JPS6034984B2 - 塩化ビニル系樹脂の安定化法 - Google Patents
塩化ビニル系樹脂の安定化法Info
- Publication number
- JPS6034984B2 JPS6034984B2 JP5911178A JP5911178A JPS6034984B2 JP S6034984 B2 JPS6034984 B2 JP S6034984B2 JP 5911178 A JP5911178 A JP 5911178A JP 5911178 A JP5911178 A JP 5911178A JP S6034984 B2 JPS6034984 B2 JP S6034984B2
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- Japan
- Prior art keywords
- group
- vinyl chloride
- chloride resin
- resin
- stabilization method
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ビニル系樹脂の成型加工の際、当該樹脂に
アンチモントリス（チオグリコール酸ェステル）塩と、
カルボン酸を併用添加せしめる事によって得られる著し
い熱安定相剰効果による塩化ビニル系樹脂の安定化法に
関するものである。
アンチモントリス（チオグリコール酸ェステル）塩と、
カルボン酸を併用添加せしめる事によって得られる著し
い熱安定相剰効果による塩化ビニル系樹脂の安定化法に
関するものである。
塩化ビニル系樹脂は、成型加工時に熱の影響により劣化
し着色を生ずる。この熱による劣化を抑制するためには
安定剤が必要であり、従来金属石ケン、有機錫化合物、
有機アンチモン化合物、有機亜リン酸ェステル、ェポキ
シ化合物等の各種安定剤が単独又は併用で用いられてい
るが、更に高度の熱安定化効果を有する安定剤が望まれ
ていた。
し着色を生ずる。この熱による劣化を抑制するためには
安定剤が必要であり、従来金属石ケン、有機錫化合物、
有機アンチモン化合物、有機亜リン酸ェステル、ェポキ
シ化合物等の各種安定剤が単独又は併用で用いられてい
るが、更に高度の熱安定化効果を有する安定剤が望まれ
ていた。
本発明者等は有機アンチモン化合物の中で有機錫化合物
に匹敵する熱安定化効果を有するアンチモントリス（チ
オグリコール酸ェステル）塩に着目し同化合物を用いて
塩化ビニル系樹脂の安定化について鋭意研究した。
に匹敵する熱安定化効果を有するアンチモントリス（チ
オグリコール酸ェステル）塩に着目し同化合物を用いて
塩化ビニル系樹脂の安定化について鋭意研究した。
アンチモントリス（チオグリコール酸ェステル）塩を用
いた塩化ビニル系樹脂の安定化法に関する先行技術とし
ては、米国特許第２粥０７２６号、第２６８４９５６号
等があり、金属石ケン類との併用によるハロゲン化ビニ
ル樹脂の熱安定化法については米国特許第３８８７５０
８号、有機錫系安定剤との併用による塩化ビニル樹脂と
ＡＢＳ樹脂のポリマーブレンド組成物の熱安定化法につ
いては特公昭４２−２９０劣等があるが、熱安定化効果
は未だ不充分であった。
いた塩化ビニル系樹脂の安定化法に関する先行技術とし
ては、米国特許第２粥０７２６号、第２６８４９５６号
等があり、金属石ケン類との併用によるハロゲン化ビニ
ル樹脂の熱安定化法については米国特許第３８８７５０
８号、有機錫系安定剤との併用による塩化ビニル樹脂と
ＡＢＳ樹脂のポリマーブレンド組成物の熱安定化法につ
いては特公昭４２−２９０劣等があるが、熱安定化効果
は未だ不充分であった。
本発明者等は塩化ビニル系樹脂の成型加工に際し、優れ
た熱安定性を与える安定化法の開発を目的とし研究した
結果、一般式 Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＲＩ）３ ．．・．．・・
．・（１）（式中ＲＩはアルキル基、シクロアルキル基
、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニル基
を示す。
た熱安定性を与える安定化法の開発を目的とし研究した
結果、一般式 Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＲＩ）３ ．．・．．・・
．・（１）（式中ＲＩはアルキル基、シクロアルキル基
、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニル基
を示す。
）に示されるアンチモントリス（チオグリコール酸ヱス
テル）塩と、一般式 および／又は 一般式 （一般式（０）および（ｍ）の式中Ｒ２、Ｒ３、はアル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、ｎは１又は２である。
テル）塩と、一般式 および／又は 一般式 （一般式（０）および（ｍ）の式中Ｒ２、Ｒ３、はアル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、ｎは１又は２である。
）に示されるカルボン酸を塩化ビニル系樹脂に併用添加
する事により著しい相剰効果が得られ、優れた熱安定性
を与える事を見し、出し本発明を完成した。アンチモン
トリス（チオグリコール酸ェステル）塩と、カルボン酸
の併用比率及び使用量の制限は、特にないが、好ましい
併用比率は、アンチモントリス（チオグリコール酸ェス
テル）塩に対しカルボン酸が１′２畠乃至１／２の量で
あり、好ましい合計使用量は樹脂１０の重量部に対し０
．５重量部乃至５重量部である。
する事により著しい相剰効果が得られ、優れた熱安定性
を与える事を見し、出し本発明を完成した。アンチモン
トリス（チオグリコール酸ェステル）塩と、カルボン酸
の併用比率及び使用量の制限は、特にないが、好ましい
併用比率は、アンチモントリス（チオグリコール酸ェス
テル）塩に対しカルボン酸が１′２畠乃至１／２の量で
あり、好ましい合計使用量は樹脂１０の重量部に対し０
．５重量部乃至５重量部である。
一般式（１）で示されるアンチモントリス（チオグリコ
ール酸ェステル）塩のＲＩはアルキル基、シクロァルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニ
ル基を示し、アルキル基として炭素数１乃至２４個を有
するアルキル基があげられる。
ール酸ェステル）塩のＲＩはアルキル基、シクロァルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニ
ル基を示し、アルキル基として炭素数１乃至２４個を有
するアルキル基があげられる。
例えば、プチル、ヘキシル、２ーェチルヘキシル、イソ
オクチル、ｎーオクチル、ラウリル、トリデシル、ステ
アリル、等の基があげられ、シクロアルキル基としては
、炭素数３乃至６個を有するシクロアルキル基をあげら
れ、例えばシクロベンチル、シクロヘキシル、等の基が
あげられ、アルコキシアルキルとしては炭素数１乃至１
８個を有するアルコキシアルキル基をあげられ、例えば
メトキシアルキル、エトキシアルキル、ブトキシアルキ
ル、オクチルオキシアルキル、ラウリルオキシアルキル
、ステアリルオキシアルキル、等の基があげられ、アラ
ルキル基としては、ベンジル、メチルベンジル、Ｐ一イ
ソプロピルベンジル基があげられ、アルケニル基として
は炭素数２乃至１８個を有するアルケニル基があげられ
、例えば、プロベニル、Ｑ−プテニル、Ｑーヘキセニル
、Ｑ−オクテニル、１ートリデセニル、ｃｉｓ−９−オ
クタデセニル、等の基があげられる。
オクチル、ｎーオクチル、ラウリル、トリデシル、ステ
アリル、等の基があげられ、シクロアルキル基としては
、炭素数３乃至６個を有するシクロアルキル基をあげら
れ、例えばシクロベンチル、シクロヘキシル、等の基が
あげられ、アルコキシアルキルとしては炭素数１乃至１
８個を有するアルコキシアルキル基をあげられ、例えば
メトキシアルキル、エトキシアルキル、ブトキシアルキ
ル、オクチルオキシアルキル、ラウリルオキシアルキル
、ステアリルオキシアルキル、等の基があげられ、アラ
ルキル基としては、ベンジル、メチルベンジル、Ｐ一イ
ソプロピルベンジル基があげられ、アルケニル基として
は炭素数２乃至１８個を有するアルケニル基があげられ
、例えば、プロベニル、Ｑ−プテニル、Ｑーヘキセニル
、Ｑ−オクテニル、１ートリデセニル、ｃｉｓ−９−オ
クタデセニル、等の基があげられる。
一般式（１）で示されるアンチモントリス（チオグリコ
ール酸ヱステル）塩を例示すると、Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯ
ＯＣ４日９）３Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣ６日，３）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣ８日，７）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ２日濁）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ８日の）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ８日＄）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ凡）２０Ｃ比〕３Ｓｂ（ＳＣ
Ｈ２ＣＯＯ（Ｃ比）４０Ｃ比〕３等をあげることが出来
る。
ール酸ヱステル）塩を例示すると、Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯ
ＯＣ４日９）３Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣ６日，３）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣ８日，７）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ２日濁）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ８日の）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯＣＩ８日＄）３ Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ凡）２０Ｃ比〕３Ｓｂ（ＳＣ
Ｈ２ＣＯＯ（Ｃ比）４０Ｃ比〕３等をあげることが出来
る。
本発明でアンチモントリス（チオグリコール酸ェステル
）塩と併用する一般式（０）、（皿）に示されるカルボ
ン酸のＲ２、Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニル基を示
し、アルキル基として炭素数１乃至２４個を有するアル
キル基があげられ、例えば、ブチル、ヘキシル、２ーェ
チルヘキシル、イソオクチル、ｎーオクチル、ラウリル
、トリデシル、ステアリル、べへニル、等の基があげら
れ、シクロアルキル基としては、炭素数３乃至６個を有
するシクロアルキル基があげられ、例えばシクロベンチ
ル、シクロヘキシル、等の基があげられ、アルコキシア
ルキル基のアルコキシ基を形成するるアルキル基として
は、炭素数１乃至１８個を有するアルキル基があげられ
、該アルコキシアルキル基の例としては、メトキシアル
キル、ェトキシアルキル、ブトキシアルキル、オクチル
オキシアルキル、ラウリルオキシアルキル、ステアリル
オキシアルキル、等があげられ、アラルキル基としては
、ベソジル、メチルベンジル、Ｐ−イソプロピルベンジ
ル、等の基があげられ、アルケニル基としては、炭素数
２乃至１８個を有するアルケニル基があげられ、例えば
、プロベニル、Ｑ−プテニル、Ｑーヘキセニル、Ｑ−オ
クチルデニル、１ートリデセニル、ＣＩＳ−９ーオクタ
デセニル、等の基があげられる。
）塩と併用する一般式（０）、（皿）に示されるカルボ
ン酸のＲ２、Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アラルキル基、アルケニル基を示
し、アルキル基として炭素数１乃至２４個を有するアル
キル基があげられ、例えば、ブチル、ヘキシル、２ーェ
チルヘキシル、イソオクチル、ｎーオクチル、ラウリル
、トリデシル、ステアリル、べへニル、等の基があげら
れ、シクロアルキル基としては、炭素数３乃至６個を有
するシクロアルキル基があげられ、例えばシクロベンチ
ル、シクロヘキシル、等の基があげられ、アルコキシア
ルキル基のアルコキシ基を形成するるアルキル基として
は、炭素数１乃至１８個を有するアルキル基があげられ
、該アルコキシアルキル基の例としては、メトキシアル
キル、ェトキシアルキル、ブトキシアルキル、オクチル
オキシアルキル、ラウリルオキシアルキル、ステアリル
オキシアルキル、等があげられ、アラルキル基としては
、ベソジル、メチルベンジル、Ｐ−イソプロピルベンジ
ル、等の基があげられ、アルケニル基としては、炭素数
２乃至１８個を有するアルケニル基があげられ、例えば
、プロベニル、Ｑ−プテニル、Ｑーヘキセニル、Ｑ−オ
クチルデニル、１ートリデセニル、ＣＩＳ−９ーオクタ
デセニル、等の基があげられる。
一般式（ロ）、（ｍ）で示されるカルボン酸を例示する
と、等をあげることが出来る。
と、等をあげることが出来る。
．本発明の方法によって安定化される塩化ビニル系樹脂
とは、塩化ビニル樹脂単独あるいは、塩化ビニルを含有
する共重合体、例えば塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニループロピレン共重合体、塩化ビニルーェチ
レン−酢酸ビニル共重合体、等であり又は塩化ビニル樹
脂と他の共重合体、例えばアクリロニトリルーブタジェ
ンースチレン共重合体、メチルメタアクリレートープタ
ジェンースチレン共重合体、スチレンーアクリロニトリ
ル共重合体、アクリロニトリル、プタジェン共重合体、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、とのポリマーフレンド
であることが出来る。
とは、塩化ビニル樹脂単独あるいは、塩化ビニルを含有
する共重合体、例えば塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニループロピレン共重合体、塩化ビニルーェチ
レン−酢酸ビニル共重合体、等であり又は塩化ビニル樹
脂と他の共重合体、例えばアクリロニトリルーブタジェ
ンースチレン共重合体、メチルメタアクリレートープタ
ジェンースチレン共重合体、スチレンーアクリロニトリ
ル共重合体、アクリロニトリル、プタジェン共重合体、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、とのポリマーフレンド
であることが出来る。
更に必要に応じ公知の有機錫安定剤、金属石ケン系安定
剤、ェポキシ化合物、有機亜リン酸ェステル類、可塑剤
、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、顔料、充填剤、難燃
性等を添加することも出来る。
剤、ェポキシ化合物、有機亜リン酸ェステル類、可塑剤
、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、顔料、充填剤、難燃
性等を添加することも出来る。
以下実施例によって本発明を説明する。実施例中部とは
重量部を意味する。実施例 塩化ビニル樹脂〔戊ｏｎ１０組ｐ−８（日本ゼオン（株
）〕１０碇都‘こ対し表−１に示す添加剤を配合し充分
に混合した後１５０℃に調整したテストロールで５分間
鷹練し、厚さ０．５職のシートを作製した。
重量部を意味する。実施例 塩化ビニル樹脂〔戊ｏｎ１０組ｐ−８（日本ゼオン（株
）〕１０碇都‘こ対し表−１に示す添加剤を配合し充分
に混合した後１５０℃に調整したテストロールで５分間
鷹練し、厚さ０．５職のシートを作製した。
そのシートを３仇奴×８助成こ切断して８枚作製する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化ビニル系樹脂の成型加工に際し、当該樹脂に一
般式Ｓｂ（ＳＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１）＿３ （式中Ｒ＾１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、を示す
。 ）で示されるアンチモントリス（チオグリコール酸エス
テル）塩と、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ および／又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３は、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、ｎは１又は２である。 ）で示されるカルボン酸を併用添加することを特徴とす
る塩化ビニル系樹脂の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911178A JPS6034984B2 (ja) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | 塩化ビニル系樹脂の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911178A JPS6034984B2 (ja) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | 塩化ビニル系樹脂の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54150453A JPS54150453A (en) | 1979-11-26 |
| JPS6034984B2 true JPS6034984B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=13103866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5911178A Expired JPS6034984B2 (ja) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | 塩化ビニル系樹脂の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034984B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0100113B1 (en) * | 1982-07-21 | 1987-01-21 | Akzo N.V. | Stabilizer composition for stabilizing polymers or copolymers of vinyl chloride |
-
1978
- 1978-05-18 JP JP5911178A patent/JPS6034984B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54150453A (en) | 1979-11-26 |
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