JPS6067443A - 脂肪族ハロゲンカルボン酸の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、医農薬原料として有用な脂肪族ハロゲンカル
ボン酸を安定に保存する方法、具体的には経時白濁を防
止する方法に関するものである。

現状、脂肪族ハロゲンカルボン酸の工、業的製法として
は、脂肪族カルボン酸のハロゲン化によって得られる。

通常、ハロゲン化反応液は未反応カルボン酸、モノハロ
ゲン化物、ジハロゲン化物、トリハロゲン化物等の組成
物であり、その組成は製造の目的により異っている。引
続き、該反応液を高真空下にて精留し、製品化している
。

ところで、該製品は例えば當温下、１〜４０日の短期間
で白濁物質を生成し、保存中に商品価値が劣化するため
長期保存が困Ｍであった。又、この白濁物質は再度精留
することにより除去できるが、再生品についても同様に
経時白濁を起すため従来、当業界ではこの対策に著しく
苦慮していた。一本発明者は、これらの事情を鑑みて、
脂肪族ハロゲンカルボン酸の長期保存を可能にするため
鋭意検討した結果、ハイドロキノン類を微量添加するこ
とにより、同課題を解決できることを見い出し、本発明
に到達した。

即ち、本発明は炭素数が３又は４を有する脂肪族ハロゲ
ンカルボン酸にハイドロキノン類を添加することを特徴
とする脂肪族ハロゲンカルボン酸の安定化方法である。

（ここで、ハロゲンは塩素又は臭素を示す。） 本発明の方法を実施すれば、白濁物質、その生成及び防
止機構等はよく判らないが、脂肪族ハロゲンカルボン酸
において経時白濁による品質低下を完全に助＋１−．Ｌ
、長期の安定保存ができるので、その工業的両値ゆ大き
いと言える。

本発明で対象となる炭素数が３又は４を有する脂肪族ハ
ロゲンカルボン酸は代表的にはα−クロルプロピオン酸
、β−クロルプロピオン酸、α、α−ジクロルプロピオ
ン酸、あるいはその混合物；α−ブロムプロピオン酸、
α、α−ジブロムプロピオン酸、あるいはその混合物；
α−クロル酪酸、γ−クロル酪酸、α−ブロム酪酸等が
例示される０本発明で使用されるハイドロキノン類は代
表的にはハイドロキノ／あるいはハイドロキノンモノメ
チルエーテル等が例示される。ノ１イドロキノン類の添
加９は脂肪族ハロゲンプロピオン酸に対し１０〜２，０
００ｐｐｌｎ、好ましくは５ｏ〜５００１Ｆが適してい
る。

ハイドロキノン類添加の態様は脂肪族ハロゲンカルボン
酸の種類によって異なるが、例えばα−クロルプロピオ
ン酸の如く液体の場合は常温にて添加後、攪拌溶解する
ことにより効果が得られる。

また、β−クロルプロピオン酸の如く常温で固体の場合
はハイドロキノン類を添加後、単に攪拌混合することに
よっても効果は得られるが、その混合物を融点以上に加
熱溶融し、ノーイドロキノン頬を均一に溶解することに
より、更に効果が向上する０ 以下、実施例にて詳細を説明する。ここで安定性評価の
判断基準は次の通りであるＯ ○印；　液体状態で澄明（安定） ×印；　液体状態で白濁、不澄明（白濁物質、生成） 実施例１゜ 精留直後のクロルプロピオン酸（原品：和光紬薬製試薬
）に７・イドロキノｙ類を添加、溶解後、室温にて安定
性テス）・を行った。結果を表−１に示す。

実施例２゜ 精留直後のブロムプロピオン酸（原品：和光紬薬製試薬
）に溶融状態でノ・イドロキノン類を添加、溶解し、室
温にて安定性テストを行ったＯ結果を表−２に示す。

実施例３゜ 精留直後のγ−クロル酪酸（原品：和光紬薬製試薬）に
ハイドロキノン類を添加、溶解後、室温にて安定性テス
トを行った。結果を表−３に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 炭素数が３又は４を有する脂肪族ハロゲンカルボン酸に
   ハイドロキノン類を添加することを特徴とする脂肪族ハ
   ロゲンカルボン酸の安定化方法。 （ここでハロゲンは、塩素又は臭素を示す。）