JPS6064991A - セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法 - Google Patents
セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6064991A JPS6064991A JP17273683A JP17273683A JPS6064991A JP S6064991 A JPS6064991 A JP S6064991A JP 17273683 A JP17273683 A JP 17273683A JP 17273683 A JP17273683 A JP 17273683A JP S6064991 A JPS6064991 A JP S6064991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cephalexin
- fosmidomycin
- salt
- preparation
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はり？視物質、セファレキシン・ホスミドマイ
シン塩およびその製造法に関するものである。
シン塩およびその製造法に関するものである。
セファレキシンはダラム陽性および陰性菌に幅広い抗菌
スペク１−ラムを有するセファロメボリン系抗生物質と
して広く使用されでいる公知の抗生物質である（例えば
ザ・メルク・インデックス第９１ｉ１？ｒ１４７頁参照
）。一方、ホスミドマイシンは緑膿閑強い抗菌力を右す
る化学名３−（Ｎ−ホルミル−Ｉく−ヒ１肖Ｊキシアミ
ノ）−プロピルホスホン酸で示される抗生物質である〔
例えば、テ１−ラヘドロン・レターズ第２１巻第９５−
９８１’Ｔ−（１９８０年）参照。〕。この発明者帖、
はセファレキシンとホスミドマイシンとの塩をｒ＝＞ｊ
めて創製しタカ、このセファレキシン・ホスミドマイシ
ンＪ’ｉ、１！は両抗／Ｉ：物質固有の抗区１スペクト
うＪ・を保有するのみならず、）１χくべきことに予氾
！されるより、としく強い抗菌力を示し、さらに、水、
例えばアルニア −）ｖ４；＋ｊ−の有（’Ｆ’Ａ ７
ｈ媒に７・１シて著しく優れたｉ’２； ｌす’；ｊ
Ｉ？１を示し、医薬製造北天きな利点を有することが明
らかにされた。
スペク１−ラムを有するセファロメボリン系抗生物質と
して広く使用されでいる公知の抗生物質である（例えば
ザ・メルク・インデックス第９１ｉ１？ｒ１４７頁参照
）。一方、ホスミドマイシンは緑膿閑強い抗菌力を右す
る化学名３−（Ｎ−ホルミル−Ｉく−ヒ１肖Ｊキシアミ
ノ）−プロピルホスホン酸で示される抗生物質である〔
例えば、テ１−ラヘドロン・レターズ第２１巻第９５−
９８１’Ｔ−（１９８０年）参照。〕。この発明者帖、
はセファレキシンとホスミドマイシンとの塩をｒ＝＞ｊ
めて創製しタカ、このセファレキシン・ホスミドマイシ
ンＪ’ｉ、１！は両抗／Ｉ：物質固有の抗区１スペクト
うＪ・を保有するのみならず、）１χくべきことに予氾
！されるより、としく強い抗菌力を示し、さらに、水、
例えばアルニア −）ｖ４；＋ｊ−の有（’Ｆ’Ａ ７
ｈ媒に７・１シて著しく優れたｉ’２； ｌす’；ｊ
Ｉ？１を示し、医薬製造北天きな利点を有することが明
らかにされた。
この発明のセファレキシン・ホスミドマインン塩ハセフ
ァレギシンとホスミド゛マイシンの混合溶液カラセファ
レキシン・ホスミドマイシンＪ’ｆｌＳを採取すること
により製造することができる。
ァレギシンとホスミド゛マイシンの混合溶液カラセファ
レキシン・ホスミドマイシンＪ’ｆｌＳを採取すること
により製造することができる。
セファレキシンとホスミドマイシンの混合溶液の溶媒と
しては、水、メタノーノペエタノール′：９のセファレ
キシンとホスミドマイシンとが溶＋Ｑ’１ｔる溶媒であ
ればよいが、取シ扱い易さを考慮すれば水が最も好まし
い。セファレキシンとホスミドマイシンの混合溶媒の調
製法として好ましい態様ヲ挙ケれば、ホスミドマイシン
は水に易溶であるが、セファレキシンは水に比較的難溶
であるので、まず、０１％〜１０％のホスミドマイシン
水溶液を調製し、攪拌下これにセファレキシンの粉末を
飽和するまで序々に加えるのがよい。このようにすれば
、はぼ完全にセファレキシン・ホスミドマイシン（１：
１）の混合溶液を調製することかできる。セファレキシ
ン・ホスミドマイシンの混合Ｗｊ 液カラセファレキシ
ン・ホスミドマイシン塩ハ常法により、例えば凍結乾燥
により採取することができる。このようにして得られた
凍結乾燥粉末は比容が大きい（かさばる）ので比容を小
さくするためには、凍結乾燥粉末をメタノール、エタノ
ール等の溶解しうる有機溶媒に溶解し、この溶液をセフ
ァレキシン・ホスミドマイシン塩のグ１１１溶性を 有機溶媒、例えば塩化メチレン・ベンゼン等畝スプレー
等により噴霧添加して、該離溶性有機溶媒中に生ずる析
出物を１過、遠・し分離等により採取し、乾燥すること
により、比容の小さい（かさばらない）セファレキシン
・ホスミドマイシン塩がｒ（られる。
しては、水、メタノーノペエタノール′：９のセファレ
キシンとホスミドマイシンとが溶＋Ｑ’１ｔる溶媒であ
ればよいが、取シ扱い易さを考慮すれば水が最も好まし
い。セファレキシンとホスミドマイシンの混合溶媒の調
製法として好ましい態様ヲ挙ケれば、ホスミドマイシン
は水に易溶であるが、セファレキシンは水に比較的難溶
であるので、まず、０１％〜１０％のホスミドマイシン
水溶液を調製し、攪拌下これにセファレキシンの粉末を
飽和するまで序々に加えるのがよい。このようにすれば
、はぼ完全にセファレキシン・ホスミドマイシン（１：
１）の混合溶液を調製することかできる。セファレキシ
ン・ホスミドマイシンの混合Ｗｊ 液カラセファレキシ
ン・ホスミドマイシン塩ハ常法により、例えば凍結乾燥
により採取することができる。このようにして得られた
凍結乾燥粉末は比容が大きい（かさばる）ので比容を小
さくするためには、凍結乾燥粉末をメタノール、エタノ
ール等の溶解しうる有機溶媒に溶解し、この溶液をセフ
ァレキシン・ホスミドマイシン塩のグ１１１溶性を 有機溶媒、例えば塩化メチレン・ベンゼン等畝スプレー
等により噴霧添加して、該離溶性有機溶媒中に生ずる析
出物を１過、遠・し分離等により採取し、乾燥すること
により、比容の小さい（かさばらない）セファレキシン
・ホスミドマイシン塩がｒ（られる。
このようにして（（）られたセファレキシン・ホスミド
マイシン塩は新規物質であり、ダラム陰１イ１１泊およ
びダラム陽性菌に苅して優れた抗菌力を有する抗生物質
として有用である。
マイシン塩は新規物質であり、ダラム陰１イ１１泊およ
びダラム陽性菌に苅して優れた抗菌力を有する抗生物質
として有用である。
次に、この発明を実施例により説明する。
実施例
ホスミドマイシンのすトリウム塩３ｇを水３゜ｌ＃ｔに
溶解し、この溶液を陽イオン交換樹脂ダウエックス５０
Ｗ−ンぐ２（ト［＋型）（商標、ダウケミカル社製）
１００ ａｔに接触させ、ついで、水で溶出して、遊離
酸のホスミドマイシンの’ｆＲ液２．００ ａｔを得る
。このホスミドマイシンの溶液ヲマグネチソク・スター
ラーにて激しく１党拌しながら、これに、セファレキシ
ンの粉末を除々に添加溶解し加えて、セファレキシンの
飽和溶液を得る。この溶液を凍結乾燥することにより、
セファレキシン・ホスミドマイシン塩を白色固体状の凍
結乾燥品（５ｇ）として得る。
溶解し、この溶液を陽イオン交換樹脂ダウエックス５０
Ｗ−ンぐ２（ト［＋型）（商標、ダウケミカル社製）
１００ ａｔに接触させ、ついで、水で溶出して、遊離
酸のホスミドマイシンの’ｆＲ液２．００ ａｔを得る
。このホスミドマイシンの溶液ヲマグネチソク・スター
ラーにて激しく１党拌しながら、これに、セファレキシ
ンの粉末を除々に添加溶解し加えて、セファレキシンの
飽和溶液を得る。この溶液を凍結乾燥することにより、
セファレキシン・ホスミドマイシン塩を白色固体状の凍
結乾燥品（５ｇ）として得る。
この凍結乾燥品２σをメタノ−ＩＶ ２０ ｍｌに溶解
し、ただちに、塩化メチレン１４ヘスプレーにて噴霧す
る。次いで、塩化メチレン中に析出する物質をびｉ過し
て集め、窒素気流下で乾燥することにより、比容の小さ
い白色固体状のセファレキシン・ホスミドマイシン塩（
１゜５９ ） ｆ（％ル。
し、ただちに、塩化メチレン１４ヘスプレーにて噴霧す
る。次いで、塩化メチレン中に析出する物質をびｉ過し
て集め、窒素気流下で乾燥することにより、比容の小さ
い白色固体状のセファレキシン・ホスミドマイシン塩（
１゜５９ ） ｆ（％ル。
このもののＩ ＲスペクトルおよびＮ Ｍ Ｉ：（スペ
クトルは上記凍結乾燥品のそれらと完全に一致した。
クトルは上記凍結乾燥品のそれらと完全に一致した。
融点：１４８℃（分解）
ＦＤ−ＭａＧＳ： ５３１ （Ｍ＋１ ）（Ｃ２ｏＨ２
゜Ｎ４０９ＳＰとしてＭ＝５８０）１Ｊλスペクトル：
Ｖ）８ジ”’ ； １７６０，１６９０，１６５５゜１
ａＸ １５４０．１２５０．７ｇ０゜ ７００（：Ｉ）、−１ ７，５６（Ｓ、５）■）。
゜Ｎ４０９ＳＰとしてＭ＝５８０）１Ｊλスペクトル：
Ｖ）８ジ”’ ； １７６０，１６９０，１６５５゜１
ａＸ １５４０．１２５０．７ｇ０゜ ７００（：Ｉ）、−１ ７，５６（Ｓ、５）■）。
５．６５ （（１、１ｉ−［） 。
５．２５（０，ＩＨ）。
５．０２ （Ｃ１、１１−［）。
２．０１ （Ｓ 、 ８１■） 。
２１５〜１．４２ （ｒｎ、 ４１’Ｔ）以上のＥ’Ｄ
−Ｍａｓｓ７． ベク） ルより、得られた物質はセフ
ァレキシン・ホスミドマイシン塩であり、このものの中
のセファレキシンとホスミドマイシンの比率はＮＭＲヌ
ベクトルより１：１であることが明らかとなった。
−Ｍａｓｓ７． ベク） ルより、得られた物質はセフ
ァレキシン・ホスミドマイシン塩であり、このものの中
のセファレキシンとホスミドマイシンの比率はＮＭＲヌ
ベクトルより１：１であることが明らかとなった。
なお、このセファレキシン・ホスミドマイシン塩とセフ
ァレキシンと血士出≠＝丑＝７の浴Ｍ？ｌｉ性に関する
比較データを次表に示す。
ァレキシンと血士出≠＝丑＝７の浴Ｍ？ｌｉ性に関する
比較データを次表に示す。
表：溶ＩＷ性
」−紀要かう、セファレキシン・ホスミドマイシ４はセ
ファレキシンの水、有機溶媒に対する溶解性を著しく改
善していることが明らかである。
ファレキシンの水、有機溶媒に対する溶解性を著しく改
善していることが明らかである。
Claims (2)
- （１） セファレキシン・ホスミドマイシン塩。
- （２） セファレキシンとホスミドマイシンの混合シン
っ−−−ミ塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17273683A JPS6064991A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17273683A JPS6064991A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064991A true JPS6064991A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=15947360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17273683A Pending JPS6064991A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064991A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970061900A (ko) * | 1996-02-02 | 1997-09-12 | 알베르또 레이네르 | 신규의 세팔렉신염 유도체 및 그의 제약 조성물 |
| WO1999066875A3 (de) * | 1998-06-24 | 2000-09-14 | Hassan Jomaa | Kombinationspräparat von antiinfektiös wirkenden verbindungen, die den 2-c-methylerythrose-4-stoffwechselweg hemmen, und hemmern des fettstoffwechsels |
| WO2002000208A3 (de) * | 2000-06-29 | 2002-06-20 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Kombinationspräparate von 3-n-formylhydroxylaminopropylphosphonsäurederivaten oder 3-n-acetylhydroxylaminopropylphosphonsäurederivaten mit speziellen pharmazeutischen wirkstoffen |
-
1983
- 1983-09-17 JP JP17273683A patent/JPS6064991A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970061900A (ko) * | 1996-02-02 | 1997-09-12 | 알베르또 레이네르 | 신규의 세팔렉신염 유도체 및 그의 제약 조성물 |
| WO1999066875A3 (de) * | 1998-06-24 | 2000-09-14 | Hassan Jomaa | Kombinationspräparat von antiinfektiös wirkenden verbindungen, die den 2-c-methylerythrose-4-stoffwechselweg hemmen, und hemmern des fettstoffwechsels |
| WO2002000208A3 (de) * | 2000-06-29 | 2002-06-20 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Kombinationspräparate von 3-n-formylhydroxylaminopropylphosphonsäurederivaten oder 3-n-acetylhydroxylaminopropylphosphonsäurederivaten mit speziellen pharmazeutischen wirkstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5122370A (en) | Method for treating acne vulgaris with a composition containing a stable, high purity, substantially anhydrous complex of PVP-H2 O.sub.2 | |
| US4988731A (en) | Sodium hydrogen divalproate oligomer | |
| Cook et al. | Crystal and molecular structure of silver sulphadiazine (N 1-pyrimidin-2-ylsulphanilamide) | |
| JPH0149275B2 (ja) | ||
| Dolfini et al. | New class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1, 4-cyclohexadienyl) glycine | |
| JPS6064991A (ja) | セファレキシン・ホスミドマイシン塩およびその製造法 | |
| DE1948943C2 (de) | Arzneimittel, enthaltend D-α-Sulfobenzylpenicillin | |
| JPS60185727A (ja) | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 | |
| Levitan et al. | Polarographic Studies of Sulfonamides. I. The Oxidation Products of Sulfanilamide | |
| Bailar Jr et al. | The Stereochemistry of Complex Inorganic Compounds. II. The Reaction of Carbonates with Dichlorodiethylenediaminocobaltic Chloride | |
| JPS58118801A (ja) | 超吸湿性セルロ−ス誘導体 | |
| JPH0348669A (ja) | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 | |
| JPS6122096A (ja) | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 | |
| US2666759A (en) | Manufacture of acids and salts from gums | |
| JPS58206540A (ja) | ユビデカレノンのβ−シクロデキストリン包接化合物およびその製造法 | |
| US3691229A (en) | Process for the preparation of thiamphenicol glycinate acetylcysteinate | |
| JP3095191B2 (ja) | 結晶化方法 | |
| KR800000981B1 (ko) | 포비돈-요오드복합물의 제조방법 | |
| JPH03178906A (ja) | 包接化合物の製造方法 | |
| US3159539A (en) | Water-soluble antiseptic agent | |
| EP0009722B1 (en) | Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same | |
| US2669562A (en) | Dihydrostreptomycin tri-(p-aminosalicylate) and process of preparing the same | |
| JP3175253B2 (ja) | 単環式含窒素複素環化合物をゲストとする新規包接化合物 | |
| JPH08332382A (ja) | 固体酸塩基触媒 | |
| DE2024062C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung und Ge winnung von L Lysin |