JPS6032702A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPS6032702A JPS6032702A JP14048083A JP14048083A JPS6032702A JP S6032702 A JPS6032702 A JP S6032702A JP 14048083 A JP14048083 A JP 14048083A JP 14048083 A JP14048083 A JP 14048083A JP S6032702 A JPS6032702 A JP S6032702A
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- group
- groups
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- halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(al 技術分野
本発明は、特定のα、β−、β−カルボン酸アミド誘導
体の少くとも一種を活性成分として含有する新規な除草
剤に関する。
体の少くとも一種を活性成分として含有する新規な除草
剤に関する。
(bl 従来技術
脂肪族カルボン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること(米
国特許第3139378号明細書参照)や3−デシン酸
がコレステロール合成阻害活性を有すること(バイオケ
ミカルジャーナル(Bioahem、J、 ) 。
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること(米
国特許第3139378号明細書参照)や3−デシン酸
がコレステロール合成阻害活性を有すること(バイオケ
ミカルジャーナル(Bioahem、J、 ) 。
147巻、531〜539頁(1975年)参照)が開
示されている。
示されている。
一方、ベンゼン環ハーゲ/原子置換のベンジルアミン化
合物 は、米国特許第3406024号明細書に開示されてい
る如く、不活性担体と共KM草、特に広葉維草の制御に
使用されて〜・る。
合物 は、米国特許第3406024号明細書に開示されてい
る如く、不活性担体と共KM草、特に広葉維草の制御に
使用されて〜・る。
(cl 目 的
本発明者らはかかるカルボン酸類およびベンゼン環ハロ
ゲン置換ベンジルアミンの生理活性について注目し、特
に除草活性の高い、特選択性の除草剤を得ることを目的
として種種のカルボン酸及びその誘導体について生理学
的及び物理化学的に鋭意研究を行った所、驚くぺ鎗こと
に特定のα、β−不飽和不飽和カルポン−ロゲン置換ベ
ンジルアミン化合物アミド誘導体が種々の植物、特に−
牛革細葉雑草に対し除草効果を示し、同類の植物である
イネ、トウモロコシに対しては全(害を与えないことを
見い出し、本発明に到達した。
ゲン置換ベンジルアミンの生理活性について注目し、特
に除草活性の高い、特選択性の除草剤を得ることを目的
として種種のカルボン酸及びその誘導体について生理学
的及び物理化学的に鋭意研究を行った所、驚くぺ鎗こと
に特定のα、β−不飽和不飽和カルポン−ロゲン置換ベ
ンジルアミン化合物アミド誘導体が種々の植物、特に−
牛革細葉雑草に対し除草効果を示し、同類の植物である
イネ、トウモロコシに対しては全(害を与えないことを
見い出し、本発明に到達した。
(di 発明の構成
すなわち、本発明は下記一般式(1)
で表わされるα、β−不飽和不飽和カルポンドアミド誘
導体とも一欅を活性成分とした除草剤を提供するもので
ある。
導体とも一欅を活性成分とした除草剤を提供するもので
ある。
以下本発明について更に詳細に説明する。
本発明におけるα−置換α、β−不飽和カルポン酸アミ
ドの前式(I)で示されるものであるが、そのα−置換
α、β−不飽和カルポン酸残基におけるR1は、その最
長鎖部ち主鎖の炭素数が2〜15個であって、直鎖状あ
るいは分岐を有する脂肪族炭化水素基である。
ドの前式(I)で示されるものであるが、そのα−置換
α、β−不飽和カルポン酸残基におけるR1は、その最
長鎖部ち主鎖の炭素数が2〜15個であって、直鎖状あ
るいは分岐を有する脂肪族炭化水素基である。
主鎖の炭素数が1の場合及び15以上の場合には、低い
除草活性しか得られないので好ましくない。
除草活性しか得られないので好ましくない。
該脂肪族炭化水素基は、理論上限定される範囲内の炭素
数のものが用いられるが、通常全炭素数が2〜25のも
のが除草活性が高(好ましい。また骸脂肪族炭化水素基
は飽和島 5− るいは二重結合を有する不飽和の炭化水素基である。
数のものが用いられるが、通常全炭素数が2〜25のも
のが除草活性が高(好ましい。また骸脂肪族炭化水素基
は飽和島 5− るいは二重結合を有する不飽和の炭化水素基である。
かかる直鎖の脂肪族炭化水素基と1−ては、例えばエチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基
、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、
n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−
ドデシル基等のアルキル基;エチニル基、n−プロペニ
ル基、n−ブテニル基、n−ペンテニル基、n−ヘキセ
ニル基、n−へフチニル基、n−オクテニル基、n−ノ
ネニル基。
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基
、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、
n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−
ドデシル基等のアルキル基;エチニル基、n−プロペニ
ル基、n−ブテニル基、n−ペンテニル基、n−ヘキセ
ニル基、n−へフチニル基、n−オクテニル基、n−ノ
ネニル基。
n−テセニル基、n−ウンデセニル基、n−ドデセニル
基等のアルケニル基が挙げられる。
基等のアルケニル基が挙げられる。
これらの直鎖脂肪族炭化水素基のうちで、除草活性の点
で飽和のものが好ましく、また炭素数が3〜12のもの
が好ましい。
で飽和のものが好ましく、また炭素数が3〜12のもの
が好ましい。
また分岐を有する脂肪族炭化水素基は、主鎖よりも少な
い炭素数の分岐鎖を1個又は2個以上有するものであっ
て、該分岐鎖は炭素、数が1〜7である脂肪族炭化水素
基が好まし 6− い。該分岐鎖としては、例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、1ao−プロピル基。
い炭素数の分岐鎖を1個又は2個以上有するものであっ
て、該分岐鎖は炭素、数が1〜7である脂肪族炭化水素
基が好まし 6− い。該分岐鎖としては、例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、1ao−プロピル基。
n−ブチル基、1so−ブチル基、tert−ブチル基
、n−ペンチル基、1so−ペンチル基。
、n−ペンチル基、1so−ペンチル基。
エチニル基、各種プロペニル基、各種ブテニル基、各種
ペンテニル基等が挙げられ、中でも炭素数が1〜3のも
のカー好ましい。
ペンテニル基等が挙げられ、中でも炭素数が1〜3のも
のカー好ましい。
かかる分岐を有する脂肪族炭化水素基としては、前記の
直鎖脂肪族炭化水素基に該分岐が側鎖として結合したも
のであって、例えば1so−プロピル基、[1ee−ブ
チル基、tert −ブチル基、180−オクチル基+
180−デシル基、1so−テトラデシル基、2,3
−ビス(ia。
直鎖脂肪族炭化水素基に該分岐が側鎖として結合したも
のであって、例えば1so−プロピル基、[1ee−ブ
チル基、tert −ブチル基、180−オクチル基+
180−デシル基、1so−テトラデシル基、2,3
−ビス(ia。
−プロピル)−オクチル基、1ao−ブテニル基、1s
o−才クテニル基、1so−ドデセニル基が挙げられる
。
o−才クテニル基、1so−ドデセニル基が挙げられる
。
これらの分岐を有する脂肪族炭化水素基のうちで、主鎖
の炭素数が3〜12であって、分岐の炭素数が1〜3の
範囲、全炭素数が4〜19の範囲にある場合が除草活性
が高くて好ましく、また飽和の場合がより好ましい。
の炭素数が3〜12であって、分岐の炭素数が1〜3の
範囲、全炭素数が4〜19の範囲にある場合が除草活性
が高くて好ましく、また飽和の場合がより好ましい。
またかかる主鎖の炭素数が2〜15の直鎖あるいは分岐
を有する脂肪族炭化水素基は、その1個又は2個以上の
水素原子が脂肪族炭化水素基以外の置換基あるいはノ〜
ロゲン原子で置換されていてもよく、その置換基として
は例えばシアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基。
を有する脂肪族炭化水素基は、その1個又は2個以上の
水素原子が脂肪族炭化水素基以外の置換基あるいはノ〜
ロゲン原子で置換されていてもよく、その置換基として
は例えばシアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基。
炭素数が1〜6のアルコキシ基、アルキルチオ基、炭素
数が7〜10のアラルコキシ基。
数が7〜10のアラルコキシ基。
炭素数が6〜lOのフェノキシ基類、炭素数3〜10の
脂環族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基
が挙げられる。該アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ差等;該アルキルチ
オ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ
差等;該脂肪族炭化水素基としてはシクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクaヘ
キシル基、ジメチルシクaヘキシル基、シクロペンテニ
ル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基
等;該芳香族炭化水素基としてはフェニル基、トルイル
基、ナフチル基等力を挙げられ、これらの置換基はさら
にハロゲン原子あるいはシアノ基で置換されていてもよ
い。
脂環族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基
が挙げられる。該アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ差等;該アルキルチ
オ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ
差等;該脂肪族炭化水素基としてはシクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクaヘ
キシル基、ジメチルシクaヘキシル基、シクロペンテニ
ル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基
等;該芳香族炭化水素基としてはフェニル基、トルイル
基、ナフチル基等力を挙げられ、これらの置換基はさら
にハロゲン原子あるいはシアノ基で置換されていてもよ
い。
ハロゲン原子とl−ては臭素、塩素、フッ素原子が好ま
しい。
しい。
これらの置換された脂肪族炭化水素基のうちで、ハロゲ
ン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、あ
るいは脂環族炭化水素基で置換されたものが好ましい。
ン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、あ
るいは脂環族炭化水素基で置換されたものが好ましい。
前記式(I) KおけるR1としては゛、以上説明した
脂肪族炭化水素基のうちで炭素数が3〜12である直鎖
の飽和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性、殊に
本発明特有の細葉雑草に対する選択的除草活性が高くて
好ましい。
脂肪族炭化水素基のうちで炭素数が3〜12である直鎖
の飽和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性、殊に
本発明特有の細葉雑草に対する選択的除草活性が高くて
好ましい。
前記一般式におけるR11は、水素原子、ハロゲン原子
又は炭素数が1〜7の炭化水素基である。
又は炭素数が1〜7の炭化水素基である。
この炭素数が1〜7の炭化水素基とは、炭 9−
素数が1〜7の脂肪族炭化水素基、炭素数が3〜7の脂
環族炭化水素基又は炭素数6〜7の芳香族炭化水素基を
意味する。
環族炭化水素基又は炭素数6〜7の芳香族炭化水素基を
意味する。
該炭素数1〜7の脂肪族炭化水素基とは、直鎖あるいは
分岐を有するもので、例えばメチル基、エチル基、各種
のプロピル基、ブチル基、ヘンチル基、ヘキシル基等の
アルキル基;エチニル基、各種のプロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基等のアルケニル基;するいはこれら
が脂環族又は芳香族炭化水素基テ[換されたフェニルメ
チル基、シクロヘキシルメチル基等である。また炭素数
が3〜7の脂環族炭化水素基とは、例えばシクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クaヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基、メチルシクロヘキセニル基等である。
分岐を有するもので、例えばメチル基、エチル基、各種
のプロピル基、ブチル基、ヘンチル基、ヘキシル基等の
アルキル基;エチニル基、各種のプロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基等のアルケニル基;するいはこれら
が脂環族又は芳香族炭化水素基テ[換されたフェニルメ
チル基、シクロヘキシルメチル基等である。また炭素数
が3〜7の脂環族炭化水素基とは、例えばシクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クaヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基、メチルシクロヘキセニル基等である。
これらの炭素数が1〜7の炭化水素基は、ハロゲン原子
、シアノ基又は炭素数が1’−5のアルコキシ基等によ
って置換されていても10− よい。
、シアノ基又は炭素数が1’−5のアルコキシ基等によ
って置換されていても10− よい。
R2として好ましいものは、水素原子、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、炭素数が1〜3のアルキル基又はア
ルケニル基である。
原子、フッ素原子、炭素数が1〜3のアルキル基又はア
ルケニル基である。
またHsは、水素原子あるいは炭素数がl〜lOの炭化
水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が1〜10の脂
肪族炭化水素基、炭素数が3〜lOの脂環族炭化水嵩基
を意味する。
水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が1〜10の脂
肪族炭化水素基、炭素数が3〜lOの脂環族炭化水嵩基
を意味する。
該炭素数が1〜10の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって例えばメチル基、エチル
基、各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル4Ii、l オクチル基、2−エチルヘ
キシル基、ノニル基などのアルキル基;エチニル基。
いは分岐を有するものであって例えばメチル基、エチル
基、各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル4Ii、l オクチル基、2−エチルヘ
キシル基、ノニル基などのアルキル基;エチニル基。
各種のプロパニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、7ネニル基、
デセニル基などのアルケニル基又はそれらの水素原子が
脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基で置換されたもの
、例エハシクμヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、シクロヘキセニルエチル基。
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、7ネニル基、
デセニル基などのアルケニル基又はそれらの水素原子が
脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基で置換されたもの
、例エハシクμヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、シクロヘキセニルエチル基。
フェニルメチル基、フェニルエチル基環カあげられ、中
でも炭素数1〜5のものが好ましい。
でも炭素数1〜5のものが好ましい。
また炭素数が3〜lOのJi11環族炭環水炭化水素基
例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、各種のメチルシクロヘキシル基、各種のジメ
チルシクロヘキシル基などの飽和脂環族炭化、水素基;
シクロペンテニル基、シクロへキセニルM、 各mのメ
チルシクロへキセニル基、ジメチルシクローキセニル基
などの不飽和脂環族炭化水素基である。
例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、各種のメチルシクロヘキシル基、各種のジメ
チルシクロヘキシル基などの飽和脂環族炭化、水素基;
シクロペンテニル基、シクロへキセニルM、 各mのメ
チルシクロへキセニル基、ジメチルシクローキセニル基
などの不飽和脂環族炭化水素基である。
また前記式(I)におけるXは、水素原子。
ハロゲン原子あるいはシアノ基を意味する。
かかるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フ
ッ素原子が好ましく、特に塩素原子及び臭素原子が好ま
しい。
ッ素原子が好ましく、特に塩素原子及び臭素原子が好ま
しい。
さらに前記式(I)におけるYは、フェニル基の置換基
であって!・ロゲン原子、二)−+基。
であって!・ロゲン原子、二)−+基。
又はニアノ基を意味し、中でもノ〜ロゲン原子が好まし
く、特に塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましい。
く、特に塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましい。
式(1)におけるmは、かかる置換基の数を意味し、θ
〜5、好ましくは0〜3の整数を示す。ここでmが00
場合にはフェニル基が置換されていないことを意味する
。尚、mが2以上のYは、同一であってもよく、あるい
は異なっていてもよい。
〜5、好ましくは0〜3の整数を示す。ここでmが00
場合にはフェニル基が置換されていないことを意味する
。尚、mが2以上のYは、同一であってもよく、あるい
は異なっていてもよい。
前記式(I)における2は、式(1)中の2に隣接した
窒素原子と炭素原子間の結合、あるいは炭素数が1〜5
、好ましくは1〜3のアルキンン鎖を示し、そのアルキ
レン鎖中又は鎖端に酸素原子又はイオウ原子なるヘテロ
原子を含んでいてもよ〜・。ヘテロ原子としては、1個
及び2個が好ましく、酸素原子が適する。
窒素原子と炭素原子間の結合、あるいは炭素数が1〜5
、好ましくは1〜3のアルキンン鎖を示し、そのアルキ
レン鎖中又は鎖端に酸素原子又はイオウ原子なるヘテロ
原子を含んでいてもよ〜・。ヘテロ原子としては、1個
及び2個が好ましく、酸素原子が適する。
かかる一般式(I)で表わされる本発明のα。
β−不不飽和カルポンプアミド誘導体、シス体、トラン
ス体のどちらでもよく、またその両方の混合物であって
もよい。
ス体のどちらでもよく、またその両方の混合物であって
もよい。
本発明における前記一般式(I)で表わされ 13−
るカルホン酸誘導体は、親水性及び親油性の両方の特性
を有するものであるが、その特性を表示した疎水性パラ
メータRM値が−2,5〜2.5の範囲にあるもの、さ
らに−2,0〜2.0の範囲に))るもの、妹に−1,
5〜1.5の範囲にあるものが除草活性が高く、本発明
特有の速効的な除草効果を有しており好ましい。
を有するものであるが、その特性を表示した疎水性パラ
メータRM値が−2,5〜2.5の範囲にあるもの、さ
らに−2,0〜2.0の範囲に))るもの、妹に−1,
5〜1.5の範囲にあるものが除草活性が高く、本発明
特有の速効的な除草効果を有しており好ましい。
ここでい5 RM値とは、次のように定義される。即ち
ある物質が薄層クロマトグラフィー(固定相、移動相の
体積および両相における溶質の濃度をそれぞれVs 、
Cs 、Ve 、Coとする)においてdzだけ移動し
たとすると、溶質の移動比(Rf )は次式により表わ
すことができる。
ある物質が薄層クロマトグラフィー(固定相、移動相の
体積および両相における溶質の濃度をそれぞれVs 、
Cs 、Ve 、Coとする)においてdzだけ移動し
たとすると、溶質の移動比(Rf )は次式により表わ
すことができる。
かかるRfを用いて、RMは次式により表示される。該
RM値の薄層クロマトグラフ法による測定方法は、例え
ばネイチャー(Nature )14− 208巻、537頁(1965年)に記載されている。
RM値の薄層クロマトグラフ法による測定方法は、例え
ばネイチャー(Nature )14− 208巻、537頁(1965年)に記載されている。
本発明の前記一般式(I)で表わされるα−置換α、β
−不飽和カルボン酸アミド誘導体の製造法としては、一
般に用いられる如伺なる方法であってもよい。
−不飽和カルボン酸アミド誘導体の製造法としては、一
般に用いられる如伺なる方法であってもよい。
例えば該α、β−、β−カルボン酸アミド誘導体は、α
、β−、β−カルポン酸成分とアミン成分から得られる
。その具体例としては、次式 で示されるケトン類あるいはアルデヒド類とシアノ酢酸
の縮合反応によってα−シアノα。
、β−、β−カルポン酸成分とアミン成分から得られる
。その具体例としては、次式 で示されるケトン類あるいはアルデヒド類とシアノ酢酸
の縮合反応によってα−シアノα。
β−不飽和カルボン酸が得られ、そのカルボン酸ト塩化
チオニルとでα−シアノα、β−不飽和カルボン酸クロ
ライドが得られる。さらに下記式 によって目的とするα、β−不飽和不飽和カルポンドア
ミド誘導体れる。
チオニルとでα−シアノα、β−不飽和カルボン酸クロ
ライドが得られる。さらに下記式 によって目的とするα、β−不飽和不飽和カルポンドア
ミド誘導体れる。
本発明の除草剤を使用するに当っては、活性成分である
該α、β−不飽和力ルポン酸アミド誘導体そのものを処
理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳剤、微粒剤、
フロアブル、サスペンション等のいずれかの製剤形態に
加工して使用することも出来る。これらの製剤形態をな
す除草剤は、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン
、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト孔消石
灰、硫安。
該α、β−不飽和力ルポン酸アミド誘導体そのものを処
理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳剤、微粒剤、
フロアブル、サスペンション等のいずれかの製剤形態に
加工して使用することも出来る。これらの製剤形態をな
す除草剤は、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン
、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト孔消石
灰、硫安。
尿素等の固体担体;水、アルコール、ジオキサン、アセ
トン、キシレン、シクロヘキサン。
トン、キシレン、シクロヘキサン。
メチルナフタレン、ジメチルポルム7ミド等の液体担体
;アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類。
;アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類。
ポリオキシエチレングリコールエーテル類。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩等の乳化剤9分散剤;カルボキシ
メチルセルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤等の1
種又は2種以上を用いて、前記α、β−不飽和不飽和カ
ルポンドアミド誘導体適宜配合され、混合、溶解あるい
は造粒等により製造される。
キシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩等の乳化剤9分散剤;カルボキシ
メチルセルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤等の1
種又は2種以上を用いて、前記α、β−不飽和不飽和カ
ルポンドアミド誘導体適宜配合され、混合、溶解あるい
は造粒等により製造される。
この様にして製造されて製剤形態をなす本発明の除草剤
は、通常的0.01〜約99重量%、好ましくは約0.
1〜約95重量−の前記α、β−不飽和不飽和カルポン
ドアミド誘導体成分として含有していることが望ましい
。
は、通常的0.01〜約99重量%、好ましくは約0.
1〜約95重量−の前記α、β−不飽和不飽和カルポン
ドアミド誘導体成分として含有していることが望ましい
。
本発明のα、β−不飽和カルポン酸アξド誘導体あるい
は該α、β−不飽和カルポン酸17− アミド誘導体を活性成分として含有する製剤形態をなす
除草剤を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる時は通常
、調整剤として、1fii又はそれ以上の表面活性剤を
該活性成分を容易に水又は油中に分散させるに充分な量
で含有していてもよい。「表面活性剤」の用語には、も
ちろん湿潤剤1分散剤、I@濁剤、展着剤及び乳化剤も
含まれる。
は該α、β−不飽和カルポン酸17− アミド誘導体を活性成分として含有する製剤形態をなす
除草剤を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる時は通常
、調整剤として、1fii又はそれ以上の表面活性剤を
該活性成分を容易に水又は油中に分散させるに充分な量
で含有していてもよい。「表面活性剤」の用語には、も
ちろん湿潤剤1分散剤、I@濁剤、展着剤及び乳化剤も
含まれる。
(el 効 果
本発明における該α、β−不飽和不飽和カルポンドアミ
ド誘導体成分とl−て含有する除草剤は、該活性成分が
水溶性と油溶性の両方を有している為、茎葉処理、およ
び土壌処理のいずれの処理法によっても優れた除草作用
を発現するが、特に茎葉処理において極めて優れた速効
的除草効果を有することが特徴である。
ド誘導体成分とl−て含有する除草剤は、該活性成分が
水溶性と油溶性の両方を有している為、茎葉処理、およ
び土壌処理のいずれの処理法によっても優れた除草作用
を発現するが、特に茎葉処理において極めて優れた速効
的除草効果を有することが特徴である。
さらに本発明の除草剤は、例えばメヒシバ。
ヒエ、ハマスゲの様な狭葉雑草などの1年生及び多年生
の広範囲の種類の雑草に対して速18− 動性除草効果を示す。中でも1年生雑草に対して優れた
除草活性を示し、特に1年生細葉雑草に対して極めて優
れた除草活性を有する。
の広範囲の種類の雑草に対して速18− 動性除草効果を示す。中でも1年生雑草に対して優れた
除草活性を示し、特に1年生細葉雑草に対して極めて優
れた除草活性を有する。
他方本発明の除草剤は、稲、トウモロコシ。
ダイコン、ダイス等の広葉及び細葉の両方の種類の有用
作物に対してほとんど無害である特徴を有している。
作物に対してほとんど無害である特徴を有している。
即ち該除草剤は、1年生雑草に対して非常に選択的な除
草活性を有している。
草活性を有している。
又、本発明の除草剤の活性成分である該α。
β−不飽和カルポン酸アミド誘導体は1業的に有利に製
造することが容易であること及び安全性の点でも優れる
という利点もある。
造することが容易であること及び安全性の点でも優れる
という利点もある。
(f)実施例
以下K、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが
、本発明がその実施例によって何ら限定されるものでは
ない。
、本発明がその実施例によって何ら限定されるものでは
ない。
尚、実施例中において示すRM値は以下の測定法によっ
たものである。即ちシリカゲル薄層板(Merck社製
、20ctILX20cm、層厚0.251T1)を5
vol %流動パラフィン/ n −ヘキサンにて処
理し、逆層クロマトグラフィーにより測定した。まず被
測定化合物のアセトン溶液(又は水溶液か水−アセトン
混合溶液)を薄層板に点伺げする。この薄層板をアセト
ン溶液−1/l(容積比)の混合液で展開する。かくし
て展開された薄l−板のスポットより溶媒に対する該化
合物の移動比Rfをめ、次式 %式%) によりRM値を算出した。
たものである。即ちシリカゲル薄層板(Merck社製
、20ctILX20cm、層厚0.251T1)を5
vol %流動パラフィン/ n −ヘキサンにて処
理し、逆層クロマトグラフィーにより測定した。まず被
測定化合物のアセトン溶液(又は水溶液か水−アセトン
混合溶液)を薄層板に点伺げする。この薄層板をアセト
ン溶液−1/l(容積比)の混合液で展開する。かくし
て展開された薄l−板のスポットより溶媒に対する該化
合物の移動比Rfをめ、次式 %式%) によりRM値を算出した。
また実施例中、「部」とあるのは「重量部」を意味する
。
。
実施例1
第1表に示す活性成分04部を水12.5部とアセトン
12.5部の混合iK加え、更に展着剤として5ORP
OL 2680 (東邦化学制) 0.013部を加え
た調製液を、あらかじめ栽培したメヒシバ、11fi、
)ウモロコシ、ダイフン、ダイスの茎葉に噴霧した後、
さらに栽培を続は各々の枯れ具合を肉眼で観察する方法
により枯死実験を行った。処理後14日後の枯死度を第
1表に記載した。枯死度、すなわち、その枯れ具合を表
わす指標としては、はぼ健在な状態を1とし、全体がし
おれてしまい枯死した状態を5とし、その間を4等分し
て中間の状態を表示する方法、いわゆる5段階法を用い
て表わした。
12.5部の混合iK加え、更に展着剤として5ORP
OL 2680 (東邦化学制) 0.013部を加え
た調製液を、あらかじめ栽培したメヒシバ、11fi、
)ウモロコシ、ダイフン、ダイスの茎葉に噴霧した後、
さらに栽培を続は各々の枯れ具合を肉眼で観察する方法
により枯死実験を行った。処理後14日後の枯死度を第
1表に記載した。枯死度、すなわち、その枯れ具合を表
わす指標としては、はぼ健在な状態を1とし、全体がし
おれてしまい枯死した状態を5とし、その間を4等分し
て中間の状態を表示する方法、いわゆる5段階法を用い
て表わした。
この結果から、これらのα、β−不飽和不飽和カルポン
ドアミド葉雑草には非常に効果的であり、しかも細葉作
物をはじめほとんどの作物には影響を与えないことが分
る。
ドアミド葉雑草には非常に効果的であり、しかも細葉作
物をはじめほとんどの作物には影響を与えないことが分
る。
21−
−22−
比較例1
第2表に示す化合物を活性成分として用いる他は、実施
例1と同様にして枯死実験を行なった。その結果を第2
表に示した。
例1と同様にして枯死実験を行なった。その結果を第2
表に示した。
参考例1
水12.5部とアセトン12.5部の混合液に加え、更
に展着剤として5ORPOL 2680を0.013部
加えた調製液を用いて、実施例1と同様にして枯死実験
を行なった。その結果を合わせて第2表に示した。
に展着剤として5ORPOL 2680を0.013部
加えた調製液を用いて、実施例1と同様にして枯死実験
を行なった。その結果を合わせて第2表に示した。
23−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(I) で表わされるα、β−不飽和不飽和カルポンドアミド誘
導体とも一種を活性成分とした除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14048083A JPS6032702A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14048083A JPS6032702A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6032702A true JPS6032702A (ja) | 1985-02-19 |
Family
ID=15269584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14048083A Pending JPS6032702A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6032702A (ja) |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14048083A patent/JPS6032702A/ja active Pending
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