JPS6038397B2 - チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 - Google Patents
チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法Info
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- JPS6038397B2 JPS6038397B2 JP2835480A JP2835480A JPS6038397B2 JP S6038397 B2 JPS6038397 B2 JP S6038397B2 JP 2835480 A JP2835480 A JP 2835480A JP 2835480 A JP2835480 A JP 2835480A JP S6038397 B2 JPS6038397 B2 JP S6038397B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチアジノィミダゾール誘導体、更に詳細
には、次の一般式（１）（式中、Ａは炭素原子又は窒素
原子を示し、Ｒ，及びＲ２は水素藤子又はアルキル基を
示す。
には、次の一般式（１）（式中、Ａは炭素原子又は窒素
原子を示し、Ｒ，及びＲ２は水素藤子又はアルキル基を
示す。
但し、Ｒ，及びＲ２が共に水素原子ではないものとする
）で表わされるチアジノィミダゾール誘導体及びその酸
付加塩、並びにその製造法に関する。従来、ィミダゾー
ル誘導体について多くの研究がなされており、就中前記
一般式（１）中、Ｒ．，Ｒ２が共に水素原子でＡが炭素
原子で表わされる化合物が解熱消炎作用を有することが
、報告されている（持開昭５０一３Ｍ９６号）。
）で表わされるチアジノィミダゾール誘導体及びその酸
付加塩、並びにその製造法に関する。従来、ィミダゾー
ル誘導体について多くの研究がなされており、就中前記
一般式（１）中、Ｒ．，Ｒ２が共に水素原子でＡが炭素
原子で表わされる化合物が解熱消炎作用を有することが
、報告されている（持開昭５０一３Ｍ９６号）。
本発明者は、チアジノィミダゾール誘導体について種々
研究を重ねていたところ、前罰ｙｌ万式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する諸作用、すなわち冠血管拡
張作用、末梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
研究を重ねていたところ、前罰ｙｌ万式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する諸作用、すなわち冠血管拡
張作用、末梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は循環器系薬剤として有用な新規なチア
ジノィミダゾール誘導体（１）を提供するものである。
ジノィミダゾール誘導体（１）を提供するものである。
更にまた、本発明はチアジノィミダゾール誘導付ＫＩ）
の新規な製造法を提供するものである。本発明のチアジ
ノィミダゾール誘導体は、Ｒ，，Ｒ２及びＡの種類によ
って次式（ｌａ）〜（ｌｄ）の化合物に大別できる。
の新規な製造法を提供するものである。本発明のチアジ
ノィミダゾール誘導体は、Ｒ，，Ｒ２及びＡの種類によ
って次式（ｌａ）〜（ｌｄ）の化合物に大別できる。
（式中、Ｒ′，及びＲ２はアルキル基を示す）本発明化
合物（１）は、例えば次の反応に従って、２‐メルカプ
ト‐斑−ィミダゾ化合物（０）に１，３ージハロゲノプ
ロパン譲導体（ｍ）を反応せしめることにより製造され
る。
合物（１）は、例えば次の反応に従って、２‐メルカプ
ト‐斑−ィミダゾ化合物（０）に１，３ージハロゲノプ
ロパン譲導体（ｍ）を反応せしめることにより製造され
る。
（式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示し、Ｒ，，Ｒ２及
びＡは前記と同じものを示す）本発明を実施するには（
Ｕ）式中Ａが炭素原子で表わされる２‐メルカプト‐汎
‐ィミダゾ〔４，５一ｂ〕ピリジン又はＡが窒素原子で
表わされる８ーメルカプトプリンと１，３−ジハロゲノ
プロパン誘導体（ｍ）とを反応に不活性な溶媒中塩基の
存在下反応させる。
びＡは前記と同じものを示す）本発明を実施するには（
Ｕ）式中Ａが炭素原子で表わされる２‐メルカプト‐汎
‐ィミダゾ〔４，５一ｂ〕ピリジン又はＡが窒素原子で
表わされる８ーメルカプトプリンと１，３−ジハロゲノ
プロパン誘導体（ｍ）とを反応に不活性な溶媒中塩基の
存在下反応させる。
溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール
、イソプロパノールの如きアルコール類が好ましく、塩
基として水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属あるいはアルカリ士類金属の水酸化物又は炭酸塩
が好ましい。
、イソプロパノールの如きアルコール類が好ましく、塩
基として水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属あるいはアルカリ士類金属の水酸化物又は炭酸塩
が好ましい。
反応は数時間ないいま十数時間還流を行うことによって
なし得る。更に収率を上げるために、例えばョウ化カリ
ウム、ョウ化ナトリウム等のヨウ素化合物を加えること
もできる。
なし得る。更に収率を上げるために、例えばョウ化カリ
ウム、ョウ化ナトリウム等のヨウ素化合物を加えること
もできる。
このようにするとき、本発明化合物ＸＩ）は、その異性
体である次式（Ｗ）（式中、Ｒ，，Ｒ２及びＡは前記し
た意味を有する）で表わされる化合物との混合物として
得られる。
体である次式（Ｗ）（式中、Ｒ，，Ｒ２及びＡは前記し
た意味を有する）で表わされる化合物との混合物として
得られる。
しかし、両者は例えばカラムクロマトグラフイーによっ
て、すなわちその混合物をシリカゲル等を用いるカラム
クロマトグラフィーに付し、クロロホルム、クロロホル
ム：メタ／ール（１０：１）の濠液の順に流出させると
、クロロホルム流出部よりり（１）が、クロロホルム：
メタノール（１０：１）の混液流出部より（Ｗ）が流出
し、各々の異性体を単離精製することが出来る。更に斯
くして得られた本発明のチアジノィミダゾール誘導体は
、必要に応じて、常法により塩酸塩、臭化水素酸塩、過
塩素酸塩などの無機塩またはフマール酸塩、コハク酸塩
、酒石酸塩、マレィン酸塩、シュウ酸塩などの有機酸塩
とすることができる。
て、すなわちその混合物をシリカゲル等を用いるカラム
クロマトグラフィーに付し、クロロホルム、クロロホル
ム：メタ／ール（１０：１）の濠液の順に流出させると
、クロロホルム流出部よりり（１）が、クロロホルム：
メタノール（１０：１）の混液流出部より（Ｗ）が流出
し、各々の異性体を単離精製することが出来る。更に斯
くして得られた本発明のチアジノィミダゾール誘導体は
、必要に応じて、常法により塩酸塩、臭化水素酸塩、過
塩素酸塩などの無機塩またはフマール酸塩、コハク酸塩
、酒石酸塩、マレィン酸塩、シュウ酸塩などの有機酸塩
とすることができる。
斯くの如くして得られる本発明化合物の循環器に対する
作用を試験した結果は次のとおりである。
作用を試験した結果は次のとおりである。
血管拡張作用及び降圧作用
（１１ 動脈内投与
体重１５〜２５ｋ９の雌雄成雑犬をペントバルビタール
ナトリウム（３０の夕／ｋｇｉｖ）で麻酔した後、人工
呼吸下に右大腿動脈に矩形波電磁流量計のフロープロー
プを装着し、非観血的に右大腿動脈血流量を測定した。
ナトリウム（３０の夕／ｋｇｉｖ）で麻酔した後、人工
呼吸下に右大腿動脈に矩形波電磁流量計のフロープロー
プを装着し、非観血的に右大腿動脈血流量を測定した。
血圧は左大腿動脈内に挿入したポリエチレンカニューレ
から圧トランスデューサーを介し、心拍数は心電図のＲ
−Ｒ間隔をトリガ一（Ｕｉ鶏ｅｒ）として瞬時心拍計よ
りそれぞれ測定し、大腿動脈血流量とともにポリグラフ
上に記録した。本発明化合物及び比較化合物（アミノフ
ィリン）は生理食塩水に溶解し、０．０３〜０．０３３
の‘′ｋ９を約３秒間で動脈内（ｉ．ａ）に投与した。
このときの大腿動脈血流量を測定してＦＢＦ４６（大腿
動脈血流量〔ＦＢＦ〕を４０の‘／分増大させる量）を
求め、第１表に示した。第１表から明らかな如く、本発
明化合物は、アミノフイリンに比して数倍の活性を示し
た。
から圧トランスデューサーを介し、心拍数は心電図のＲ
−Ｒ間隔をトリガ一（Ｕｉ鶏ｅｒ）として瞬時心拍計よ
りそれぞれ測定し、大腿動脈血流量とともにポリグラフ
上に記録した。本発明化合物及び比較化合物（アミノフ
ィリン）は生理食塩水に溶解し、０．０３〜０．０３３
の‘′ｋ９を約３秒間で動脈内（ｉ．ａ）に投与した。
このときの大腿動脈血流量を測定してＦＢＦ４６（大腿
動脈血流量〔ＦＢＦ〕を４０の‘／分増大させる量）を
求め、第１表に示した。第１表から明らかな如く、本発
明化合物は、アミノフイリンに比して数倍の活性を示し
た。
第１表‘２｝ 静脈内投与
本発明化合物を静脈内０．ｖ）に投与すると１柵／【９
で椎骨動脈血流量（ＶＢＦ）及び冠状動脈血流量（ＣＢ
Ｆ）の増大作用を示した。
で椎骨動脈血流量（ＶＢＦ）及び冠状動脈血流量（ＣＢ
Ｆ）の増大作用を示した。
この結果を第２表に示す。これらのうち特にＡ＝窒素原
子、Ｒ，＝ｎ−Ｃ５日，．、Ｒ２＝日で表わされる化合
物及びＡ＝窒素原子、Ｒ，＝日、Ｒ２＝ｎ−公日，．で
表わされる化合物は、パパベリンと同等の力価を示し、
冠または脳血管拡張剤としての可能性が考えられる。
子、Ｒ，＝ｎ−Ｃ５日，．、Ｒ２＝日で表わされる化合
物及びＡ＝窒素原子、Ｒ，＝日、Ｒ２＝ｎ−公日，．で
表わされる化合物は、パパベリンと同等の力価を示し、
冠または脳血管拡張剤としての可能性が考えられる。
また心拍数に対しては、パパベリンは、１はｏ／ｋ９ｉ
ｖ．より増大作用がみられたのに対し、本発明化合物で
は、この作用はみられず逆に軽度の減少額向がみられた
。第２表 次に本発明の実施例を挙げて説明する。
ｖ．より増大作用がみられたのに対し、本発明化合物で
は、この作用はみられず逆に軽度の減少額向がみられた
。第２表 次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３，４ージヒドロ−４一ｎープロピルー２Ｈ−（１，３
）−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリド〔３，２−ｄ〕イミ
ダゾール：２−メルカプト−乳日一イミダゾ〔４，５一
ｂ〕ピリジン１．２０夕（７．９５ミリモル）をエタノ
ール５０の‘に懸濁させこれに１，３ージブロモヘキサ
ン２．００夕（８．２ミリモル）、ョウ化カリウム２．
６０夕（１５．７ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１
．３５夕（１６．１ミリモル）を加えて７．虫時間還流
した。
）−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリド〔３，２−ｄ〕イミ
ダゾール：２−メルカプト−乳日一イミダゾ〔４，５一
ｂ〕ピリジン１．２０夕（７．９５ミリモル）をエタノ
ール５０の‘に懸濁させこれに１，３ージブロモヘキサ
ン２．００夕（８．２ミリモル）、ョウ化カリウム２．
６０夕（１５．７ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１
．３５夕（１６．１ミリモル）を加えて７．虫時間還流
した。
冷後反応液を炉過し炉液を減圧濃縮した。残留物に１０
％水酸化ナトリウム水溶液５肋‘を加え、クロロホルム
で抽出しクロロホルム層を水洗した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、クロロホルムを減圧蟹去し、残澄をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付しクロロホルム５０
０机上を流し流出部を集め濃縮し淡黄色粘鋼性液体の目
的物５３０のｃ（収率２８．６％）を得た。元素分析値
：Ｃ，２日，５Ｎぶ（２３３．３２）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ６１．７７ ６．４８ １８
．０１ １３．７４実測値（％） ６１．８５ ６
．５４ １７．５１ １４．１０ＮＭＲスペクトル：
６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）７．７５（ｄ．ｄＣ９−Ｈ）、
７．１３（ｄ．ｄ．ｃ８−Ｈ）、８．１（Ｃ７一Ｈ）、
４．斑（ｍ，Ｃ４−Ｈ）、２．４５（ｍ，Ｃ３−日２）
、３．１０（ｍ，Ｃ２−日２）、０．９５（ｔ，−ＣＨ
３）、１．６５（ｍ，一ＣＨ２ＣＨ２一） 実施例 ２ ３，４ージヒドロー４一ｎーベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２−ａ〕ピリミジノ〔５，４−ｄ〕
イミダゾール：８−メルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０の‘‘こ懸濁させこれ
に１，３−ジプ。
％水酸化ナトリウム水溶液５肋‘を加え、クロロホルム
で抽出しクロロホルム層を水洗した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、クロロホルムを減圧蟹去し、残澄をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付しクロロホルム５０
０机上を流し流出部を集め濃縮し淡黄色粘鋼性液体の目
的物５３０のｃ（収率２８．６％）を得た。元素分析値
：Ｃ，２日，５Ｎぶ（２３３．３２）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ６１．７７ ６．４８ １８
．０１ １３．７４実測値（％） ６１．８５ ６
．５４ １７．５１ １４．１０ＮＭＲスペクトル：
６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）７．７５（ｄ．ｄＣ９−Ｈ）、
７．１３（ｄ．ｄ．ｃ８−Ｈ）、８．１（Ｃ７一Ｈ）、
４．斑（ｍ，Ｃ４−Ｈ）、２．４５（ｍ，Ｃ３−日２）
、３．１０（ｍ，Ｃ２−日２）、０．９５（ｔ，−ＣＨ
３）、１．６５（ｍ，一ＣＨ２ＣＨ２一） 実施例 ２ ３，４ージヒドロー４一ｎーベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２−ａ〕ピリミジノ〔５，４−ｄ〕
イミダゾール：８−メルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０の‘‘こ懸濁させこれ
に１，３−ジプ。
モオクタン２．９５夕（１０．８５ミリモル）、ョワ化
カリウム３．４０夕（２０．５ミリモル）及び炭酸水素
ナトリウム１．８７夕（２２．３ミリモル）を加えて１
斑時間還流した。以下実施例１と同様に処理して無色結
晶（融点９１〜９３℃）の目的物６６０のｏ（収率２５
．２％）を得た。元素分析値：Ｃ，３日，６Ｎ４Ｓ（２
６２．３７）としてＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５
９．５１ ６．９１ ２１．３６ １２．２０実測
値（％） ５９．７８ ７．０８ ２０．９５
１２．１９ＮＭＲスペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）
８．８２（ｓ，Ｃ９一日，Ｃ７一Ｈ）、４．雛（ｍ，Ｃ
４−Ｈ）、２．５７（ｍ，Ｃ３−日２）、３．２５（ｍ
，Ｃ２−日２）、０．９２（ｔ，一ＣＨ３）、１．紙（
ｂｒ．ｓ，一ＣＨ２ＣＨ２Ｃ日２−）、１．９０（ｍ，
一ＣＨ２−） 実施例 ３ ３，４ージヒドロー３一ｎ−ブチル−２Ｈ−（１，３）
ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリド〔３，２−ｄ〕イミダ
ゾール：２−メルカプトー母Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｂ
〕ピリジン１．５１夕（１０ミリモル）をエタノール６
０の‘に懸濁させ、これに１−プロモ−２−フロモメチ
ルヘキサン２．８４夕（１１ミリモル）、ヨウ化カリウ
ム３．３２夕（２０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム
１．８７夕（泌．３ミリモル）を加えて８時間還流した
。
カリウム３．４０夕（２０．５ミリモル）及び炭酸水素
ナトリウム１．８７夕（２２．３ミリモル）を加えて１
斑時間還流した。以下実施例１と同様に処理して無色結
晶（融点９１〜９３℃）の目的物６６０のｏ（収率２５
．２％）を得た。元素分析値：Ｃ，３日，６Ｎ４Ｓ（２
６２．３７）としてＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５
９．５１ ６．９１ ２１．３６ １２．２０実測
値（％） ５９．７８ ７．０８ ２０．９５
１２．１９ＮＭＲスペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）
８．８２（ｓ，Ｃ９一日，Ｃ７一Ｈ）、４．雛（ｍ，Ｃ
４−Ｈ）、２．５７（ｍ，Ｃ３−日２）、３．２５（ｍ
，Ｃ２−日２）、０．９２（ｔ，一ＣＨ３）、１．紙（
ｂｒ．ｓ，一ＣＨ２ＣＨ２Ｃ日２−）、１．９０（ｍ，
一ＣＨ２−） 実施例 ３ ３，４ージヒドロー３一ｎ−ブチル−２Ｈ−（１，３）
ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリド〔３，２−ｄ〕イミダ
ゾール：２−メルカプトー母Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｂ
〕ピリジン１．５１夕（１０ミリモル）をエタノール６
０の‘に懸濁させ、これに１−プロモ−２−フロモメチ
ルヘキサン２．８４夕（１１ミリモル）、ヨウ化カリウ
ム３．３２夕（２０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム
１．８７夕（泌．３ミリモル）を加えて８時間還流した
。
以下実施例１と同様に処理して淡黄色粘鋼性液体の目的
物６００のｏ（収率２４．３％）を得た。元素分析値：
Ｃ，３日，７Ｎぶ（２４７．３５）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ６３．１２ ６．９３ １６．
９９ １２．９６実測値（％） ６３．４７ ６．
８５ １６．粥 １３．１０ＮＭＲスペクトル：６ｐ
ｐｍ（ＣＤＣ１３）７８（ｄｄ，Ｃ９−Ｈ），７．０５
（ｄｄ，Ｃ８一Ｈ）、８．１５（ｄｄ，Ｃ７一Ｈ）、４
．５（ｄｄ，Ｃ４−日２）、３．７５（ｄｄ，Ｃ４−日
２）、２．５−２．０（ｂ，Ｃ３−Ｈ）、３．１（ｍ，
Ｃ２−Ｈ）、１．６−１．１（ｂ，一ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ −）、０．９５（ｂ（ｔ），一ＣＨ３ ）実施例
４ ３，４ージヒドロ−３−ｎーベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリミジノ〔５，４一ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０榊に懸濁させ、これに
１−プロモ−２一プロモメチルヘプタン２．９５夕（１
０．８５ミリモル）、ヨウ化カリウム３．４０夕（２０
．５ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１．８７夕（２
２．３ミリモル）を加え１粥時間還流した。
物６００のｏ（収率２４．３％）を得た。元素分析値：
Ｃ，３日，７Ｎぶ（２４７．３５）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ６３．１２ ６．９３ １６．
９９ １２．９６実測値（％） ６３．４７ ６．
８５ １６．粥 １３．１０ＮＭＲスペクトル：６ｐ
ｐｍ（ＣＤＣ１３）７８（ｄｄ，Ｃ９−Ｈ），７．０５
（ｄｄ，Ｃ８一Ｈ）、８．１５（ｄｄ，Ｃ７一Ｈ）、４
．５（ｄｄ，Ｃ４−日２）、３．７５（ｄｄ，Ｃ４−日
２）、２．５−２．０（ｂ，Ｃ３−Ｈ）、３．１（ｍ，
Ｃ２−Ｈ）、１．６−１．１（ｂ，一ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ −）、０．９５（ｂ（ｔ），一ＣＨ３ ）実施例
４ ３，４ージヒドロ−３−ｎーベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリミジノ〔５，４一ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０榊に懸濁させ、これに
１−プロモ−２一プロモメチルヘプタン２．９５夕（１
０．８５ミリモル）、ヨウ化カリウム３．４０夕（２０
．５ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１．８７夕（２
２．３ミリモル）を加え１粥時間還流した。
以下実施例１と同様に処理して淡黄色粘鋼性液体の目的
物６００のｏ（収率２２．９％）を得た。元素分析値：
Ｃ，３日，６Ｎ４Ｓ（２６２．３７）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ５９．３１ ６．９１ ２１
．３６ １２．２０実測値（％） ５９．８０ ７
．０５ ２１．０７ １２．０８ＮＭＲスペクトル：
８ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．７５（ｓ，Ｃ９−Ｈ）、８
．８（ｓ，Ｃ７−Ｈ）、４．５（ｄｄ，Ｃ４−凡）、３
．８（ｄｄ，Ｃ４−日２）、２．８−２．１（ｂ，Ｃ３
−Ｈ）、３．１５（ｍ，Ｃ，一日２）、２．０−１．１
（ｂ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ −）、０．９（ｂ
（ｔ），一Ｃ凸３ ）実施例 ５〜１２ 実施例１と同様にして第３表に示す化合物を製造した。
物６００のｏ（収率２２．９％）を得た。元素分析値：
Ｃ，３日，６Ｎ４Ｓ（２６２．３７）としてＣ 日 Ｎ
Ｓ理論値（％） ５９．３１ ６．９１ ２１
．３６ １２．２０実測値（％） ５９．８０ ７
．０５ ２１．０７ １２．０８ＮＭＲスペクトル：
８ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．７５（ｓ，Ｃ９−Ｈ）、８
．８（ｓ，Ｃ７−Ｈ）、４．５（ｄｄ，Ｃ４−凡）、３
．８（ｄｄ，Ｃ４−日２）、２．８−２．１（ｂ，Ｃ３
−Ｈ）、３．１５（ｍ，Ｃ，一日２）、２．０−１．１
（ｂ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ −）、０．９（ｂ
（ｔ），一Ｃ凸３ ）実施例 ５〜１２ 実施例１と同様にして第３表に示す化合物を製造した。
第３表実施例 １３〜１９
実施例２と同様にして第４表に示す化合物を示＊した。
第４表実施例 ２０〜２５
実施例３と同様にして第５表に示す化合物を製造した。
第５表実施例 ２６〜３１
実施例４と同様にして第６表に示す化合物を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素原子又は窒素原子を示し、Ｒ＿１及び
Ｒ＿２は水素原子又はアルキル基を示す。 但し、Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素原子ではないものと
する）で表わされるチアジノイミダゾール誘導体及びそ
の酸付加塩。２ 次の一般式（Iａ）▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ′＿１はアルキル基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
チアジノイミダゾール誘導体及びその酸付加塩。 ３ 次の一般式（Iｂ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿２はアルキル基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミ
ダゾール誘導体及びその酸付加塩。 ４ 次の一般式（Iｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿１は前記と同じものを示す）で表わされ
る特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミダゾール誘
導体及びその酸付加塩。 ５ 次の一般式（Iｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿２は前記と同じものを示す）で表わされ
る特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミダゾール誘
導体及びその酸付加塩。 ６ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素原子又は窒素原子を示す）で表わされ
る２−メルカプト−３Ｈ−イミダゾ化合物に一般式（I
II）、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を、Ｒ＿１及びＲ＿２
は水素原子又はアルキル基を示す。 但し、Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素原子でないものとす
る）で表わされる１，３−ジハロゲノプロパン誘導体を
反応せしめることを特徴とする一般式（I）、▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、Ａ，Ｒ＿１及びＲ＿
２は前記と同じものを示す）で表わされるチアジノイミ
ダゾール誘導体及びその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2835480A JPS6038397B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2835480A JPS6038397B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56123991A JPS56123991A (en) | 1981-09-29 |
| JPS6038397B2 true JPS6038397B2 (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=12246262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2835480A Expired JPS6038397B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038397B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA032315B1 (ru) * | 2015-03-18 | 2019-05-31 | Бристол-Маерс Сквибб Компани | Замещенные трициклические гетероциклические соединения |
-
1980
- 1980-03-06 JP JP2835480A patent/JPS6038397B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56123991A (en) | 1981-09-29 |
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