JPS6045206B2 - 燃料及び潤滑剤用のアミノ化重合体添加剤 - Google Patents

燃料及び潤滑剤用のアミノ化重合体添加剤

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JPS6045206B2
JPS6045206B2 JP51022319A JP2231976A JPS6045206B2 JP S6045206 B2 JPS6045206 B2 JP S6045206B2 JP 51022319 A JP51022319 A JP 51022319A JP 2231976 A JP2231976 A JP 2231976A JP S6045206 B2 JPS6045206 B2 JP S6045206B2
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ethylene
polymer
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ローレンス・ジエイ・エンゲル
ジエイ・ブルツク・ガーデイナー
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑剤及び炭化水素燃料用の重合体分散剤に
関する。
この添加剤は高分子量を持つときには、潤滑剤用の多官
能性粘度指数向上剤としても有用てある。特に、本発明
は、第三水素含有又はα−オレフィン重合体、更に特定
すれば、Ｘ線又は示差熱分析によつて測定したときに約
２５重量％よりも低い結晶化度を有し、且つアミノ化重
合体を生成するために高められた温度で不活性雰．囲気
中においてしかしアミン化合物の存在下における強い混
練又は押出によるが如き機械的作用によつてグラフト化
された約２〜９踵量％のエチレン及び１種以上のＣ３〜
Ｃ２８α−オレフィン（通常、プロピレン）からなるエ
チレン共重合体の如！き炭化水素重合体に関する。前記
アミノ化重合体は、随意として、平均分子量が減小した
アミノ化重合体反応生成物を生成するために、高められ
た温度で通常溶媒又はフラクシング媒体の不在下に且つ
空気又は酸素含有ガスの存在下における強力４な混練又
は押出によるが如くしてその後に機械的且つ酸化的に劣
化（減成）される。多くの米国特許及びその他の外国特
許文献には、燃料及び潤滑剤用の分散剤として、また潤
滑剤用の粘度指数向上剤として窒素を含む様々の重合体
物質が記載されている。
例えば、米国特許第３，０７６，７９１号は、重合体及
びアミノにせん断力を施して重合体の劣化を生せしめこ
れによつて流動点降下活性を高めることによつて重合体
■■向上剤の流動点降下活性を改善している。
米国特許第３，４０４０９１号は、エチレンとプロピレ
ンとのヒドロペルオキシド化重合体にアクリロニトリル
の如き極性単量体をグラフトしている。
米国特許第３，４０４０９鏝は、ヒドロキシル化エチレ
ン−プロピレン共重合体をイソシアネートと反応させて
いる。米国特許第３，６８７８杓号は、エチレンとプロ
ピ７レンとの減成したヒドロペルオキシド化共重合体に
様々の不飽和単量体をグラフトしている。
米国特許第３，７６９，２１６号は、酸素の存在下に機
械的に減成させ次いでポリアミンと反応させた４５〜６
５モル％のエチレンを含有するエチレンとプノロピレン
とのアタクチツク（即ち、非結晶質）共重合体を示す。
米国特許第３，７８５，９８吋は、アミノと４５〜６５
モル％のエチレンを含有するエチレン−プロピレンのヒ
ドロペルオキシド化アタクチツク共重合体との反応生成
物を開示する。
英国特許第１，１７２，８１８号は、酸化した例えはオ
ゾン化した重合体とアミノとの縮合による潤滑油添加剤
の製造を開示する。
本件出願人の特願昭５０−９２，１７２号（特開昭５１
−８２３０鏝公報）は、空気の存在下での混練によつて
酸化した次いで化学量論的量よりも少ない量のアミノ例
えばテトラエチレンペンタミンと反応させた８０モル％
までのエチレンを有する無定形共重合体に関する。
上記の従来技術とは対照をなして、重合体のアミノグラ
フト化を高められた温度で機械的に誘発させて重合体の
劣化なしに燃料及び潤滑剤用のスラッジ分散剤としてま
た粘度指数向上剤として特別な用途を有する有用なアミ
ノ化重合体を提供することが可能であることが分つた。
これは、酸素含有ガスの不在下に且つアミノ化合物の存
在下に炭化水素重合体（最適には、エチレンと１種以上
のＣ３〜Ｃ９α−オレフィンとの共重合体である）を機
械的にせん断して該重合体に少なくとも０．００１重量
％の窒素を導入することによ一つて達成される。所望な
らば、しかる後に、前記重合体は、溶媒の不在下に且つ
酸素含有ガスの存在下に機械的且つ酸化的に減成するこ
とができる。両方の工程とも、通常、９５〜２６０′Ｃ
好ましくは１３０〜約．２６０′Ｃ更に好ましくは１５
０〜２００しＣの範囲内の高められた温度て且つ約１１
２〜１満間好ましくは４〜５時間の間実施される。必要
とされる不活性環境は、酸素を含むべきでない。即ち、
重合体の機械的誘発グラフト化の間に実質的な重合体酸
化が起Ｊるべきでない。本発明の目的に対しては実質的
酸化が限定されていない。と云うのは、約０．０５重量
％以下好ましくは約０．０１重量％以下の酸素がアミノ
グラフト化重合体に導入されるからである。これらの新
規なアミノ化重合体添加剤は、約０．００１％の窒素か
ら最高２５重量％の窒素を含有する。約１０，０００〜
約５００，０００の大きい数平均分子量（Ｍｎ）を持つ
アミノ化重合体添加剤（流動点降下剤及ひ（又は）ＶＩ
向上剤の用途に有用）に関しては、窒素含量は約０．０
０１〜５重量％好ましくは．０．０１〜０．５重量％の
範囲内てあり、そして約１０，０００以下の分子量（Ｍ
ｎ）を持つ添加剤（流動点降下剤及ひ（又は）分散剤に
有用）に関しては、窒素含量は広く言えは約０．００１
〜２５重量％好ましくは０．０】〜８重量％の範囲内て
ある。本発明のユニークな利益は、重合体のアミノグラ
フト化の間に重合体鎖長の有意な劣化が全くないこと及
び重合体に導入される窒素の量がアミンの濃度及び機械
的誘発グラフト化の時間及ひ温度によつてのみ制限され
るようであるという特徴を包含する。アミノグラフト化
重合体の平均分子量は、所望ならは、アミノ化工程に関
係なく機械的一酸化減成工程によつて調節することがで
きる。本法て使用するには任意の炭化水素重合体例えは
ポリイソブチレンがが好適であるけれども、好ましい重
合体は第三水素含有又はαオレフィン重合体例えばエチ
レン−プロピレン共重合体、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、スチレン−ブタジエン、スチレン−イソプレン及
びスチレン−ブタジエンーイソプレンの部分水素化（ラ
ンダム又はブロック）重合体である。
特に好ましいものは、約２〜約９踵量％のエチレン及び
１種以上のＣ３〜Ｃ２８α−オレフィン好ましくはプロ
ピレンを含有し、Ｘ線及び差動走査熱量法によつて測定
したときに約２５重量％よりも低い結晶度を有し、そし
て約２，０００〜約８００，０００の範囲内の重量平均
分子量（Ｍｗ）及び約７００〜２５０，０００の範囲内
の数平均分子量（Ｍｎ）及び約８よりも小さい８７１ｗ
／Ｍｎ比を有するような共重合体である。
これらのエチレン共重合体は、斯界に周知の可溶性チー
グラー・ナツタ触媒組成物を用いて容易に製造すること
ができる。好適な共重合体は、バッチ式又は連続式のど
ちらの反応器系でも製造することができる。
すべてのチーグラー・ナツタ重合と同様に、単量体、溶
媒及び触媒成分は、乾燥されそして水分、酸素又は触媒
系の活性に有害であることが知られた他の成分を除去さ
れる。供給原料タンク、管路及び反応器は、精製窒素の
如き不活性乾燥ガスての包囲によつて保護することがで
きる。分子量を所望の範囲内に制御する目的で反応器に
水素及び無水塩化水素の如き連鎖生長遅延剤又は停止剤
を連続的に又は断続的に供給することができる。゜“重
合等級゛と表示された純度の状態で市場で入手できるエ
チレン及びプロピレンの他に、これらの共重合体の製造
に有用な他のオレフィンとしては、１−ブテン、１−ペ
ンテン、Ｉ−ヘキセン、１−オクテン及び他の長鎖α−
オレフィンが挙げられる。
また、５−メチルペンテンー１及び６−メチルフヘプテ
ンー１の如き分枝鎖α−オレフィンも長炭素鎖と同様に
用いることができる。触媒成分及び共重合体反応生成物
を溶解又は分散させるためのそして熱交換のための媒体
は、飽）和石油炭化水素及びハロゲン化炭化水素の一般
的群から選定することができる。Ｃｌ２又はそれより低
級の直鎖又は分枝鎖炭化水素が好ましい。しかしながら
、Ｃ５〜Ｃ９飽和脂環式又はＣ６〜Ｃ９芳香族炭化水素
も同等の容易さで用いることができる。夕同等に有用な
ものは、分子中に２〜６個の炭素原子を有するハロゲン
化炭化水素である。反応熱の除去に対しても有用な溶媒
の典型的な例としては、プロパン、ブタン、ペンタン、
ヘキサン、シクロペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン
、メチＯルシクロペンタン、ｎ−ヘプタン、メチルシク
ロヘキサン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、混成
キシレン、Ｓｙｎｌージクロルエタン、トリクロルエタ
ン及びオルトジクロルベンゼンが挙げられる。本発明の
好適な共重合体の合成に有用な主チークラー・ナツタ触
媒は、元素周期律表の第■Ｂ，■ｂ及び■ｂ族からなる
遷移金属化合物の群から選定される。
特に有用なものは、バナジウム及びチタンの化合物であ
る。最とも好ましいものは、一般式ＶＯ２Ｘ，（こ）て
、ｚは０又は１の値を有し、ｔは２〜４の値を有し、そ
してｘは１７に等しい又はそれよりも大きい原子番号を
有するハロゲン（Ｃ１、Ｂｒ及びＩ）、アセチルアセト
ネート、ハロアセチルアセトネート、アルコキシド及び
ハロアルコキシドよりなる群から独立して選定される）
を持つバナジウムの化合物である。限定するものでない
が、か）る触媒の例は、ＶＯＣＩ３、ＶＯ（ＡｃＡｃ）
２、ＶＯＣｌ２（０Ｂｕ）、Ｖ（ＡｃＡｃ）３及びＶ（
Ｃｌ２ＡｃＡｃ（こ）で、Ｂｕはブチルで、ＡｃＡｃは
アセチルアセトンてある）である。バナジウム化合物と
組合せて最とも良く使用されるチタン化合物は、一般式
Ｔｉ（０Ｒ）４（こ）て、Ｒは１〜１２個の炭素原子の
非環式又は脂環式一価炭化水素基てある）を有する。
主触媒の中て最とも好ましいものは、ＶＯＣｌ３と組合
せて用いられるバナジルトリクロライド（ＶＯＣｌ３）
及びテトラブチルチタネート （Ｔｊ（０Ｂｕ）４）て
ある。
上記主触媒と共に使用するためチーグラー・ナツタ共触
媒は、元素周期律表の第■Ａ，■ｂ及び■ａ族からの有
機金属還元性化合物からなる。
特に有用なものは、一般式ＡｌＲ″ＭＸ″ｎ（こ）で、
Ｒ″はＣ１〜Ｃｌ２アルキル、Ｃ６〜Ｃｌ２アルキルア
リール及びアリールアルキル並びにＣ５〜Ｃｌ２シクロ
ア．ルキル基よりなる群から選定される一価炭化水素基
てあり、ｍは１〜３の数であり、ｘ″は１７以上の原子
番号を有するハロゲンであり、そしてｍ及びｎの合計は
３に等しい）を有する有機アルミニウム化合物てある。
限定するものでないが、有用な共触媒の例は、Ａｌ （
Ｅｔ）３、Ａ１（１−Ｂｕ）３、ＥｔＡｌ（Ｃ１）２、
Ｅｔ２ＡｌＣｌ及びＥｔ３Ａｌ２Ｃｌ３である。
重合を実施する際の温度は反応に存在する触媒種の安定
性に影響を及ぼす可能性があり、これに・対応して重合
速度及び形成される重合体の分子量に影響を及ぼす。
好適な温度は、−４０〜１００℃好ましくは１０〜８０
′Ｃ最とも好ましくは約２０〜６０′Ｃの範囲内である
。重合を実施する際の圧力は、溶媒、反応環境に維持さ
れる温度、及び単量体を反応器に供給する速度に左右さ
れる。好ましい温度範囲では、約０〜１５０ＰＳ１ｇの
範囲内の圧力が満足な結果を与えた。分子量は、溶媒、
単量体、主触媒濃度、温度、共触媒例えばアルミニウム
アルキル共触媒濃度の性質及び量、並びに水素の如き連
鎖移動剤を用いるかどうかの選択によつて調節すること
ができる。
重合は、（ａ）約０．００１７〜０．０１７例えば０．
００８６部の遷移金属主触媒例えばＶＯＣｌ３及ひ（ｂ
）約０．００８４〜０．０８４例えば０．０４２部の共
触媒例えは（Ｃ２Ｈ５）３．Ａ１２Ｃ１３を含有する１
００部の不活性液体溶媒ｉ中にエチレン１００万部当り
０．１〜１５部例えは５部のエチレン、０．０５〜１０
部例えば２．５部の高級α−オレフィン典型的にはプロ
ピレン及び１０〜１０，０００部の水素を約２．５゜Ｃ
の温度及び６０ｐＳｊｇの圧力において最適な転化を生
ぜしめるのに十分な時間例え・ば１紛〜０．？間通すこ
とによつて、本発明で使用する高エチレン含共重合体を
生成するように実施することができる。
高級α−オレフィンの反応性及びそれが共重合体中に結
合される際の速度はエチレンの場合よりも低いので、所
望のエチレン含量を有する共重合体を得るには理論的割
合よりも幾分多くの高級α−オレフィンを供給すること
が望ましい。
反応器を出る反応混合物から重合体を回収するには慣用
の操作を用いることができる。
反応器から出る重合体゛セメンビは、メタノール又はイ
ソプロパノールの如き低級アルコールで急冷することが
できる。触媒残留物を安定化するためにキレート化剤を
加えることがてき、そして重合体をスチームストリツピ
ングによつて水性スラリーとして回収することができる
。得られる湿つた小片は、■過によつて精製し次いで真
空下に適度に高められた温度で乾燥させることができる
。炭化水素重合体へのグラフト化に有用なアミノ化合物
としては、分子中に約２〜ω個例えば３〜２？の全炭素
原子数及び約１〜１２個例えは２〜６個の窒素原子を有
するモノー及びポリアミンが挙げられ、そしてこのアミ
ンは、ヒドロカルビルアミンであつてよく又は他の基例
えばヒドロキシ基、アルコキシ基、アミド基、、イミグ
ゾリン基及ひ類似基を含有するヒドロカルビルアミンで
あつてよい。
好ましいアミンは、一般式〔こ）で、Ｒ．Ｒ″及びＲ″
は水素、Ｃ１〜Ｃ２５直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ１
〜Ｃｌ。
アルコキシＣ２〜Ｃ６アルキレン基、Ｃ２〜Ｃｌ２ヒド
ロキシアミノアルキレン基及びＣ１〜Ｃｌ２アルキルア
ミノＣ２〜Ｃ６アルキレン基よりなる群から独立して選
定され、ｓは２〜６好ましくは２〜４の数てあり、そし
てｔは０〜１０好ましくは２〜６の数である〕のものを
含めた脂肪族飽和アミンである。限定するものでないが
、好適なアミン化合物の例としては、モノー、ジー及び
トリタロウアミン、１，２−ジアミノエタン、１，３−
ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，６−
ジアミノヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，２−プ
ロピレンジアミン、ジー（１，２−プロピレン）トリア
ミン、ジー（１，３−プロピレン）トリアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルー１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ−ジー
（２−アミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジー
（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロピレンジアミ
ン、３−ドデシルオキシプロピルアミン、Ｎ−ドデシル
ー１，３−プロパンジアミン、トリスヒドロキシメチル
アミン、ジイソプロパノールアミン、ジエタノールアミ
ンが挙げられる。
他の有用なアミン化合物としては、脂環式ジアミン例え
ば１，４−ジー（アミノメチル）シクロヘキサン並びに
複素環式窒素化合物例えばイミダゾリン及び一般式〔こ
）で、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子を含むΩアミノ
アルキレン基よりなる群から独立して選定され、そして
ｐは１〜４の整数である〕のＮ−アミノアルキルピペラ
ジンが挙げられる。
限定するものではないが、か）るアミンの例としては、
２−ペンタデシルイミダゾリン、Ｎ−（２ーアミノエチ
ル）ピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン及びＮ，Ｎ″−ジー（２−アミノエチル）ピペラジン
が挙げられる。アミン化合物の市販混合物も有益下に用
いることができる。
例えば、アルキレンアミンを製造するための１つの方法
は、アルキレンジハライド（エチレンジクロリド又はプ
ロピレンジクロリドの如き）とアンモニアとを反応させ
て窒素の対がアルキレン基によつ結合されたアルキレン
アミンの複雑な混合物を生成し、かくしてジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン及びピペラジン異性体の如き化合物を形成する
ことを包含する。テトラエチレンペンタミンに近い組成
を有する低コストポリ（エチレンアミン）化合物は、商
品名“゜ポリアミン４００（ＰＡ−４００）゛の下に市
場で入手可能ある。アジリジン、２−メチルアジリジン
及びアゼチジンの重合によつて同様の物質を作ることが
できる。ポリエーテル又はスルフィドの如き複素原子鎖
につて分離された更に他のアミンを用いることもできる
。機械的手段による重合体のグラフト化は斯界において
古い技術てある。
本発明の目的に対して、重合体のアミノグラフト化は、
単品の装置例えばマスチケーター、パンバリミキサー、
ラバーミル、押出機、ホモジナイザー等で行なうことが
でき、又は前記装置のどれかで段階的に行なうことがで
きる。機械的誘発グラフト化装置では、重合体がアミン
に容易にさらされ且つ不活性環境中で即ち機械的グラフ
ト工程間に重合体の実質的酸化を招かない環境で使用さ
れるように溶媒又はフラ５クシング油の不在下に操作す
るのが好ましい。有用な装置としては調整自在のギャッ
プを有するミル及びバンブリミキサーが挙げられるが、
これらの装置はアミンを収容するために密閉でき且つ過
圧スチーム、加熱油又はダウサム（ＤＯｗｔｈｅｒｍ）
゛Ｏの如き媒体によつて熱を提供するようにジャケット
を付けることもできる。アミノグラフト化反応は、主と
して温度及びせん断時間に左右される。アミノ化重合体
の窒素含量は、慣用分析手段によつて例えば重合体を沈
殿させ、重合体から未反応アミンを分離しそしてケルダ
ール法によつて窒索について分析することによつて測定
することができる。所要レベルの窒素が重合体に導入さ
れた点にアミノグラフト化反応が達したときに、アミノ
化重合体にフラクシング油を加えることができる。
通常、後続の酸化に対して得られる全溶液の重量を基に
して約５〜約５鍾量％の範囲内の濃度のアミノ化重合体
を提供するのに十分な油が加えられる。重合体をアミノ
グラフト化するのに有用な温度は、約９５〜２６０℃好
ましくは約１５０〜約２００℃の範囲内である。
満足な結果を得るのに必要とされる時間は、機械せん断
装置の種類、重合体の温度及び特にもし粉砕又は混練装
置としてブレードミキサーを用いるならば回転速度に左
右される。これに関して、単品の装置で所望のアミノグ
ラフト化度を提供するのにブラムリー・ベツケン・ブレ
ード。ミキサーが特に有用であることが分つた。このミ
キサー（変速駆動装置を備えている）は、１つのロール
が他のものの速度の半分で回転するように連動された周
辺方向に配置のナイフを備えた２つのローラーを有する
。ローラーはジャケット付反応器に支承され、そしてこ
の反応器はその底部に２つのローラーの半径に一致する
２つの半球形体を有する。この特定のミキサーでは、ロ
ーラーの回転数（分当り）を変えることができる。この
マスチケーターのＲｐｍは速ローラーでは約１０〜約１
５０まで変えることができることが分つたが、アミノグ
ラフト化を速ローラーでは約５２そして緩！ローラーで
は２６の速度で行なうのが好都合である。先に記載した
高められた温度条件を用いた場合には、混練時間は０．
５〜約１ｚ寺間の範囲内であり、そして約４〜５時間が
最適であることが分つた。本発明の方法を実施するに当
つては、重合体、の機械的誘発アミノグラフト化の環境
は、不活性例えば窒素雰囲気であるべきである。アミン
は、重合体から且つアミノグラフト化を行なおうとする
環境から酸素を除去した後に機械装置に加えられる。こ
れは、例えば、酸素を含まない雰囲気をイ提供し且つ系
へのアミン化合物の導入前に重合体からすべての吸蔵酸
素を除去するように重合体を窒素環境中で１紛以上混練
することによるが如くして実施することができる。 ア
ミノ化は、０．１〜２幌圧の範囲内の圧力で実施するこ
とができる。
本発明に従つたアミノグラフト化工程は、アミノ化重
合体の鎖長（分子量）減成を生ぜしめるこ５となく行な
うことができる。
分子量及びその減成の測定は、重合体の増粘率の測定に
よつて評価された。 増粘率（Ｔ．Ｅ．）は、３７．８
℃における１５０ＳＵＳの粘度、１０５の粘度指数及び
Ｏ′ＦのＡＳＴＭ流動点を有Ｏする溶媒抽出中性油を９
８．９゜Ｃにおける１２．４センチストークの粘度に増
粘するのに必要とされる２０，０００のシユタウジンガ
ー分子量を有するポリイソブチレン（エクソン◆ケミカ
ル・カンパニーによっで゜バラトン（ＰＡＲＡＴＯＮＥ
）Ｎ゛として販売５されている）の重量％対同じ油を同
じ温度において同じ粘度に増粘するのに必要とこ・れる
試験共重合体の重量％の比率として定義される。
機械的手段による重合体の分子量の減小は、斯界にお
ける古い技術である。
アミノ化共重合体の７機械的分解は、単品の装置で行な
うことができ、又は生じる分解の程度の増大に応じて段
階的に行なうこともできる。アミノ化重合体が容易に空
気にさらされるように溶媒又はフラクシング油の不在下
に操作するのが好ましい。 有用な装置としては、調節
自在のギャップを有するミル及びバンブリミキサーが挙
げられるが、これらの装置は過圧スチームの如き加熱媒
体を通すことのできるジャケット付容器に納めることが
てきる。
酸素吸収及ひ先に定義の如き増粘率（Ｔ．Ｅ．）の減小
によつて測定して混練又は分解が所望レベルに達したと
きに、減成した重合体にフランジング油を加えることが
できる。通常、得られる全溶液の重量を基にして約５〜
５鍾量％の範囲内の減成重合体濃度を提供するのに十分
な油が加えられる。しかる後に、得られる油溶液は、商
品として用いることができる。 アミノ化重合体の機械
的一酸化的減成に有用な温度は、約９５〜２６０℃の範
囲内である。
満足な結果を得るのに必要とされる時間は、減成又は混
練１ 装置の種類、減成の温度、及び特にもし減成又
は混練装置としてブレードミキサーを用いるならば回転
速度に左右される。これに関して、単品の装置で所望度
の混練又はミリング及び酸化的減成を提供するのにブラ
ムリー・ベツケン・ブレード・ミキサーが特に有用であ
ることが分つた。このミキサー（変速装置を備えている
）は、１つのローラーが他のローラーの速度の半分で回
転するように連動された周辺方向に配置のナイフを備え
た２つのローラーを有する。ローラーはジャケット付．
反応器に支承され、そしてこの反応器はその底部に２つ
のローラーの半径に一致する２つの半球形体を有する。
所望の温度を提供するためにジャケットに過熱スチーム
又は加熱した０ダウサムョを循環させることができる。
このミキサーを用いた，場合には、増粘率の満足な低下
は、約９５〜２６０℃の温度範囲において０．２５〜２
叫間で得ることができる。先に記載の如く他の方法は、
通常の攪拌又ガス混入と共に機械的一酸化的劣化を溶液
状て実施することてある。
これは、アミノ化工程の終了時に得られるアミノ化重合
体の不活性溶媒溶液を酸素又は空気と共に加熱すること
によつて都合よく実施することがてきる。酸素と窒素又
は二酸化炭素の如き不活性ガスとの混合物も用いること
ができ−る。この場合、不活性ガスは酸素のキャリアと
して働き、そしで酸素を反応混合物中に導入する都合の
よい手段をしばしば提供する。酸素又は空気は、重合体
溶液中にパツプリングすることによつて導入することが
できる。しかしながら、せん断攪拌を施しながら溶液の
表面に空気を単に吹付けるのがしはしば好ましい。アミ
ノ化重合体の流体溶液を調製する際に用いられる不活性
溶媒は、好ましくは、液体炭化水素例えばナフサ、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ドデカン、鉱油、ビフェニル、
キシレン又はトルエン、潤滑油、塩素化溶媒例えばジク
ロルベンゼン等である。
溶媒の量は、機械的一酸化的劣化を容易にするためにア
ミノ化重合体の流体溶液をもたらすのに十分な量が使用
される限り厳密なものではない。か）る溶液は、通常、
約５０〜９５重量％の溶媒を含有する。本発明の油溶性
アミノ化重合体添加剤は、全組成物の約０．０１〜２唾
量％例えば０．１〜１５．呼量％好ましくは０．２５〜
１０．鍾量％の範囲内の濃度で潤滑油組成物例えば旧動
車又はジーゼル用クランクケース潤滑油中に配合するこ
とができる。
本発明のアミノ化生成物を添加することのできる潤滑油
としては、石油から誘導された炭化水素油のみならず、
二塩基酸のアルキルエステル、一塩基酸、ポリグリコー
ル、二塩基酸及びアルコールのエステル化によつて作ら
れる錯エステル、カルボン酸及び燐酸のエステル、並び
にポリグリコールのカルボン酸エステル等の如き合成潤
滑油も挙げられる。これらのアミノ化重合体添加剤は、
全組成物の約０．００１〜約０．５重量％及びそれ以上
、好ましくは約０．００５〜０．鍾量％の濃度で中間留
出燃料の如き燃料中に有益に配合することができる。
これらのアミノ化重合体添加剤は、燃料に流動点降下剤
及び（又は）分散剤活性を付与することができる。アミ
ン化重合体は、取扱いの容易のために濃厚物の形態で例
えば油例えば鉱物性潤滑油中の約２０〜約４踵量％の濃
厚物で調製することができる。上記濃厚物は、染料、流
動点降下剤、耐摩耗剤、酸化防止剤、他の粘度指数向上
剤、分散剤及び類似物の如き他の慣用添加剤を含有する
ことができる。例１ 約１３〜１５０ｒ′Ｐｍのミキサー速度を与えるように
連動された５Ｆ［Ｐリーブス変速型モーター駆動機を備
えた２．５ガロンのプラムリー●ベツケン◆ブレード・
ミキサーであるマスチケーターに、約５踵量％のエチレ
ンを含有し且つ２．８６のＴ．Ｅ．を有するエチレンと
プロピレンとの共重合体６ｆｂを入れた。
マスチケーターをスチームジャケットで１７７〜２０７
Ｃに加熱した。共重合体を窒素雰囲気下に約１紛間混練
した。しかる後、１１．５ｇのポリアミノ４００（ＰＡ
−４００）を１５分間にわたつて加えた。速ブレードを
１００ｒ′Ｐｍにしそして緩ブレードを５０ｒ′Ｐｍに
して混練を続け、そして窒素ブランケット下に３５時間
続けられた。アミノ化反応生成物は、２．７２のＴ．Ｅ
を示した。生成物を分析すると、７０．０踵量％の窒素
が重合体に結合したことが示され、そして赤外吸収では
酸化は全く示されなかつた。例２〜５ 共重合体は記載の如く異なりそして混練は速ブレートが
５２ｒｐｍで緩ブレードが２６ｒｐｍであつたことを除
いて、例１の操作及び装置に従つて本発明に係る追加的
なアミノ化重合体添加剤を調製した。
結果を次の第１表に記載する。例６ 約１３〜１５０ｒｐｍのミキサー速度を与えるように連
動された５Ｈ．Ｐ．リーブス変速型モーター駆動機を備
えた２．５ガロンのプラムリー・ベツケン・ブレード・
ミキサーであるマスチケーターに、約５５重量％のエチ
レン含量及び２．８６のＴ．Ｅ．を有するエチレンとプ
ロピレンとの共重合体６ｅｂを入れた。
マスチケーターをスチームジャケットで１４０〜１５２
′Ｃに加熱し、そして６ｅｂの共重合体を窒素雰囲気下
に約１紛間混練した。しかる後に、１５ダのジエチレン
テトラミンを１紛間にわたつて加えた。速ブレードを５
２ｒｐｍそして緩ブレードを２６ｒｐｍにして混練を続
け、そして窒素ブランケット下に３．７時間続けた。こ
のときに、アミノグラフト化重合体の試料を分析すると
、２．８６のＴ．Ｅ．及び０．０踵量％の窒素含量を有
することが分つた。しかる後、空気雰囲気を導入して窒
素ブランケットを置換した。次いで、混練を上記の機械
的条件及び１６０〜１８６゜Ｃの温度条件で３．２５時
間続けた。全操作の終りに、酸素劣化したアミノ化重合
体（これは、約０．０踵量％の窒素含量を有していた）
のＴ．Ｅは１．０に低下された。例７〜１１ 幾つかの他のアミン化合物を用いて例６の操作に従つて
５つの実験を行なつた。
これらの５つの実験の結果を第２表に示す。本発明は、
反応生成物の分散性一スラッジ抑制−ＶＩ向上特性の他
に潤滑油の他の性能特性例えは錆止め、酸化安定性等を
提供する他の基の導入によつてそれらを付与できるとい
う広い用途を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ オレフィン共重合体をアミノ化して燃料及び潤滑剤
    用のスラッジ分散性粘度指数向上性添加剤として有用な
    油溶性アミノ化共重合体を製造する方法において、前記
    共重合体と３〜２０個の炭素原子及び２〜６個の窒素原
    子を含有する飽和脂肪族ヒドロカルビルポリアミンとよ
    り本質上なる混合物を不活性ガス雰囲気下に９５〜２６
    ０℃の温度で０．５〜１２時間機械的に処理し、これに
    よつて０．０１〜０．５重量％の窒素を該共重合体中に
    導入することによつて前記アミノ化を該共重合体の実質
    的な分子量減成なしに実施することを含み、しかも、前
    記共重合体は１０，０００〜５００，０００の範囲内の
    数平均分子量を有する共重合体であり且つ２〜９８重量
    ％の範囲内の量のエチレンと１種以上のＣ＿３〜Ｃ＿２
    ＿８α−オレフィンとより本質上なることからなる油溶
    性アミノ化共重合体の製造法。 ２ オレフィン共重合体がエチレンと１種以上のＣ＿３
    〜Ｃ＿２＿８α−オレフィンとの共重合体であり、そし
    てアミノグラフト化前の該共重合体が（ａ）２〜９８重
    量％の範囲内のエチレン含量、（ｂ）Ｘ線及び差動走査
    熱量法によつて測定したときに２５重量％よりも低い結
    晶化度、（ｃ）２，０００〜８００，０００の範囲内の
    重量平均分子量（＠Ｍ＠ｗ）、（ｄ）７００〜２５０，
    ０００の範囲内の数平均分子量（＠Ｍ＠ｎ）、及び（ｅ
    ）８以下の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎの比率、によつて特徴づ
    けられる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿８α−オレフィンがプロピレンで
    ある特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。 ４ アミノ化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ 〔こゝで、Ｒ、Ｒ′及びＲ″は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿
    ５直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アル
    コキシＣ＿２〜Ｃ＿６アルキレン基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２ヒドロキシアルキレン基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アミノ
    アルキレン基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルアミノＣ＿
    ２〜Ｃ＿６アルキレン基よりなる群から独立して選定さ
    れ、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子のΩ−アミノアル
    キレン基よりなる群から独立して選定され、ｓは２〜６
    の基数であり、ｔは０〜１０の基数であり、そしてｐは
    １〜４の整数である〕を有する窒素化合物よりなる群か
    ら選定される特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ アミンがテトラエチレンベンタミンであり、そして
    共重合体がエチレン−プロピレン共重合体である特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ６ アミノグラフト化時間が０．５〜１２時間であり、
    そして温度が１３０〜２６０℃の範囲内である特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
JP51022319A 1975-03-05 1976-03-03 燃料及び潤滑剤用のアミノ化重合体添加剤 Expired JPS6045206B2 (ja)

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