JPS6044286B2 - 海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法 - Google Patents
海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法Info
- Publication number
- JPS6044286B2 JPS6044286B2 JP50102582A JP10258275A JPS6044286B2 JP S6044286 B2 JPS6044286 B2 JP S6044286B2 JP 50102582 A JP50102582 A JP 50102582A JP 10258275 A JP10258275 A JP 10258275A JP S6044286 B2 JPS6044286 B2 JP S6044286B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- precipitate
- active substance
- substance
- antitumor active
- seaweed
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は褐藻類植物特にハハキモク
（ＳａｒｇａｓｓｕｍＫｊｅｌｌｍａｎｉａｎｕｎｌ）
中より、すぐれた抗腫瘍作用を有する物質を取り出す海
藻抗腫瘍性有効物質を製造する方法に関する。
中より、すぐれた抗腫瘍作用を有する物質を取り出す海
藻抗腫瘍性有効物質を製造する方法に関する。
抗腫賜作用を有するとされている多くの化合物および天
然物がこれまで研究開発されているが、そのうちわずか
のものが実用に供されているにすぎない。
然物がこれまで研究開発されているが、そのうちわずか
のものが実用に供されているにすぎない。
本発明者等は日本近海に産する海藻類中の成分について
研究し、このうちでハハキモク（ＳａｒｇａｓｓｕｍＫ
ｊｅｌｌｍａｎｉａｎｕｍ）中に、著しい抗腫瘍性力価
を有する成分の存在することを見いだした。この知見に
基づき上記海藻中の有効成分の分離精製に成功し、この
発明を完成した。すなわちこの発明の有効物質をハハキ
モクより分離するには、先す上記海藻をよく水洗し夾雑
物および塩分を除き、乾燥したものを原料とするのが取
扱いに便である。
研究し、このうちでハハキモク（ＳａｒｇａｓｓｕｍＫ
ｊｅｌｌｍａｎｉａｎｕｍ）中に、著しい抗腫瘍性力価
を有する成分の存在することを見いだした。この知見に
基づき上記海藻中の有効成分の分離精製に成功し、この
発明を完成した。すなわちこの発明の有効物質をハハキ
モクより分離するには、先す上記海藻をよく水洗し夾雑
物および塩分を除き、乾燥したものを原料とするのが取
扱いに便である。
この乾燥体を熱水で抽出するのに効率を高めるためにで
きるだけ細かく破砕する方が好ましく、このものに全量
１５〜２晧量の水を加えて９５〜９８℃で約４時間加熱
抽出する。抽出液は濾過或いは遠心分離等により残渣と
分離し、この熱水抽出液を適当容量まで減圧下低温で濃
縮した後、Ｃｌ−が陰性になるまで水に対し低温て透析
する。透析後、その透析自戒を集め再び適当容量まで減
圧下低温で濃縮した後、濃縮液容量の約２倍量のエタノ
ールを加えこれを遠心分離する。分離によつて得た沈澱
は減圧下に低温で蒸発乾固する。沈澱は、これに適当容
量の水を加えて溶解し、セチルトリメチルアンモニウム
ブロミド（以下ＣＴＡＢを略称する）水溶液を加えて完
全に沈澱を生じさせ遠心分離してその上清を集める。
きるだけ細かく破砕する方が好ましく、このものに全量
１５〜２晧量の水を加えて９５〜９８℃で約４時間加熱
抽出する。抽出液は濾過或いは遠心分離等により残渣と
分離し、この熱水抽出液を適当容量まで減圧下低温で濃
縮した後、Ｃｌ−が陰性になるまで水に対し低温て透析
する。透析後、その透析自戒を集め再び適当容量まで減
圧下低温で濃縮した後、濃縮液容量の約２倍量のエタノ
ールを加えこれを遠心分離する。分離によつて得た沈澱
は減圧下に低温で蒸発乾固する。沈澱は、これに適当容
量の水を加えて溶解し、セチルトリメチルアンモニウム
ブロミド（以下ＣＴＡＢを略称する）水溶液を加えて完
全に沈澱を生じさせ遠心分離してその上清を集める。
上清は適当容量までで減圧下に濃縮し、これに大量のエ
タノールを加えて遠心分離する。得られた沈澱を再び水
に溶解し、エタノールを加えて遠心分離して沈澱を得る
。その操作を数回繰り返えしてエタノール可溶性物質を
除去するなどして精製し、沈Ｊ澱を凍結乾燥すると灰白
色の粉末が原料乾燥体重量のほぼ０．５％の収量で得ら
れる。本物質の分子構造、組成等未だ詳かではないが、
アンスロン呈色反応は陽性でニンヒドリン呈色反応は陰
性であつて、多糖の一種（分子量１０万５以上）と推定
される。
タノールを加えて遠心分離する。得られた沈澱を再び水
に溶解し、エタノールを加えて遠心分離して沈澱を得る
。その操作を数回繰り返えしてエタノール可溶性物質を
除去するなどして精製し、沈Ｊ澱を凍結乾燥すると灰白
色の粉末が原料乾燥体重量のほぼ０．５％の収量で得ら
れる。本物質の分子構造、組成等未だ詳かではないが、
アンスロン呈色反応は陽性でニンヒドリン呈色反応は陰
性であつて、多糖の一種（分子量１０万５以上）と推定
される。
この物質の物理的諸性状は以下の通りである。
（イ）融点２０６えＣにて分解する。
（ロ）元素分析値（％）
Ｃ；３０．８２、Ｈ；４．２８、Ｎ；０．００、灰分：
０．２０９（Ｍ９）／１．６９５（Ｔ！Ｌ９試料）（ハ
）溶解性 水 可溶 メタノール 不溶 エタノール 不溶 プロパノール 不溶 ｎ−ブタノール 不溶 アセトン 不溶 クロロホルム 不溶 （ニ）定性反応 アンスロンおよびニンヒドリン呈色反応以外ては次の通
り。
０．２０９（Ｍ９）／１．６９５（Ｔ！Ｌ９試料）（ハ
）溶解性 水 可溶 メタノール 不溶 エタノール 不溶 プロパノール 不溶 ｎ−ブタノール 不溶 アセトン 不溶 クロロホルム 不溶 （ニ）定性反応 アンスロンおよびニンヒドリン呈色反応以外ては次の通
り。
フェノール硫酸反応 陽性
カルバゾール反応 陽性
フェーリング反応 陰性
エルソンーモルガン反応 陰性
銅・ホリン反応 陰性
トルイジンブルー染色 陽性
（ホ）構成糖等
Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノース、Ｄ−キシロース、Ｌ
−フコースを構成要素とする。
−フコースを構成要素とする。
（へ）安定性
本物質は、１００℃で３０〜６紛の加熱によつてもその
活性に変化はみられなかつた。
活性に変化はみられなかつた。
（ト）本品の水中（１．０％）におけるＵＶ吸収スペク
トルは第１図の通りであり、ＫＢｒ錠によるＩＲ吸収ス
ペクトルは第２図の通りてある。
トルは第１図の通りであり、ＫＢｒ錠によるＩＲ吸収ス
ペクトルは第２図の通りてある。
この発明により取り出された物質は、後記実験結果から
も明らかなように、マウスのＳａｒｃＯｍａ一１８０固
型腫瘍に対する抗腫瘍テストに著しい効果を示し、０．
４ｍｇＩｍ０ｕｓｅ１０日間の投与においてほとんど９
０％治癒すること、および実験期間中の薬物投与群マウ
スの体重を測定し、本薬物投与によつて体重減少を生じ
ないことが確認された。
も明らかなように、マウスのＳａｒｃＯｍａ一１８０固
型腫瘍に対する抗腫瘍テストに著しい効果を示し、０．
４ｍｇＩｍ０ｕｓｅ１０日間の投与においてほとんど９
０％治癒すること、および実験期間中の薬物投与群マウ
スの体重を測定し、本薬物投与によつて体重減少を生じ
ないことが確認された。
以下に本物質の抗腫瘍実験結果を示す。生後４週間後の
Ｄｄｙｓ系雄マウスー群７〜１０匹としてＳａｒｃＯｍ
ａ−１８０腹水腫瘍細胞を１×１０７ｃｅ１１ｓ１ｍ０
ｕｓｅを背部皮下に移植し、移植２ｇＴ！ｆ間後から１
日１回１０日間本薬物を各群各々０．４ｍ９１ｍ０ＵＳ
ｅ１０．５ｍｇＩｍ０ｕｓｅ宛腹腔内に連続投与し、腫
瘍細胞移植３５日目に腫瘍を滴出し、その重量を対照群
（薬物無投与群）の腫瘍重量ど比較して腫瘍発育阻止率
を算定した。
Ｄｄｙｓ系雄マウスー群７〜１０匹としてＳａｒｃＯｍ
ａ−１８０腹水腫瘍細胞を１×１０７ｃｅ１１ｓ１ｍ０
ｕｓｅを背部皮下に移植し、移植２ｇＴ！ｆ間後から１
日１回１０日間本薬物を各群各々０．４ｍ９１ｍ０ＵＳ
ｅ１０．５ｍｇＩｍ０ｕｓｅ宛腹腔内に連続投与し、腫
瘍細胞移植３５日目に腫瘍を滴出し、その重量を対照群
（薬物無投与群）の腫瘍重量ど比較して腫瘍発育阻止率
を算定した。
併せて薬物投与群中、腫瘍が完全消失したマウスの数も
計つた。結果は次の通りである。５実施例 日本近海産の褐藻類植物ハハキモク （ＳａｒｇａｓｓｕｎｌＫｊｅｌｌｍａｎｉａｎｌｌｎ
ｌ）乾燥状態（水洗し夾雑物と塩分を除いた後乾燥させ
たもの）で１０ｙ秤量する。
計つた。結果は次の通りである。５実施例 日本近海産の褐藻類植物ハハキモク （ＳａｒｇａｓｓｕｎｌＫｊｅｌｌｍａｎｉａｎｌｌｎ
ｌ）乾燥状態（水洗し夾雑物と塩分を除いた後乾燥させ
たもの）で１０ｙ秤量する。
これを細かく切断し１５０ｍ１の精製水をフ加え、湯浴
中９５〜９８℃で４時間加熱する。加熱後濾過或いは遠
心分離（３０００ｒｐｍ１１紛間）により残渣を淵別し
淵液約１００ｍ１を得る。残渣には、熱精製水５０７７
！ｌを加え充分洗滌し沖過して洗滌沖液を得る。さらに
１回この操作を行ない、抽出淵液お７よび洗滌淵液を合
して計１９０ｍ１とし、それを減圧濃縮し１１熔とする
。ついで濃縮液を透析チューブ（Ｖｉｓｋｉｎｇ２４ｌ
３２）を用いて精製水に対し、１日１回水を取りかえて
氷室（４℃）中て透析し、外液がクロールテスト陰性に
なるまで２〜３日間）継続する。透析後、透析内液を集
め減圧濃縮し２１熔とする。ついで濃縮液に２倍容量の
純エタノールを加え、５０００ｒ′Ｐｍｌｌ紛の遠心分
離により沈澱を分離する。この沈澱より減圧下にエタノ
ールを留去すると褐色の乾燥粉末約１ｙを得る。乾燥粉
末１ｙの精製水約２５ｍ１を加えて溶解し、充分攪拌し
ながら３％（ＷＩＶ）ＣＴＡＢ水溶液総量約７０ｍｔを
徐々に加えて沈澱を生じさせ、後５０００ｒｐｍ１紛の
遠心分離により沈澱を分離し上澄液を得る。沈澱には、
洗滌の目的でさらに約１０ｍ１の３％ＣＴＡＢ水溶液を
加えて充分攪拌し、遠心分離により洗滌上澄液を得る。
この操作をさらに２回繰り返えす。得られた上澄液を合
して計約１２０ｍ１とし、減圧濃縮して１１５喀とする
。これに２〜４倍容量の純エタノールを加え、５０００
ｒｐｍ１紛遠心分離して沈澱を得る。沈澱に少量の精製
水を加えて溶解し、２〜４倍容量のエタノールを加え遠
心分離して沈澱を得る。以後この操作を３回繰り返す。
最終的に得られた沈澱から減圧下にエタノールを留去し
、少量の精製水に溶解して凍結乾燥すると灰白色の粉末
約５０ｍ９を得る。
中９５〜９８℃で４時間加熱する。加熱後濾過或いは遠
心分離（３０００ｒｐｍ１１紛間）により残渣を淵別し
淵液約１００ｍ１を得る。残渣には、熱精製水５０７７
！ｌを加え充分洗滌し沖過して洗滌沖液を得る。さらに
１回この操作を行ない、抽出淵液お７よび洗滌淵液を合
して計１９０ｍ１とし、それを減圧濃縮し１１熔とする
。ついで濃縮液を透析チューブ（Ｖｉｓｋｉｎｇ２４ｌ
３２）を用いて精製水に対し、１日１回水を取りかえて
氷室（４℃）中て透析し、外液がクロールテスト陰性に
なるまで２〜３日間）継続する。透析後、透析内液を集
め減圧濃縮し２１熔とする。ついで濃縮液に２倍容量の
純エタノールを加え、５０００ｒ′Ｐｍｌｌ紛の遠心分
離により沈澱を分離する。この沈澱より減圧下にエタノ
ールを留去すると褐色の乾燥粉末約１ｙを得る。乾燥粉
末１ｙの精製水約２５ｍ１を加えて溶解し、充分攪拌し
ながら３％（ＷＩＶ）ＣＴＡＢ水溶液総量約７０ｍｔを
徐々に加えて沈澱を生じさせ、後５０００ｒｐｍ１紛の
遠心分離により沈澱を分離し上澄液を得る。沈澱には、
洗滌の目的でさらに約１０ｍ１の３％ＣＴＡＢ水溶液を
加えて充分攪拌し、遠心分離により洗滌上澄液を得る。
この操作をさらに２回繰り返えす。得られた上澄液を合
して計約１２０ｍ１とし、減圧濃縮して１１５喀とする
。これに２〜４倍容量の純エタノールを加え、５０００
ｒｐｍ１紛遠心分離して沈澱を得る。沈澱に少量の精製
水を加えて溶解し、２〜４倍容量のエタノールを加え遠
心分離して沈澱を得る。以後この操作を３回繰り返す。
最終的に得られた沈澱から減圧下にエタノールを留去し
、少量の精製水に溶解して凍結乾燥すると灰白色の粉末
約５０ｍ９を得る。
第１図はこの発明により製造された抗腫瘍性有効物質の
ＵＶ吸収スペクトルを示す曲線図、第２図は同物質のＩ
Ｒ吸収スペクトルを示す曲線図である。
ＵＶ吸収スペクトルを示す曲線図、第２図は同物質のＩ
Ｒ吸収スペクトルを示す曲線図である。
Claims (1)
- １ 褐藻類植物特にハハキモクを熱水にて約４時間処理
することによつて得る有効物質を含む熱水抽出液を透析
し、透析内液を得、ついでこの透析内液をエタノール分
画により沈澱を得、その沈澱からさらにＣＴＡＢ分画に
よりＣＴＡＢ可溶性物質を分取し単離精製することを特
徴とするハハキモクの海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50102582A JPS6044286B2 (ja) | 1975-08-26 | 1975-08-26 | 海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50102582A JPS6044286B2 (ja) | 1975-08-26 | 1975-08-26 | 海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5228923A JPS5228923A (en) | 1977-03-04 |
| JPS6044286B2 true JPS6044286B2 (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=14331210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50102582A Expired JPS6044286B2 (ja) | 1975-08-26 | 1975-08-26 | 海藻抗腫瘍性有効物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044286B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2697409B1 (fr) * | 1992-11-03 | 1995-01-20 | Nature Algues | Procédé d'élimination sélective de l'iode dans les algues brunes et extrait d'algues ainsi obtenu. |
-
1975
- 1975-08-26 JP JP50102582A patent/JPS6044286B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5228923A (en) | 1977-03-04 |
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