JPS5846096A - 塩化ホスフアイトの製造方法 - Google Patents
塩化ホスフアイトの製造方法Info
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- JPS5846096A JPS5846096A JP14397181A JP14397181A JPS5846096A JP S5846096 A JPS5846096 A JP S5846096A JP 14397181 A JP14397181 A JP 14397181A JP 14397181 A JP14397181 A JP 14397181A JP S5846096 A JPS5846096 A JP S5846096A
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- reaction
- phosphite
- phosphorus trichloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三塩化リンと亜すン醸トリエステルを反応させ
ることにより式（Ｉ）： ＲＯ ＞ Ｐｃｔ ・・・・・・・・・・・・ （１）Ｉ （Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換
フェニル基を、Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示す。）で
未わされる塩化ホスファイトを製造する方法に関するも
のである。
ることにより式（Ｉ）： ＲＯ ＞ Ｐｃｔ ・・・・・・・・・・・・ （１）Ｉ （Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換
フェニル基を、Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示す。）で
未わされる塩化ホスファイトを製造する方法に関するも
のである。
塩化ホスファイトは有機リン系農薬の原料として有用な
ものである。
ものである。
従来、塩化ホスファイ七の製造方法はトリアルキルホス
ファイト七三塩化リンを無触媒で反応させていたが、こ
の方法では７０〜８０時間の長時間反応させた場合でも
得られた塩化ホスファイト、例えばジエチルクロルホス
ファイトの収率は理論値の２０〜４０％と低く、又その
反応生成物は三塩化リンとエチルジクロルホスファイト
の混合物となり、工業的な製造方法には適さないもので
あった。従って、この改良方法として触媒を用いること
により反応を有利に促進する製造方法が提案さりている
。特開昭５２−４２８２２号は触媒として酸アミド、例
えばヘキサメチルリン酸トリアミドを添加して製造する
方法であるが、該ヘキサメチルリン酸トリアミドは近年
、発ガン性物質の疑いが有り農薬原料の使用に適さず日
本では製造中止になっている。また特開昭５２°−４２
８２３号ではホスホニウム塩を、特開昭５５−２５９３
０号テはホスフィン、ホスフィンオキサイド等を触媒と
して使用する方法が開示されているが、これ等のホスホ
ニウム塩、ホスフィン、ホスフィンオキサイド等は高価
であり工業的製造方法には不適当である。
ファイト七三塩化リンを無触媒で反応させていたが、こ
の方法では７０〜８０時間の長時間反応させた場合でも
得られた塩化ホスファイト、例えばジエチルクロルホス
ファイトの収率は理論値の２０〜４０％と低く、又その
反応生成物は三塩化リンとエチルジクロルホスファイト
の混合物となり、工業的な製造方法には適さないもので
あった。従って、この改良方法として触媒を用いること
により反応を有利に促進する製造方法が提案さりている
。特開昭５２−４２８２２号は触媒として酸アミド、例
えばヘキサメチルリン酸トリアミドを添加して製造する
方法であるが、該ヘキサメチルリン酸トリアミドは近年
、発ガン性物質の疑いが有り農薬原料の使用に適さず日
本では製造中止になっている。また特開昭５２°−４２
８２３号ではホスホニウム塩を、特開昭５５−２５９３
０号テはホスフィン、ホスフィンオキサイド等を触媒と
して使用する方法が開示されているが、これ等のホスホ
ニウム塩、ホスフィン、ホスフィンオキサイド等は高価
であり工業的製造方法には不適当である。
本発明はこのような従来技術の問題点を克服するために
鋭意研究を行った結果、塩化ホスファイトの製造におい
て三塩化リンと亜リン酸トリエステルを反応させる際に
触媒としてラクタムを存在させることにより短時間の反
応で高純度の製品を高収率で得られ、かつクロルホスフ
ァイト又はジクロルホスファイトを選択的に製造するこ
とが出来る方法を知見し本発明の完成に至ったものであ
る。
鋭意研究を行った結果、塩化ホスファイトの製造におい
て三塩化リンと亜リン酸トリエステルを反応させる際に
触媒としてラクタムを存在させることにより短時間の反
応で高純度の製品を高収率で得られ、かつクロルホスフ
ァイト又はジクロルホスファイトを選択的に製造するこ
とが出来る方法を知見し本発明の完成に至ったものであ
る。
即ち、本発明は三塩化リンと式（■）：（）ＬＯ） 、
Ｐ ・・・・・・・・・・・・・・・ （Ｉｔ）（
式中Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置
換フェニル基を示す。）で表わされる亜リン酸トリエス
テルとを反応させて、式（Ｉ）： ＦＬＯ＞、ｐｅ、
で表わされる塩化ホスＲ／ （式中Ｂｌは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
、ｎは１〜５の正の整数を示す。）で表わされるラクタ
ムの一種又は二種以上の存在下で反応させることを特徴
とする塩化ホスファイトの製造方法である。
Ｐ ・・・・・・・・・・・・・・・ （Ｉｔ）（
式中Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置
換フェニル基を示す。）で表わされる亜リン酸トリエス
テルとを反応させて、式（Ｉ）： ＦＬＯ＞、ｐｅ、
で表わされる塩化ホスＲ／ （式中Ｂｌは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
、ｎは１〜５の正の整数を示す。）で表わされるラクタ
ムの一種又は二種以上の存在下で反応させることを特徴
とする塩化ホスファイトの製造方法である。
本発明は三塩化リンと式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸
トリエステルを特定の触媒の存在下で反応させて、式（
Ｉ）で表わされる塩化ホスファイトを製造する方法であ
り、その反応は下記の反応式に基づいて行われる。
トリエステルを特定の触媒の存在下で反応させて、式（
Ｉ）で表わされる塩化ホスファイトを製造する方法であ
り、その反応は下記の反応式に基づいて行われる。
２ （ＲＯ） 、Ｐ 十ＰＣｌ５−鮪Ｌ）３ （ＲＵ）
２ＰＣ１１，、、、、（Ａ）（ＲＯ） 、Ｐ ＋ ２
ＰＣ／、ヱ私５ ＲＯ−Ｐ Ｃｔ ２−＝−９，＝ （
Ｂ）上記の（Ａ）及び（Ｂ）の反応式から明らかな様に
、本発明は原子の三塩化リンと式（Ｉｔ）で表わされる
亜リン酸トリエステルの量を一定の割合に特定すること
により、選択的にクロルホスファイト、或はジクロルホ
スファイトを製造することが出来る。即ち、両者の割合
をモル比で示すと、（Ａ）反応では三塩化リン１モル当
り、式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸トリエステルを通
常１．８〜２．２モル用いるか、好ましくは１．９５〜
２．０５モルであり、原子をこの特定の割合で反応させ
ることにより選択的にクロルホスファイトを製造するこ
とが出来る。また（Ｂ）反応では三塩化リン１モル当り
、式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸トリエステルを通常
（１４５〜α５５モル用いるが、好ましくは（１４８〜
１５２モルであり、この反応により選択的にジクロルホ
スファイトを生成することができる０本発明′の原料と
して使用される亜リン酸トリエステルは式（Ｉｆ）
： （Ｒｏ）５ｐ で表わされ、式（ｎ）中のＲはア
ルキル基、置換アルキル基。
２ＰＣ１１，、、、、（Ａ）（ＲＯ） 、Ｐ ＋ ２
ＰＣ／、ヱ私５ ＲＯ−Ｐ Ｃｔ ２−＝−９，＝ （
Ｂ）上記の（Ａ）及び（Ｂ）の反応式から明らかな様に
、本発明は原子の三塩化リンと式（Ｉｔ）で表わされる
亜リン酸トリエステルの量を一定の割合に特定すること
により、選択的にクロルホスファイト、或はジクロルホ
スファイトを製造することが出来る。即ち、両者の割合
をモル比で示すと、（Ａ）反応では三塩化リン１モル当
り、式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸トリエステルを通
常１．８〜２．２モル用いるか、好ましくは１．９５〜
２．０５モルであり、原子をこの特定の割合で反応させ
ることにより選択的にクロルホスファイトを製造するこ
とが出来る。また（Ｂ）反応では三塩化リン１モル当り
、式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸トリエステルを通常
（１４５〜α５５モル用いるが、好ましくは（１４８〜
１５２モルであり、この反応により選択的にジクロルホ
スファイトを生成することができる０本発明′の原料と
して使用される亜リン酸トリエステルは式（Ｉｆ）
： （Ｒｏ）５ｐ で表わされ、式（ｎ）中のＲはア
ルキル基、置換アルキル基。
フェニル基、置換フェニル基を示すが、その具体例を示
すと、Ｒがアルキル基のものとしてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル、アミル。
すと、Ｒがアルキル基のものとしてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル、アミル。
ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、デシル。
Ｐデシル、テトラデシル、およびこれらの異性体、置換
アルキル基のものとしてはクロルエチル、クロルｎ −
１０ピル、クロルメチル、クロル１−プロピル、シアノ
エチル、エトキシエチル、クロルｎ−ブチル、クロル１
−ブチル等、フェニル基、および置換フェニル基のもの
としてはメチルフェニル、ニトロフェニル、クロルフェ
ニル、ブロモフェニル等が挙ケらレル。これ等の式（■
）で表わされる亜リン酸トリエステルの中でＲが炭素数
１〜１３のアルキル基。
アルキル基のものとしてはクロルエチル、クロルｎ −
１０ピル、クロルメチル、クロル１−プロピル、シアノ
エチル、エトキシエチル、クロルｎ−ブチル、クロル１
−ブチル等、フェニル基、および置換フェニル基のもの
としてはメチルフェニル、ニトロフェニル、クロルフェ
ニル、ブロモフェニル等が挙ケらレル。これ等の式（■
）で表わされる亜リン酸トリエステルの中でＲが炭素数
１〜１３のアルキル基。
置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル基のものが
好ましい。
好ましい。
次に本発明の触媒は式（■）で表わされるラクタムの一
種又は二種以上のものが用いられ、該ラクタムの具体例
を示すと、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム
（２−ピロリドン）、γ−ノ々レロラクタム、δ−ノ々
レロラクタム（２−ピペリドン）、ε−カプロラクタム
、ヘプトラクタム、５−エチル２−ピロリドン、５−エ
チル２−ピペリドン、５−ｎ−プロピル２−ピロリドン
、５−１−ブチル２−ピペリドン等が挙げられる。
種又は二種以上のものが用いられ、該ラクタムの具体例
を示すと、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム
（２−ピロリドン）、γ−ノ々レロラクタム、δ−ノ々
レロラクタム（２−ピペリドン）、ε−カプロラクタム
、ヘプトラクタム、５−エチル２−ピロリドン、５−エ
チル２−ピペリドン、５−ｎ−プロピル２−ピロリドン
、５−１−ブチル２−ピペリドン等が挙げられる。
又、本発明の触媒の使用歓は式（［１）で表わされるラ
クタムの一種又は二種以上の混合物を式（ＩＩ）で表わ
される亜リン酸トリエステルに対して［１５〜１５重量
％、好ましくは１〜７重量％である。触媒添加量が０．
５重量％未満の少量であると効果が低下し、又１５重量
％以上の多量に使用しても品質の低下はないが、反応が
終了して式（１）で表わされる塩化ホスファイトを蒸留
して分離した時、過剰触媒により釜残が増加する傾向が
あり経済的でない。
クタムの一種又は二種以上の混合物を式（ＩＩ）で表わ
される亜リン酸トリエステルに対して［１５〜１５重量
％、好ましくは１〜７重量％である。触媒添加量が０．
５重量％未満の少量であると効果が低下し、又１５重量
％以上の多量に使用しても品質の低下はないが、反応が
終了して式（１）で表わされる塩化ホスファイトを蒸留
して分離した時、過剰触媒により釜残が増加する傾向が
あり経済的でない。
反応条件として、反応温度は使用する原料により異なる
が通常−己０〜８０°Ｃの温度範囲で行われ、圧力は通
常、常圧で行うが、加圧下でも良い。
が通常−己０〜８０°Ｃの温度範囲で行われ、圧力は通
常、常圧で行うが、加圧下でも良い。
反応時間は原料の種類、反応温度により異なるが、反応
温度が低い場合には長時間を要し、高温度の場合には短
時間で行われ、通常は［１５〜８０時間であり、好まし
くは６〜１０時間であるが、原料の種類によっては長時
間反応を行っても良い。
温度が低い場合には長時間を要し、高温度の場合には短
時間で行われ、通常は［１５〜８０時間であり、好まし
くは６〜１０時間であるが、原料の種類によっては長時
間反応を行っても良い。
上記反応において、原料又は触媒の種類により溶剤を゛
使用しても良いし、また使用しなくても良い。溶剤を使
用する場合には原料及び生成物と反応しない不活性溶剤
を用いるのが望ましく、具体的に例示するとペンぜン、
クロル（ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ヘキサン、ペンタン、ヘゾタン、オクタン、ノナン
等の飽和炭化水素、ジクロメタン、ジクロルエタン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ケロシン、リグロイ
ン等の１種又は２種以上の混合物が用いられる。
使用しても良いし、また使用しなくても良い。溶剤を使
用する場合には原料及び生成物と反応しない不活性溶剤
を用いるのが望ましく、具体的に例示するとペンぜン、
クロル（ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ヘキサン、ペンタン、ヘゾタン、オクタン、ノナン
等の飽和炭化水素、ジクロメタン、ジクロルエタン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ケロシン、リグロイ
ン等の１種又は２種以上の混合物が用いられる。
本発明は式（ＩＩ）で表わされる亜リン酸トリエステル
に触媒である式（ＩＩＩ）で表わされるラクタムの１種
又は２種以上を溶解又はスラリー状に分散し、次に三塩
化リンを滴下して添加した後、所定温度で所定時間反応
を行う。この場合式（Ｉｆ）で表わされる亜リン酸トリ
エステルと三塩化リンは順序を変えて反応を行っても良
い。
に触媒である式（ＩＩＩ）で表わされるラクタムの１種
又は２種以上を溶解又はスラリー状に分散し、次に三塩
化リンを滴下して添加した後、所定温度で所定時間反応
を行う。この場合式（Ｉｆ）で表わされる亜リン酸トリ
エステルと三塩化リンは順序を変えて反応を行っても良
い。
次に本発明の効果を列挙すると下記の通りである。
１）従来の方法である無触媒で反応を行った場合には７
０〜８０時間反応を行っても、低数率、低純度の塩化ホ
スファイトが得られるのみであったが、本発明により特
に低級アルキル基の塩化ホスファイトを得る場合には、
１０時間以内の短時間で反応が終了し、純度の高い製品
を得ることが出来る。
０〜８０時間反応を行っても、低数率、低純度の塩化ホ
スファイトが得られるのみであったが、本発明により特
に低級アルキル基の塩化ホスファイトを得る場合には、
１０時間以内の短時間で反応が終了し、純度の高い製品
を得ることが出来る。
２）本発明の触媒であるラクタムは安価であり容易に入
手できる。特にラクタムの中でも広く用いられているε
−カプロラクタムは６−ナイロンの原料でも有り特に有
利である。
手できる。特にラクタムの中でも広く用いられているε
−カプロラクタムは６−ナイロンの原料でも有り特に有
利である。
３）ラクタムはへキサメチルリン酸トリアミドの様に発
ガン性の疑いのある物質でなく安心して使用できる。
ガン性の疑いのある物質でなく安心して使用できる。
次に実施例及び比較例を示して本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例１
攪拌機、温度計、冷却器、滴下ロートの付いた四ツ目フ
ラスコにトリエチルホスファイ） ３３．２５９を加え
、ε−カプロラクタム２．０９を溶解する。（完全に溶
解しない場合は、スラリー状でもかまわない。）１０〜
１５°Ｃに冷却後、三塩化リン１３．Ｅｌを約１０分間
で滴下する。滴下終了後２５〜３０℃に昇温し、５時間
反応する。反応終了後、減圧で蒸留して反応混合物より
生成したジエチルクロルホスファイトを単離した。沸点
は５２〜ｂ ホスファイト３ａ５１９を得た。（トリエチルホスファ
イトに対し収率は８２％である）生成したジエチルクロ
ルホスファイトは、赤外線スペクトル、ガスクロマトグ
ラフおよびマススイクトルにより確認をした。また、ト
リエチルホスファイトと三塩化リンの滴下順序を変えて
も結果はほぼ同じであった。
ラスコにトリエチルホスファイ） ３３．２５９を加え
、ε−カプロラクタム２．０９を溶解する。（完全に溶
解しない場合は、スラリー状でもかまわない。）１０〜
１５°Ｃに冷却後、三塩化リン１３．Ｅｌを約１０分間
で滴下する。滴下終了後２５〜３０℃に昇温し、５時間
反応する。反応終了後、減圧で蒸留して反応混合物より
生成したジエチルクロルホスファイトを単離した。沸点
は５２〜ｂ ホスファイト３ａ５１９を得た。（トリエチルホスファ
イトに対し収率は８２％である）生成したジエチルクロ
ルホスファイトは、赤外線スペクトル、ガスクロマトグ
ラフおよびマススイクトルにより確認をした。また、ト
リエチルホスファイトと三塩化リンの滴下順序を変えて
も結果はほぼ同じであった。
実施例２〜８
実施例１と同様の方法で、触媒として第１表に示す各種
のラクタムを用いてトリエチルホスファイトを三塩化リ
ンと反応させジエチルクロルホスファイトを得た。その
反応条件及び実験結果を第１表に示した。
のラクタムを用いてトリエチルホスファイトを三塩化リ
ンと反応させジエチルクロルホスファイトを得た。その
反応条件及び実験結果を第１表に示した。
実施例９〜１５
実施例１と同様の方法で、第２表に示す各種の亜リン酸
トリエステルをε−力ゾロラクタムを用いて三塩化リン
と反応させて各種の塩化ホスファイトを得た。その反応
条件及び実験結果を第２表に示した。
トリエステルをε−力ゾロラクタムを用いて三塩化リン
と反応させて各種の塩化ホスファイトを得た。その反応
条件及び実験結果を第２表に示した。
実施例１６〜２１
実施例１と同様の方法で触媒として第３表に示す各種の
ラクタムを用いてトリエチルホスファイトを三塩化リン
と反応させエチルジクロルネスファイトを得た。その反
応条件及び実験結果を第６表に示した。
ラクタムを用いてトリエチルホスファイトを三塩化リン
と反応させエチルジクロルネスファイトを得た。その反
応条件及び実験結果を第６表に示した。
実施例２２〜２７
実施例１と同様の方法で、第４表に示す各種の亜リン酸
トリエステルをε−力ゾロラクタムを用いて三塩化リン
と反応させて各種の塩化ホスファイトを得た。その反応
条件及び実験結果を第４表に示した。
トリエステルをε−力ゾロラクタムを用いて三塩化リン
と反応させて各種の塩化ホスファイトを得た。その反応
条件及び実験結果を第４表に示した。
比較例
トリエチルホスファイト３３．２３９へ１０〜１５°Ｃ
に冷却しながら、三塩化リン１３．Ｆ３りを約１０分間
で滴下し滴下終了後２５〜３０°Ｃで５時間反応した。
に冷却しながら、三塩化リン１３．Ｆ３りを約１０分間
で滴下し滴下終了後２５〜３０°Ｃで５時間反応した。
この反応液をガスクロマトグラフで分析すると、トリエ
チルホスファイト２９％、クロルホスファイト４４％、
ジクロルホスファイト２７％であった。
チルホスファイト２９％、クロルホスファイト４４％、
ジクロルホスファイト２７％であった。
出願人 日本化学工業株式会社
代理人 豊 １）善 雄
Claims (3)
- （１） 三塩化リンと弐（ＲＯ）５Ｐ（式中Ｒはアル
キル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル基
を示す。）で表わされる亜リン酸Ｏ トリエステルとを反応させて式ｕ 、＞ Ｐ （−Ｚ
（式中Ｒは上記意義を、Ｒ′はＲＯまたは塩素原子を示
す。）で表わされる塩化ホスファ原子または炭素数１〜
５のアルキル基＋ ｎは１〜５の正の整数を示す。）で
表わされるラクタムの一種又は二種以上の存在下で反応
させることを特徴とする塩化ホスファイトの製造方法。 - （２） ラクタムの一種又は二種以上を亜リン酸トリ
エステルに対してα５〜１５重量％の割合で存在させる
特許請求の範囲第１項記載の塩化ホスファイトの製造方
法。 - （３）反応温度−５０℃〜８０℃及び反応時間Ｑ、５〜
８０時間で反応させる特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の塩化ホスファイトの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14397181A JPS5846096A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 塩化ホスフアイトの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14397181A JPS5846096A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 塩化ホスフアイトの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846096A true JPS5846096A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS6342629B2 JPS6342629B2 (ja) | 1988-08-24 |
Family
ID=15351313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14397181A Granted JPS5846096A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 塩化ホスフアイトの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846096A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5461194B2 (ja) * | 2007-12-06 | 2014-04-02 | 日本化学工業株式会社 | 高純度塩化ホスファイトの製造方法 |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14397181A patent/JPS5846096A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5461194B2 (ja) * | 2007-12-06 | 2014-04-02 | 日本化学工業株式会社 | 高純度塩化ホスファイトの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6342629B2 (ja) | 1988-08-24 |
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