JPS6052751B2 - 新規な結晶形を有するセフアレキシン１水和物 - Google Patents
新規な結晶形を有するセフアレキシン１水和物Info
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- JPS6052751B2 JPS6052751B2 JP5919781A JP5919781A JPS6052751B2 JP S6052751 B2 JPS6052751 B2 JP S6052751B2 JP 5919781 A JP5919781 A JP 5919781A JP 5919781 A JP5919781 A JP 5919781A JP S6052751 B2 JPS6052751 B2 JP S6052751B2
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- crystals
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規な結晶形を有する７ー（Ｄ（−）一α
−アミノフェニルアセトアミド）−３−メチルー３−セ
フエムー４−カルボン酸（以下、セフアレキシンという
）に関するものである。
−アミノフェニルアセトアミド）−３−メチルー３−セ
フエムー４−カルボン酸（以下、セフアレキシンという
）に関するものである。
セフアレキシンは、各種のグラム陽性菌および陰性菌に
強力な抗菌作用を示す広範囲の抗菌スペクトル抗性物質
として知られており、経口投与用固形製剤（カプセル剤
）として用いられている有用な物質である。
強力な抗菌作用を示す広範囲の抗菌スペクトル抗性物質
として知られており、経口投与用固形製剤（カプセル剤
）として用いられている有用な物質である。
一般にカプセル剤の場合、カプセルの容量規格と重量規
格が定まつているため、空カプセルの容量規格に適合す
る重量を持たない結晶を用いる場合は、圧縮操作を行い
比容積を下げるなどの製剤的加工を必要とするものであ
り、しかも薬物が安５定性を欠く無晶形または結晶の場
合はその製剤的加工によつて着色、力価の減少などが生
じ、医薬品の使用上多大の問題を生ずることが知られて
いる。
格が定まつているため、空カプセルの容量規格に適合す
る重量を持たない結晶を用いる場合は、圧縮操作を行い
比容積を下げるなどの製剤的加工を必要とするものであ
り、しかも薬物が安５定性を欠く無晶形または結晶の場
合はその製剤的加工によつて着色、力価の減少などが生
じ、医薬品の使用上多大の問題を生ずることが知られて
いる。
その意味からもカプセル剤として用いる薬物は、吸湿し
難く、密度が大であり、空カプセルの容量規格に適合す
る重量を持ち、製剤的加工を必要としない安定な結晶が
望まれている。また、これらの物理的性質は、たとえば
、特公昭４８−４０７２７号（アンピンリンナトリウム
の場合）にみられるように、薬物の結晶水の有無および
結晶形の相違などによつて変化し、またこれらは製造方
法（再結晶などの単離操作を含む）の違いに依存するこ
とが知られている。セフアレキシンの場合、種々の製造
方法（再結晶などの単離操作も含む）が知られているが
、概してカプセル剤の製剤化に最適な結晶形はほとんど
知られていない。
難く、密度が大であり、空カプセルの容量規格に適合す
る重量を持ち、製剤的加工を必要としない安定な結晶が
望まれている。また、これらの物理的性質は、たとえば
、特公昭４８−４０７２７号（アンピンリンナトリウム
の場合）にみられるように、薬物の結晶水の有無および
結晶形の相違などによつて変化し、またこれらは製造方
法（再結晶などの単離操作を含む）の違いに依存するこ
とが知られている。セフアレキシンの場合、種々の製造
方法（再結晶などの単離操作も含む）が知られているが
、概してカプセル剤の製剤化に最適な結晶形はほとんど
知られていない。
たとえば、常法によつて生成したセフアレキシンを、メ
タノール、エタノールなどから再結晶して得られたもの
は、綿状でしかも嵩ばつた吸質性の強い無水物の結晶で
あり、しかもカサ（嵩）密度が小さくふわふわしていて
力２プセルに充填し難く、経時的に不安定である。また
、常法によつて生成したセフアレキシンを、酸性または
アルカリ性の水溶液から当電点まで中和して得られるも
のは、前述の無水物に比して結晶は大きく、密度が大（
カサ密度２０ｙ／１００ｃｃ位）２である１水和物の結
晶であるが、カプセル剤に製剤化するためには、前述し
たごとき製剤的加工を必要とする難点がある。このよう
な状況にかんがみ、本発明者らは、従来生じていた難点
を有しないカプセル剤の製剤化３に最適の新規な結晶形
を有するセフアレキシンを提供することを目的として種
々検討した結果、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカ
リ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化アンモニウムお
よびＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは第三アミンの
ハ３．ロゲン化水素酸塩から選ばれる１つ以上の塩類を
５％（重量／容量）以上含有するセフアレキシン含有溶
液をＰＨ調整して晶出させた結晶は、後述する新しいＸ
線回析パターンを示す新規な結晶形を有し、この結晶は
柱状でありほとんど吸湿性がな４（く、経時安定性が優
れており、しかもカサ密度が一般４０ｙ／１００ｃｃ以
上というカプセル充填用として最適のセフアレキシン１
水和物であることを見出した。
タノール、エタノールなどから再結晶して得られたもの
は、綿状でしかも嵩ばつた吸質性の強い無水物の結晶で
あり、しかもカサ（嵩）密度が小さくふわふわしていて
力２プセルに充填し難く、経時的に不安定である。また
、常法によつて生成したセフアレキシンを、酸性または
アルカリ性の水溶液から当電点まで中和して得られるも
のは、前述の無水物に比して結晶は大きく、密度が大（
カサ密度２０ｙ／１００ｃｃ位）２である１水和物の結
晶であるが、カプセル剤に製剤化するためには、前述し
たごとき製剤的加工を必要とする難点がある。このよう
な状況にかんがみ、本発明者らは、従来生じていた難点
を有しないカプセル剤の製剤化３に最適の新規な結晶形
を有するセフアレキシンを提供することを目的として種
々検討した結果、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカ
リ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化アンモニウムお
よびＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは第三アミンの
ハ３．ロゲン化水素酸塩から選ばれる１つ以上の塩類を
５％（重量／容量）以上含有するセフアレキシン含有溶
液をＰＨ調整して晶出させた結晶は、後述する新しいＸ
線回析パターンを示す新規な結晶形を有し、この結晶は
柱状でありほとんど吸湿性がな４（く、経時安定性が優
れており、しかもカサ密度が一般４０ｙ／１００ｃｃ以
上というカプセル充填用として最適のセフアレキシン１
水和物であることを見出した。
一般に前述したごとく、セフアレキシンは水性媒質から
塩酸および苛性アルカリ水溶液または脂肪族第三アミン
を用いてＰＨ調整し採取する方法が知られているが、そ
のときの上記アルカリ金属のハロゲン化物などの塩濃度
はほとんど２％（重量／容量）以下であつて、３％（重
量／容量）以上の塩濃度の必要性はなく、その例を見な
いこと、および３％（重量／容量）以下の塩濃度のセフ
アレキシ〕／含有溶液より晶出させたセフアレキシンは
、後述する新規なＸ線回析パターンを示さず、結晶のカ
サ密度は小さいことを考えると本発明は実に驚くべきも
のである。
塩酸および苛性アルカリ水溶液または脂肪族第三アミン
を用いてＰＨ調整し採取する方法が知られているが、そ
のときの上記アルカリ金属のハロゲン化物などの塩濃度
はほとんど２％（重量／容量）以下であつて、３％（重
量／容量）以上の塩濃度の必要性はなく、その例を見な
いこと、および３％（重量／容量）以下の塩濃度のセフ
アレキシ〕／含有溶液より晶出させたセフアレキシンは
、後述する新規なＸ線回析パターンを示さず、結晶のカ
サ密度は小さいことを考えると本発明は実に驚くべきも
のである。
本発明の目的は、つぎのＸ線回析パターンによつて特徴
づけられる新規な結晶形（本発明ではＴ型という）を有
するセフアレキシン１水和物を提供するものである。
づけられる新規な結晶形（本発明ではＴ型という）を有
するセフアレキシン１水和物を提供するものである。
※相対強度（１）はつぎのような任意に設けた基準を示
す。
す。
Ｖｓ＝非常に強い、ｓ＝強い、ｍ＝中程
度、ｗ＝弱い、宵＝非常に弱い
本発明Ｔ型セフアレキシン１水和物を製造する方法は、
合成的にあるいは醗酵法によつて生産されたセフアレキ
シンを水あるいは水とメタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
アセトアミドなどＤ親水性溶媒との混合溶媒に常法に従
つて溶解させた溶液に、アルカリ金属のハロゲン化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化アンモニ
ウムおよびＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは第三ア
ミンのハロゲン化水素酸塩から選ばれる１つ以上の塩類
を５％（重量／容量）以上添加し、ＰＨ調整を行うこと
により実施される。
合成的にあるいは醗酵法によつて生産されたセフアレキ
シンを水あるいは水とメタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
アセトアミドなどＤ親水性溶媒との混合溶媒に常法に従
つて溶解させた溶液に、アルカリ金属のハロゲン化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化アンモニ
ウムおよびＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは第三ア
ミンのハロゲン化水素酸塩から選ばれる１つ以上の塩類
を５％（重量／容量）以上添加し、ＰＨ調整を行うこと
により実施される。
また、該製造方法によれば、セフアレキシンを一度単離
採取することなく、半合成的な製造方法または醗酵法の
製造工程の途中に得られるセフアしノキシンの含有溶液
を用いることによつても実施される。また、セフアレキ
シンは精製、未精製、無水物、結晶形のいかんにかかわ
らず、公知のもののいずれも適用てきる。また、該製造
方法によれば、種々の物質を含有するセフアレキシン含
有溶液を用いても目的とするセフアレキシン１水和物の
みが晶出単離され、さらには、高濃度の塩類溶液より晶
出させるにもかかわらず、目的のセフアレキシン１水和
物は、ハロゲンイオンをほとんど含有しない純品である
。また、該製造方法で用いるアルカリ金属のハローゲン
化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化ア
ンモニウムまたはＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは
第三アミンのハロゲソ化水素酸塩（以下これらを塩類と
いう）としては、具体的には、塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリ
ウム、ヨウ化カリウム、塩化カルシウム、臭化カルシウ
ム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化アンモ
ニウム、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸塩、
トリメチルアミン塩酸塩などがあげられるが、これらに
限定されるものではない。
採取することなく、半合成的な製造方法または醗酵法の
製造工程の途中に得られるセフアしノキシンの含有溶液
を用いることによつても実施される。また、セフアレキ
シンは精製、未精製、無水物、結晶形のいかんにかかわ
らず、公知のもののいずれも適用てきる。また、該製造
方法によれば、種々の物質を含有するセフアレキシン含
有溶液を用いても目的とするセフアレキシン１水和物の
みが晶出単離され、さらには、高濃度の塩類溶液より晶
出させるにもかかわらず、目的のセフアレキシン１水和
物は、ハロゲンイオンをほとんど含有しない純品である
。また、該製造方法で用いるアルカリ金属のハローゲン
化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、ハロゲン化ア
ンモニウムまたはＣ１〜４の脂肪族第一、第二もしくは
第三アミンのハロゲソ化水素酸塩（以下これらを塩類と
いう）としては、具体的には、塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリ
ウム、ヨウ化カリウム、塩化カルシウム、臭化カルシウ
ム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化アンモ
ニウム、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸塩、
トリメチルアミン塩酸塩などがあげられるが、これらに
限定されるものではない。
セフアレキシン含有溶液中のセフアレキシン濃度および
塩類の濃度、結晶晶出温度、結晶晶出時のＰＨと晶出時
間は、結晶の大きさ、密度に影響を与える。
塩類の濃度、結晶晶出温度、結晶晶出時のＰＨと晶出時
間は、結晶の大きさ、密度に影響を与える。
一般にセフアレキシン濃度が低くなればなる程結晶のカ
サ密度は大となる傾向を有する。また、塩類の濃度は塩
類が無機物か有機物かによつて異なるが、塩類が無機物
の場合セフアレキシン含有溶液に対し５％〜１０％（重
量／容量）含有するのが効果的であり、塩類が有機物の
場合はさらに高濃度の方が効果的である。この効果的濃
度においてはカサ密度５０ｙ／１００ｃｃ以上の結晶が
得られる。この効果的濃度より低濃度になるに従つて晶
出する結晶のカサ密度は小さくなる。また結晶晶出温度
は一般に４０〜７０℃で行われ、特に５０〜６０℃が望
ましいがこの温度にとられれるものではない。また晶出
時のＰＨは３〜５が好ましい。つぎに、具体的に実施例
をあげて説明する。実施例１水５００ｍ１にセフアレキ
シン８０ｙを懸濁し、これに塩酸を滴下して溶解させる
。
サ密度は大となる傾向を有する。また、塩類の濃度は塩
類が無機物か有機物かによつて異なるが、塩類が無機物
の場合セフアレキシン含有溶液に対し５％〜１０％（重
量／容量）含有するのが効果的であり、塩類が有機物の
場合はさらに高濃度の方が効果的である。この効果的濃
度においてはカサ密度５０ｙ／１００ｃｃ以上の結晶が
得られる。この効果的濃度より低濃度になるに従つて晶
出する結晶のカサ密度は小さくなる。また結晶晶出温度
は一般に４０〜７０℃で行われ、特に５０〜６０℃が望
ましいがこの温度にとられれるものではない。また晶出
時のＰＨは３〜５が好ましい。つぎに、具体的に実施例
をあげて説明する。実施例１水５００ｍ１にセフアレキ
シン８０ｙを懸濁し、これに塩酸を滴下して溶解させる
。
ついで塩化カルシウム５０ｆを加え、希アンモニア水て
ＰＨ２．Ｏまで中和し、この液をカーボン処理後沖過す
る。炉液を５５℃±１℃に加温し、希アンモニア水で徐
々に中和する。冷却後結晶を沖取し風乾すれば、セフア
レキシン６２１を得る。得られた結晶は０．３〜０．２
×０．２〜０．０５Ｔ１ｒ！１ｔの柱状晶で、カールフ
イツシヤー分析法による水分含量は４．８％である。こ
の結晶を２０％，４０％，６０％，８０％の相対湿度に
数日間放置したが変化は観察されなかつた。この結晶の
カサ密度は５０ｙ／１００ｃｃてあり、Ｘ線回析パター
ンは前記のものと一致している。実施例２ 水５００ｍＬにセフアレキシン８０ｙを懸濁し、これに
塩酸を滴下して溶解させた溶液に、ジメチルアミン塩酸
塩８０ｙを加え、希アンモニア水でＰＨ２．Ｏまで中和
し、この液をカーボン処理後ｐ過する。
ＰＨ２．Ｏまで中和し、この液をカーボン処理後沖過す
る。炉液を５５℃±１℃に加温し、希アンモニア水で徐
々に中和する。冷却後結晶を沖取し風乾すれば、セフア
レキシン６２１を得る。得られた結晶は０．３〜０．２
×０．２〜０．０５Ｔ１ｒ！１ｔの柱状晶で、カールフ
イツシヤー分析法による水分含量は４．８％である。こ
の結晶を２０％，４０％，６０％，８０％の相対湿度に
数日間放置したが変化は観察されなかつた。この結晶の
カサ密度は５０ｙ／１００ｃｃてあり、Ｘ線回析パター
ンは前記のものと一致している。実施例２ 水５００ｍＬにセフアレキシン８０ｙを懸濁し、これに
塩酸を滴下して溶解させた溶液に、ジメチルアミン塩酸
塩８０ｙを加え、希アンモニア水でＰＨ２．Ｏまで中和
し、この液をカーボン処理後ｐ過する。
沖液を５５℃±１℃に加温し、希アンモニア水で徐々に
中和する。ＰＨ２．８で結晶の晶出がはじまり、ＰＨ４
．６まで中和する。冷却後結晶を枦取し風乾すれば、セ
フアレキシン６３ｆ１を得る。得られた結晶は０．３〜
０．２×０．１〜０．０２Ｔｆｒ！ｎの柱状晶で、カー
ルフイツシヤー分析法による水分含有量は４．８％で・
あつた。この結晶のカサ密度は５２ｑ／１００ｃｃであ
り、この結晶を相対湿度２０％，４０％，６０％，８０
％の状態て数日間放置したが変化は観察されなかつた。
この結晶のＸ線回析パターンは前記のものと一致してい
る。・実施例３ 薄層クロマトグラフィーでフェニルグリシン、７ーアミ
ノデスアセトキシセフアロスポラン酸（７一ＡＤＣＡ）
、ジメチルアニリンの存在を認めるセフアレキシン８０
ｙを水５００ｍ１に懸濁し、塩酸を）加えてＰＨｌ．５
で溶解させた後、塩化アンモニウム５０ｇを加え希アン
モニア水でＰＩｌ２．Ｏまで中和し、この液をカーボン
処理後ろ過する。
中和する。ＰＨ２．８で結晶の晶出がはじまり、ＰＨ４
．６まで中和する。冷却後結晶を枦取し風乾すれば、セ
フアレキシン６３ｆ１を得る。得られた結晶は０．３〜
０．２×０．１〜０．０２Ｔｆｒ！ｎの柱状晶で、カー
ルフイツシヤー分析法による水分含有量は４．８％で・
あつた。この結晶のカサ密度は５２ｑ／１００ｃｃであ
り、この結晶を相対湿度２０％，４０％，６０％，８０
％の状態て数日間放置したが変化は観察されなかつた。
この結晶のＸ線回析パターンは前記のものと一致してい
る。・実施例３ 薄層クロマトグラフィーでフェニルグリシン、７ーアミ
ノデスアセトキシセフアロスポラン酸（７一ＡＤＣＡ）
、ジメチルアニリンの存在を認めるセフアレキシン８０
ｙを水５００ｍ１に懸濁し、塩酸を）加えてＰＨｌ．５
で溶解させた後、塩化アンモニウム５０ｇを加え希アン
モニア水でＰＩｌ２．Ｏまで中和し、この液をカーボン
処理後ろ過する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ つぎのＸ線回析パターンによつて特徴づけらる結晶
形（Ｔ型）を有するセフアレキシン１水和物。 （電源Ｃｕ：Ｎｉ，３０Ｋｖ，２０ｍＡ λ＝１．５４０５） 距離（Ａ゜）：相対強度（Ｉ） １２．１０：（ｖｓ） ８．０４：ｖｗ ６．８３：ｖｗ ６．０８：（ｓ） ５．５９：ｖｗ ５．４２：ｗ ４．９８：ｍ ４．７７：ｖｗ ４．５６：ｍ ４．４６：ｖｗ ４．２４：ｖｗ ４．０４：ｗ ３．８８：ｖｗ ３．７１：ｖｗ ３．４２：ｖｗ ３．２９：ｗ ３．２５：ｖｗ ３．２０：ｖｗ ３．１２：ｖｗ ２．７４：ｖｗ ２．７１：ｗ ２．６０：ｖｗ ２．４０：ｖｗ ２ カサ（嵩）密度が５０ｇ／１００ｃｃ以上である特
許請求の範囲第１項記載のセフアレキシン１水和物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5919781A JPS6052751B2 (ja) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | 新規な結晶形を有するセフアレキシン１水和物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5919781A JPS6052751B2 (ja) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | 新規な結晶形を有するセフアレキシン１水和物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12883876A Division JPS5356311A (en) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | Cefalexin monohydrate having novel crystal form and process for preparationof the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS579785A JPS579785A (en) | 1982-01-19 |
| JPS6052751B2 true JPS6052751B2 (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=13106449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5919781A Expired JPS6052751B2 (ja) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | 新規な結晶形を有するセフアレキシン１水和物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052751B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0408403A (pt) * | 2003-03-21 | 2006-03-21 | Dsm Ip Assets Bv | pó cristalino de triidrato de amoxicilina |
-
1981
- 1981-04-21 JP JP5919781A patent/JPS6052751B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS579785A (en) | 1982-01-19 |
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