JPS6042333A - 降圧剤 - Google Patents
降圧剤Info
- Publication number
- JPS6042333A JPS6042333A JP58151352A JP15135283A JPS6042333A JP S6042333 A JPS6042333 A JP S6042333A JP 58151352 A JP58151352 A JP 58151352A JP 15135283 A JP15135283 A JP 15135283A JP S6042333 A JPS6042333 A JP S6042333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- derivative
- dose
- daily
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規降圧剤、さらに詳しくは下記信遺式
で示されるジペゾチド誘導体、その医薬上許容される塩
および生体内でそれらに変換される化合物の少なくとも
一種を含有する降圧剤に関する。
および生体内でそれらに変換される化合物の少なくとも
一種を含有する降圧剤に関する。
塩の例としてはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ
金属塩、カルシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、さらにはリジン、フロカイン、
ピリミジン等の有機塩基による塩があシ、それは常法の
造塩法によって製造することができる。
金属塩、カルシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、さらにはリジン、フロカイン、
ピリミジン等の有機塩基による塩があシ、それは常法の
造塩法によって製造することができる。
生体内での代謝作用により上記誘導体に変換できる形態
としては、例えばベンジルエステルのようなエステルが
挙げらる。
としては、例えばベンジルエステルのようなエステルが
挙げらる。
本発明の降圧剤はヒト以外の哺乳動物の予防、治療剤と
して使用することもできる。
して使用することもできる。
本発明の降圧剤の有効成分として使用する誘導体は前述
の如く遊離形、その医薬上許容される塩あるいは生体内
でそれらに変換される形態で使用され、また、誘導体を
構成するアミノ酸ｉ−Ｊ：Ｌ一体、Ｄ一体いずれでもよ
い。
の如く遊離形、その医薬上許容される塩あるいは生体内
でそれらに変換される形態で使用され、また、誘導体を
構成するアミノ酸ｉ−Ｊ：Ｌ一体、Ｄ一体いずれでもよ
い。
本発明の降圧剤はヒトに包含される高血圧哺乳動物を治
療する抗高血圧剤として有用であシそして経口投与とし
て錠剤、カプセル剤またはエリキシル剤のような調剤で
または非経口投与として無歯溶液剤または懸濁液剤で処
方することによって血圧を低下せしめるために利用する
ことができる。
療する抗高血圧剤として有用であシそして経口投与とし
て錠剤、カプセル剤またはエリキシル剤のような調剤で
または非経口投与として無歯溶液剤または懸濁液剤で処
方することによって血圧を低下せしめるために利用する
ことができる。
本発明に使用する前記有効成分はかかる治療を必要とす
る患者（動物およびヒト）に対して患者当、９０．２〜
５００ｍ９の用量範囲で一般に数回に分けて従って１日
当９１〜２０００ｍＩｉの全日用量で投与することがで
きる。用量は病気の重さ、患者の体重および当業者が認
める他の因子によって変化させる。
る患者（動物およびヒト）に対して患者当、９０．２〜
５００ｍ９の用量範囲で一般に数回に分けて従って１日
当９１〜２０００ｍＩｉの全日用量で投与することがで
きる。用量は病気の重さ、患者の体重および当業者が認
める他の因子によって変化させる。
また本発明の降圧剤は他の利尿剤または抗高血圧剤とと
もに使用することができる。典型的にはこれらは１日用
量当シの１単位が最少限度にすすめられる臨床用量の１
／３から単独で与えられる疾病（ｅｎｔｉｔｌｅｓ ）
単位に対して最大限度にすすめられるレベルまでの範囲
である組合わせである。これらの組合わせを具体的に示
すと１日当り１５〜２００ｍ９のｆｌｉｉ２囲で臨床上
有効な本発明の降圧剤の一種は１日当９の服用範囲で次
に示される降圧剤および利尿剤とともに１日当９３〜２
００■のレベル範囲で有効に併用することができる：ハ
イドロクロロチアソド（１５〜２００η）、クロロチア
ジド（１２５〜２０００ｍｆ？）、エタクリニックアシ
ッドＣＩ ５〜２０．０ｍ？）、アミロライド（５〜２
０〜９ ）、フロセマイド（５〜８０ダ）、プロフラノ
ロール（２０〜４８０η）、チモロール（５〜５０ｍｇ
）およびメチルドー／−？（６５〜２０００ｍｇ）。上
記の服用範囲は分割される１日の用量に可能である必要
に応じて単位ベースで調整される。
もに使用することができる。典型的にはこれらは１日用
量当シの１単位が最少限度にすすめられる臨床用量の１
／３から単独で与えられる疾病（ｅｎｔｉｔｌｅｓ ）
単位に対して最大限度にすすめられるレベルまでの範囲
である組合わせである。これらの組合わせを具体的に示
すと１日当り１５〜２００ｍ９のｆｌｉｉ２囲で臨床上
有効な本発明の降圧剤の一種は１日当９の服用範囲で次
に示される降圧剤および利尿剤とともに１日当９３〜２
００■のレベル範囲で有効に併用することができる：ハ
イドロクロロチアソド（１５〜２００η）、クロロチア
ジド（１２５〜２０００ｍｆ？）、エタクリニックアシ
ッドＣＩ ５〜２０．０ｍ？）、アミロライド（５〜２
０〜９ ）、フロセマイド（５〜８０ダ）、プロフラノ
ロール（２０〜４８０η）、チモロール（５〜５０ｍｇ
）およびメチルドー／−？（６５〜２０００ｍｇ）。上
記の服用範囲は分割される１日の用量に可能である必要
に応じて単位ベースで調整される。
また用量は病気の重さ、患者の体重および当業者が認め
る他の因子によって変化させる。
る他の因子によって変化させる。
上記で示した典型的な併用は下で検討される通＃）製薬
組成物に処方する。本前記誘導体または生理学的に認め
られる塩の化合物または混和物約０．２〜５００■は生
理学的に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、
防腐剤、安定剤、香味剤などとともに一般に認められた
製薬実施に要求される単位用量形態で混和される。これ
らの組成物または製剤における活性物質の量は指示され
た範囲の適当な用量が得られるようにするものである。
組成物に処方する。本前記誘導体または生理学的に認め
られる塩の化合物または混和物約０．２〜５００■は生
理学的に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、
防腐剤、安定剤、香味剤などとともに一般に認められた
製薬実施に要求される単位用量形態で混和される。これ
らの組成物または製剤における活性物質の量は指示され
た範囲の適当な用量が得られるようにするものである。
錠剤、カプセル剤などに混和することができる具体的な
蘂剤は次に示すものである：トラガント、アラビアゴム
、コーンスターチまたはゼラチンのような結合剤；微品
性セルロースのような賦形剤；コーンスターチ、前ゼラ
チン化テンプン、アルギン酸などのような膨化剤；ステ
アリン酸マグネシウムのような潤滑剤；ショ糖、乳糖ま
たはサッカリンのような甘味剤；ベノぐ−ミント、アカ
モノ油またはチェリーのような香味剤、調剤単位形態が
カプセルである場合には上記のタイプの材料にさらに油
脂のような液状担体を含有することができる。種々の他
の材料は被覆剤としてまたは調剤単位の物理的形態を別
な方法で変化させるために存在させることができる。例
えば錠剤はシェラツク、砂糖またはその両方で被覆する
ことができる。
蘂剤は次に示すものである：トラガント、アラビアゴム
、コーンスターチまたはゼラチンのような結合剤；微品
性セルロースのような賦形剤；コーンスターチ、前ゼラ
チン化テンプン、アルギン酸などのような膨化剤；ステ
アリン酸マグネシウムのような潤滑剤；ショ糖、乳糖ま
たはサッカリンのような甘味剤；ベノぐ−ミント、アカ
モノ油またはチェリーのような香味剤、調剤単位形態が
カプセルである場合には上記のタイプの材料にさらに油
脂のような液状担体を含有することができる。種々の他
の材料は被覆剤としてまたは調剤単位の物理的形態を別
な方法で変化させるために存在させることができる。例
えば錠剤はシェラツク、砂糖またはその両方で被覆する
ことができる。
シロップまたはエリキシルは活性化合物、甘味剤として
ショ糖、防腐剤としてメチルおよびプロピル／４’ラペ
ン、色素およびチェリーまたはオレンジ香味のような香
味剤を含有することができる。
ショ糖、防腐剤としてメチルおよびプロピル／４’ラペ
ン、色素およびチェリーまたはオレンジ香味のような香
味剤を含有することができる。
注射のための無歯組成物は注射用水のようなベヒクル中
の活性物質、ゴマ油、ヤシ油、落花生油、綿実油などの
ような天然産出植物油またはエチルオレエートなどのよ
うな合成脂肪ベヒクルを醪解まだは懸濁させる通常の製
薬実施に従って処方することができる。緩衝剤、防腐剤
、酸化防止剤などが必要に応じて結合することができる
。
の活性物質、ゴマ油、ヤシ油、落花生油、綿実油などの
ような天然産出植物油またはエチルオレエートなどのよ
うな合成脂肪ベヒクルを醪解まだは懸濁させる通常の製
薬実施に従って処方することができる。緩衝剤、防腐剤
、酸化防止剤などが必要に応じて結合することができる
。
以下、実施例によυ本発明の詳細な説明する。
実施例
下記に示した培地１００ｍＡ’を５００ ｍｌ容丸底フ
ラスコに入れ、ストレプトミセス・ノーリゼイＴ−８０
４Ａ株（ＦＥＲＭ Ｐ−６７４１）の１白金耳を懸濁し
たのち、３０℃で３日間振盪培養を行った。
ラスコに入れ、ストレプトミセス・ノーリゼイＴ−８０
４Ａ株（ＦＥＲＭ Ｐ−６７４１）の１白金耳を懸濁し
たのち、３０℃で３日間振盪培養を行った。
培地
グルコース １１
ＫＨ２ＰＯ４２，３８
に２）ＩＰＯ４５，６５
Ｍｇ５０４・７ｆ（２０１，０
大豆ミール １．０
無機塩混合物 １．Ｏａ
水 １０００１ｄ
ｐＨ７，０
本無機塩混合物
ＣｕＳＯ４’ ５Ｈ２００，６４１
ＦｅＳ０４” ７Ｈ２００，１１
ＺｎＳＯ４” ７Ｈ２００，１５
ＭｎＣＺ２” ４）Ｉ２０ ０．７９
水 １００１ｎｌ
続いて、上記と同じ培地１４ノを含む２０１容ジャーフ
ァーメンタ−に培養物を移し、３０℃で５０〜６０時間
培養を行なった。ジャーファーメンタ−の諸条件は通気
量７ノ、攪拌数２００ ｊｐｍｌ内圧０．２〜０．３
ａｔｍである。また、消泡剤としてシリコンＫＭ７５（
信越化学（株）製）を１０ｒＩＬｌ添加した。
ァーメンタ−に培養物を移し、３０℃で５０〜６０時間
培養を行なった。ジャーファーメンタ−の諸条件は通気
量７ノ、攪拌数２００ ｊｐｍｌ内圧０．２〜０．３
ａｔｍである。また、消泡剤としてシリコンＫＭ７５（
信越化学（株）製）を１０ｒＩＬｌ添加した。
培養終了後、培養物をＨｙｆｌｏ ＠ｕｐｅｒ ｃｅｌ
ｌ （ジョーンズ・マンビｆ社製）を用いて濾過した。
ｌ （ジョーンズ・マンビｆ社製）を用いて濾過した。
得られた濾液金アンバーライ） ＩＲ１２０Ｂ、 Ｈ＋
型（ローム・アンド・ハース社製）を用いてイオン交換
クロマトグラフィーを行なりた。次いで、２％ＮＨ４Ｏ
Ｈで溶出し、活性フラクションを集め、真空下に蒸発せ
しめた。乾固物についてアビセルカラムクロマトグラフ
ィーを行ない、ｎ−フロビルアルコール−１０％Ｎｕ４
０Ｈ（８： ２ ）を用いて溶出した。再び活性フラク
ションを集め１真空下に蒸発せしめた。乾固物について
シリカダルカラムクロマトグラフィー（和光ｆｆ／ｌ１
Ｏ−２００，和光紬薬（株）製を使用）を行ない、メチ
ルアルコール−１０％ＮＨ４ＯＨ（９５： ５→９０
： １０ ）を用いて溶出した。活性フラクションを集
め、真空下に蒸発させた。得られた乾固物について？”
／Ｉ／濾過りｑマドグラフィー（東洋パール）ＩＷ４Ｏ
Ｆ、東洋曹達■製を使用）を行ない、メチルアルコール
−水（１：１）で溶出した。活性７ラクシヨンを集め、
真空下に蒸発を行った。
型（ローム・アンド・ハース社製）を用いてイオン交換
クロマトグラフィーを行なりた。次いで、２％ＮＨ４Ｏ
Ｈで溶出し、活性フラクションを集め、真空下に蒸発せ
しめた。乾固物についてアビセルカラムクロマトグラフ
ィーを行ない、ｎ−フロビルアルコール−１０％Ｎｕ４
０Ｈ（８： ２ ）を用いて溶出した。再び活性フラク
ションを集め１真空下に蒸発せしめた。乾固物について
シリカダルカラムクロマトグラフィー（和光ｆｆ／ｌ１
Ｏ−２００，和光紬薬（株）製を使用）を行ない、メチ
ルアルコール−１０％ＮＨ４ＯＨ（９５： ５→９０
： １０ ）を用いて溶出した。活性フラクションを集
め、真空下に蒸発させた。得られた乾固物について？”
／Ｉ／濾過りｑマドグラフィー（東洋パール）ＩＷ４Ｏ
Ｆ、東洋曹達■製を使用）を行ない、メチルアルコール
−水（１：１）で溶出した。活性７ラクシヨンを集め、
真空下に蒸発を行った。
得うれた乾固物についてシリカゲルカラムクロマドグ２
フイー（和光ダルＣ”’２００ ｐ和光紬薬［株］製使
用）を行い、アセトニトリル−水（８：２→７：３）で
溶出した６次いで、活性フラクションを集め、真空下に
蒸発せしめて乾固物を得た。
フイー（和光ダルＣ”’２００ ｐ和光紬薬［株］製使
用）を行い、アセトニトリル−水（８：２→７：３）で
溶出した６次いで、活性フラクションを集め、真空下に
蒸発せしめて乾固物を得た。
この乾固物についてグル濾過クロマトグラフィー（東洋
パールＨＷ４ＯＦ、東洋曾達■製使用）を行ない、メチ
ルアルコール−水（１：１）で溶出した。
パールＨＷ４ＯＦ、東洋曾達■製使用）を行ない、メチ
ルアルコール−水（１：１）で溶出した。
活性フラクションを集め、真空下に蒸発せしめた。
乾固物についてイオンペアークロマトグラフィー（リク
ロプレッゾー８．メルク社製使用）を行い、０．１チー
へブタンスルホン酸ナトリウム塩モノハイドレート溶液
を用いて溶出しそ。活性フラクションを集め、イオン交
換クロマトグラフィー（ＤＯＷＩＩＸ５０Ｗ、）Ｉ＋型
、ダウケミカル社製）を行ない、３％ Ｎ１（４０１（
で溶出した。活性フラクションを真空下に蒸発したのち
エチルアルコールを加えることによって白色粉末２０ｒ
ｎ９を得た。この物質は次の理化学的性ｊｊｌを有して
いた。
ロプレッゾー８．メルク社製使用）を行い、０．１チー
へブタンスルホン酸ナトリウム塩モノハイドレート溶液
を用いて溶出しそ。活性フラクションを集め、イオン交
換クロマトグラフィー（ＤＯＷＩＩＸ５０Ｗ、）Ｉ＋型
、ダウケミカル社製）を行ない、３％ Ｎ１（４０１（
で溶出した。活性フラクションを真空下に蒸発したのち
エチルアルコールを加えることによって白色粉末２０ｒ
ｎ９を得た。この物質は次の理化学的性ｊｊｌを有して
いた。
元素分析値：炭素３６．９チ、水素５．７チ、窒素１３
．６％ 分 子 式”９Ｈ１５Ｎ３０６ 分 子 量：２６１（質量分析ＳＩ−ＭＳ）比旋光度、
〔α）、＝＋３４．６７°（Ｃ＝０．４５ 、水〕紫外
線吸収スペクトル二末端吸収のみ 赤外線吸収スペクトル：第１図に示す通シ１Ｈ−核磁気
共鳴スベクトル：第２図に示す通シマススベクトル（Ｆ
ＡＲ）：Ｍ十Ｈ：２６２．Ｍ＋Ｎａ：２８４呈色反応：
ニンヒドリン反応ｎｏ−ｋ”リジン−ヨウ化カリウム反
応に陽性、■偽ｏ４ を脱色する 加水分解：Ｌ−アラニン、および下記構造式を有する被
ゾチド誘尋体を構成する新規グ リシン誘導体 色 ：白 色 以上の結果よシ構造式は次のとおシである。
．６％ 分 子 式”９Ｈ１５Ｎ３０６ 分 子 量：２６１（質量分析ＳＩ−ＭＳ）比旋光度、
〔α）、＝＋３４．６７°（Ｃ＝０．４５ 、水〕紫外
線吸収スペクトル二末端吸収のみ 赤外線吸収スペクトル：第１図に示す通シ１Ｈ−核磁気
共鳴スベクトル：第２図に示す通シマススベクトル（Ｆ
ＡＲ）：Ｍ十Ｈ：２６２．Ｍ＋Ｎａ：２８４呈色反応：
ニンヒドリン反応ｎｏ−ｋ”リジン−ヨウ化カリウム反
応に陽性、■偽ｏ４ を脱色する 加水分解：Ｌ−アラニン、および下記構造式を有する被
ゾチド誘尋体を構成する新規グ リシン誘導体 色 ：白 色 以上の結果よシ構造式は次のとおシである。
急性毒性試験：
ＬＤ５ｏ（−ｖ ｒ）ｘ 、腹腔内投与）＞１０１００
Ｏ／ｋｇ前記に製造したジペプチド誘導体について降圧
活性を測定した＠ 供試動物として光分類化祠育し、高血圧が確認されてい
るＳＨＲ（自然発症高血圧ラット）（雄性、生後１３ケ
月平均体重４０８９）を３匹使用した。
Ｏ／ｋｇ前記に製造したジペプチド誘導体について降圧
活性を測定した＠ 供試動物として光分類化祠育し、高血圧が確認されてい
るＳＨＲ（自然発症高血圧ラット）（雄性、生後１３ケ
月平均体重４０８９）を３匹使用した。
血圧測定装置として米国ナルコ社製「プログラムドエレ
クトロスフィグモマノメーターヒーイー３００ Ｊ （
Ｎａｒｃｏ、Ｃｏ ｒＰｒｏｇｒａｍｍｅｄ Ｅｌｅｃ
ｔｒｏ −３ｐｈｙｇｍｏｍａｎｏｍｅｔｅｒ Ｐ、Ｅ
、−３００Ｊ ）を使用し非観血的に血圧を測定した。
クトロスフィグモマノメーターヒーイー３００ Ｊ （
Ｎａｒｃｏ、Ｃｏ ｒＰｒｏｇｒａｍｍｅｄ Ｅｌｅｃ
ｔｒｏ −３ｐｈｙｇｍｏｍａｎｏｍｅｔｅｒ Ｐ、Ｅ
、−３００Ｊ ）を使用し非観血的に血圧を測定した。
試料は水浴液とし２４．５ψｇとなるよう経口ゾンデに
て胃内に１回強制投与した。対照として同じ動物に水を
投与した。結果は次光に示した。
て胃内に１回強制投与した。対照として同じ動物に水を
投与した。結果は次光に示した。
２２１唱ＦＩｇ １９９＃ｌＨｇ ２２＋廁Ｈｇ以上の
結果から、前記ジペプチド誘導体が降圧活性を有し、降
圧剤として使用できることが理解される。
結果から、前記ジペプチド誘導体が降圧活性を有し、降
圧剤として使用できることが理解される。
前記実施例で製造されたベゾチド誘導体の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に、Ｈ−核磁気共鳴
スペクトル（４００ＭＥ（ｚ ）を第２図にそれぞれ示
す。 噌 嘴 帰 吠
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に、Ｈ−核磁気共鳴
スペクトル（４００ＭＥ（ｚ ）を第２図にそれぞれ示
す。 噌 嘴 帰 吠
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ゲ を有するジペゾチド誘導体、その医薬上許容される塩お
よび生体内でそれらに変換される化合物の少なくとも一
種を含有する降圧剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151352A JPS6042333A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 降圧剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151352A JPS6042333A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 降圧剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042333A true JPS6042333A (ja) | 1985-03-06 |
| JPH0454647B2 JPH0454647B2 (ja) | 1992-08-31 |
Family
ID=15516673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151352A Granted JPS6042333A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 降圧剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042333A (ja) |
-
1983
- 1983-08-19 JP JP58151352A patent/JPS6042333A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0454647B2 (ja) | 1992-08-31 |
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