣を採取する段階を含む特許請求の
   範囲第１項記載の製法。 ３ 還元触媒が、パラジウム、活性ニツケル、パラジウ
   ム−炭素あるいはそれらの組合せである、特許請求の範
   囲第１項記載の製法。