JPS6049190B2 - ペルオキシドの製造方法 - Google Patents
ペルオキシドの製造方法Info
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- JPS6049190B2 JPS6049190B2 JP52116027A JP11602777A JPS6049190B2 JP S6049190 B2 JPS6049190 B2 JP S6049190B2 JP 52116027 A JP52116027 A JP 52116027A JP 11602777 A JP11602777 A JP 11602777A JP S6049190 B2 JPS6049190 B2 JP S6049190B2
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- JP
- Japan
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- acid
- hydroperoxide
- reaction
- group
- peroxide
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフィン類とヒドロペルオキシドからペ
ルオキシドを製造する方法に関する。
ルオキシドを製造する方法に関する。
ジグミルペルオキシドのようなペルオキシドを製造す
る場合、ヒドロペルオキシドとカルビノールを反応させ
る方法が一般に採用されており、その際、ヒドロペルオ
キシドとカルビノールのモル比は１対０．８ないし１．
６の間が好ましいとされてい サ ｌ吻←ｉ＝＝Ｌ←■
ｔｈ−とケワハハｒｒｎｌｌ、 Ｌ、ｌｗｌ−、ミ、ｎ
、Ｆ７れピーっ は、ペルオキシドと当量の水が副生す
るので、使用される酸触媒の活性を低下させないために
も副生する水を絶えす除去する操作を加えねばならない
ことが多い。 水を副生せず、したがつて上記水の除去
操作を必要としないペルオキシドの製造方法として、オ
レフィン類とヒドロペルオキシドを反応させる方法が知
られている（例えば特公昭３９−２４５８号、特公昭４
９−２４４６６号）。
る場合、ヒドロペルオキシドとカルビノールを反応させ
る方法が一般に採用されており、その際、ヒドロペルオ
キシドとカルビノールのモル比は１対０．８ないし１．
６の間が好ましいとされてい サ ｌ吻←ｉ＝＝Ｌ←■
ｔｈ−とケワハハｒｒｎｌｌ、 Ｌ、ｌｗｌ−、ミ、ｎ
、Ｆ７れピーっ は、ペルオキシドと当量の水が副生す
るので、使用される酸触媒の活性を低下させないために
も副生する水を絶えす除去する操作を加えねばならない
ことが多い。 水を副生せず、したがつて上記水の除去
操作を必要としないペルオキシドの製造方法として、オ
レフィン類とヒドロペルオキシドを反応させる方法が知
られている（例えば特公昭３９−２４５８号、特公昭４
９−２４４６６号）。
ところがこれら公報記載の技術によれば、ヒドロペルオ
キシドに対するペルオキシドの収率が悪いことが大きな
欠点であり、前記カルビノールを使用する技術と置換す
ることができなかつた。そして従来法では、前記公報に
も記載されているように、オレフィン類とヒドロペルオ
キシド原料仕込み比率は、前記ヒドロペルオキシドとカ
ルビノールの反応の場合と同様、モル比で１対１に近い
範囲となるように選ばれていた。 本発明者らは、オレ
フィン類とヒドロペルオキｊシド類との反応において、
ペルオキシドの収率を高めるべく研究を進めた結果、従
来この種の反応で用いられていたのと異なり、オレフィ
ン類を大過剰に使用することによりペルオキシド収率の
向上を達成しうることを知つた。
キシドに対するペルオキシドの収率が悪いことが大きな
欠点であり、前記カルビノールを使用する技術と置換す
ることができなかつた。そして従来法では、前記公報に
も記載されているように、オレフィン類とヒドロペルオ
キシド原料仕込み比率は、前記ヒドロペルオキシドとカ
ルビノールの反応の場合と同様、モル比で１対１に近い
範囲となるように選ばれていた。 本発明者らは、オレ
フィン類とヒドロペルオキｊシド類との反応において、
ペルオキシドの収率を高めるべく研究を進めた結果、従
来この種の反応で用いられていたのと異なり、オレフィ
ン類を大過剰に使用することによりペルオキシド収率の
向上を達成しうることを知つた。
すなわち本発明に・よれば、酸触媒の存在にオレフィン
類とヒドロペルオキシドを反応させてペルオキシドを製
造する方法において、反応系におけるオレフィン性二重
結合／ヒドロペルオキシド基の比率を８以上とすること
を特徴とするペルオキシドの製造方法が提供される。オ
レフィン類としては、例えば （ただしＲ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９はアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基のような炭化水素基、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、ＲｌＯ．Ｒｌｌは、水素又はアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基のような炭化水素基
、Ｒ８は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリー
レン基のような炭化水素基）で表わされる化合物が選ば
れる。
類とヒドロペルオキシドを反応させてペルオキシドを製
造する方法において、反応系におけるオレフィン性二重
結合／ヒドロペルオキシド基の比率を８以上とすること
を特徴とするペルオキシドの製造方法が提供される。オ
レフィン類としては、例えば （ただしＲ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９はアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基のような炭化水素基、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、ＲｌＯ．Ｒｌｌは、水素又はアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基のような炭化水素基
、Ｒ８は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリー
レン基のような炭化水素基）で表わされる化合物が選ば
れる。
より具体的には、ジイソブチレン、２，５−ジメチルヘ
キサジエン、ジベンテンのような脂肪族オレフィン類、
α−メチルスチレン、ｍ−またはｐ−イソプロペニルト
ルエン、ｍ−またはｐ−イソプロペニルクロルベンゼン
、ｍ−またはｐ−イソプロペニルイソプロピルベンゼン
、ｍ−またはｐ−ジイソペニルベンゼン、１−イソプロ
ペニルナフタリン、２−イソプロペニルナフタリン等の
イソプロペニル基を有する芳香族化合物、α一エチルス
チレン、α−プロピルスチレンのような芳香族オレフィ
ン類を例示することができる。とくに本発明は、イソプ
ロペニル基を有する芳香族化合物に好適に利用される。
また本発明の反応に利用されるヒドロペルオキ．シドは
、第３級ヒドロペルオキシドが好適であり、例えば（た
だしＲｌ２〜Ｒｌ３）Ｒｌ６）Ｒｌ８はアルキル基〜シ
クロアルキル基、アリール基のような炭化水素基、Ｒｌ
４、Ｒｌ７、Ｒｌ９はアルキル基のような脂肪族の炭化
水素基、Ｒｌ５はアルキレン基、シクロアルキレン基、
アリーレン基のような炭化水素基）で表わされるヒドロ
ペルオキシドが好適である。
キサジエン、ジベンテンのような脂肪族オレフィン類、
α−メチルスチレン、ｍ−またはｐ−イソプロペニルト
ルエン、ｍ−またはｐ−イソプロペニルクロルベンゼン
、ｍ−またはｐ−イソプロペニルイソプロピルベンゼン
、ｍ−またはｐ−ジイソペニルベンゼン、１−イソプロ
ペニルナフタリン、２−イソプロペニルナフタリン等の
イソプロペニル基を有する芳香族化合物、α一エチルス
チレン、α−プロピルスチレンのような芳香族オレフィ
ン類を例示することができる。とくに本発明は、イソプ
ロペニル基を有する芳香族化合物に好適に利用される。
また本発明の反応に利用されるヒドロペルオキ．シドは
、第３級ヒドロペルオキシドが好適であり、例えば（た
だしＲｌ２〜Ｒｌ３）Ｒｌ６）Ｒｌ８はアルキル基〜シ
クロアルキル基、アリール基のような炭化水素基、Ｒｌ
４、Ｒｌ７、Ｒｌ９はアルキル基のような脂肪族の炭化
水素基、Ｒｌ５はアルキレン基、シクロアルキレン基、
アリーレン基のような炭化水素基）で表わされるヒドロ
ペルオキシドが好適である。
より具体的にはＴｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
Ｔｅｒｔ−アミルヒドロペルオキシド、２，５−ジメチ
ルー２，５−ジヒドロペルオキシヘキサンのような炭素
数４ないし８の脂肪族ヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシド、シメンヒドロペフルオキシド、ｍ−ま
たはｐージイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシ
ド、ｍ−またはｐ−ジイソプロピルベンゼンヒドロペル
オキシド、イソプロピルナフタリンヒドロペルオキシド
のような炭素数９ないし１６の芳香族ヒドロペルオキシ
ドを７好適例として挙げることができる。本発明の反応
は酸触媒の存在下に行われる。
Ｔｅｒｔ−アミルヒドロペルオキシド、２，５−ジメチ
ルー２，５−ジヒドロペルオキシヘキサンのような炭素
数４ないし８の脂肪族ヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシド、シメンヒドロペフルオキシド、ｍ−ま
たはｐージイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシ
ド、ｍ−またはｐ−ジイソプロピルベンゼンヒドロペル
オキシド、イソプロピルナフタリンヒドロペルオキシド
のような炭素数９ないし１６の芳香族ヒドロペルオキシ
ドを７好適例として挙げることができる。本発明の反応
は酸触媒の存在下に行われる。
酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、リン酸、塩化水素、
三フッ化ホウ素、塩化リン、臭化リンの如きハロゲン化
リン、メタンスルホン酸、エタンスル）ホン酸、デカン
スルホン酸、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、
キシレンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、クロルベ
ンゼンスルホン酸、ジクロルベンゼンスルホン酸、ニト
ロベンゼンスルホン酸、３−ニトロー６−メチルベンゼ
ンスルホン酸、３−ニトロー４−ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ナフタリンス
ルホン酸の如き脂肪族、脂環族又は芳香族のスルホン酸
、イオン交換樹脂などを例示することができる。これら
の中では、オレフィン類の多量化（例えば２量化）が少
なく反応速度も適度であり、ペルオキシドの収率が高い
ところからスルホン酸類、とくに芳香族スルホン酸、中
でもｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、ニトロベンゼンスルホン酸等を用いることが好ま
しい。また、ハロゲン化リンも好適な触媒である。これ
らの触媒とともに、酢酸のような脂肪族カルボン酸、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、テトラヒドロピランのようなエーテル
類などを併用してもよい。
三フッ化ホウ素、塩化リン、臭化リンの如きハロゲン化
リン、メタンスルホン酸、エタンスル）ホン酸、デカン
スルホン酸、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、
キシレンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、クロルベ
ンゼンスルホン酸、ジクロルベンゼンスルホン酸、ニト
ロベンゼンスルホン酸、３−ニトロー６−メチルベンゼ
ンスルホン酸、３−ニトロー４−ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ナフタリンス
ルホン酸の如き脂肪族、脂環族又は芳香族のスルホン酸
、イオン交換樹脂などを例示することができる。これら
の中では、オレフィン類の多量化（例えば２量化）が少
なく反応速度も適度であり、ペルオキシドの収率が高い
ところからスルホン酸類、とくに芳香族スルホン酸、中
でもｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、ニトロベンゼンスルホン酸等を用いることが好ま
しい。また、ハロゲン化リンも好適な触媒である。これ
らの触媒とともに、酢酸のような脂肪族カルボン酸、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、テトラヒドロピランのようなエーテル
類などを併用してもよい。
たとえば、触媒としてスルホン酸を用いる場合、テトラ
ヒドロフランの如き環状エーテルを少量添加すると、オ
レフィン類の多量化が防止できるいう利点がある。これ
ら添加剤の使用量は、例えは触媒の０．５ないし５０重
量倍程度であつてよい。また触媒の使用量は、触媒の種
類によつても異なるが、反応混合物中の触媒濃度が通常
０．００１ないし川重量％程度、好ましくは０．００３
ないし５重量％程度となるように選択される。本発明の
反応においては、反応系におけるオレフィン性二重結合
／ヒドロペルオキシド基の比率が８以上に保つことが必
要であり、好ましくはこの比率が１０ないし３００の範
囲にあることが望ましい。
ヒドロフランの如き環状エーテルを少量添加すると、オ
レフィン類の多量化が防止できるいう利点がある。これ
ら添加剤の使用量は、例えは触媒の０．５ないし５０重
量倍程度であつてよい。また触媒の使用量は、触媒の種
類によつても異なるが、反応混合物中の触媒濃度が通常
０．００１ないし川重量％程度、好ましくは０．００３
ないし５重量％程度となるように選択される。本発明の
反応においては、反応系におけるオレフィン性二重結合
／ヒドロペルオキシド基の比率が８以上に保つことが必
要であり、好ましくはこの比率が１０ないし３００の範
囲にあることが望ましい。
上記比率が小さい場合は、ペルオキシドの収率を高める
ことが困難である。例えばオレフィン類とヒドロペルオ
キシドを反応系に一括添加して反応させる回分方式では
、オレフィン性二重結合／ヒドロペルオキシド基の比率
が８以上となるように仕込む必要がある。一方、反応系
に何れか一方の成分又は両方の成分を連続的又は間欠的
に供給し、反応系からの抜き出しも連続的又は間欠的に
行う方法などを採用する場合にも、反応系におけるオレ
フィン性二重結合／ヒドロペルオキシド基の比率が常に
８以上となるようにせねばならず。従つてその場合の反
応系への原料供給速度またはそれと原料供給比率は、反
応速度またはそれと反応系からの抜き出し速度を考慮し
て定めなければならない。反応温度は、通常０ないし１
００゜Ｃぃ好ましくは２０ないし８０′Ｃてあり、反応
時間は通常１分ないし１詩間、好ましくはｌ粉ないし８
時間である。
ことが困難である。例えばオレフィン類とヒドロペルオ
キシドを反応系に一括添加して反応させる回分方式では
、オレフィン性二重結合／ヒドロペルオキシド基の比率
が８以上となるように仕込む必要がある。一方、反応系
に何れか一方の成分又は両方の成分を連続的又は間欠的
に供給し、反応系からの抜き出しも連続的又は間欠的に
行う方法などを採用する場合にも、反応系におけるオレ
フィン性二重結合／ヒドロペルオキシド基の比率が常に
８以上となるようにせねばならず。従つてその場合の反
応系への原料供給速度またはそれと原料供給比率は、反
応速度またはそれと反応系からの抜き出し速度を考慮し
て定めなければならない。反応温度は、通常０ないし１
００゜Ｃぃ好ましくは２０ないし８０′Ｃてあり、反応
時間は通常１分ないし１詩間、好ましくはｌ粉ないし８
時間である。
反゛応に際し、炭化水素類の如き保括性稀釈剤を存在さ
せてもよい。次に実施例により説明する。実施例１ Ｑ−メチルスチレン（ａ −ＭＳ）７０．８ｇ（６００
ｒＴ１ｍ０１）と８０％クメンヒドロペルオキシド（Ｃ
Ｆ［Ｐ）−クメン溶液９．５ｇ（ＣＨＰぃ５０ｒＴ１ｍ
０１）との混合物を４５゜Ｃに加温し、攪拌下、これに
ｐ−トルエンスルホン酸０．０９８ｇ（０．５Ｔｎｍ０
１）を加えた。
せてもよい。次に実施例により説明する。実施例１ Ｑ−メチルスチレン（ａ −ＭＳ）７０．８ｇ（６００
ｒＴ１ｍ０１）と８０％クメンヒドロペルオキシド（Ｃ
Ｆ［Ｐ）−クメン溶液９．５ｇ（ＣＨＰぃ５０ｒＴ１ｍ
０１）との混合物を４５゜Ｃに加温し、攪拌下、これに
ｐ−トルエンスルホン酸０．０９８ｇ（０．５Ｔｎｍ０
１）を加えた。
１時間反応を続けたところ加えられたＣＩＩＰのうち魅
％が反応し、そのうち８７％がジクミルペルオキシド（
ＤＣＰ）に変換された（反応選択率８７％）。
％が反応し、そのうち８７％がジクミルペルオキシド（
ＤＣＰ）に変換された（反応選択率８７％）。
一方、加えられたａ −ＭＳのうち二量化したものは０
．３％（２ｒＴ１ｍ０１）にすぎず、残りはＱ −ＭＳ
として回収された。実施例２ 触媒としてベンゼンスルホン酸０．０５３ｇ（０．３Ｉ
Ｔ１ｍ０１）をｐ−トルエンスルホン酸のかわりに用い
た以外は実施例１と同様の反応を行つた。
．３％（２ｒＴ１ｍ０１）にすぎず、残りはＱ −ＭＳ
として回収された。実施例２ 触媒としてベンゼンスルホン酸０．０５３ｇ（０．３Ｉ
Ｔ１ｍ０１）をｐ−トルエンスルホン酸のかわりに用い
た以外は実施例１と同様の反応を行つた。
反応時間１時間で加えられたＣＨＰのうちの魅％が反応
し、そのつち８５％がＤＣＰに変換された（選択率８５
％）。加えられたａ −ＭＳのうち二量化したものは０
．９％（６１Ｔ１ｍ０１）てあり、残りはａ−ＭＳとし
て回収された。実施例３〜８ 実施例１と同様の実験を触媒を変えて行つた。
し、そのつち８５％がＤＣＰに変換された（選択率８５
％）。加えられたａ −ＭＳのうち二量化したものは０
．９％（６１Ｔ１ｍ０１）てあり、残りはａ−ＭＳとし
て回収された。実施例３〜８ 実施例１と同様の実験を触媒を変えて行つた。
結果を第１表に示す。実施例９
ａ−ＭＳ４７．２ｇ（４００ｒ１１ｍ０１）、クメン２
３．６ｇおよび８０％ＣＨＰ−クメン溶液９．５ｇ（Ｃ
ＨＰ、５７７ｍｍ０１）の混合物を４５゜Ｃに加温し、
攪拌下、これにｐ−トルエンスルホン酸０．０９８冑（
０．５ｍｍ０１）を加えた。
３．６ｇおよび８０％ＣＨＰ−クメン溶液９．５ｇ（Ｃ
ＨＰ、５７７ｍｍ０１）の混合物を４５゜Ｃに加温し、
攪拌下、これにｐ−トルエンスルホン酸０．０９８冑（
０．５ｍｍ０１）を加えた。
１．５時間反応したところ、加えられたＣＩＩＰのうち
９９％が反応し、そのうち６３％がＤＣＰに変換された
（選択率６３％）。
９９％が反応し、そのうち６３％がＤＣＰに変換された
（選択率６３％）。
実施例１０実施例１において、触媒としてｐ−トルエン
スルホン酸０．１９６ｇ（１ｍｍ０１）を使用するとと
もに添加剤としてテトラヒドロフラン０．３８ｇを加え
た以外は実施例１と同様の反応を行つた。
スルホン酸０．１９６ｇ（１ｍｍ０１）を使用するとと
もに添加剤としてテトラヒドロフラン０．３８ｇを加え
た以外は実施例１と同様の反応を行つた。
反応時間１時間でＣＩｌＰの９９％が反応し、そのうち
８５％がＤＣＰに変換された。また、α−ＭＳの二量化
したものは０．１％（４）．７ｍｍ０１）にすぎなかつ
た。実施例１１４つロフラスコにα−ＭＳ７Ｏ．８ｇ（
６００１１１ｍ０１）、およびドデシルベンゼンスルホ
ン酸０．１ｇ（０．３ｒｎｍ０１）を仕込み４５℃に加
温した。
８５％がＤＣＰに変換された。また、α−ＭＳの二量化
したものは０．１％（４）．７ｍｍ０１）にすぎなかつ
た。実施例１１４つロフラスコにα−ＭＳ７Ｏ．８ｇ（
６００１１１ｍ０１）、およびドデシルベンゼンスルホ
ン酸０．１ｇ（０．３ｒｎｍ０１）を仕込み４５℃に加
温した。
攪拌下、これに８０％ＣＨＰ−クメン溶液５７ｇ（ＣＨ
Ｐｌ３ＯＯｍｍＯｌ）、および３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸−クメン溶液３ｇを３時間かけて徐々に加えた
。この間温度は４５℃に保つた。添加終了時において加
えられたＣＨＰ（７）８８％が反応しており、そのうち
７０％がＤＣＰに変換されていた。比較例１ α−ＭＳ５．９ｇ（５０ｒＴ１ｍ０１）、クメン６４．
９ｇおよび８０％ＣＨＰ−クメン溶液９．５ｇ（ＣＨＰ
−、５０ｒＴ１ｍ０１）の混合物を４５℃に加温し、攪
拌下、これにｐ−トルエンスルホン酸０．０９８ｇ（０
．５ｍｍ０１）を加えた。
Ｐｌ３ＯＯｍｍＯｌ）、および３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸−クメン溶液３ｇを３時間かけて徐々に加えた
。この間温度は４５℃に保つた。添加終了時において加
えられたＣＨＰ（７）８８％が反応しており、そのうち
７０％がＤＣＰに変換されていた。比較例１ α−ＭＳ５．９ｇ（５０ｒＴ１ｍ０１）、クメン６４．
９ｇおよび８０％ＣＨＰ−クメン溶液９．５ｇ（ＣＨＰ
−、５０ｒＴ１ｍ０１）の混合物を４５℃に加温し、攪
拌下、これにｐ−トルエンスルホン酸０．０９８ｇ（０
．５ｍｍ０１）を加えた。
２．峙間反応したところ、加えられたＣｌ（Ｐ（７）９
８％が反応し、そのうちＤＣＰに変換されたのは２８％
にすぎなかつた。
８％が反応し、そのうちＤＣＰに変換されたのは２８％
にすぎなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸触媒の存在下にオレフィン類とヒドロペルオキシ
ドを反応させてペルオキシドを製造する方法において、
反応系におけるオレフィン性二重結合／ヒドロペルオキ
シ基の比率を８以上とすることを特徴とするペルオキシ
ドの製造方法。 ２ オレフィン類として、イソプロペニル基を有する芳
香族化合物を用いる特許請求の範囲１記載の方法。 ３ ヒドロペルオキシドが第３級ヒドロペルオキシドで
ある特許請求の範囲１記載の方法。 ４ 触媒として、スルホン酸類を用いる特許請求の範囲
１記載の方法。 ５ 触媒としてスルホン酸類を用いるに際し、環状エー
テルを併用する特許請求の範囲４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52116027A JPS6049190B2 (ja) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | ペルオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52116027A JPS6049190B2 (ja) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | ペルオキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5452005A JPS5452005A (en) | 1979-04-24 |
| JPS6049190B2 true JPS6049190B2 (ja) | 1985-10-31 |
Family
ID=14676948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52116027A Expired JPS6049190B2 (ja) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | ペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049190B2 (ja) |
-
1977
- 1977-09-29 JP JP52116027A patent/JPS6049190B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5452005A (en) | 1979-04-24 |
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