JPS6061566A - ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 - Google Patents
４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法Info
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- JPS6061566A JPS6061566A JP58170105A JP17010583A JPS6061566A JP S6061566 A JPS6061566 A JP S6061566A JP 58170105 A JP58170105 A JP 58170105A JP 17010583 A JP17010583 A JP 17010583A JP S6061566 A JPS6061566 A JP S6061566A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ１は窒素原子の保護基もしくは置換基を、Ｒ
２は水棄原子または水酸基の保護基を、Ｒ３はアルキル
基またはアリール基を示す。〕を有する化合物を過酸で
処理することを特徴とする一般式 〔式中 Ｒ１、１２およびＲ３は前述したものと同意義
を示す。〕を有する化合物の製造法に関するものである
。
２は水棄原子または水酸基の保護基を、Ｒ３はアルキル
基またはアリール基を示す。〕を有する化合物を過酸で
処理することを特徴とする一般式 〔式中 Ｒ１、１２およびＲ３は前述したものと同意義
を示す。〕を有する化合物の製造法に関するものである
。
一般式（１）および（２）におけるＲは、窒素原子の保
護基もしくは置換基〔アルキル基（メチル、エチル、イ
ソプロピルまたはｔａｒｔ−ブチル基）。
護基もしくは置換基〔アルキル基（メチル、エチル、イ
ソプロピルまたはｔａｒｔ−ブチル基）。
置換アルキル基（アリル、メトキシメチル、または４−
ブロムベンゾイルメチル基）、ＯＲ’基（式中 Ｒ４は
メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルまた
はベンジル基である）、〜ｓＲ５基Ｃ式中、Ｒ５はフェ
ニル、２−ニトロフェニルまたは２，４−ノニトロフェ
ニル基である）、置換シリル基（トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−
ブチルツメチルシリル、メチルジフェニルシリル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジフェニルまたはイソブチルジメチルシリ
ル基）、Ｐ（ｏ）（ＯＲ６）２基（式中、Ｒ６ハメチル
、エチル、フェニルまたはベンジル基である）、置換ア
リール基（４−メトキシフェニル、４−メトキシメチル
オキシフェニル、４−メチルチオメチルオキシフェニル
、４−ヒドロキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−
アミノンエニル、４−アセチルアミノフェニルまたは３
，５−ノー１ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
基）、アラルキル基（４−メトキシベンジル、２．４−
ジメトキシベンジル、３．４−ジメトキシベンジル、ジ
フェニルメチルまたはジー４−メトキシフェニルメチル
基） 、−ＣＯＲ７基（式中、Ｒ７は水素原子、メチル
、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、
トリフルオルメチルまたはフェニル基）、−ＣＯ２Ｒ８
基（式９式％ツ ルまたは４−ニトロベンジル基）、−ＳＯ□Ｒ９基（式
中、Ｒはメチル、エチル、トリフルオルメチル、フェニ
ル、４−メチルフェニル’ｊタハ４−メトキシメチル基
）、 握基を示し、たとえば低級アルキル基（メチル、エチル
、プロピル又はｔａｒｔ−ブチル基）、アラルキル基（
ベンジル、ジフェニルメチル、４−ニトロヘンシルｉ
ｆｔ ｉｊ、 ２−二トロペンノル基）、アルケニル基
（アリル、２−クロルアリルまたは２−メチルアリル基
）、ハロダン化アルキル基（２，２，２−）ジクロルエ
チルまたは２，２．２−トリブロムエチル基）、２−（
）リメチルシリル）エチル基である。））、−ＬＣＯＣ
０２Ｒ１０基（式中、Ｒ１０は前述したものと同意義を
示す。）、Ｒ１１は、同一または異なるメチル、エチル
、プロピル、メチル、フェニル、４−メトキシフェニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
フェノキシ、４−メトキシフェノキシまたは４−メチル
フェノキシ基である）〕である。
ブロムベンゾイルメチル基）、ＯＲ’基（式中 Ｒ４は
メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルまた
はベンジル基である）、〜ｓＲ５基Ｃ式中、Ｒ５はフェ
ニル、２−ニトロフェニルまたは２，４−ノニトロフェ
ニル基である）、置換シリル基（トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−
ブチルツメチルシリル、メチルジフェニルシリル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジフェニルまたはイソブチルジメチルシリ
ル基）、Ｐ（ｏ）（ＯＲ６）２基（式中、Ｒ６ハメチル
、エチル、フェニルまたはベンジル基である）、置換ア
リール基（４−メトキシフェニル、４−メトキシメチル
オキシフェニル、４−メチルチオメチルオキシフェニル
、４−ヒドロキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−
アミノンエニル、４−アセチルアミノフェニルまたは３
，５−ノー１ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
基）、アラルキル基（４−メトキシベンジル、２．４−
ジメトキシベンジル、３．４−ジメトキシベンジル、ジ
フェニルメチルまたはジー４−メトキシフェニルメチル
基） 、−ＣＯＲ７基（式中、Ｒ７は水素原子、メチル
、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、
トリフルオルメチルまたはフェニル基）、−ＣＯ２Ｒ８
基（式９式％ツ ルまたは４−ニトロベンジル基）、−ＳＯ□Ｒ９基（式
中、Ｒはメチル、エチル、トリフルオルメチル、フェニ
ル、４−メチルフェニル’ｊタハ４−メトキシメチル基
）、 握基を示し、たとえば低級アルキル基（メチル、エチル
、プロピル又はｔａｒｔ−ブチル基）、アラルキル基（
ベンジル、ジフェニルメチル、４−ニトロヘンシルｉ
ｆｔ ｉｊ、 ２−二トロペンノル基）、アルケニル基
（アリル、２−クロルアリルまたは２−メチルアリル基
）、ハロダン化アルキル基（２，２，２−）ジクロルエ
チルまたは２，２．２−トリブロムエチル基）、２−（
）リメチルシリル）エチル基である。））、−ＬＣＯＣ
０２Ｒ１０基（式中、Ｒ１０は前述したものと同意義を
示す。）、Ｒ１１は、同一または異なるメチル、エチル
、プロピル、メチル、フェニル、４−メトキシフェニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
フェノキシ、４−メトキシフェノキシまたは４−メチル
フェノキシ基である）〕である。
一般式（１）および（２）におけるＲ２は、水素原子ま
たは水酸基の保恐基〔たとえば、低級アルキル基（メチ
ル、エチル、プロピル捷たはイソゾロビル基）、シリル
基（トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソゾ
ロビルシリル、ジメチルフェニルシリル、・ツメチルエ
チルシリル、ｔｅｒｔ−ブトキシジメチルシリル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル、インブチルジメチルシリ
ル、ニルシリル基）、アシル基（ポルミル、アセチル、
クロルアセチル、トリフルオルアセチル、ゾロビオニル
、ブチリル、またはベンゾイル基）、アラルキル基（ベ
ンジル、４−ニトロベンジル、２−＝ ト０−１ｙフル
、ｔ＊は４−メトキシベンジル基）、アルコキシカルボ
ニル基（ペンツルオキシカルボニル、ｐ−ブロムベンジ
ルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、２−二トロペンソルオキシ力ルボニル、２．２．
２− ） ！Ｊジクロルトキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニル、２−クロルアリルオキシカルビニル、２
−メチルアリルオキシヵルボニＡ／、ｔａｒｔ −ｆ
トキシカルボニル、ジフェニルメチルオキシカルがニル
または、２−（）リメチルシリル）エトキシカルビニル
基）′マたはエーテル基（テトラヒドロピラニル、メト
キシメチル、１−エトキシエチル、または２−（トリメ
チルシリル）エトキシメチル基）〕である。
たは水酸基の保恐基〔たとえば、低級アルキル基（メチ
ル、エチル、プロピル捷たはイソゾロビル基）、シリル
基（トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソゾ
ロビルシリル、ジメチルフェニルシリル、・ツメチルエ
チルシリル、ｔｅｒｔ−ブトキシジメチルシリル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル、インブチルジメチルシリ
ル、ニルシリル基）、アシル基（ポルミル、アセチル、
クロルアセチル、トリフルオルアセチル、ゾロビオニル
、ブチリル、またはベンゾイル基）、アラルキル基（ベ
ンジル、４−ニトロベンジル、２−＝ ト０−１ｙフル
、ｔ＊は４−メトキシベンジル基）、アルコキシカルボ
ニル基（ペンツルオキシカルボニル、ｐ−ブロムベンジ
ルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、２−二トロペンソルオキシ力ルボニル、２．２．
２− ） ！Ｊジクロルトキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニル、２−クロルアリルオキシカルビニル、２
−メチルアリルオキシヵルボニＡ／、ｔａｒｔ −ｆ
トキシカルボニル、ジフェニルメチルオキシカルがニル
または、２−（）リメチルシリル）エトキシカルビニル
基）′マたはエーテル基（テトラヒドロピラニル、メト
キシメチル、１−エトキシエチル、または２−（トリメ
チルシリル）エトキシメチル基）〕である。
一般式（１）および（２）におけるＲ５は、アルキル基
【 メ千ルー エ壬ｎ７ プローｈ→与糾伊キｎ、−ｔ
ｊ二Ｎまたはアリール基（フェニル、４−メトキシフェ
ニルまたは４−メチルフェニル基）である。
【 メ千ルー エ壬ｎ７ プローｈ→与糾伊キｎ、−ｔ
ｊ二Ｎまたはアリール基（フェニル、４−メトキシフェ
ニルまたは４−メチルフェニル基）である。
一般式（１）および（２）における立体配位に関して種
々の異性体が考えられるが、一般式（１）および（２）
はそれらの一種類または混合物を示す。
々の異性体が考えられるが、一般式（１）および（２）
はそれらの一種類または混合物を示す。
近年カルバペネム誘導体が強い抗菌活性を示すことが知
られて以来、その合成法が種々報告されている。その一
つの合成法として４−ア七トキシアゼチソノンを中間体
とする方法はＰ、Ｊ。
られて以来、その合成法が種々報告されている。その一
つの合成法として４−ア七トキシアゼチソノンを中間体
とする方法はＰ、Ｊ。
Ｒｅ１ｄｅｒ等の報告（Ｔｅｔｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ ２３２２９３（１９８２年））および本
発明者等の報告（特願昭５８−１２７１４４ ）などが
ある。
ｅｔｔｅｒｓ ２３２２９３（１９８２年））および本
発明者等の報告（特願昭５８−１２７１４４ ）などが
ある。
本発明者等は、カルバペネム誘導体の合成法を検討し、
冶規な４−アセトキシアゼチジノン誘導体法および新規
な４−アセトキシアゼチジノン誘導体を見い出し本発明
を完成した。
冶規な４−アセトキシアゼチジノン誘導体法および新規
な４−アセトキシアゼチジノン誘導体を見い出し本発明
を完成した。
一般式（１）を有する化合物を溶媒（塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ギ酸、
酢酸、トリフルオル酢酸、ペンタン、ヘキサン、酢酸エ
チル、酢酸メチル、メタノール、エタノールまたは水）
中、過酸（過ギ酸、過酢酸、過トリフルオル酢酸、過安
息香酸または３−クロル過安息香酸）で、反応温度を一
７８°〜１００℃に保ち、１〜２４時間処理し、反応液
を常法に従って処理すると一般式（２）を有する化合物
が得られる。
ロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ギ酸、
酢酸、トリフルオル酢酸、ペンタン、ヘキサン、酢酸エ
チル、酢酸メチル、メタノール、エタノールまたは水）
中、過酸（過ギ酸、過酢酸、過トリフルオル酢酸、過安
息香酸または３−クロル過安息香酸）で、反応温度を一
７８°〜１００℃に保ち、１〜２４時間処理し、反応液
を常法に従って処理すると一般式（２）を有する化合物
が得られる。
本発明によって得られる化合物（２）’を第１表に示す
。
。
なお本発明によって得られる一般式（２）を有する化合
物のうちＲ１が前述したアルキル基、置換アルキル基、
−ＯＲ’基、−８Ｒ５基、−Ｐ（０）（ＯＲ６）２基、
−ＣＯＲ’基、−Ｃ０２Ｒ８基、−ｓｏ□Ｒ９基、であ
る。
物のうちＲ１が前述したアルキル基、置換アルキル基、
−ＯＲ’基、−８Ｒ５基、−Ｐ（０）（ＯＲ６）２基、
−ＣＯＲ’基、−Ｃ０２Ｒ８基、−ｓｏ□Ｒ９基、であ
る。
本発明に使用される一般式（１）を有する化合物の製造
法は、本発明者等によって報告（Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒ
ｏｎ ３９２３９９（１９８３年））シた方法に従って
合成される。
法は、本発明者等によって報告（Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒ
ｏｎ ３９２３９９（１９８３年））シた方法に従って
合成される。
本発明の実施に関して、以下に実施例をあげて具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １゜
（３Ｒ−（３α（Ｒ”） 、 ４β１ｌ−１−ｐ−メト
キシベンゾルー３−（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン （
２） メチルケトン（１１（３００ｍｇ）のクロロホルム（５
ｍｌ）溶液にｍ−クロル過安息香酸（３００Ｉｎｇ）を
加え溶解し、室温暗所に一夜放置する。酢酸エチルで希
釈し、５％Ｎａ２５ｏ、水溶液で３回、食塩水にて１回
洗い、Ｍｇ２５０４にて乾燥する。ｉｌａ媒を減圧下除
き目的物 ２９２〜を油状物として得た。
キシベンゾルー３−（１−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン （
２） メチルケトン（１１（３００ｍｇ）のクロロホルム（５
ｍｌ）溶液にｍ−クロル過安息香酸（３００Ｉｎｇ）を
加え溶解し、室温暗所に一夜放置する。酢酸エチルで希
釈し、５％Ｎａ２５ｏ、水溶液で３回、食塩水にて１回
洗い、Ｍｇ２５０４にて乾燥する。ｉｌａ媒を減圧下除
き目的物 ２９２〜を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、）δｐｐｍ ：
０．０１（３Ｈ，ｓ）、０．０４（３）１．ｓ）、０．
８７（９Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、１．９５（３Ｈ＋ ａ）＋ ３．１７（ＩＨ＋ ｄｄ
、Ｊ＝０．５ｒ ３Ｈｚ）＋３．８３（３１，ａ）、４
．２０（ＬＨ，ｍ）、４．３３（２Ｈ，ｂｓ）、６．０
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。
８７（９Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、１．９５（３Ｈ＋ ａ）＋ ３．１７（ＩＨ＋ ｄｄ
、Ｊ＝０．５ｒ ３Ｈｚ）＋３．８３（３１，ａ）、４
．２０（ＬＨ，ｍ）、４．３３（２Ｈ，ｂｓ）、６．０
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。
６．８１（２Ｈ，ｄ 、Ｊ＝ｑＨｚ）、７．２０（２Ｈ
，ｄ 。
，ｄ 。
Ｊ＝９Ｈｚ）
実施例 ２゜
［３Ｒ−［３α（Ｒ＊） 、 ４β］’） −１−ｐ−
メトキシベンジル−３−（１−ｐ−メトキシベンジルオ
キシカルボニルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−
アゼチジノン （３） （４） 原料メチルケトン（３）（２１０ｍｇ）のクロロホルム
（５−）溶液にｍ −ＣＬ過安息香酸（２００ｍ９）を
溶解し、−夜暗所に室温下、放置する。実施例１と同様
に処理することによシ、２００ ｍｇの目的物が得られ
た。
メトキシベンジル−３−（１−ｐ−メトキシベンジルオ
キシカルボニルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−
アゼチジノン （３） （４） 原料メチルケトン（３）（２１０ｍｇ）のクロロホルム
（５−）溶液にｍ −ＣＬ過安息香酸（２００ｍ９）を
溶解し、−夜暗所に室温下、放置する。実施例１と同様
に処理することによシ、２００ ｍｇの目的物が得られ
た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２，）δｐｐｍ ：
１．４１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．９５（３
Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｓ）。
３．２７（ＩＨ，ｄｄ 、 Ｊ＝０．５ 、６Ｈｚ）
、 ３．７２（３Ｈ。
、 ３．７２（３Ｈ。
ｓ）、４．０７，４．４７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ、Ｊ＝１５
Ｈｚ）。
Ｈｚ）。
５．０４（ＩＨ，ｍ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、５．８
７（１）１゜ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．６９（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７（１）１゜ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．６９（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．１２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．１４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
特許出願人三共株式会社 代理人 ＃佃十 樫 出 キ 治 手続補正書（自発） 昭和５９年５月２３日 昭和５８年 特許願 第１７０１０５号２、発明の名称 ４−アセトキンアゼチジノン誘導体の製造法３ 補正を
する者 住所 東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の６名称
（１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河 村 喜 典 居所 東京部品川区広町１丁目２番５８号三共株式会社
内 １、 明細書の特許請求の範囲を下記のように訂正する
。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．１４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
特許出願人三共株式会社 代理人 ＃佃十 樫 出 キ 治 手続補正書（自発） 昭和５９年５月２３日 昭和５８年 特許願 第１７０１０５号２、発明の名称 ４−アセトキンアゼチジノン誘導体の製造法３ 補正を
する者 住所 東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の６名称
（１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河 村 喜 典 居所 東京部品川区広町１丁目２番５８号三共株式会社
内 １、 明細書の特許請求の範囲を下記のように訂正する
。
「一般式
〔式中、Ｒ＆よ水素原子、窒素原子の保護基もしくは置
換基を、Ｒ２は水素原子または水酸基の保護基を、ＲＳ
は水素原子、アルキル基又はアリール基を示す。〕を有
する化合物を過酸で処理することｔ−特徴とする一般式 〔式中、Ｒ’ 、 Ｒ’およびＲ５は、前述したものと
同意義を示す。〕を有する化合物の製造法。」２、 明
細書第２頁第４行の 「式中、Ｒ１は窒素原子」ｔＦ式中、Ｒ１は水素原子、
値素掠子」と訂正する。
換基を、Ｒ２は水素原子または水酸基の保護基を、ＲＳ
は水素原子、アルキル基又はアリール基を示す。〕を有
する化合物を過酸で処理することｔ−特徴とする一般式 〔式中、Ｒ’ 、 Ｒ’およびＲ５は、前述したものと
同意義を示す。〕を有する化合物の製造法。」２、 明
細書第２頁第４行の 「式中、Ｒ１は窒素原子」ｔＦ式中、Ｒ１は水素原子、
値素掠子」と訂正する。
３、明細書第２頁第６行の
キル基ま」と訂正する。
４、明細書第２頁下から第４行の
「Ｒ１は、窒素原子の」を「Ｒ１は、水素原子、窒素原
子の」と訂正する。
子の」と訂正する。
５、明細書第６頁下から第２行の
「Ｒ５は、アルキル基」を「Ｒ５は、水素原子、アルキ
ル基」と訂正する。
ル基」と訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中 Ｂ１は窒素原子の保護基もしくは置換基を Ｒ
２は水素原子または水酸基の保護基を、Ｒ３はアルキル
基又はアリール基を示す。〕を有する化合物を過酸で処
理することを特徴とする一般式 〔式中 ａｌ 、 Ｂ２およびＲ５は、前述したものと
同意義を示す。〕を有する化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58170105A JPS6061566A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58170105A JPS6061566A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061566A true JPS6061566A (ja) | 1985-04-09 |
Family
ID=15898724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58170105A Pending JPS6061566A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6061566A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0240164A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-10-07 | Schering Corporation | Preparation of azetidinones |
| FR2605318A1 (fr) * | 1986-10-15 | 1988-04-22 | Erba Farmitalia | Procede de preparation d'azetidinones. |
| US5075439A (en) * | 1990-08-17 | 1991-12-24 | Pfizer Inc. | Processes for (3S,4R)-3-[1(R)-t-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-4-[1-oxo-3-thiolanylthio(thiocarbonyl)thio]azetidin-2-ones and intermediates therefor |
-
1983
- 1983-09-14 JP JP58170105A patent/JPS6061566A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0240164A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-10-07 | Schering Corporation | Preparation of azetidinones |
| FR2605318A1 (fr) * | 1986-10-15 | 1988-04-22 | Erba Farmitalia | Procede de preparation d'azetidinones. |
| BE1000617A4 (fr) * | 1986-10-15 | 1989-02-21 | Erba Farmitalia | Procede de preparation d'azetidinones. |
| US5075439A (en) * | 1990-08-17 | 1991-12-24 | Pfizer Inc. | Processes for (3S,4R)-3-[1(R)-t-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-4-[1-oxo-3-thiolanylthio(thiocarbonyl)thio]azetidin-2-ones and intermediates therefor |
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