JPS6042495A - 油脂脱臭留出物のメチルエステル化法 - Google Patents
油脂脱臭留出物のメチルエステル化法Info
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- JPS6042495A JPS6042495A JP58149241A JP14924183A JPS6042495A JP S6042495 A JPS6042495 A JP S6042495A JP 58149241 A JP58149241 A JP 58149241A JP 14924183 A JP14924183 A JP 14924183A JP S6042495 A JPS6042495 A JP S6042495A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂の脱臭工程で副生する脱臭留出物中の遊ｔ
＆脂肪酸ｔメチルエステル化する方法に関する。
＆脂肪酸ｔメチルエステル化する方法に関する。
大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ヒマワリ油、
米ぬか油、トワモ買コシ泊、ヤシ油、／９−ム油、・ｅ
−ム核油等の脱臭工程で副生ずる脱臭スカム、脱臭スラ
ッジ、ホ、トワエル油滓等（以下これらを脱臭留出物と
いう）には、トコフェロール類、ステリン類、炭化水素
類、グリセリド類、遊離脂肪酸等が多く共存し、なかで
も遊離脂肪酸が約３０〜７０チを占める。これらの脱臭
留出組成物のうち、通常０．５〜２０％含まれるトコフ
ェロール類は医薬、食品或いは抗酸化剤として有用な物
質であシ、種々の方法によりトコフェロール濃縮物が製
造されている。通常トコフェロール濃縮物ヲ得るために
杖、脱臭留出物中の主成分である遊離筋゛肪酸を除去す
る必要があるが、一般的な方法は、この遊離脂肪酸全メ
チルエステル化したのち、分子蒸留あるいはイオン交換
樹脂による分取、またはこれらの組み合せが考えられる
。またその他に、脱臭留出物あるいはその水素添加物の
溶剤分別法、脱臭留出物の減圧蒸留法、またはこれらの
組み合せが考えられる。
米ぬか油、トワモ買コシ泊、ヤシ油、／９−ム油、・ｅ
−ム核油等の脱臭工程で副生ずる脱臭スカム、脱臭スラ
ッジ、ホ、トワエル油滓等（以下これらを脱臭留出物と
いう）には、トコフェロール類、ステリン類、炭化水素
類、グリセリド類、遊離脂肪酸等が多く共存し、なかで
も遊離脂肪酸が約３０〜７０チを占める。これらの脱臭
留出組成物のうち、通常０．５〜２０％含まれるトコフ
ェロール類は医薬、食品或いは抗酸化剤として有用な物
質であシ、種々の方法によりトコフェロール濃縮物が製
造されている。通常トコフェロール濃縮物ヲ得るために
杖、脱臭留出物中の主成分である遊離筋゛肪酸を除去す
る必要があるが、一般的な方法は、この遊離脂肪酸全メ
チルエステル化したのち、分子蒸留あるいはイオン交換
樹脂による分取、またはこれらの組み合せが考えられる
。またその他に、脱臭留出物あるいはその水素添加物の
溶剤分別法、脱臭留出物の減圧蒸留法、またはこれらの
組み合せが考えられる。
これらのうち、遊離脂肪酸のメチルエステル化法として
従来から行なわれている一般的な方法は、脱臭留出物あ
るいはそのけん化物に１〜１０倍量のメチルアルコール
を加え、酸あるいはアルカリ触媒下にエステ、ル化反応
を行ない、反応終了後、残存触媒を中和ないし水洗除去
する方法である。
従来から行なわれている一般的な方法は、脱臭留出物あ
るいはそのけん化物に１〜１０倍量のメチルアルコール
を加え、酸あるいはアルカリ触媒下にエステ、ル化反応
を行ない、反応終了後、残存触媒を中和ないし水洗除去
する方法である。
得られるメチルエステル化柳は、このあと減圧蒸留、分
子蒸留あるいはイオン交換法に供せられ、トコフェロー
ル濃縮物の製造に使用される。
子蒸留あるいはイオン交換法に供せられ、トコフェロー
ル濃縮物の製造に使用される。
ところが、このメチルエステル化法によれば、脱臭留出
物のメチルアルコールに対する溶解度が低いため、第３
成分としてトルエンおるいはヘキサン等の非極性溶剤を
添加したり、高速攪拌による不均一系での反応を行なっ
たシする必要があり溶剤回収あるいは高速攪拌のための
装置が煩雑化する。また、残存触媒を除去する方法とし
て中和反応を行なうと、生成する塩の分離が必要であり
、水洗による方′法では、脱ステリン工程ヲ経た脱臭留
出物にも微量のステリンが残存しておシ、水を加えるこ
とにより非常に乳化し易い状態にあるため、分離が困難
を極める。
物のメチルアルコールに対する溶解度が低いため、第３
成分としてトルエンおるいはヘキサン等の非極性溶剤を
添加したり、高速攪拌による不均一系での反応を行なっ
たシする必要があり溶剤回収あるいは高速攪拌のための
装置が煩雑化する。また、残存触媒を除去する方法とし
て中和反応を行なうと、生成する塩の分離が必要であり
、水洗による方′法では、脱ステリン工程ヲ経た脱臭留
出物にも微量のステリンが残存しておシ、水を加えるこ
とにより非常に乳化し易い状態にあるため、分離が困難
を極める。
本発明者らは従来のメチルエステル化法が有していた上
述の欠点を解消するため、イオン交換樹脂を触媒として
用いたメチルエステル化法に着目し、鋭意研究した結果
、脱臭留出物のメチルエステル化に流動化法を用いるこ
とによシ、酸及びアルカリ触媒並びに第３成分の不存在
下においても、メチルエステル化反応を連続的にしかも
高能率で行なうことができることを見出し、本発明を完
成した。
述の欠点を解消するため、イオン交換樹脂を触媒として
用いたメチルエステル化法に着目し、鋭意研究した結果
、脱臭留出物のメチルエステル化に流動化法を用いるこ
とによシ、酸及びアルカリ触媒並びに第３成分の不存在
下においても、メチルエステル化反応を連続的にしかも
高能率で行なうことができることを見出し、本発明を完
成した。
即ち１本発明の油脂脱臭留出物のメチルエステル化法は
、油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物にメチルアルコ
ールを加え、これらを流動化法により陽イオン交換樹脂
と接触させて前記脱臭留出物中の遊離脂肪酸をメチルエ
ステル化することを特徴とするものである。
、油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物にメチルアルコ
ールを加え、これらを流動化法により陽イオン交換樹脂
と接触させて前記脱臭留出物中の遊離脂肪酸をメチルエ
ステル化することを特徴とするものである。
本発明で使用する流動化法とは、イオン交換樹脂ｔカラ
ムに詰め、カラムの下部から脱臭留出物とメチルアルコ
ールを、イオン交換樹脂が流動状態を保つ様に調整され
た流速で供給し、カラムの上部からメチルエステル化反
応物を抜き出す様式の方法であれば、よく、従来から知
られている向流接触式のイオン交換法、ＭｅＩｔｈｅｎ
ｙ ａｎｄ ＭｃＣｏｎｎｅＬ法、ＭｃＮｅＩＬ ｒ
５ｖｉｎｔｏｎ ｅ Ｗｅｉｓｃ法、 ＳＲＩ法等のイ
オン交換法などを応用することもできる。
ムに詰め、カラムの下部から脱臭留出物とメチルアルコ
ールを、イオン交換樹脂が流動状態を保つ様に調整され
た流速で供給し、カラムの上部からメチルエステル化反
応物を抜き出す様式の方法であれば、よく、従来から知
られている向流接触式のイオン交換法、ＭｅＩｔｈｅｎ
ｙ ａｎｄ ＭｃＣｏｎｎｅＬ法、ＭｃＮｅＩＬ ｒ
５ｖｉｎｔｏｎ ｅ Ｗｅｉｓｃ法、 ＳＲＩ法等のイ
オン交換法などを応用することもできる。
本発明者らは、前記流動化法と比較するため、イオン交
換樹脂を用いた振とり法、下降流法等の固定床式などに
よるメチルエステル化についても検討したが、振とり法
ではイオン交換樹脂に脱臭留出物中にメチルアルコール
不昇分が付着し、反応時あるいは再生時にこの不溶分の
洗浄・除去に対し非常に多重のメチルアルコールを使用
する必要があるという欠点がある。また、下降流法等の
固定床式では、脱臭留出物中のメチルアルコール不溶分
が不均一系の反応であるため樹脂カラム中に析出し、反
応が経過するに従ってその析出割合が増加する。この場
合、ヘキサン、トルエン、キシレン等の第３成分を添加
すれば析出を防止することができるが、反応終了後の反
応生成物からの溶剤回収に要する装置が複雑化する。こ
れらの方法と比べて、流動化法によれば、脱臭留出物中
のメチルアルコール不溶分が、イオン交換樹脂に付着す
る可能性が非常に少なく、前述の第３成分を添加するこ
となく、メチルエステル化を連続的にしかも高効率で行
なうことができる・ 本発明で使用する陽イオン交換樹脂の粒子の形状、官能
基の種類等Ｋ特に制限はない。触媒作用の点で強酸性の
官能基（例えば、スルホン酸基）を有するものであるこ
とが好ましく、また反応系への不純物イオンの混入全防
止するため、水素型のイオン交換樹脂であることが好ま
しい。市販のものとしては１例えばダイヤイオンＰＫ２
０６、ダイヤイオンＰＫ２０ ｓ （三菱化成工業（株
）製）等のイオン交換樹脂を用いることができる。
換樹脂を用いた振とり法、下降流法等の固定床式などに
よるメチルエステル化についても検討したが、振とり法
ではイオン交換樹脂に脱臭留出物中にメチルアルコール
不昇分が付着し、反応時あるいは再生時にこの不溶分の
洗浄・除去に対し非常に多重のメチルアルコールを使用
する必要があるという欠点がある。また、下降流法等の
固定床式では、脱臭留出物中のメチルアルコール不溶分
が不均一系の反応であるため樹脂カラム中に析出し、反
応が経過するに従ってその析出割合が増加する。この場
合、ヘキサン、トルエン、キシレン等の第３成分を添加
すれば析出を防止することができるが、反応終了後の反
応生成物からの溶剤回収に要する装置が複雑化する。こ
れらの方法と比べて、流動化法によれば、脱臭留出物中
のメチルアルコール不溶分が、イオン交換樹脂に付着す
る可能性が非常に少なく、前述の第３成分を添加するこ
となく、メチルエステル化を連続的にしかも高効率で行
なうことができる・ 本発明で使用する陽イオン交換樹脂の粒子の形状、官能
基の種類等Ｋ特に制限はない。触媒作用の点で強酸性の
官能基（例えば、スルホン酸基）を有するものであるこ
とが好ましく、また反応系への不純物イオンの混入全防
止するため、水素型のイオン交換樹脂であることが好ま
しい。市販のものとしては１例えばダイヤイオンＰＫ２
０６、ダイヤイオンＰＫ２０ ｓ （三菱化成工業（株
）製）等のイオン交換樹脂を用いることができる。
本発明で使用するメチルアルコールの量は、脱臭留出物
に対し１〜５０倍量、更には２〜１０倍量であることが
好ましい。反応温度は、メタノールの沸点以下であれば
メチルエステル化反応は進行するが、好ましくは、５０
〜６５℃である。また、脱臭混合物とメチルアルコール
との混合物、ｔカラム中で上昇させる速度（流速）は、
０．３２〜２、１５ ｍ ／ ｍｉｎの範囲が好ましい
が、この範囲以外でも樹脂がカラム筒内に残留し得る程
度の流速であれば問題はない。
に対し１〜５０倍量、更には２〜１０倍量であることが
好ましい。反応温度は、メタノールの沸点以下であれば
メチルエステル化反応は進行するが、好ましくは、５０
〜６５℃である。また、脱臭混合物とメチルアルコール
との混合物、ｔカラム中で上昇させる速度（流速）は、
０．３２〜２、１５ ｍ ／ ｍｉｎの範囲が好ましい
が、この範囲以外でも樹脂がカラム筒内に残留し得る程
度の流速であれば問題はない。
イオン交換樹脂の再生は、通常は特に必要がなく、連続
的にメチルエステル化を行なうことができる。
的にメチルエステル化を行なうことができる。
本発明方法によれば、他のイオン交換法を採用した場合
に比べ、脱臭留出物の最終酸化が著しく低下し、メチル
エステル化反応が極めて高効率で行なわれることが確認
された。以下、具体的実施例を示して、更に詳しく説明
する。
に比べ、脱臭留出物の最終酸化が著しく低下し、メチル
エステル化反応が極めて高効率で行なわれることが確認
された。以下、具体的実施例を示して、更に詳しく説明
する。
実施例−１
次に示す組成の試料を振とう法、下降流法および流動化
法によシ液温６０℃でメチルエステル化反応に供した。
法によシ液温６０℃でメチルエステル化反応に供した。
１）供試試料溶液
大豆油脱臭留出物（酸価７６．８）に、２倍量のメチル
アルコールを加え、できるかぎり分散させたものを使用
し１ヒ。
アルコールを加え、できるかぎり分散させたものを使用
し１ヒ。
２）陽イオン交換樹脂
ダイヤイオンＰＫ２０６’（ｆ−所定の操作によりＨ型
としたもの ３−１）振とう法：樹脂を５１１ｃフラスコに入れ、樹
脂面と試料溶液面とがほぼ 同じになるまで試料溶液を加 え、振とり恒温槽で反応を行 った。反応中の析出物はメチ ルアルコールで洗浄し、試料 溶液にあわせた。
としたもの ３−１）振とう法：樹脂を５１１ｃフラスコに入れ、樹
脂面と試料溶液面とがほぼ 同じになるまで試料溶液を加 え、振とり恒温槽で反応を行 った。反応中の析出物はメチ ルアルコールで洗浄し、試料 溶液にあわせた。
３−２）下降流法：ジャケット付きの保温カラム中に樹
脂をつめ、所定の流速 （ＳＶ、空間速度）で反応を 行った。カラム内に析出した 油分は、酸価の測定から除外 した。
脂をつめ、所定の流速 （ＳＶ、空間速度）で反応を 行った。カラム内に析出した 油分は、酸価の測定から除外 した。
３−３）流動化法：ジャケット付きの保温カラム中に樹
脂をつめ、所定の流速 で流動層を形成し、試料溶液 と樹脂との接触時間を２時間 になるように調整した（以下 の実施例も同様の操作をした）。
脂をつめ、所定の流速 で流動層を形成し、試料溶液 と樹脂との接触時間を２時間 になるように調整した（以下 の実施例も同様の操作をした）。
３−４）最終酸価の測定法
反応終了後の試料溶液中のメチルアルコールを留去した
のち、基準油脂分析法に基づき測定した。
のち、基準油脂分析法に基づき測定した。
表 −１
表−１より振とう法、下降流法に比べ、流動化法による
メチルエステル化反応が優れたものであることが認めら
れた。
メチルエステル化反応が優れたものであることが認めら
れた。
実施例−２
なたね脱臭留出物（酸価５６．８）Ｋ５倍量のメチルア
ルコールを加え均一に分散させながら、液温６５℃で流
速を変えて流動化法によりメチルエステル化反応を行な
った。
ルコールを加え均一に分散させながら、液温６５℃で流
速を変えて流動化法によりメチルエステル化反応を行な
った。
イオン交換樹脂はダイヤイオンＰＫ２０８を所定の操作
によりＨ歴にしたものを１ｖ用した。
によりＨ歴にしたものを１ｖ用した。
表−２
表−２より、上記反応栄件でエヌテル化が十分に行なわ
れることを記めた。また、流速が０．２５ｍ／ｉｎの場
合は、流動層が形成されず、本発明効果が得られず、流
速が２．５ ｍ ／−の場合は、メチルエステル化が十
分に行なわれる前に脱臭留出物がカラム外に流出し、好
ましくないことが判った。
れることを記めた。また、流速が０．２５ｍ／ｉｎの場
合は、流動層が形成されず、本発明効果が得られず、流
速が２．５ ｍ ／−の場合は、メチルエステル化が十
分に行なわれる前に脱臭留出物がカラム外に流出し、好
ましくないことが判った。
実施例−３
綿実油脱臭留出物（酸価６８．４）を用いて実施例−２
と同様に操作し、表−３の結果を得た。
と同様に操作し、表−３の結果を得た。
表−３
実施例−４
ヒマワリ油脱臭留出物（酸価７１．３）、サフラワ油脱
臭留出物（酸価６５−３ ） 、ノ’ｚ−ム油脱臭留出
物（酸価９５．２）を実施例−２と同様に操作し表−４
の結果を得た。
臭留出物（酸価６５−３ ） 、ノ’ｚ−ム油脱臭留出
物（酸価９５．２）を実施例−２と同様に操作し表−４
の結果を得た。
表−４
表−１〜４より上記反応条件で各種植物油脱臭留串物の
メチルエステル化が十分行なわれることを認めた。
メチルエステル化が十分行なわれることを認めた。
手続５補正書
昭：来日５８、缶ｉｚ月・ ９日
特許庁長官 若 杉 柑 夫 殿
１、事件の表示
Ｉ♀唯昭５８−１４９２４１４
２ 発明の名称
由１１旨脱臭留出勿のメチルエステル化云３、？ｎｉ正
をする者 事件との関係 特許出願人 、６１ボ ８１１ず′ＪＡ油休式体仕 、６、ｆも Ｋ１反瓜設沫式会を上 ４、代理人 住所 東京都港区虎ノ門五丁目１３番１号ｒｊａノｒ１
４０森ビル方−１乙さ ６、 補正の内容 ■ 明細書第５頁９行に「多重」とあるを「多叶」と訂
正する。
をする者 事件との関係 特許出願人 、６１ボ ８１１ず′ＪＡ油休式体仕 、６、ｆも Ｋ１反瓜設沫式会を上 ４、代理人 住所 東京都港区虎ノ門五丁目１３番１号ｒｊａノｒ１
４０森ビル方−１乙さ ６、 補正の内容 ■ 明細書第５頁９行に「多重」とあるを「多叶」と訂
正する。
（２） 明細停第７匹６行に「最終酸化」とあるン「酸
終ｒｍ ｉ＋Ｉｊ Ｊと訂正する。
終ｒｍ ｉ＋Ｉｊ Ｊと訂正する。
Claims (2)
- （１） 油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物にメチル
アルコールを加え、これらを流動化法によシ陽イオン交
換樹脂と接触させて前記脱臭留出物中の遊離脂肪酸をメ
チルエステル化することを特徴とする油脂脱臭留出物の
メチルエステル化法。 - （２）流動化法の条件として、流速０．３２〜２．１５
ｇ／ｍｉｎの範囲で流動層を形成させる特許請求の範囲
第（１）項記載の油脂脱臭留出物のメチルエステル化法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58149241A JPS6042495A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物のメチルエステル化法 |
| GB08402453A GB2145079B (en) | 1983-08-17 | 1984-01-31 | Methyl-esterification of deodorisation distillates of oils |
| MYPI87000866A MY100032A (en) | 1983-08-17 | 1987-06-23 | Method of methyl-esterification of deodorization distillates of oils. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58149241A JPS6042495A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物のメチルエステル化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042495A true JPS6042495A (ja) | 1985-03-06 |
| JPH0259199B2 JPH0259199B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=15470962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58149241A Granted JPS6042495A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物のメチルエステル化法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042495A (ja) |
| GB (1) | GB2145079B (ja) |
| MY (1) | MY100032A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542161A (ja) * | 1999-04-09 | 2002-12-10 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 植物ステロールを回収する方法 |
| JP2010065219A (ja) * | 2008-09-15 | 2010-03-25 | Rohm & Haas Co | トリグリセリド中の遊離脂肪酸の選択的エステル化方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3500938A1 (de) * | 1985-01-14 | 1986-07-17 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Stabilisierung von palmkernoel und palmkernfettsaeurealkylestern fuer deren verarbeitung zu farbneutralen reaktionsfolgeprodukten |
| DE3501761A1 (de) * | 1985-01-21 | 1986-07-24 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur vorveresterung freier fettsaeuren in rohfetten und/oder -oelen |
| JPH04128195A (ja) * | 1990-09-14 | 1992-04-28 | Niigata Eng Co Ltd | 混液防止装置 |
| DE4228476C2 (de) * | 1992-08-27 | 2002-05-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Tocopherol und/oder Sterin |
| ATE289301T1 (de) * | 1993-08-06 | 2005-03-15 | Cognis Corp | Wiedergewinnung von tocopherolen |
| DE19652522C2 (de) * | 1996-12-17 | 2000-10-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Tocopherolen und/oder Sterinen |
| DE19906551C1 (de) | 1999-02-13 | 2000-06-29 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phytosterinen |
| DE10038442A1 (de) | 2000-08-07 | 2002-02-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen aus fettsäurehaltigen Rückständen |
| MY150129A (en) | 2004-04-09 | 2013-11-29 | Archer Daniels Midland Co | Method of preparing fatty acid alkyl esters from waste or recycled fatty acid stock |
| DE102007052065A1 (de) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Bayer Technology Services Gmbh | Kontinuierliches Verfahren zur heterogen katalysierten Veresterung von Fettsäuren |
| DE102008007431A1 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Bayer Technology Services Gmbh | Verbessertes Verfahren zur heterogen katalysierten Veresterung von Fettsäuren |
| CA2703811A1 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Bayer Technology Services Gmbh | Method for the heterogenically catalyzed esterification of fatty acids |
| US20220340615A1 (en) | 2019-09-27 | 2022-10-27 | Basf Se | Process for the purification of phytosterol |
| CN114450386A (zh) | 2019-09-27 | 2022-05-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于生产甾醇和/或生育酚并回收副产物的方法 |
| US11781088B2 (en) | 2019-09-27 | 2023-10-10 | Basf Se | Process for the production and purification of sterols |
-
1983
- 1983-08-17 JP JP58149241A patent/JPS6042495A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-31 GB GB08402453A patent/GB2145079B/en not_active Expired
-
1987
- 1987-06-23 MY MYPI87000866A patent/MY100032A/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542161A (ja) * | 1999-04-09 | 2002-12-10 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 植物ステロールを回収する方法 |
| JP4796695B2 (ja) * | 1999-04-09 | 2011-10-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 植物ステロールを回収する方法 |
| JP2010065219A (ja) * | 2008-09-15 | 2010-03-25 | Rohm & Haas Co | トリグリセリド中の遊離脂肪酸の選択的エステル化方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0259199B2 (ja) | 1990-12-11 |
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