JPS6045585A - 塩化ホスファイトの製造方法 - Google Patents
塩化ホスファイトの製造方法Info
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- JPS6045585A JPS6045585A JP58151586A JP15158683A JPS6045585A JP S6045585 A JPS6045585 A JP S6045585A JP 58151586 A JP58151586 A JP 58151586A JP 15158683 A JP15158683 A JP 15158683A JP S6045585 A JPS6045585 A JP S6045585A
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- Japan
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- phosphite
- reaction
- catalyst
- formula
- phosphorus trichloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三塩化リンと亜リン酸トリエステルを反応させ
ることにより式（Ｉ）： （Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基。
ることにより式（Ｉ）： （Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基。
置換フェニル基を、Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示す。
）で表わされる塩化ホスファイトを製造する方法に関す
るものである。
るものである。
塩化ホスファイトは有機リン系農薬の原料として有用な
ものである。
ものである。
従来、塩化ホスファイトの製造方法はトリアルキルホス
ファイトと三塩化リンを無触媒で反応させていたが、こ
の方法では７０〜８０時間の長時間反応させた場合でも
得られた塩化ホスファイト、例えばジエチルクロルホス
ファイトの収率は理論値の２０〜４０％と低く、又その
反応生成物は三塩化リンとエテルジクロルホスファイト
の混合物となり、工業的な製造方法には適さないもので
あった。従って、この改良方法として触媒を用いること
により反応を有利に促進する製造方法が提案されている
。特開昭５２−４２８２２号は触媒として酸アミド例え
ばヘキサメチルリン酸トリアミドを添加して製造する方
法であるが、該ヘキサメチルリン酸トリアミドは近年、
発ガン性物質の疑いがあり農薬原料の使用に適さず日本
では製造中止になっている。また特開昭５２−４２８２
３号では窒素またはリンの含水第４化合物を、特開昭５
３−２３９３０号ではホスフィン、ホスフィンオキサイ
ド等を触媒として使用する方法が開示されているが、こ
れ等のホスホニウム塩、ホスフィン、ホスフィンオキサ
イド等は高価であり工業的製造方法には不適当である。
ファイトと三塩化リンを無触媒で反応させていたが、こ
の方法では７０〜８０時間の長時間反応させた場合でも
得られた塩化ホスファイト、例えばジエチルクロルホス
ファイトの収率は理論値の２０〜４０％と低く、又その
反応生成物は三塩化リンとエテルジクロルホスファイト
の混合物となり、工業的な製造方法には適さないもので
あった。従って、この改良方法として触媒を用いること
により反応を有利に促進する製造方法が提案されている
。特開昭５２−４２８２２号は触媒として酸アミド例え
ばヘキサメチルリン酸トリアミドを添加して製造する方
法であるが、該ヘキサメチルリン酸トリアミドは近年、
発ガン性物質の疑いがあり農薬原料の使用に適さず日本
では製造中止になっている。また特開昭５２−４２８２
３号では窒素またはリンの含水第４化合物を、特開昭５
３−２３９３０号ではホスフィン、ホスフィンオキサイ
ド等を触媒として使用する方法が開示されているが、こ
れ等のホスホニウム塩、ホスフィン、ホスフィンオキサ
イド等は高価であり工業的製造方法には不適当である。
本発明はこのような従来技術の問題点を克服するために
鋭意研究を行った結果、塩化ホスファイトの製造におい
て三塩化リンと亜リン酸トリエステルを反応させる際に
触媒として特定の窒素環を有する第４級アンモニウム塩
を存在させることにより短時間の反応で高純度の製品を
高収率で得られ、かつクロルホスファイト又はジクロル
ホスファイトを選択的に製造することが出来る方法を知
見し、本発明の完成に至ったものである。
鋭意研究を行った結果、塩化ホスファイトの製造におい
て三塩化リンと亜リン酸トリエステルを反応させる際に
触媒として特定の窒素環を有する第４級アンモニウム塩
を存在させることにより短時間の反応で高純度の製品を
高収率で得られ、かつクロルホスファイト又はジクロル
ホスファイトを選択的に製造することが出来る方法を知
見し、本発明の完成に至ったものである。
即ち、本発明は三塩化リンと式（ＲＯ）３Ｐ（式中Ｒは
アルキル基、置換アルキル基１．フェニル基。
アルキル基、置換アルキル基１．フェニル基。
置換フェニル基を示す。）で表わされる亜リン酸トリエ
ステルとを反応させて式 Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示す。）で表わされる塩化
ホスファイトを製造する方法において、式（Ａ−Ｒ″〕
ＯＸθ（式中Ｒ″はアルキル基、置換アルキル基を、Ａ
はピリジン環、ピコリン環、キノリン環を、Ｘは塩素原
子または臭素原子を示す。）で表わされる窒素環を有す
る第４級アンモニウム塩の−「又は二種以上の存在下で
反応させることを特徴とする塩化ホスファイトの製造方
法である。
ステルとを反応させて式 Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示す。）で表わされる塩化
ホスファイトを製造する方法において、式（Ａ−Ｒ″〕
ＯＸθ（式中Ｒ″はアルキル基、置換アルキル基を、Ａ
はピリジン環、ピコリン環、キノリン環を、Ｘは塩素原
子または臭素原子を示す。）で表わされる窒素環を有す
る第４級アンモニウム塩の−「又は二種以上の存在下で
反応させることを特徴とする塩化ホスファイトの製造方
法である。
本発明は三塩化リンと亜リン酸トリエステルを特定の触
媒の存在下で反応させて塩化ホスファイトを製造する方
法であり、その反応は下記の反応式に基づいて行われる
。
媒の存在下で反応させて塩化ホスファイトを製造する方
法であり、その反応は下記の反応式に基づいて行われる
。
上記の（Ａ）及び（Ｂ）の反応式から明らかな様に、本
発明は原料系の三塩化リンと亜リン酸トリエステルの量
を一定の割合に特定することにより、選択的にクロルホ
スファイト、或はジクロルホスファイトを製造すること
が出来る。即ち、両者の割合をモル比で示すと、（Ａ）
反応では三塩化リン１モル当り、亜リン酸トリエステル
を通常１８〜２２モル用いるが、好ましくは１９５〜２
．０５モルであり、原料系をこの特定の割合で反応させ
ることにより選択的にクロルホスファイトを製造するこ
とが出来る。また（Ｂ）反応では三塩化リン１モル当り
、亜リン酸トリエステルを通常０．４５〜０．５５モル
用いるが、・好ましくは０．４８〜０５２モルであり、
この反応により選択的にジクロルホスファイトを生成す
ることができる。
発明は原料系の三塩化リンと亜リン酸トリエステルの量
を一定の割合に特定することにより、選択的にクロルホ
スファイト、或はジクロルホスファイトを製造すること
が出来る。即ち、両者の割合をモル比で示すと、（Ａ）
反応では三塩化リン１モル当り、亜リン酸トリエステル
を通常１８〜２２モル用いるが、好ましくは１９５〜２
．０５モルであり、原料系をこの特定の割合で反応させ
ることにより選択的にクロルホスファイトを製造するこ
とが出来る。また（Ｂ）反応では三塩化リン１モル当り
、亜リン酸トリエステルを通常０．４５〜０．５５モル
用いるが、・好ましくは０．４８〜０５２モルであり、
この反応により選択的にジクロルホスファイトを生成す
ることができる。
本発明の原料さして使用される亜リン酸トリエステルは
式（ＲＯ）３Ｐで表わされ、式中のＲはアルキル基、置
換アルキル基、フェニル基、置換フェニル基を示すが、
その具体例を示すと、Ｒがアルキル基のものとしてはメ
チル、エチル、プロピル。
式（ＲＯ）３Ｐで表わされ、式中のＲはアルキル基、置
換アルキル基、フェニル基、置換フェニル基を示すが、
その具体例を示すと、Ｒがアルキル基のものとしてはメ
チル、エチル、プロピル。
ブチル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル
、デシル、ドデシル、テトラデシル、およびこれらの異
性体、置換アルキル基のものとしてハクロルエチル、ク
ロルｎ−プロピル、クロルメチル、クロル１−プロピル
、シアノエチル、エトキシエテル、クロルｎ−ブチル、
クロルｎ−ブチル等、フェニル基、および置換フェニル
基のものトシテハメテルフェニル、ニトロフェニル、ク
ロルフェニル、ブロモフェニル等が挙げられる。これ等
の亜リン酸トリエステルの中でＲが炭素数１〜１３のア
ルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基のものが好ましい。
、デシル、ドデシル、テトラデシル、およびこれらの異
性体、置換アルキル基のものとしてハクロルエチル、ク
ロルｎ−プロピル、クロルメチル、クロル１−プロピル
、シアノエチル、エトキシエテル、クロルｎ−ブチル、
クロルｎ−ブチル等、フェニル基、および置換フェニル
基のものトシテハメテルフェニル、ニトロフェニル、ク
ロルフェニル、ブロモフェニル等が挙げられる。これ等
の亜リン酸トリエステルの中でＲが炭素数１〜１３のア
ルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基のものが好ましい。
次に本発明の触媒は式（Ａ−Ｒ″〕■ＸＯ（式中Ｒ’は
アルキル基、置換アルキル基を、Ａはピリジン環、ピコ
リン環、キノリン環を、Ｘは塩素原子または臭素原子を
示す。）で表わされる窒素環を奮する第４級アンモニウ
ム塩の一種又は二種以上のものが用いられ、これらはい
ずれも高級アルキルハロゲン化合物とピリジンあるいは
ピコリン等を１００℃〜１３０℃付近で数時間加熱する
と容易に得られる。かかる触媒の具体例としては、Ｎ−
ラウリルピリジニウムクロライド、Ｎ−ラウリルピリジ
ニウムブロマイド、Ｎ−セチルピリジニウムクロライド
、Ｎ−セチルピリジニウムブロマイド、Ｎ−オクチルピ
リジニウムクロライド、Ｎ−オクチルピリジニウムブロ
マイド、Ｎ−ラウリルピコリニウムクロライド、Ｎ−ラ
ウリルピコリニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルピコリニ
ウムクロライド、 Ｎ−ベンジルピコリニウムプロマイ
ト、Ｎ−ラウリルキノリニウムブロマイド、Ｎ−ラウリ
ルキノリニウムクロライド、Ｎ−ラウリルイソキーツリ
ニウムクロライド、Ｎ−ラウリルイソキノリニウムブロ
マイド、Ｎ−ラウリルコラミノフォルミルメチルピリジ
ニウムクロライド等が挙げられる。又、本発明の触媒の
使用量は上記式で表わされる窒素環を有する第４級アン
モニウム塩の一種又は二種以上を、亜リン酸トリエステ
ル１モル当り０５〜１５５１、好ましくは２〜５ｇの割
合で存在させるべきである。触媒添加量が０５ｇ１モル
未満の少量であると効果が低下し、又１５ｙ１モルを
こえて多量に使用しても品質の低下はないが、反応が終
了して塩化ホスファイトを蒸留して分離した時、過剰触
媒により釜残が増加する傾向があり経済的でない。
アルキル基、置換アルキル基を、Ａはピリジン環、ピコ
リン環、キノリン環を、Ｘは塩素原子または臭素原子を
示す。）で表わされる窒素環を奮する第４級アンモニウ
ム塩の一種又は二種以上のものが用いられ、これらはい
ずれも高級アルキルハロゲン化合物とピリジンあるいは
ピコリン等を１００℃〜１３０℃付近で数時間加熱する
と容易に得られる。かかる触媒の具体例としては、Ｎ−
ラウリルピリジニウムクロライド、Ｎ−ラウリルピリジ
ニウムブロマイド、Ｎ−セチルピリジニウムクロライド
、Ｎ−セチルピリジニウムブロマイド、Ｎ−オクチルピ
リジニウムクロライド、Ｎ−オクチルピリジニウムブロ
マイド、Ｎ−ラウリルピコリニウムクロライド、Ｎ−ラ
ウリルピコリニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルピコリニ
ウムクロライド、 Ｎ−ベンジルピコリニウムプロマイ
ト、Ｎ−ラウリルキノリニウムブロマイド、Ｎ−ラウリ
ルキノリニウムクロライド、Ｎ−ラウリルイソキーツリ
ニウムクロライド、Ｎ−ラウリルイソキノリニウムブロ
マイド、Ｎ−ラウリルコラミノフォルミルメチルピリジ
ニウムクロライド等が挙げられる。又、本発明の触媒の
使用量は上記式で表わされる窒素環を有する第４級アン
モニウム塩の一種又は二種以上を、亜リン酸トリエステ
ル１モル当り０５〜１５５１、好ましくは２〜５ｇの割
合で存在させるべきである。触媒添加量が０５ｇ１モル
未満の少量であると効果が低下し、又１５ｙ１モルを
こえて多量に使用しても品質の低下はないが、反応が終
了して塩化ホスファイトを蒸留して分離した時、過剰触
媒により釜残が増加する傾向があり経済的でない。
反応条件として、反応温度は使用する原料により異なる
が通常−３０℃〜８０℃の温度範囲で行われ、圧力は通
常、常圧で行うが、加圧下でも良い。
が通常−３０℃〜８０℃の温度範囲で行われ、圧力は通
常、常圧で行うが、加圧下でも良い。
反応時間は原料の種類、反応温度により異なるが、反応
温度が低い場合には長時間を要し、高温度の場合には短
時間で行われ、通常は０５〜８０時間であり、好ましく
は３〜１０時間であるが、原料の種類によっては長時間
反応を行っても良い。
温度が低い場合には長時間を要し、高温度の場合には短
時間で行われ、通常は０５〜８０時間であり、好ましく
は３〜１０時間であるが、原料の種類によっては長時間
反応を行っても良い。
上記反応において、原料又は触媒の種類により溶剤を使
用しても良いし、また使用しなくても良い。溶剤を使用
する場合には原料及び生成物と反応しない不活性溶剤を
用いるのが望ましく、具体的に例示するとベンゼン、ク
ロルベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
、ヘキサン。
用しても良いし、また使用しなくても良い。溶剤を使用
する場合には原料及び生成物と反応しない不活性溶剤を
用いるのが望ましく、具体的に例示するとベンゼン、ク
ロルベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
、ヘキサン。
ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の飽和炭化水
素、ジクロルメタン、ジクロルエタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、ケロシン、リグロイン等の石油系
炭化水素の１種又は２種以上の混合物が用いられる。
素、ジクロルメタン、ジクロルエタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、ケロシン、リグロイン等の石油系
炭化水素の１種又は２種以上の混合物が用いられる。
本発明は亜リン酸トリエステルに触媒である特定の窒素
環を有する第４級アンモニウム塩の１種又は２種以上を
溶解又はスラリー状に分散し、次に三塩化リンを滴下し
て添加した後、所定温度で所定時間反応を行う。この場
合亜リン酸トリエステルと三塩化リンは順序を変えて反
応を行っても良い。
環を有する第４級アンモニウム塩の１種又は２種以上を
溶解又はスラリー状に分散し、次に三塩化リンを滴下し
て添加した後、所定温度で所定時間反応を行う。この場
合亜リン酸トリエステルと三塩化リンは順序を変えて反
応を行っても良い。
その他亜リン酸トリエステルと三塩化リンの混合物に本
発明の触媒を存在させ反応を行っても良Ｇ）ｏつまり本
発明の触媒の存在態様は特別なものを要しない。
発明の触媒を存在させ反応を行っても良Ｇ）ｏつまり本
発明の触媒の存在態様は特別なものを要しない。
次に本発明の効果を列挙すると下記の通りである。
１）従来の方法である無触媒で反応を行った場合には７
０〜８０時間反応を行っても、低収率。
０〜８０時間反応を行っても、低収率。
低純度の塩化ホスファイトが得られるのみであったが、
本発明により特に低級アルキル基の塩化ホスファイトを
得る場合には、１０時間以内の短時間で反応が終了し、
純度の高い製品を得ることが出来る。
本発明により特に低級アルキル基の塩化ホスファイトを
得る場合には、１０時間以内の短時間で反応が終了し、
純度の高い製品を得ることが出来る。
２）本発明の触媒である窒素環を有する第４級アンモニ
ウム塩は容易に入手でき、取扱いに特別の注意を要しな
い。
ウム塩は容易に入手でき、取扱いに特別の注意を要しな
い。
３）本発明の触媒はへキサメチルリン酸トリアミドの様
に発ガン性の疑いのある物質でなく安心して使用できる
。
に発ガン性の疑いのある物質でなく安心して使用できる
。
次に、実施例及び比較例を示して本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、冷却器、滴下ロートの付いた四ツロフ
ラスコにトリメチルホスファイト１２４２を加え、Ｎ〜
ラウリルピリジニウムクロライド２．５ｇを溶解した。
ラスコにトリメチルホスファイト１２４２を加え、Ｎ〜
ラウリルピリジニウムクロライド２．５ｇを溶解した。
次いで三塩化リン６８７２を２０〜３０℃で約３０分間
で滴下した。滴下終了後３０℃に保ち２時間反応させた
。反応終了後、減圧で蒸留して反応混合物より生成した
ジメチルクロルホスファイトを単離した。沸点は２９〜
ｂイ）Ｉ ７２９を得た。（収率はトリメチルホスファ
イトに対し８９１％である。）生成したジメチルクロル
ホスファイトは、赤外線スペクトル、ガスクロマトグラ
フおよびマススペクトルにより確認をした。また、トリ
メチルホスファイトと三塩化リンの滴下順序を変えても
結果はほぼ同じであった。
で滴下した。滴下終了後３０℃に保ち２時間反応させた
。反応終了後、減圧で蒸留して反応混合物より生成した
ジメチルクロルホスファイトを単離した。沸点は２９〜
ｂイ）Ｉ ７２９を得た。（収率はトリメチルホスファ
イトに対し８９１％である。）生成したジメチルクロル
ホスファイトは、赤外線スペクトル、ガスクロマトグラ
フおよびマススペクトルにより確認をした。また、トリ
メチルホスファイトと三塩化リンの滴下順序を変えても
結果はほぼ同じであった。
実施例１と同様の方法で、触媒として第１表に示す各種
の窒素環を有する第４級アンモニウム塩を用いてトリメ
チルホスファイトを三塩化リンと反応させジメチルクロ
ルホスファイトを得た。その反応条件及び実験結果を第
１表に示した。
の窒素環を有する第４級アンモニウム塩を用いてトリメ
チルホスファイトを三塩化リンと反応させジメチルクロ
ルホスファイトを得た。その反応条件及び実験結果を第
１表に示した。
実施例９〜１２
実施例１と同様の方法で、第２表に示す各種の亜リン酸
トリエステルを触媒としてＮ−ラウリルピリジニウムク
ロライドを用いて三塩化リンと反応させて各種の塩化ホ
スファイトを得た。その反応条件及び実験結果を第２表
に示した。
トリエステルを触媒としてＮ−ラウリルピリジニウムク
ロライドを用いて三塩化リンと反応させて各種の塩化ホ
スファイトを得た。その反応条件及び実験結果を第２表
に示した。
実施例１３
実施例１で用いた装置を使用し、トリメチルホスファイ
ト３１０ノを加え、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロライ
ド２５２を溶解した。冷却後、三塩化リン６８７ノを２
５〜３０℃で約３０分間で滴下した。滴下終了後３０℃
に保ち４時間反応させた。反応終了後、減圧で蒸留して
反応混合物より生成したメチルジクロルホスファイトを
単離した。沸点は３２〜ｂ クロルホスファイ）８５．９９を得た。（収率はトリメ
チルホスファイトに対して８６．２にである。）実施例
１４ トリエチルホスファイ） ４’ １．５９を使用し、触
媒としてＮ−ベンジルピコリニウムクロライド５．０７
を用いて実施例１３と同じ条件で三塩化リンｆｔ ８．
７．９と反・応させエチルジクロルホスファイト９８．
０９を得た。（収率はトリエチルホスファイトに対して
８８９％である。）尚、生成物の蒸留条件は３３〜ｂ
ト３１０ノを加え、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロライ
ド２５２を溶解した。冷却後、三塩化リン６８７ノを２
５〜３０℃で約３０分間で滴下した。滴下終了後３０℃
に保ち４時間反応させた。反応終了後、減圧で蒸留して
反応混合物より生成したメチルジクロルホスファイトを
単離した。沸点は３２〜ｂ クロルホスファイ）８５．９９を得た。（収率はトリメ
チルホスファイトに対して８６．２にである。）実施例
１４ トリエチルホスファイ） ４’ １．５９を使用し、触
媒としてＮ−ベンジルピコリニウムクロライド５．０７
を用いて実施例１３と同じ条件で三塩化リンｆｔ ８．
７．９と反・応させエチルジクロルホスファイト９８．
０９を得た。（収率はトリエチルホスファイトに対して
８８９％である。）尚、生成物の蒸留条件は３３〜ｂ
Claims (3)
- （１） 三塩化リンと式（ＲＯ）ｓＰ（式中Ｒはアルキ
ル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル基を
示す。）で表わされる亜リン酸トリニス上記意義を、Ｒ
′はＲＯまたは塩素原子を示す。）で表わされる塩化ホ
スファイトを製造する方法において、 式 （Ａ−Ｒ″〕■ｘｅ（式中Ｒ″はアルキル基、置換
アルキル基を、Ａはピリジン環、ピコリン環、キノリン
環を、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。）で表わさ
れる窒素環を有する第４級アンモニウム塩の一種又は二
種以上の存在下で反応させることを特徴とする塩化ホス
ファイトの製造方法。 - （２）窒素環を有する第４級アンモニウム塩の一種又は
二種以上を、亜リン酸トリエステル１モル当り０５〜１
５２の割合で存在させる特許請求の範囲第１頂記載の塩
化ホスファイトの製造方法０ - （３）反応温度−３０℃〜８０℃及び反応時間０５〜８
０時間で反応させる特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の塩化ホスファイトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151586A JPS6045585A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 塩化ホスファイトの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151586A JPS6045585A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 塩化ホスファイトの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045585A true JPS6045585A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0225915B2 JPH0225915B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=15521750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151586A Granted JPS6045585A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 塩化ホスファイトの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045585A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009072591A1 (ja) * | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd | 高純度塩化ホスファイトの製造方法 |
| CN102276643A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-14 | 永农生物科学有限公司 | 草铵膦中间体二烷氧基亚磷酰氯的合成方法 |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP58151586A patent/JPS6045585A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009072591A1 (ja) * | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd | 高純度塩化ホスファイトの製造方法 |
| JP5461194B2 (ja) * | 2007-12-06 | 2014-04-02 | 日本化学工業株式会社 | 高純度塩化ホスファイトの製造方法 |
| CN102276643A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-14 | 永农生物科学有限公司 | 草铵膦中间体二烷氧基亚磷酰氯的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0225915B2 (ja) | 1990-06-06 |
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