JPS6041649B2 - ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法 - Google Patents
ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法Info
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- JPS6041649B2 JPS6041649B2 JP52119876A JP11987677A JPS6041649B2 JP S6041649 B2 JPS6041649 B2 JP S6041649B2 JP 52119876 A JP52119876 A JP 52119876A JP 11987677 A JP11987677 A JP 11987677A JP S6041649 B2 JPS6041649 B2 JP S6041649B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハイドロキノンおよびハイドロキノン誘導体の
モノアルキル基エーテルの製造方法に関する。
モノアルキル基エーテルの製造方法に関する。
カナダ特許579889にはo−アルキル基−p−アル
コキシフェノールの製造方法が開示されており、この方
法ではアルキルハイドロキノンをエーテル化剤、例えば
ジメチルサルフェート、メチルヨーダイド、メチルプロ
ミド、メチルクロリド、メタノールおよびジメチルエー
テル、と反応させている。
コキシフェノールの製造方法が開示されており、この方
法ではアルキルハイドロキノンをエーテル化剤、例えば
ジメチルサルフェート、メチルヨーダイド、メチルプロ
ミド、メチルクロリド、メタノールおよびジメチルエー
テル、と反応させている。
実施例にはジメチルサルフェートまたはメチルハライド
を強塩基と組合せて使用する例だけが記述されている。
しかしながら、このカナダ特許はアルキルハイドロキノ
ンとメチルアルコールまたはジメチルエーテルとの反応
が約150〜約225℃、約6.5〜135気圧の圧力
で好都合に行われることが記載されている。更に、この
カナダ特許には、ハイドロキノンをエーテル化すること
による非置換ハイドロキノンのモノアルキルエーテルの
公知製造方法では所望の反応時点を越えて反応が進行し
、そのためかなりの量のハイドロキノンのジアルキルエ
ーテ(すなわち、1,4ージアルコキシベンゼン)が生
成されるという結果を生じるという不都合が指摘されて
いる。
を強塩基と組合せて使用する例だけが記述されている。
しかしながら、このカナダ特許はアルキルハイドロキノ
ンとメチルアルコールまたはジメチルエーテルとの反応
が約150〜約225℃、約6.5〜135気圧の圧力
で好都合に行われることが記載されている。更に、この
カナダ特許には、ハイドロキノンをエーテル化すること
による非置換ハイドロキノンのモノアルキルエーテルの
公知製造方法では所望の反応時点を越えて反応が進行し
、そのためかなりの量のハイドロキノンのジアルキルエ
ーテ(すなわち、1,4ージアルコキシベンゼン)が生
成されるという結果を生じるという不都合が指摘されて
いる。
したがつて、この方法ではめんどうな分離方法および望
ましきない副生成物の回収が必要とされる。米国特許8
33605には、1,4ージヒドロキシナフタレンを塩
酸含有メタノールと反応させることによる1,4ージヒ
ドロキシナフタレンのモノメチルエーテル(すなわち、
4−メトキシー1−ナフトール)の製造が開示されてい
る。
ましきない副生成物の回収が必要とされる。米国特許8
33605には、1,4ージヒドロキシナフタレンを塩
酸含有メタノールと反応させることによる1,4ージヒ
ドロキシナフタレンのモノメチルエーテル(すなわち、
4−メトキシー1−ナフトール)の製造が開示されてい
る。
この方法はハイドロキノンのモノメチルエーテル(すな
わち、4−メトキシフェノール)の製造には好しくない
。本発明の方法によれば、ハイドロキノンまたはアルキ
ルハイドロキノンとベンゾキノンまたはアルキルベンゾ
キノンとの混合物をアルカノールと反応させて、有意量
の副生物であるジアルキルエーテルを生じることなくモ
ノアルキルエーテルを製造できる。
わち、4−メトキシフェノール)の製造には好しくない
。本発明の方法によれば、ハイドロキノンまたはアルキ
ルハイドロキノンとベンゾキノンまたはアルキルベンゾ
キノンとの混合物をアルカノールと反応させて、有意量
の副生物であるジアルキルエーテルを生じることなくモ
ノアルキルエーテルを製造できる。
この反応は穏かな温度および圧力で行うことができる。
例えば、周囲温度から使用アルカノールの還流温度の範
囲内である反応温度および大気圧から僅かな加圧、例え
ば工業スケールの装置において生じる自己加熱圧力、の
範囲内にある反応圧力である。本発明の方法は、有害な
ジアルキルサルフエートまたはアルキルヨーダイドのよ
うな他のアルキル化剤を用いることなく、高い収率でハ
イドロキノンのモノアルキルエーテル製造手段を与える
。本発明は、式1 (式中Rは炭素数1〜18のアルキル基であり、R1は
水素または炭素数1〜4のアルキル基である)で表わさ
れるモノアルキル基エーテルの製造方法において、式R
−0Hで表わされるアルコールを、式■で表わされる化
合物および式■で表わされるベンゾキノンの混合物と酸
性脱水触媒の存在下に反応させることを特徴とする方法
に関する。
例えば、周囲温度から使用アルカノールの還流温度の範
囲内である反応温度および大気圧から僅かな加圧、例え
ば工業スケールの装置において生じる自己加熱圧力、の
範囲内にある反応圧力である。本発明の方法は、有害な
ジアルキルサルフエートまたはアルキルヨーダイドのよ
うな他のアルキル化剤を用いることなく、高い収率でハ
イドロキノンのモノアルキルエーテル製造手段を与える
。本発明は、式1 (式中Rは炭素数1〜18のアルキル基であり、R1は
水素または炭素数1〜4のアルキル基である)で表わさ
れるモノアルキル基エーテルの製造方法において、式R
−0Hで表わされるアルコールを、式■で表わされる化
合物および式■で表わされるベンゾキノンの混合物と酸
性脱水触媒の存在下に反応させることを特徴とする方法
に関する。
RおよびR1て表わされるアルキル基は分岐鎖または直
鎖のいずれでも良い。
鎖のいずれでも良い。
Rて表わされるアルキル基の例はメチル、エチル、t−
ブチル、プロピル、デシル、オクタデシル、ペンチル等
でる。イソブチル、n−ブチルおよびSec−ブチルか
らなる群から選択されることが好しく、特にメチルが好
しい。R1は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、t−ブチルまたはイソブチルで良く、好しくは
水素またほt−ブチルである。化合物■として特定され
る化合物の代表例としては、ハイドロキノン、t−ブチ
ルハイドロキノン、メチルハイドロキノン等である。本
発明の方法は室温て実施することもしはしは可能である
が;使用されるアルコールの還流温度において行うこと
がより好都合である。
ブチル、プロピル、デシル、オクタデシル、ペンチル等
でる。イソブチル、n−ブチルおよびSec−ブチルか
らなる群から選択されることが好しく、特にメチルが好
しい。R1は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、t−ブチルまたはイソブチルで良く、好しくは
水素またほt−ブチルである。化合物■として特定され
る化合物の代表例としては、ハイドロキノン、t−ブチ
ルハイドロキノン、メチルハイドロキノン等である。本
発明の方法は室温て実施することもしはしは可能である
が;使用されるアルコールの還流温度において行うこと
がより好都合である。
ハイドロキノンおよびメタノールを本発明の方法で反応
させハイドロキノンモノメチルエーテルを製造する場合
、還流温度は約70℃である。化合物■対化合物■の重
量比は10:1ないし20:1であることが好しい。必
要であれば、式■の化合物は式■の化合物からその場で
、例えば、酸化剤、例えば空気または二酸化マンガンの
使用によりまたは電気的酸化によつて、生成することが
できる。
させハイドロキノンモノメチルエーテルを製造する場合
、還流温度は約70℃である。化合物■対化合物■の重
量比は10:1ないし20:1であることが好しい。必
要であれば、式■の化合物は式■の化合物からその場で
、例えば、酸化剤、例えば空気または二酸化マンガンの
使用によりまたは電気的酸化によつて、生成することが
できる。
RがメチルおよびR1がt−ブチルである場合に与えら
れるモノアルキルエーテルはブチル化ヒドロキシアニソ
ールであり、この化合物は酸化防止剤として有用である
。
れるモノアルキルエーテルはブチル化ヒドロキシアニソ
ールであり、この化合物は酸化防止剤として有用である
。
使用されるアルコール(ROH)の量はアルコールへの
化合物■および化合物■の溶解性によつて決定できる。
化合物■および化合物■の溶解性によつて決定できる。
しかしながら、一般に、好しい量のアルコールは化合物
■1モル当り5ないし約35モルである。本発明の実施
において有用な適当な酸性脱水触媒としては濃硫酸およ
びp−トルエンスルホン酸または商品名0アンパーライ
ト(Amberllte)Jの名称で入手できるような
スルホン化スチレン樹旨酸のような有機スルホン酸も使
用できる。
■1モル当り5ないし約35モルである。本発明の実施
において有用な適当な酸性脱水触媒としては濃硫酸およ
びp−トルエンスルホン酸または商品名0アンパーライ
ト(Amberllte)Jの名称で入手できるような
スルホン化スチレン樹旨酸のような有機スルホン酸も使
用できる。
好ましい酸性脱水触媒は強酸性スルホン化陽イオン交換
樹脂である。何故ならば、反応終了時に反応混合物から
例えば淵過またはデカンテーシヨンによつて容易に除去
できるからである。本発明の酸性脱水触媒は反応に使用
される反応体および生成物のいずれとも非反応性でなけ
ればならないことは明らかであろう。したがつて、塩化
水素のようなハロゲン酸は本発明の範囲外である。硫酸
が使用される場合、反応終了時に水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属によつて
中和しなければならない。中和によつて沈澱した硫酸ナ
トリウムは洒去できる。もし、p−トルエンスルホン酸
が使用される場合も通常、中和が必要であるが、スルホ
ン化スチレン樹脂酸は単に泊過することによつて除去で
きる。使用される酸性脱水触媒の量は、例えは化合物■
1モル当り以下の範囲で変えることができる。
樹脂である。何故ならば、反応終了時に反応混合物から
例えば淵過またはデカンテーシヨンによつて容易に除去
できるからである。本発明の酸性脱水触媒は反応に使用
される反応体および生成物のいずれとも非反応性でなけ
ればならないことは明らかであろう。したがつて、塩化
水素のようなハロゲン酸は本発明の範囲外である。硫酸
が使用される場合、反応終了時に水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属によつて
中和しなければならない。中和によつて沈澱した硫酸ナ
トリウムは洒去できる。もし、p−トルエンスルホン酸
が使用される場合も通常、中和が必要であるが、スルホ
ン化スチレン樹脂酸は単に泊過することによつて除去で
きる。使用される酸性脱水触媒の量は、例えは化合物■
1モル当り以下の範囲で変えることができる。
好しい量は化合物■1モル当り0.1から4.5モルで
ある。酸性脱水触媒を除去した後、エーテル生成物は蒸
留によつて単離できる。
ある。酸性脱水触媒を除去した後、エーテル生成物は蒸
留によつて単離できる。
本発明を以下の実施例により更に詳しく説明する実施例
1−5下記表1に示したそれぞれのアルコール(100
mL)に溶解したハイドロキノン(10g)およびベン
ゾキノン(1g)を濃硫酸(2g)と共に室温で■時間
攪拌した。
1−5下記表1に示したそれぞれのアルコール(100
mL)に溶解したハイドロキノン(10g)およびベン
ゾキノン(1g)を濃硫酸(2g)と共に室温で■時間
攪拌した。
それぞれの反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、沈
澱した硫酸ナトリウムを炉別した。枦液をガスクロマト
グラフィーで分析してハイドロキノンのハイドロキノン
モノアルキルエーテルへの転化程度を測定した。結果を
表1に示した。実施例6〜17 メタノール15mt中での種々の比率のハイドロキノン
およびベンゾキノンの混合物を異つた量の濃硫酸で処理
し、室温で1晩攪拌した。
澱した硫酸ナトリウムを炉別した。枦液をガスクロマト
グラフィーで分析してハイドロキノンのハイドロキノン
モノアルキルエーテルへの転化程度を測定した。結果を
表1に示した。実施例6〜17 メタノール15mt中での種々の比率のハイドロキノン
およびベンゾキノンの混合物を異つた量の濃硫酸で処理
し、室温で1晩攪拌した。
反応混合物を水酸化カリウムで中和し、ろ過し、戸液を
ガスー液体クロマトグラフィーで分析してハイドロキノ
ンからハイドロキノンモノメチルエーテルへの転化度を
測定した。存在するハイドロキノンジメチルエーテルの
全ての量を測定した。反応物質の量および結果を表■に
示す。
ガスー液体クロマトグラフィーで分析してハイドロキノ
ンからハイドロキノンモノメチルエーテルへの転化度を
測定した。存在するハイドロキノンジメチルエーテルの
全ての量を測定した。反応物質の量および結果を表■に
示す。
実施例18
200gのハイドロキノン、40gのベンゾキノン、2
40gの濃硫酸および1200gのメタノールを用い、
規模を拡大して実施例6の方法を実施した。
40gの濃硫酸および1200gのメタノールを用い、
規模を拡大して実施例6の方法を実施した。
反応混合物を水酸化カリウムで中和し、次いで淵過し、
生じた淵液を減圧下(2TmHg)に蒸留した。沸点9
9ないし107Cの留分を蒸留により回収した。(留分
168.5g:ハイドロキノンのハイドロキノンモノメ
チルエーテルへの転化率62%)生成物の赤外線吸収ス
ペクトルおよびNMRスペクトル分析によりハイドロキ
ノンモノメチルエーテルが含まれていないことが判つた
。実施例19 メタノール(100mL)中の1改のハイドロキノンお
よび次のベンゾキノンを5g(7)p−トルエンスルホ
ン酸と叫に還流下に6時間加熱した。
生じた淵液を減圧下(2TmHg)に蒸留した。沸点9
9ないし107Cの留分を蒸留により回収した。(留分
168.5g:ハイドロキノンのハイドロキノンモノメ
チルエーテルへの転化率62%)生成物の赤外線吸収ス
ペクトルおよびNMRスペクトル分析によりハイドロキ
ノンモノメチルエーテルが含まれていないことが判つた
。実施例19 メタノール(100mL)中の1改のハイドロキノンお
よび次のベンゾキノンを5g(7)p−トルエンスルホ
ン酸と叫に還流下に6時間加熱した。
3時間後および6時間後に採取したサンプルをガスー液
体クロマトグラフィー分析したところそれぞれ表■に示
す組成を持つことが判つた。
体クロマトグラフィー分析したところそれぞれ表■に示
す組成を持つことが判つた。
このように還流6時間後に転化が完了した。
本発明の方法では、ベンゾキノンまたはベンゾキノン誘
導体てある得る化合物■の存在はモノアルキルエーテル
製造のためには必須である。ハイドロキノンモノメチル
エーテルを製造するためのハイドロキノンとメタノール
との反応中においてベンゾキノンを存在させる重要性は
以下の実施例に示される。実施例20 240gのハイドロキノン、36gのベンゾキノンおよ
び1000gのメタノールを126gのアンパーリスト
(AmberIyst)15(ローム アンドハース
コーポレーション;ROhmandHaasCO.,の
製品である強酸性スルホン化スチレン陽イオン交換樹脂
)と共に35℃で4時間攪拌した。
導体てある得る化合物■の存在はモノアルキルエーテル
製造のためには必須である。ハイドロキノンモノメチル
エーテルを製造するためのハイドロキノンとメタノール
との反応中においてベンゾキノンを存在させる重要性は
以下の実施例に示される。実施例20 240gのハイドロキノン、36gのベンゾキノンおよ
び1000gのメタノールを126gのアンパーリスト
(AmberIyst)15(ローム アンドハース
コーポレーション;ROhmandHaasCO.,の
製品である強酸性スルホン化スチレン陽イオン交換樹脂
)と共に35℃で4時間攪拌した。
次いで反応生成物からメタノールを除去した。ほぼメタ
ノールを除去した生成物を蒸留し、258gのハイドロ
キノンモノメチルエーテルおよび40gのハイドロキノ
ンを得た。同様の反応をベンゾキノン不存在下で行つた
場合、ハイドロキノンモノメチルエーテルがガスクロマ
トグラフィーの分析によつても全く見出せなかつた。実
施例21 240gのハイドロキノン、36gのベンゾキノンおよ
び100gのメタノールを126gの前記アンバーリス
目5イオン交換脂と共に還流温度(69〜70℃)で1
時間攪拌した。
ノールを除去した生成物を蒸留し、258gのハイドロ
キノンモノメチルエーテルおよび40gのハイドロキノ
ンを得た。同様の反応をベンゾキノン不存在下で行つた
場合、ハイドロキノンモノメチルエーテルがガスクロマ
トグラフィーの分析によつても全く見出せなかつた。実
施例21 240gのハイドロキノン、36gのベンゾキノンおよ
び100gのメタノールを126gの前記アンバーリス
目5イオン交換脂と共に還流温度(69〜70℃)で1
時間攪拌した。
反応生成物からメタノールを除去した。ほぼメタノール
を除去した生成物を蒸留し、258gのハイドロキノン
モノメチルエーテルおよび42gのハイドロキノンを得
た。比較例 下記の化合物を組々せて使用して、次の4つの試験を行
つた。
を除去した生成物を蒸留し、258gのハイドロキノン
モノメチルエーテルおよび42gのハイドロキノンを得
た。比較例 下記の化合物を組々せて使用して、次の4つの試験を行
つた。
全ての成分が溶解するまで混合物を攪拌し、室温で1時
間放置した。
間放置した。
20℃ナトリウムメトキシドのメタノール溶液で、上記
各溶液のPHを8に調節した。
各溶液のPHを8に調節した。
各試験の液中に生じた固形分(副産物)を淵去し、淵液
から溶剤を除去して生成物を単離した。4つの試験で得
られた生成物のサンプルをピリジンで処理し(全固形分
がかならずしも溶解しない)、各生成物のピリジン可溶
部をガスクロマトグラフィー(GC)で分析した。
から溶剤を除去して生成物を単離した。4つの試験で得
られた生成物のサンプルをピリジンで処理し(全固形分
がかならずしも溶解しない)、各生成物のピリジン可溶
部をガスクロマトグラフィー(GC)で分析した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中Rは炭素数1〜18のアルキル基であり、R^1
は水素または炭素数1〜4のアルキル基である)で表わ
されるモノアルキル基エーテルの製造方法において、式
R−OHで表わされるアルコールを、式II▲数式、化学
式、表等があります▼ IIで表わされる化合物および式
III ▲数式、化学式、表等があります▼ III で表わされるベンゾキノンの混合物と酸性脱水触媒の存
在下に反応させることを特徴とする方法。 2 Rがメチルであり、R^1が水素であることを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 Rがメチルであり、R^1がt−ブチルであること
を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 4 触媒が酸性スルホン化陽イオン交換樹脂であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 5 触媒が濃硫酸であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52119876A JPS6041649B2 (ja) | 1977-10-05 | 1977-10-05 | ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52119876A JPS6041649B2 (ja) | 1977-10-05 | 1977-10-05 | ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5461132A JPS5461132A (en) | 1979-05-17 |
JPS6041649B2 true JPS6041649B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=14772423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52119876A Expired JPS6041649B2 (ja) | 1977-10-05 | 1977-10-05 | ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6041649B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0717889A (ja) * | 1991-07-05 | 1995-01-20 | Chisso Corp | 光学活性p−(1−メチルアルキルオキシ)フェノール |
-
1977
- 1977-10-05 JP JP52119876A patent/JPS6041649B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5461132A (en) | 1979-05-17 |
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