JPS6036573A - 無機物質用表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、無機物質用表面処理剤、詳しくは、特定の金
属グリコレート化合物を含有する無機物質用表面処理剤
に関する。
属グリコレート化合物を含有する無機物質用表面処理剤
に関する。
無機物質は古くから重合体に対する充填剤、Dn料、補
強剤として配合使用されている。無機物質の表面は本質
的に親水性であるために水に濡れやすく、また水を良く
吸収する。しかし無機物質と重合体との間の親和性は本
質的に限度があり、従って無機物質を重合体に高充填す
る場合、特に衝撃強度等の機械的強度及び加工性をひど
(損なうこととなる。また無機物質を有機液体中に分散
させる際にも一般に分散性が劣るという不都合がある。
強剤として配合使用されている。無機物質の表面は本質
的に親水性であるために水に濡れやすく、また水を良く
吸収する。しかし無機物質と重合体との間の親和性は本
質的に限度があり、従って無機物質を重合体に高充填す
る場合、特に衝撃強度等の機械的強度及び加工性をひど
(損なうこととなる。また無機物質を有機液体中に分散
させる際にも一般に分散性が劣るという不都合がある。
かかる不都合を改善するために無機物質の表面を有機チ
タネート類、有機ジルコニウム等で改質する方法が提案
されている。例えば、特公昭49−−39169号公報
にはジアルコキシ・ジアシルチタネートまたはトリアル
コキシ・モノアシルチタネートで無機物質を処理する方
法、特公昭55−−46660号公報にはモノアルコキ
シ・1−リアシルチタネート等で充填剤を処理する方法
等が提案されている。
タネート類、有機ジルコニウム等で改質する方法が提案
されている。例えば、特公昭49−−39169号公報
にはジアルコキシ・ジアシルチタネートまたはトリアル
コキシ・モノアシルチタネートで無機物質を処理する方
法、特公昭55−−46660号公報にはモノアルコキ
シ・1−リアシルチタネート等で充填剤を処理する方法
等が提案されている。
しかしながら、上記有機チタネート等で処理された無機
物質を充填した重合体といえども衝撃強度等の機械的強
度および加工性が充分満足されたものとならず、また上
記有機チクネー1−等は湿分に対して不安定であり、そ
の使用に当たり制限がある等の不都合がある。
物質を充填した重合体といえども衝撃強度等の機械的強
度および加工性が充分満足されたものとならず、また上
記有機チクネー1−等は湿分に対して不安定であり、そ
の使用に当たり制限がある等の不都合がある。
本発明者等は、かかる不都合を克服すべく鋭意研究を進
めた結果、無機物質をある特定の金属グリコレート化合
物で処理した場合には、この表面の改質された無機物質
は重合体に高充填しても衝撃強度等の機械的強度および
加工性の低下を木質的に損なうことがなく、しかも該金
属グリコレート化合物は湿分に対して安定であることを
見い出し本発明に到達した。
めた結果、無機物質をある特定の金属グリコレート化合
物で処理した場合には、この表面の改質された無機物質
は重合体に高充填しても衝撃強度等の機械的強度および
加工性の低下を木質的に損なうことがなく、しかも該金
属グリコレート化合物は湿分に対して安定であることを
見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、次の一般式(I)で表される化合物の
少なくとも一種を含有する無り物質用表面処理剤を提供
するものである。
少なくとも一種を含有する無り物質用表面処理剤を提供
するものである。
〔式中、Meば錫、チタン、ジルコニウム又はアルミニ
ウムを示し、Meが錫、チタン又はジルコニウムの時m
ば1を示し、肋がアルミニウムの時mは0を示す。Rは
長鎖アルキル基を示し、xi及び1 X2は各々−R+ 、−0RI 、−0CRt 、−5
Rt、−3(CHz )ncOOR+ 、−05O2−
Rt、RI 0 O 111 あるいはXI及びx2は共同して を示す。R1はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基を示し、R2はアルキレン基を示し、R3は水素原子
、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。r
はO又は1を示す。)本発明においで用いられる前記一
般式CI)で表される化合物において、Rで表される長
鎖アルキル基としてはオクチル、デシル、1・°デシル
、テトラテシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ト
コシル、トリツクル、テトラコシル、ベンタコシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オフタコシル、ノナコシル
、トリアコンチル、トドリアコンチル、テトラトリアコ
ンチル、ヘキサ1−リアコンチル、オクタトリアコンチ
ル、テトラコンチル、トチトラコンチル等の08〜C5
Oのアルキル基があげられ、特にCtO以上のものが好
ましい。
ウムを示し、Meが錫、チタン又はジルコニウムの時m
ば1を示し、肋がアルミニウムの時mは0を示す。Rは
長鎖アルキル基を示し、xi及び1 X2は各々−R+ 、−0RI 、−0CRt 、−5
Rt、−3(CHz )ncOOR+ 、−05O2−
Rt、RI 0 O 111 あるいはXI及びx2は共同して を示す。R1はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基を示し、R2はアルキレン基を示し、R3は水素原子
、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。r
はO又は1を示す。)本発明においで用いられる前記一
般式CI)で表される化合物において、Rで表される長
鎖アルキル基としてはオクチル、デシル、1・°デシル
、テトラテシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ト
コシル、トリツクル、テトラコシル、ベンタコシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オフタコシル、ノナコシル
、トリアコンチル、トドリアコンチル、テトラトリアコ
ンチル、ヘキサ1−リアコンチル、オクタトリアコンチ
ル、テトラコンチル、トチトラコンチル等の08〜C5
Oのアルキル基があげられ、特にCtO以上のものが好
ましい。
R1及びR3で表されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テ1−ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、ヘプタデシル、オクタデシル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ヘ
ンシル等があげられる。
チル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テ1−ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、ヘプタデシル、オクタデシル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ヘ
ンシル等があげられる。
R1及びR3で表されるアルケニル基としてはビニル、
プロペニル、ヘキセニル、ドデセニル、ヘキサデセニル
、ヘプタデセニル、オクタデセニル等があげられる。
プロペニル、ヘキセニル、ドデセニル、ヘキサデセニル
、ヘプタデセニル、オクタデセニル等があげられる。
R1及びR3で表されるアリール基としてはフェニル、
ナフチル、トリル、プロピルフェニル、ブチルフェニル
、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニ
ル、ドデシルフェニル等力あげられる。
ナフチル、トリル、プロピルフェニル、ブチルフェニル
、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニ
ル、ドデシルフェニル等力あげられる。
R2で表されるアルキレン基としてはメチレン、エチレ
ン、1.2−プロピレン、■、3−プロピレン、■、2
−ブチレン、1,4−ブチレン、1.2−デシレン、■
、2−ドデシレン、1.2−オクタデシルン等があげら
れる。
ン、1.2−プロピレン、■、3−プロピレン、■、2
−ブチレン、1,4−ブチレン、1.2−デシレン、■
、2−ドデシレン、1.2−オクタデシルン等があげら
れる。
又、これらの有機基はハロゲン原子、アミノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エポキシ基、アルコ
キシ基、アルキルメルカプト基、エステル基又はシアノ
基で置換され、あるいは酸素、硫黄、窒素のようなヘテ
ロ原子を鎖中に含んでいてもよい。
基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エポキシ基、アルコ
キシ基、アルキルメルカプト基、エステル基又はシアノ
基で置換され、あるいは酸素、硫黄、窒素のようなヘテ
ロ原子を鎖中に含んでいてもよい。
本発明で用いられる前記一般式CI)で表される化合物
は、例えば、金属低級アルコキサイドと、長鎖1,2−
グリコール(H−Xi及び/又はH−X2で表される化
合物)を反応させることによって容易に製造することが
できる。
は、例えば、金属低級アルコキサイドと、長鎖1,2−
グリコール(H−Xi及び/又はH−X2で表される化
合物)を反応させることによって容易に製造することが
できる。
また、H−Xl又はH−X 2で表される化合物として
は、R,OHで表されるアルコール又はフェノール、H
OOCRlで表されるカルボン酸、H3RIで表される
メルカプタン、H3R2COOR1で表されるメルカプ
ト酸エステル、H3R200CRIで表されるメルカプ
トアルコールエステル、lSO3R1で表されるスルホ
ン酸、R1 00 で表されるピロホスフェートがあげられる。
は、R,OHで表されるアルコール又はフェノール、H
OOCRlで表されるカルボン酸、H3RIで表される
メルカプタン、H3R2COOR1で表されるメルカプ
ト酸エステル、H3R200CRIで表されるメルカプ
トアルコールエステル、lSO3R1で表されるスルホ
ン酸、R1 00 で表されるピロホスフェートがあげられる。
そして、上記アルコール又は上記フェノールとしてはメ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、メチルアルコール、オク
チルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール
、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラ
デシルアルコ−Jlz、ヘキサテシルアルコール、オク
タデシルアルコール、ビニルアルコール、オレイルアル
コール、シクロヘキシルアルコール、ヘンシルアルコー
ル、フェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、ドデシルフェノール等があげら
れる。
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、メチルアルコール、オク
チルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール
、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラ
デシルアルコ−Jlz、ヘキサテシルアルコール、オク
タデシルアルコール、ビニルアルコール、オレイルアル
コール、シクロヘキシルアルコール、ヘンシルアルコー
ル、フェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、ドデシルフェノール等があげら
れる。
上記カルボン酸としては、脂肪族及び芳香族カルボン酸
が包含され、直鎖又は分枝、飽和又は不飽和、置換又は
非置換のカルボン酸があり、例えばステアリン酸、イソ
ステアリン酸、パルミチン酸、ワシルイン酸、リルイン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、カプロン
酸、カプリン酸、2−エチルヘキシル酸、ネオデカン酸
、安息香酸、パーフルオロオクチル酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、モノアルキルフタル酸、p−アミノ安息香
酸、アミノカプリル酸、アミノプロピオン酸、エポキシ
ステアリン酸等があげられる。
が包含され、直鎖又は分枝、飽和又は不飽和、置換又は
非置換のカルボン酸があり、例えばステアリン酸、イソ
ステアリン酸、パルミチン酸、ワシルイン酸、リルイン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、カプロン
酸、カプリン酸、2−エチルヘキシル酸、ネオデカン酸
、安息香酸、パーフルオロオクチル酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、モノアルキルフタル酸、p−アミノ安息香
酸、アミノカプリル酸、アミノプロピオン酸、エポキシ
ステアリン酸等があげられる。
上記メルカプタンとしては例えば、オクチルメルカプタ
ン、ドデシルメルカプクン、ステアリルメルカプタン、
ベンジルメルカプタン等があげられる。
ン、ドデシルメルカプクン、ステアリルメルカプタン、
ベンジルメルカプタン等があげられる。
上記メルカプト酸エステルとしては、イソオクチルチオ
グリコレート、2−エチルへキシルチオグリコレート、
デシルチオグリコレート、ドデシルチオグリコレート、
ミリスチルチオグリコレート、ステアリルチオグリコレ
ート、インオクチルメルカプトプロピオネート等があげ
られる。
グリコレート、2−エチルへキシルチオグリコレート、
デシルチオグリコレート、ドデシルチオグリコレート、
ミリスチルチオグリコレート、ステアリルチオグリコレ
ート、インオクチルメルカプトプロピオネート等があげ
られる。
上記メルカプトアルコールエステル”としては例えばメ
ルカプトエチルオレート、メルカプトエチルラウレート
、メルカプトエチルステアレート等があげられる。
ルカプトエチルオレート、メルカプトエチルラウレート
、メルカプトエチルステアレート等があげられる。
上記スルポン酸としてはベンゼンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、p−アミノベンゼンスルホン酸、
オクタデカンスルホン酸等があげられる。
ベンゼンスルホン酸、p−アミノベンゼンスルホン酸、
オクタデカンスルホン酸等があげられる。
上記ホスファイト、ホスフェ−1・またはピロホスフェ
ートとしては、ジプチル−、シアミル−。
ートとしては、ジプチル−、シアミル−。
ジヘキシルー、ジオクチル−、ジテトラデシルー、ジヘ
キサデシルー、ジオククデシルー、ジフェニル−、ジキ
シリルー、ビス(ドデシルフェニル)−、ジベンジル−
ホスファイト、ホスフェートまたはピロボスフェートが
あげられる。
キサデシルー、ジオククデシルー、ジフェニル−、ジキ
シリルー、ビス(ドデシルフェニル)−、ジベンジル−
ホスファイト、ホスフェートまたはピロボスフェートが
あげられる。
本発明で用いられる前記一般式CI)で表される金属長
鎖グリコレート化合物の具体例を次に示す。
鎖グリコレート化合物の具体例を次に示す。
イソプロポキシ・イソステアロイルオキシチタン・C1
2,14アルキレングリコレート、イソプロポキシ・イ
ソステアロイルオキシチタン・016゜18アルキレン
グリコレート、ジイソステアロイルオキシチタン・C1
6,18アルキレングリコレート、ジイソプロポキシチ
タン・C1,G+ 18アルキレングリコレート、チタ
ン・ビス(C16,isアルキレングリコレート)、イ
ソプロポキシ・オレオイルオキシチタン・CIG、18
アルキレングリコレ−1〜、イソプロポキシ・アクリロ
イルオキシチタン・CI2.14アルキレングリコレ−
1−、イソプロポキシ・ジイソオクチル燐酸チタン・C
Io、12アルキレングリコレート、メトキシ・イソス
テアロイルオキシチタン・CI2.14アルギレングリ
コレート、イソプロポキシ・ドデシルベンゼンスルホン
酸チタン・CIEi、18アルキレングリコレート、エ
トキシ・ジオクチルピロ燐酸チタン・CIf;、18ア
ルキレングリコレート、イソプロポキシ・チオドデシル
チタン・CIGアルキレングリコレート、メトキシ・チ
オオクチルチタン・C18アルキレングリコレート、エ
トキシ・2−エチルへキシルチオグリコレートチタン・
C20〜30アルキレングリコレート、チタン・β−オ
キシプロピオネ−1−・CIOアルキレングリコレート
、チタン・オキシアセテート・C30〜4oアルキレン
グリコレート、イソプロポキシ・オレオイルオキシエチ
ルチオチタン・C30アルキレングリコレート、イソプ
ロポキシ・ステアリルオキシチタン・C20アルキレン
グリコレート、オクチル錫メトキシ・CIG、18アル
キレングリコレート、メトキシ・イソステアロイルオキ
シ錫・・CIG、18アルキレングリコレート、ジブト
キシ錫・C18アルキレングリコレ−1へ、メ1〜キシ
錫オレート・C12,14アルキレングリコレート、イ
ソプロポキシ錫ドデシルベ+ゼンスルホネート・CtZ
アルキレングリコレート、ブチル錫ジオクチルピロホス
フェート・CI2.14アルキレングリコレート、ブト
キシ・ (ブトキシカルボニルエチル)錫・C16アル
キレングリコレート、イソプロポキシ・メチル錫・C1
1li、18アルキレングリコレート、メチル錫イソオ
クトエート・CI6〜20アルキレングリコレート、錫
β−オキシプロピオネート・C18アルキレングリコレ
ート、オクチル錫・2−エチルへキシルチオグリコレー
ト・cie、18アルキレングリコレート、ブチル錫F
デシルメルカプタイド・CIG、18アルキレングリコ
レート、錫・オキシアセテート・CIG、18アルキレ
ングリコレート、ジオクチル錫・C20アルキレングリ
コレート、ジブチル錫・CIGアルキレングリコレート
、ステアリルオキシジルコニウム・イソステアレー1−
・C1Bアルキレングリコレート、2−エチルへキシル
オキシジルコニウム・イソステアレート・CIOアルキ
レングリコレート、イソプロポキシジルコニウム・イソ
ステアレート・C12アルキレングリコレート、工1−
キシジルコニウム・カブリレート・CI4アルキレング
リコレ−I・、イソプロポキシジルコニウム・イソステ
アレー1・・ct6アルキレングリコレート、ジブトキ
シジルコニウム・cte、t8アルキレングリコレート
、ジブトキシジルコニウム・オレート・CI2〜1Gア
ルキレングリコレート、メトキシジルコニウム・イソオ
クトエート・CI6.tsアルキレングリコレ−1・、
メトキシジルコニウム・ジオクチルピロポスフェート・
CIG、18アルキレングリコレ−1−、ジルコニウム
・β−オキシプロピオネート・CIEi、1Bアルキレ
ングリコレート、イソプロポキシジルコニウム・ドデシ
ルメルカプタイド・CI2.+4アルキレングリコレ−
1−、エトキシジルコニウム・ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ト・CIOアルキレングリコレート、イソプロポキ
シアルミニウム・CI2、14アルキレングリコレート
、第2ブ1−キシアルミニウム・CtC,比アルキレン
グリコレート、アルミニウム・イソステアレート・C1
2,+4アルキレングリコレート、アルミニウム・イソ
プロピルマレート・CIG、18アルキレングリコレ−
1−lt−ブトキシアルミニウム・CIG、18アルキ
レングリコレート1、アルミニウム・アミノアセテート
・C10,18アルキレングリコレート等があげられる
。
2,14アルキレングリコレート、イソプロポキシ・イ
ソステアロイルオキシチタン・016゜18アルキレン
グリコレート、ジイソステアロイルオキシチタン・C1
6,18アルキレングリコレート、ジイソプロポキシチ
タン・C1,G+ 18アルキレングリコレート、チタ
ン・ビス(C16,isアルキレングリコレート)、イ
ソプロポキシ・オレオイルオキシチタン・CIG、18
アルキレングリコレ−1〜、イソプロポキシ・アクリロ
イルオキシチタン・CI2.14アルキレングリコレ−
1−、イソプロポキシ・ジイソオクチル燐酸チタン・C
Io、12アルキレングリコレート、メトキシ・イソス
テアロイルオキシチタン・CI2.14アルギレングリ
コレート、イソプロポキシ・ドデシルベンゼンスルホン
酸チタン・CIEi、18アルキレングリコレート、エ
トキシ・ジオクチルピロ燐酸チタン・CIf;、18ア
ルキレングリコレート、イソプロポキシ・チオドデシル
チタン・CIGアルキレングリコレート、メトキシ・チ
オオクチルチタン・C18アルキレングリコレート、エ
トキシ・2−エチルへキシルチオグリコレートチタン・
C20〜30アルキレングリコレート、チタン・β−オ
キシプロピオネ−1−・CIOアルキレングリコレート
、チタン・オキシアセテート・C30〜4oアルキレン
グリコレート、イソプロポキシ・オレオイルオキシエチ
ルチオチタン・C30アルキレングリコレート、イソプ
ロポキシ・ステアリルオキシチタン・C20アルキレン
グリコレート、オクチル錫メトキシ・CIG、18アル
キレングリコレート、メトキシ・イソステアロイルオキ
シ錫・・CIG、18アルキレングリコレート、ジブト
キシ錫・C18アルキレングリコレ−1へ、メ1〜キシ
錫オレート・C12,14アルキレングリコレート、イ
ソプロポキシ錫ドデシルベ+ゼンスルホネート・CtZ
アルキレングリコレート、ブチル錫ジオクチルピロホス
フェート・CI2.14アルキレングリコレート、ブト
キシ・ (ブトキシカルボニルエチル)錫・C16アル
キレングリコレート、イソプロポキシ・メチル錫・C1
1li、18アルキレングリコレート、メチル錫イソオ
クトエート・CI6〜20アルキレングリコレート、錫
β−オキシプロピオネート・C18アルキレングリコレ
ート、オクチル錫・2−エチルへキシルチオグリコレー
ト・cie、18アルキレングリコレート、ブチル錫F
デシルメルカプタイド・CIG、18アルキレングリコ
レート、錫・オキシアセテート・CIG、18アルキレ
ングリコレート、ジオクチル錫・C20アルキレングリ
コレート、ジブチル錫・CIGアルキレングリコレート
、ステアリルオキシジルコニウム・イソステアレー1−
・C1Bアルキレングリコレート、2−エチルへキシル
オキシジルコニウム・イソステアレート・CIOアルキ
レングリコレート、イソプロポキシジルコニウム・イソ
ステアレート・C12アルキレングリコレート、工1−
キシジルコニウム・カブリレート・CI4アルキレング
リコレ−I・、イソプロポキシジルコニウム・イソステ
アレー1・・ct6アルキレングリコレート、ジブトキ
シジルコニウム・cte、t8アルキレングリコレート
、ジブトキシジルコニウム・オレート・CI2〜1Gア
ルキレングリコレート、メトキシジルコニウム・イソオ
クトエート・CI6.tsアルキレングリコレ−1・、
メトキシジルコニウム・ジオクチルピロポスフェート・
CIG、18アルキレングリコレ−1−、ジルコニウム
・β−オキシプロピオネート・CIEi、1Bアルキレ
ングリコレート、イソプロポキシジルコニウム・ドデシ
ルメルカプタイド・CI2.+4アルキレングリコレ−
1−、エトキシジルコニウム・ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ト・CIOアルキレングリコレート、イソプロポキ
シアルミニウム・CI2、14アルキレングリコレート
、第2ブ1−キシアルミニウム・CtC,比アルキレン
グリコレート、アルミニウム・イソステアレート・C1
2,+4アルキレングリコレート、アルミニウム・イソ
プロピルマレート・CIG、18アルキレングリコレ−
1−lt−ブトキシアルミニウム・CIG、18アルキ
レングリコレート1、アルミニウム・アミノアセテート
・C10,18アルキレングリコレート等があげられる
。
本発明の無機物質用表面処理剤は、前記一般式(1)で
表される金属グリコレート化合物の少なくとも一種を含
有するものであり、この本発明の無機物質用表面処理剤
で無機物質の表面を処理することによって該無機物質が
充填された重合体の成型体の衝撃強度等の機械的性質の
低下及び加工性の低下を本質的に損なうことがないとい
う顕著な効果あるいは該無機物質を有機媒体に分散させ
る場合の分散性を向上させるという顕著な効果を発揮す
る。
表される金属グリコレート化合物の少なくとも一種を含
有するものであり、この本発明の無機物質用表面処理剤
で無機物質の表面を処理することによって該無機物質が
充填された重合体の成型体の衝撃強度等の機械的性質の
低下及び加工性の低下を本質的に損なうことがないとい
う顕著な効果あるいは該無機物質を有機媒体に分散させ
る場合の分散性を向上させるという顕著な効果を発揮す
る。
前記一般式(T)で表される金属グリコレート化合物の
少なくとも一種を含有する本発明の無機物質用表面処理
剤による無機物質の表面改質において、上記金属グリコ
レ−1・化合物は無機物質100重量部に対して少なく
とも0.1重量部以上、好ましくは0.5〜10重量部
使用される。上記金属グリコレート化合物を含有する本
発明の無機物質用表面処理剤により無機物質表面を改質
処理することにより、無機物質表面に存在する反応性の
水酸基及び/又は吸着水と上記金属グリコレ−1〜化合
物の間で反応が起こり、この反応により無機物質と上記
金属グリコレ−1〜化合物の間に結合が生じ、無機物質
上に有機疏水性表面層が形成されるために無機物質が有
機媒体(低分子量液体又は高分子量重合体固体)と濡れ
易くなり、凝集無機物質が容易に個々の粒子に分散し、
均質な分散体が得られるようになる。
少なくとも一種を含有する本発明の無機物質用表面処理
剤による無機物質の表面改質において、上記金属グリコ
レ−1・化合物は無機物質100重量部に対して少なく
とも0.1重量部以上、好ましくは0.5〜10重量部
使用される。上記金属グリコレート化合物を含有する本
発明の無機物質用表面処理剤により無機物質表面を改質
処理することにより、無機物質表面に存在する反応性の
水酸基及び/又は吸着水と上記金属グリコレ−1〜化合
物の間で反応が起こり、この反応により無機物質と上記
金属グリコレ−1〜化合物の間に結合が生じ、無機物質
上に有機疏水性表面層が形成されるために無機物質が有
機媒体(低分子量液体又は高分子量重合体固体)と濡れ
易くなり、凝集無機物質が容易に個々の粒子に分散し、
均質な分散体が得られるようになる。
本発明の無機物質用表面処理剤で処理される無機物質は
、その表面に反応性の水酸基及び/又は吸着水を有する
ことが必要である。このような無機物質としては金属、
クレー、カーホンブラ・ツク、炭酸カルシウム、硫酸バ
リウム、シリカ、雲母、水酸化アルミニウム、γ−−ア
ルミナ、水酸化マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ
酸アルミニウム、タルク、ガラス、石英、ヒル石、アス
へスト、亜鉛、マグネシウム、鉛、カルシウム、アルミ
ニウムの金属化合物、鉄くず、硫黄、二酸化チタン、酸
化鉄、フェライト、クロム酸亜鉛、酸化亜鉛、ウルトラ
マリンブルー等があげられる。これらの無機物質の形状
は特に制限さるものではなく、また粒径は1mm以下、
好ましくは0.1〜500μの範囲内のものが用いられ
る。
、その表面に反応性の水酸基及び/又は吸着水を有する
ことが必要である。このような無機物質としては金属、
クレー、カーホンブラ・ツク、炭酸カルシウム、硫酸バ
リウム、シリカ、雲母、水酸化アルミニウム、γ−−ア
ルミナ、水酸化マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ
酸アルミニウム、タルク、ガラス、石英、ヒル石、アス
へスト、亜鉛、マグネシウム、鉛、カルシウム、アルミ
ニウムの金属化合物、鉄くず、硫黄、二酸化チタン、酸
化鉄、フェライト、クロム酸亜鉛、酸化亜鉛、ウルトラ
マリンブルー等があげられる。これらの無機物質の形状
は特に制限さるものではなく、また粒径は1mm以下、
好ましくは0.1〜500μの範囲内のものが用いられ
る。
本発明の金属グリコレ−1−化合物を含有する無機物質
用表面処理剤による無機物質の表面改質は、本発明の無
機物質用表面処理剤と無機物質を乾式または湿式法にて
混合すれば良いが、湿式法が均一混合の点からより好ま
しい。
用表面処理剤による無機物質の表面改質は、本発明の無
機物質用表面処理剤と無機物質を乾式または湿式法にて
混合すれば良いが、湿式法が均一混合の点からより好ま
しい。
湿式処理の際に、本発明の無機物質用表面処理剤に含有
される金属グリコレート化合物と反応しないナフサ、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、オクテン、ベンゼン、1
−ルエン、ギシレン等の炭化水素又はトリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素が用いられる。
される金属グリコレート化合物と反応しないナフサ、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、オクテン、ベンゼン、1
−ルエン、ギシレン等の炭化水素又はトリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素が用いられる。
混合温度は特に制限されるものではないが、無機物質と
金属グリコレ−1・化合物の間の反応が起こるように選
ばれる。
金属グリコレ−1・化合物の間の反応が起こるように選
ばれる。
乾式混合では、例えばヘンシェルミキサー、オハートミ
キザー、ワーリングブレンダー等で混合するのが好まし
い。
キザー、ワーリングブレンダー等で混合するのが好まし
い。
以上のようにして本発明の無機物質用表面処理剤により
表面改質された無機物質はそのままで重合体用充填剤と
して、または該表面改質された無機物質の存在下に重合
を行うとか、あるいはその他の用途に用いることができ
る。しかしながら、無機物質を重合体用充填剤として用
いる場合には、本発明の無機物質用表面処理剤、未改質
無機物質および重合体を直接混合することもできる。
表面改質された無機物質はそのままで重合体用充填剤と
して、または該表面改質された無機物質の存在下に重合
を行うとか、あるいはその他の用途に用いることができ
る。しかしながら、無機物質を重合体用充填剤として用
いる場合には、本発明の無機物質用表面処理剤、未改質
無機物質および重合体を直接混合することもできる。
上記重合体としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン−1、ポリスチレン、八BS、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシ1−、ナ
イロン樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ゴム等
の重合体を用いることができる。
ポリブテン−1、ポリスチレン、八BS、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシ1−、ナ
イロン樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ゴム等
の重合体を用いることができる。
本発明の無機物質用表面処理剤で表面改質された無機物
質又は本発明の無機物質用表面処理剤及び未改質無機物
質と重合体との混合は、一般に重合体の二次転位温度よ
り高い温度、好ましくは重合体が低溶融粘度状態になる
温度、例えば低密度ポリエチレンでは160〜230℃
、高密度ポリエチレンでは190〜250℃、ポリスチ
レンでは220〜260 ℃、またポリプロピレンでは
220〜290℃の温度範囲で行うのが最も良好な加工
性が得られる。他の重合体に混合する温度は当業者にと
って周知であり、公知の文献を参考にして決められる。
質又は本発明の無機物質用表面処理剤及び未改質無機物
質と重合体との混合は、一般に重合体の二次転位温度よ
り高い温度、好ましくは重合体が低溶融粘度状態になる
温度、例えば低密度ポリエチレンでは160〜230℃
、高密度ポリエチレンでは190〜250℃、ポリスチ
レンでは220〜260 ℃、またポリプロピレンでは
220〜290℃の温度範囲で行うのが最も良好な加工
性が得られる。他の重合体に混合する温度は当業者にと
って周知であり、公知の文献を参考にして決められる。
また混合には種々の混合装置、例えば二本ロールミル、
パンハリーミキサー、二重同心スクリュー、対向または
共同転対スクリュー及びZSK型ウェつザー等が用いら
れる。
パンハリーミキサー、二重同心スクリュー、対向または
共同転対スクリュー及びZSK型ウェつザー等が用いら
れる。
充填剤、顔料、補強剤としての無機物質の量は、重合体
の種類及び最終化成物の必要とする物性等によって異な
るが、一般に重合体100部当たり無機物質10〜30
00部、好ましくは20〜2000部、最も好ましくば
2o〜250部を使用することができる。
の種類及び最終化成物の必要とする物性等によって異な
るが、一般に重合体100部当たり無機物質10〜30
00部、好ましくは20〜2000部、最も好ましくば
2o〜250部を使用することができる。
本発明の無機物質用表面処理剤によって表面改質された
無機物質は重合体または有機媒体への親和性が改善され
ている結果、 (1)有機媒体へ無機物質を分散させた分散体のレオロ
ジー性、特に粘度の低下効果が著しいため、有機媒体中
への無機分散体の充填率をより高くすることが可能にな
る。
無機物質は重合体または有機媒体への親和性が改善され
ている結果、 (1)有機媒体へ無機物質を分散させた分散体のレオロ
ジー性、特に粘度の低下効果が著しいため、有機媒体中
への無機分散体の充填率をより高くすることが可能にな
る。
(2)無機物質と重合体の親和性が向上しているので、
重合体の強度及びその他の物理的物性が改良される。
重合体の強度及びその他の物理的物性が改良される。
(3)無機物質の分散性が改良されているために分散が
効果的に行われ、所要量を低下させることが可能になる
。
効果的に行われ、所要量を低下させることが可能になる
。
(4)重合体中への無機物質の高充填が可能となる。
(5)無機物質の高充填により重合体の難燃性、焼却性
の改善ができる。
の改善ができる。
(6)無機物質を分散させるに要する混合時間が短くな
る。
る。
というような効果が達成される。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
実施例1
攪拌機、蒸留塔および凝縮器を備えた三ツロ反応フラス
コに284g (1モル)のテトライソプロピルチタネ
ート、300gのトルエンおよび272g(1モル)の
CIEi、 18アルキレングリコールを仕込み、これ
を60 ”cに昇温し、1時間反応した。冷却し、28
4g(1モル)のイソステアリン酸を加え、2時間反応
した。次いで、100’c / B mmHgmHg下
域時間減圧処理イソプロパツール及び塩トルエンを行い
、褐色粘稠液体を(Mた。
コに284g (1モル)のテトライソプロピルチタネ
ート、300gのトルエンおよび272g(1モル)の
CIEi、 18アルキレングリコールを仕込み、これ
を60 ”cに昇温し、1時間反応した。冷却し、28
4g(1モル)のイソステアリン酸を加え、2時間反応
した。次いで、100’c / B mmHgmHg下
域時間減圧処理イソプロパツール及び塩トルエンを行い
、褐色粘稠液体を(Mた。
この液体は、赤外分析によりイソプロポキシ・イソステ
アロイルオキシチタン・CIG、18アルキレングリコ
レートであることを確認した。〔νc”。
アロイルオキシチタン・CIG、18アルキレングリコ
レートであることを確認した。〔νc”。
990cm”’I )
実施例2
攪拌機、蒸留塔および凝縮器を備えた三ツロ反応フラス
コに338g(1モル)のモノオクチル錫トリクロライ
ド及び500gのキシレンを仕込み、これに、20〜4
0°Cで1時間を要して580g(3モル)の28%す
1〜リウムメl〜キサイド−メタノール溶液を滴下した
。1時間攪拌後215g(1モル)のC12,14アル
キレングリコール1500 gのキシレン溶液を1時間
を要して滴下した。さらに1時間攪拌後、生成した食塩
を濾過により除去した後、100℃/ 3 mm11g
下1時間減圧処理し、脱メタノール及び脱キシレンを行
い、黄色粘稠液体を得た。この液体は、赤外分析により
メトキシ・オクチル多易・CI2,14アルキレングリ
コールであることを確認した。
コに338g(1モル)のモノオクチル錫トリクロライ
ド及び500gのキシレンを仕込み、これに、20〜4
0°Cで1時間を要して580g(3モル)の28%す
1〜リウムメl〜キサイド−メタノール溶液を滴下した
。1時間攪拌後215g(1モル)のC12,14アル
キレングリコール1500 gのキシレン溶液を1時間
を要して滴下した。さらに1時間攪拌後、生成した食塩
を濾過により除去した後、100℃/ 3 mm11g
下1時間減圧処理し、脱メタノール及び脱キシレンを行
い、黄色粘稠液体を得た。この液体は、赤外分析により
メトキシ・オクチル多易・CI2,14アルキレングリ
コールであることを確認した。
−C
実施例3
攪拌機、蒸留塔および7f縮器を備えた三ツロ反応フラ
スコに233g (1モル)のジルコニウムテトラクロ
ライドと500gのキシレンを仕込み、これに、20〜
40℃で1時間を要して772g (4モル)の28%
ナトリウムメトキサイド−メタノール溶液を滴下した。
スコに233g (1モル)のジルコニウムテトラクロ
ライドと500gのキシレンを仕込み、これに、20〜
40℃で1時間を要して772g (4モル)の28%
ナトリウムメトキサイド−メタノール溶液を滴下した。
1時間攪拌後202g(1モル)のC10アルキレング
リコール1500gのキシレン溶液を1時間を要して滴
下した。
リコール1500gのキシレン溶液を1時間を要して滴
下した。
さらに1時間攪拌後、144g(1モル)のイソオクチ
ル酸を加え、2時間反応した。生成した食塩を濾過によ
り除去した後、100°(/ 3 mm11g下1時間
減圧処理し、脱メタノール及び脱キシレンを行い、淡褐
色活劇液体を得た。この液体は、赤外分析によりメトキ
シジルコニウム・イソオクトエート・CIOアルキレン
グリコレートであることを確認した。〔シc−o 15
50cm−] 。
ル酸を加え、2時間反応した。生成した食塩を濾過によ
り除去した後、100°(/ 3 mm11g下1時間
減圧処理し、脱メタノール及び脱キシレンを行い、淡褐
色活劇液体を得た。この液体は、赤外分析によりメトキ
シジルコニウム・イソオクトエート・CIOアルキレン
グリコレートであることを確認した。〔シc−o 15
50cm−] 。
実施例4
攪拌機、蒸留塔および凝縮器を備えた三ツロ反応フラス
コに204g (1モル)のトリイソプロポキシアルミ
ニウムと500gのキシレンを仕込み、これに、342
g(1モル)のC20〜24のアルキレングリコレール
/ 600 gのキシレン溶液を30分を要して滴下し
た。1時間攪拌後100℃/ 8 mm11gの条件下
でキシレン及び生成したイソプロパロールを溜去し、淡
黄色、半固体の生成物を得た。この生成物は、赤外分析
によりイソブト1ホキシアルミニウム・C20〜2斗ア
ルキレングリコレートであることを確認した。
コに204g (1モル)のトリイソプロポキシアルミ
ニウムと500gのキシレンを仕込み、これに、342
g(1モル)のC20〜24のアルキレングリコレール
/ 600 gのキシレン溶液を30分を要して滴下し
た。1時間攪拌後100℃/ 8 mm11gの条件下
でキシレン及び生成したイソプロパロールを溜去し、淡
黄色、半固体の生成物を得た。この生成物は、赤外分析
によりイソブト1ホキシアルミニウム・C20〜2斗ア
ルキレングリコレートであることを確認した。
実施例5
平均粒径1.8μの炭酸カルシウム100gに対して、
イソプロポキシ・イソステア0イルオキシチタン・C1
G、+8アルキレングリコレートを所定量(0,5g、
Igまたは2g)添加し、均一に混合して処理品(表面
改質された炭酸カルシウム)を得た。低密度ポリエチレ
ン100重量部に、」二記処理品を第1表に示ず量添加
し、ヘンシェルミキサーでトライブレンドし、170°
Cの二本ロールミルで10分間混練して粉砕した。次い
で、粉砕物を170’Cでプレス成型した。このように
して得られた成型板の抗張力、伸び、MFIを測定した
。その結果を第1表に示す。なお、比較のためイソプロ
ピル・トリ (イソステアロイル)・チタネートを使用
した試験も行った。
イソプロポキシ・イソステア0イルオキシチタン・C1
G、+8アルキレングリコレートを所定量(0,5g、
Igまたは2g)添加し、均一に混合して処理品(表面
改質された炭酸カルシウム)を得た。低密度ポリエチレ
ン100重量部に、」二記処理品を第1表に示ず量添加
し、ヘンシェルミキサーでトライブレンドし、170°
Cの二本ロールミルで10分間混練して粉砕した。次い
で、粉砕物を170’Cでプレス成型した。このように
して得られた成型板の抗張力、伸び、MFIを測定した
。その結果を第1表に示す。なお、比較のためイソプロ
ピル・トリ (イソステアロイル)・チタネートを使用
した試験も行った。
第 1 表
*1 ;イソプロピル・トリ (イソステアロイル)・
チタネート処理品 *2 ;イソプロポキシ・イソステアロイルオキシチタ
ン・CIG、+8アルキレングリコレ一ト処理品 実施例6 平均粒径1.7μのタルク100gに対して、第2表に
示す表面処理剤1gを添加し、均一に混合して処理品(
表面改質されたタルク)を得た。ポリプロピレン100
重量部に、上記処理品を第2表に示す量添加し、ヘンシ
ェルミキサーでトライブレンドした後177°Cの二本
ロールミルで10分間混練した。次いで、200 ’C
15,1Kg / ctの条件下で射出成型し、試片を
作成した。この試片の抗張力、伸び、及びMFIを測定
した。その結果を第2表に示す。
チタネート処理品 *2 ;イソプロポキシ・イソステアロイルオキシチタ
ン・CIG、+8アルキレングリコレ一ト処理品 実施例6 平均粒径1.7μのタルク100gに対して、第2表に
示す表面処理剤1gを添加し、均一に混合して処理品(
表面改質されたタルク)を得た。ポリプロピレン100
重量部に、上記処理品を第2表に示す量添加し、ヘンシ
ェルミキサーでトライブレンドした後177°Cの二本
ロールミルで10分間混練した。次いで、200 ’C
15,1Kg / ctの条件下で射出成型し、試片を
作成した。この試片の抗張力、伸び、及びMFIを測定
した。その結果を第2表に示す。
第 2 表
(第2表の続き)
(第2表の続き)
実施例7
平均粒径1μの水酸化アルミニウム100gに第3表に
示す表面処理剤1gを添加し、均一に混合して処理品(
表面改質された水酸化アルミニウム)を得た。高密度ポ
リエチレン100重量部に、上記処理品を第3表に示ず
量添加し、ヘンシェルミキサーでトライブレンドした後
、3分母イクル、ラム圧4 Kg / ct、90℃の
条件下バンバリーミキサ−で混合した。次いで、200
°C1300KB/cryの条件下で射出成型し、試片
を作成した。
示す表面処理剤1gを添加し、均一に混合して処理品(
表面改質された水酸化アルミニウム)を得た。高密度ポ
リエチレン100重量部に、上記処理品を第3表に示ず
量添加し、ヘンシェルミキサーでトライブレンドした後
、3分母イクル、ラム圧4 Kg / ct、90℃の
条件下バンバリーミキサ−で混合した。次いで、200
°C1300KB/cryの条件下で射出成型し、試片
を作成した。
この試片のシャルピー衝撃強度(ノソチイ」)及びMF
Iを測定した。その結果を第3表に示す。
Iを測定した。その結果を第3表に示す。
第 3 表
(第3表の続き)
(第3表の続き)
実施例8
炭酸カルシウム100重量部に第4表に示す表面処理剤
0.7または1.4重量部を添加し均一に混合して処理
品(表面改質された炭酸カルシウム)を得た。次いで、
この処理品70重量部及び流動パラフィン30重量部を
とり均一に分散させ、25°Cにおける粘度を測定した
。その結果を第4表に示す。尚、未処理の炭酸カルシウ
ムを用いた場合は」:1の割合でも均一に分散しなかっ
た。
0.7または1.4重量部を添加し均一に混合して処理
品(表面改質された炭酸カルシウム)を得た。次いで、
この処理品70重量部及び流動パラフィン30重量部を
とり均一に分散させ、25°Cにおける粘度を測定した
。その結果を第4表に示す。尚、未処理の炭酸カルシウ
ムを用いた場合は」:1の割合でも均一に分散しなかっ
た。
第 4 表
(第4表の続き)
(第4表の続き)
(第4表の続き)
実施例9
アルキレングリコレールのtM&の影響をみるために式
%式%(7
で表される化合物を用い、実施例6と同様の試験を行っ
た。
た。
その結果を第5表に示す。
第 5 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を
含有する無機物質用表面処理剤。 〔式中、Meは錫、チタン、ジルコニウム又はアルミニ
ウムを示し、Meが錫、チタン又はジルコニウムの時m
は1を示し、Meがアルミニウムの時mは0を示す。R
は長鎖アルキル基を示し、Xl及び1 X2は各1−R,、−OR,、−0CR,、−3R,、
−3(CH2)ncOOR+ 、−05O2−R1。 RI / 一5R20CORI 、−0−P 又は11 \ (0)j 0R3 00 111 あるいはXl及びX2は共同して を示す。R1はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基を示し、R2はアルキレン基を示し、R3は水素原子
、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。r
は0又は1を示す。)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58146029A JPS6036573A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 無機物質用表面処理剤 |
US06/636,526 US4615912A (en) | 1983-08-10 | 1984-08-01 | Providing hydrophobic surfaces on hydrophilic inorganic materials with metal glycolates |
EP84109443A EP0133702B1 (en) | 1983-08-10 | 1984-08-08 | Providing hydrophobic surfaces on hydrophilic inorganic materials with metal glycolates |
DE8484109443T DE3476881D1 (en) | 1983-08-10 | 1984-08-08 | Providing hydrophobic surfaces on hydrophilic inorganic materials with metal glycolates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58146029A JPS6036573A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 無機物質用表面処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6036573A true JPS6036573A (ja) | 1985-02-25 |
Family
ID=15398492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58146029A Pending JPS6036573A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 無機物質用表面処理剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4615912A (ja) |
EP (1) | EP0133702B1 (ja) |
JP (1) | JPS6036573A (ja) |
DE (1) | DE3476881D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0236598B1 (en) * | 1986-02-05 | 1990-05-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic titanium compositions and their use as cross-linkers |
JP2747586B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1998-05-06 | 花王株式会社 | ジアルキルリン酸ポリアルミニウム塩の製造方法,該塩からなる油ゲル化剤及び該塩を含有する外用剤組成物 |
US5068150A (en) * | 1988-02-01 | 1991-11-26 | Mitsui Kinzoku Kogyo Kabushiki Kaisha | Copper powder for electroconductive paints and electroconductive paint compositions |
US5338353A (en) * | 1989-04-07 | 1994-08-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo | Method for production of powder of fine inorganic particles |
US5804404A (en) * | 1996-01-22 | 1998-09-08 | Dako Corporation | Stable substrate-chromogen solutions for enenzyme activity detection |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU5942573A (en) * | 1972-08-25 | 1975-02-20 | Commw Scient Ind Res Org | Coating particulates |
US4277415A (en) * | 1979-08-29 | 1981-07-07 | Kenrich Petrochemicals, Inc. | Pyrophosphato titanate adducts |
-
1983
- 1983-08-10 JP JP58146029A patent/JPS6036573A/ja active Pending
-
1984
- 1984-08-01 US US06/636,526 patent/US4615912A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-08 DE DE8484109443T patent/DE3476881D1/de not_active Expired
- 1984-08-08 EP EP84109443A patent/EP0133702B1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3476881D1 (en) | 1989-04-06 |
EP0133702B1 (en) | 1989-03-01 |
US4615912A (en) | 1986-10-07 |
EP0133702A2 (en) | 1985-03-06 |
EP0133702A3 (en) | 1986-04-16 |
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