JPS6032679B2 - 液体洗剤組成物 - Google Patents
液体洗剤組成物Info
- Publication number
- JPS6032679B2 JPS6032679B2 JP4946180A JP4946180A JPS6032679B2 JP S6032679 B2 JPS6032679 B2 JP S6032679B2 JP 4946180 A JP4946180 A JP 4946180A JP 4946180 A JP4946180 A JP 4946180A JP S6032679 B2 JPS6032679 B2 JP S6032679B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- detergent composition
- discoloration
- liquid detergent
- general formula
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液体洗剤組成物、更に詳しくは皮フ刺激性が
少なく、かつ変色の少ない液体洗剤組成物に関する。
少なく、かつ変色の少ない液体洗剤組成物に関する。
両性界面活性剤は、各種アニオン界面活性剤に比較し、
一般に目や肌に対してマイルドな性質をもつ事が知られ
ているが、液体洗剤組成物中に両性界面活性剤を配合す
ると、高泡性、高洗浄性でしかも肌マイルドな液体洗剤
組成物となりうろことが知られている。
一般に目や肌に対してマイルドな性質をもつ事が知られ
ているが、液体洗剤組成物中に両性界面活性剤を配合す
ると、高泡性、高洗浄性でしかも肌マイルドな液体洗剤
組成物となりうろことが知られている。
しかしながら、上記組成物に両性界面活性剤を配合する
と、皮フ刺激性は低下するが、高温における変色が激し
く（商品としての液体洗剤剤はその保管条件により、冬
期における−５℃位から真夏における４０ｑｏ又はそれ
以上の温度下においても安定であることが要求される。
と、皮フ刺激性は低下するが、高温における変色が激し
く（商品としての液体洗剤剤はその保管条件により、冬
期における−５℃位から真夏における４０ｑｏ又はそれ
以上の温度下においても安定であることが要求される。
）変色防止剤を添加する必要がある。変色防止剤として
は、重金属キレート剤としてエチレンジアミン４酢酸（
ＥＤＴＡ）、トリポリリン酸ソーダ（ＴＳＰＰ）、ピロ
リン酸ソーダ（ＳＴＰ）、ヘキサメタリン酸ソーダ（Ｈ
ＭＰ）ポリリン酸ソーダなどがあるが、両性界面活性剤
の変色を防止する効果は示さない。
は、重金属キレート剤としてエチレンジアミン４酢酸（
ＥＤＴＡ）、トリポリリン酸ソーダ（ＴＳＰＰ）、ピロ
リン酸ソーダ（ＳＴＰ）、ヘキサメタリン酸ソーダ（Ｈ
ＭＰ）ポリリン酸ソーダなどがあるが、両性界面活性剤
の変色を防止する効果は示さない。
また酸化防止剤としてＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトル
エン）、ＢＨＡ（ジブチルヒドロキシアニソール）およ
び有機酸であるリンゴ酸、クエン酸、酒石酸、サリチル
酸についても検討を行なったが、前記同様両性界面活性
剤の変色防止効果は示さない。又、リン酸系キレート剤
として知られるェタンー１、ヒドロキシ−１、１−ジホ
スホニツクアシッド（以下ＥＨＤＰと略称する）を多量
に配合するといくらか両性界面活性剤の変色防止する効
果はあるが、結晶が析出してしまい、本質的な解決策と
はなり得ない。
エン）、ＢＨＡ（ジブチルヒドロキシアニソール）およ
び有機酸であるリンゴ酸、クエン酸、酒石酸、サリチル
酸についても検討を行なったが、前記同様両性界面活性
剤の変色防止効果は示さない。又、リン酸系キレート剤
として知られるェタンー１、ヒドロキシ−１、１−ジホ
スホニツクアシッド（以下ＥＨＤＰと略称する）を多量
に配合するといくらか両性界面活性剤の変色防止する効
果はあるが、結晶が析出してしまい、本質的な解決策と
はなり得ない。
液体洗剤組成物の変色は、洗浄力にはあまり影響がない
にしても、商品価値を維持する上で是非とも解決してお
かなければならぬ問題の一つである。特公昭４０‐１８
６２班ＨＤＰを配合した界面活性物質に関する記載を有
し、特に石けんにおいて光線の影響下や長期保存した場
合、酸敗、着色又は香気の劣化が起るが、ＥＨＤＰを添
加すると劣化が起らないと述べている。
にしても、商品価値を維持する上で是非とも解決してお
かなければならぬ問題の一つである。特公昭４０‐１８
６２班ＨＤＰを配合した界面活性物質に関する記載を有
し、特に石けんにおいて光線の影響下や長期保存した場
合、酸敗、着色又は香気の劣化が起るが、ＥＨＤＰを添
加すると劣化が起らないと述べている。
しかしながらアミドアミン型、イミダゾリン型等の両性
界面活性剤を液洗剤に使用すると高温（３５〜４５つ０
）保存や通常の条件（２０〜２５００）でも長期間（１
〜２年）保存すると著しく変色してくることが分ってい
る。
界面活性剤を液洗剤に使用すると高温（３５〜４５つ０
）保存や通常の条件（２０〜２５００）でも長期間（１
〜２年）保存すると著しく変色してくることが分ってい
る。
本発明者はＥＨＤＰを上記両性界面活性剤用の変色防止
剤として検討したが、それ程効果はなく、又オキシカル
ボン酸のような有機酸のみでは更に効果は少ない事がわ
かつた。本発明の目的は皮膚刺激性が少なく、かつ変色
のない液体洗剤組成物を提供することである。本発明の
液体洗剤組成物はアミドアミン型両性界面活性剤、ィミ
ダゾＩＪニウムベタィン型両性界面活性剤又はスルホベ
タィン型両性界面活性剤を３〜３５重量％一般式 （式中、ＭはＨ又はアルカリ金属） で表わされるリン酸化合物を０．０３〜２．の重量％、
及びオキシカルボン酸を０．１〜５重量％、含有する事
を特徴とする。
剤として検討したが、それ程効果はなく、又オキシカル
ボン酸のような有機酸のみでは更に効果は少ない事がわ
かつた。本発明の目的は皮膚刺激性が少なく、かつ変色
のない液体洗剤組成物を提供することである。本発明の
液体洗剤組成物はアミドアミン型両性界面活性剤、ィミ
ダゾＩＪニウムベタィン型両性界面活性剤又はスルホベ
タィン型両性界面活性剤を３〜３５重量％一般式 （式中、ＭはＨ又はアルカリ金属） で表わされるリン酸化合物を０．０３〜２．の重量％、
及びオキシカルボン酸を０．１〜５重量％、含有する事
を特徴とする。
本発明において、第１の必須成分として用いられる両性
界面活性剤について述べる。
界面活性剤について述べる。
始めにアミドアミン型両性界面活性剤としてはつぎの２
つの一般式で表わされるものが使用され、これも各々単
独はもちろん、適宜に混合して用いることができる。
つの一般式で表わされるものが使用され、これも各々単
独はもちろん、適宜に混合して用いることができる。
（ただし、上式中、Ｒ，は９なし、し１７個の平均炭素
数を有するアルキル基またはアルケニル基、Ｒ２は−Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＭまたは−ＣＱＣ日２ＣＯＯＭ、Ｒ３は水素
、一ＣＨ２ＣＯＯＭまたは一ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭ、Ｍ
は水溶性塩を形成するカチオン。
数を有するアルキル基またはアルケニル基、Ｒ２は−Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＭまたは−ＣＱＣ日２ＣＯＯＭ、Ｒ３は水素
、一ＣＨ２ＣＯＯＭまたは一ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭ、Ｍ
は水溶性塩を形成するカチオン。
）（上式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は一般式‘１ーの記号と
同一の意味を表わし、Ｒ４は水素、一Ｃ比ＣＯＯＭまた
は一ＣＱＣ日２ＣＯＯＭ、このＭは一般式【１｝の記号
と同一の意味を表わす。
同一の意味を表わし、Ｒ４は水素、一Ｃ比ＣＯＯＭまた
は一ＣＱＣ日２ＣＯＯＭ、このＭは一般式【１｝の記号
と同一の意味を表わす。
）好ましい具体例を挙げれば、一般式‘１｝で表わされ
る両性界面活性剤としては、ＮーラウロィルーＮ一（２
−ヒドロキシエチル）一Ｎ′−力ルボキシメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ラウロイルーＮ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′ーカルボキエチルエチレンジアミン、Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′一Ｎ
′−ビス（力ルボキシメチル）エチレンジアミン、など
がある。
る両性界面活性剤としては、ＮーラウロィルーＮ一（２
−ヒドロキシエチル）一Ｎ′−力ルボキシメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ラウロイルーＮ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′ーカルボキエチルエチレンジアミン、Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′一Ｎ
′−ビス（力ルボキシメチル）エチレンジアミン、など
がある。
また一般式【２｝で表わされる両性界面活性剤としては
、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−力ルボキシメチル−Ｎ′−力
ルボキシメトキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロ
イルーＮ′ーカルボキシエチルーＮ′−（２−ヒドロキ
シヱチル）ーヱチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′
−力ルボキシエトキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ′−力ルボキシエチルーＮ′ーカルボキシ
エトキシエチルエチレンジアミン、などがあり、上記化
合物のラウロィル基をパルミチロィル基と置換したもの
も、好ましい両性界面活性剤である。商品名を挙げれば
、リフタゾリンＣＬ（ｉｌｌ研ファンケミカル社製）と
か、オバゾリン（東邦化学社製）などがある。又、ィミ
ダゾリニウムベタィン型又はスルホベタィン型両性界面
活性剤としては、つぎの一般式糊〜‘５ーで表わされる
化合物で１種または２種以上を併用することができる。
、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−力ルボキシメチル−Ｎ′−力
ルボキシメトキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロ
イルーＮ′ーカルボキシエチルーＮ′−（２−ヒドロキ
シヱチル）ーヱチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′
−力ルボキシエトキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ′−力ルボキシエチルーＮ′ーカルボキシ
エトキシエチルエチレンジアミン、などがあり、上記化
合物のラウロィル基をパルミチロィル基と置換したもの
も、好ましい両性界面活性剤である。商品名を挙げれば
、リフタゾリンＣＬ（ｉｌｌ研ファンケミカル社製）と
か、オバゾリン（東邦化学社製）などがある。又、ィミ
ダゾリニウムベタィン型又はスルホベタィン型両性界面
活性剤としては、つぎの一般式糊〜‘５ーで表わされる
化合物で１種または２種以上を併用することができる。
（ただし、式中Ｒ，は約４なし、し１８個の炭素原子を
有するアルキル基またはアルケニル基、Ｒ２は１なし、
し４個のアルキレン基、Ｒ３はＲ２またはＯＨ基で置換
されたアルキレン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属また
はアルカノールアミンから誘導されるカチオン、そして
Ｇはアニオソである。
有するアルキル基またはアルケニル基、Ｒ２は１なし、
し４個のアルキレン基、Ｒ３はＲ２またはＯＨ基で置換
されたアルキレン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属また
はアルカノールアミンから誘導されるカチオン、そして
Ｇはアニオソである。
）さらに具体例の構造式を挙げるならば、一般式■に属
する化合物としては、などがあり、一般式【４に属する
化合物としては、などがあり、一般式■に属する化合物
としては、などがある。
する化合物としては、などがあり、一般式【４に属する
化合物としては、などがあり、一般式■に属する化合物
としては、などがある。
これらのうち、一般式【５）の化合物よりは一般式‘４
｝，【３｝のものが好ましく、商品名で云えば、ミラノ
ールＣ２ＭＳＦｃｏｎｃ（ミラノール社製）などが好ま
しい。
｝，【３｝のものが好ましく、商品名で云えば、ミラノ
ールＣ２ＭＳＦｃｏｎｃ（ミラノール社製）などが好ま
しい。
これら、両性界面活性剤は洗剤組成物に対し３〜３５重
量％配合されるが、より好ましい配合量７〜２０重量％
である。
量％配合されるが、より好ましい配合量７〜２０重量％
である。
本発明の第２の必須成分であるリン酸化合物としては、
下記一般式を有する化合物（式中、Ｍは、Ｈ又はアルカ
リ金属） であり、このリン酸化合物は亜リン酸のアシル化生成物
であってこれは種々の公知の方法、例えば、パイルシユ
タイン、ハンドブック、テアオルガニッシェン、ヘミ４
版、２巻１７１頁第４節〜１７２頁第１節およびジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカンケミカル・ソサィアティ３
亀萱４９２頁〜４９９頁に記載されている方法で製造さ
れる。
下記一般式を有する化合物（式中、Ｍは、Ｈ又はアルカ
リ金属） であり、このリン酸化合物は亜リン酸のアシル化生成物
であってこれは種々の公知の方法、例えば、パイルシユ
タイン、ハンドブック、テアオルガニッシェン、ヘミ４
版、２巻１７１頁第４節〜１７２頁第１節およびジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカンケミカル・ソサィアティ３
亀萱４９２頁〜４９９頁に記載されている方法で製造さ
れる。
このリン酸化合物の添加量は、本発明の液体洗剤組成物
に占める量で、０．０３〜２０重量％の範囲であり、好
ましくは０．１〜１．０重量％である。０．０３重量％
を下回る添加量では、たとえ後述のオキシカルボン酸と
併用しても、液体シャンプー組成物の変色を防止するこ
とができない。
に占める量で、０．０３〜２０重量％の範囲であり、好
ましくは０．１〜１．０重量％である。０．０３重量％
を下回る添加量では、たとえ後述のオキシカルボン酸と
併用しても、液体シャンプー組成物の変色を防止するこ
とができない。
また、２．の重量％を超えると、変色は防止可能である
が、リン酸化合物の変質が起る為好ましくなく、高温に
おいてこの変質したリン酸化合物が経印こより析出し、
リン酸化合物自体の臭気により任意の香りを付与するこ
とが困難となる。本発明の第３の必須成分として用いる
のは、オキシカルボン酸でその適正な添加量としては、
本発明の液体洗剤組成物に占める量で少なくとも０．１
重量％以上５重量％まで配合する事が必要であり、更に
好ましい範囲としては０．５〜２．の重量％である。
が、リン酸化合物の変質が起る為好ましくなく、高温に
おいてこの変質したリン酸化合物が経印こより析出し、
リン酸化合物自体の臭気により任意の香りを付与するこ
とが困難となる。本発明の第３の必須成分として用いる
のは、オキシカルボン酸でその適正な添加量としては、
本発明の液体洗剤組成物に占める量で少なくとも０．１
重量％以上５重量％まで配合する事が必要であり、更に
好ましい範囲としては０．５〜２．の重量％である。
０．１重量％未満では、両性界面活性剤の変色を防止す
ることができない。
ることができない。
５重量％を超えると、変色はある程度防止可能であるが
、効果がほぼ平衡に達してしまうので好ましくなく、又
両性活性剤の臭気の劣化をきたし好ましくない。
、効果がほぼ平衡に達してしまうので好ましくなく、又
両性活性剤の臭気の劣化をきたし好ましくない。
本発明のオキシカルボン酸としては、リンゴ酸、クエン
酸、酒石酸が特に効果があり、特に好ましくはクエン酸
である。これらは、それぞれ単独または混合して添加す
ることが可能である。本発明はこれらオキシカルポン酸
及び前述のリン酸化合物との併用で、両性界面活性剤を
含有する液体洗剤組成物の高温における変色を画期的に
防止するとができる。本発明の組成物は、上述した必須
成分の他にたとえば、他の界面活性剤及び溶剤、香料、
殺菌剤、キレート剤、紫外線吸収剤などの常用成分を本
発明の目的、効果に影響のない範囲で配合することがで
きる。
酸、酒石酸が特に効果があり、特に好ましくはクエン酸
である。これらは、それぞれ単独または混合して添加す
ることが可能である。本発明はこれらオキシカルポン酸
及び前述のリン酸化合物との併用で、両性界面活性剤を
含有する液体洗剤組成物の高温における変色を画期的に
防止するとができる。本発明の組成物は、上述した必須
成分の他にたとえば、他の界面活性剤及び溶剤、香料、
殺菌剤、キレート剤、紫外線吸収剤などの常用成分を本
発明の目的、効果に影響のない範囲で配合することがで
きる。
次に、本発明を以下の実験例に基づいてさらに具体的に
説明する。
説明する。
なお、それに先立って実験例で採用した実験方法、評価
方法の概要を説明する。・皮層刺激性については、下記
の‘１｝，■の方法を用い評価を行なった。
方法の概要を説明する。・皮層刺激性については、下記
の‘１｝，■の方法を用い評価を行なった。
‘１） 皮膚刺激性
テスター１０名によりシャンプー組成物１％水溶液（３
５００）を用い、手による浸贋実験１分毎の浸債−乾燥
操作を１５回行ない、２餌時間後皮膚を視覚判定し、皮
膚荒れの程度を判定する。
５００）を用い、手による浸贋実験１分毎の浸債−乾燥
操作を１５回行ない、２餌時間後皮膚を視覚判定し、皮
膚荒れの程度を判定する。
○：皮膚あれほとんどなし
△：皮膚の角質表層に一部乾燥落肩性変化あり×：３割
以上に乾燥蕗屑性変化あり■ 皮膚刺激性 皮膚刺激性の評価は牛血清アルブミンの分子楕円率（既
Ａ分子楕円率）をインジケーターとし、これを次の方法
で測定した。
以上に乾燥蕗屑性変化あり■ 皮膚刺激性 皮膚刺激性の評価は牛血清アルブミンの分子楕円率（既
Ａ分子楕円率）をインジケーターとし、これを次の方法
で測定した。
斑Ａ分子楕円率測定法
牛血清アルブミン１００脚と各試料溶液を混合後、５肌
Ｍとなるよう燐酸ナトリウム緩衝液を添加 し 、 ２
５ ℃ に 於 て ＪＡＳＣＯＣＤＳｐｅｃｔｒｏｐ
ｏｌａｒｉｍｅｔｅｒにて、円偏光二色性を測定し、分
子楕円率（０）を求めた。
Ｍとなるよう燐酸ナトリウム緩衝液を添加 し 、 ２
５ ℃ に 於 て ＪＡＳＣＯＣＤＳｐｅｃｔｒｏｐ
ｏｌａｒｉｍｅｔｅｒにて、円偏光二色性を測定し、分
子楕円率（０）を求めた。
ちなみに未変性の牛血清アルブミンの分子楕円率は、一
１１．３×１びｄｅｇ・地／ｄｅｃｉｍｏｌであった。
（表中の数値単位は−〔８〕×１０‐６で示す。また、
分子楕円率が牛血清アルブミンと同等であり、変性を示
さないものでは皮層刺激もほとんどないことが確認され
ている。・変色度 調製された洗剤組成物を６０ｏ０、２週間の促進実験条
件で保存し、４２０ｈムにおける吸光度を測定し、次式
により算出した。
１１．３×１びｄｅｇ・地／ｄｅｃｉｍｏｌであった。
（表中の数値単位は−〔８〕×１０‐６で示す。また、
分子楕円率が牛血清アルブミンと同等であり、変性を示
さないものでは皮層刺激もほとんどないことが確認され
ている。・変色度 調製された洗剤組成物を６０ｏ０、２週間の促進実験条
件で保存し、４２０ｈムにおける吸光度を測定し、次式
により算出した。
変色度＝学
ｌｔ：６０ｏｏ、１ケ月経日後の吸光度
１。
：６０℃、１ケ月経日前の吸光度変色度が１．１以上の
場合には商品価値上問題があり、好ましくない。
場合には商品価値上問題があり、好ましくない。
・結晶析出
組成物を３５℃恒温槽に保存し、１ケ月経日後結晶析出
の有無を視覚判定する。
の有無を視覚判定する。
なお、下記実験例において組成成分は重量％で示される
。
。
実験例 １
下記表一１に基づいて１の蓮の試料を調製し、その性能
を評価した。
を評価した。
これらは試料はいずれも組成が本発明の組成と異なるた
め、所望の効果が得られない。例えば比較例姉．１〜３
は皮膚刺激性の評価が不良であり、比較例恥．４〜１０
は変色度が大きい。表一１ ギ１：ャシ油ァルコ−ル硫酸ェステルＴＥＡ塩そ２：ド
デンルベンゼンスルホン酸ナトリウム＊３：ラヮリルァ
ルコール硫酸ェステルナトリヮム塩※４：失５：エチレ
ンソァミン四酢酸 妾６：エタンー１，ヒドロキンー１，１‐ジホスホニツ
クアシツド実験例 ２下記表−２に基づいて、１１種の
試料を調製し、その性能を評価した。
め、所望の効果が得られない。例えば比較例姉．１〜３
は皮膚刺激性の評価が不良であり、比較例恥．４〜１０
は変色度が大きい。表一１ ギ１：ャシ油ァルコ−ル硫酸ェステルＴＥＡ塩そ２：ド
デンルベンゼンスルホン酸ナトリウム＊３：ラヮリルァ
ルコール硫酸ェステルナトリヮム塩※４：失５：エチレ
ンソァミン四酢酸 妾６：エタンー１，ヒドロキンー１，１‐ジホスホニツ
クアシツド実験例 ２下記表−２に基づいて、１１種の
試料を調製し、その性能を評価した。
比較例船．１１〜１８は本発明の実施例Ｍ．１〜３より
も変色度が大きい。−２ 実施例 ３ 下記表−３に基づいて、１母蚤の試料を調製し、その性
能を評価した。
も変色度が大きい。−２ 実施例 ３ 下記表−３に基づいて、１母蚤の試料を調製し、その性
能を評価した。
比較例Ｎｏ．２３は変色度、結晶析出、皮膚刺激性がい
ずれも本発明の実験例恥．４〜１０と同様に良好である
が、両性活性剤の変質した臭気が生ずるため好ましくな
い。−３ 実験例 ４ 下記表一４に基づいて、５種の試料を調製しいずれも満
足する結果を得た。
ずれも本発明の実験例恥．４〜１０と同様に良好である
が、両性活性剤の変質した臭気が生ずるため好ましくな
い。−３ 実験例 ４ 下記表一４に基づいて、５種の試料を調製しいずれも満
足する結果を得た。
一４
ｘ７：実験例１に同じ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アミドアミン型又は、イミダゾリニウムベタイン型
又は、スルホベタイン型の両性界面活性剤を３〜３５重
量％ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＭはＨ又はアルカリ金属） で表わされるリン酸化合物を０．０３〜２．０重量％、
及びオキシカルボン酸を０．１〜５重量％、含有する事
を特徴とする液体洗剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4946180A JPS6032679B2 (ja) | 1980-04-15 | 1980-04-15 | 液体洗剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4946180A JPS6032679B2 (ja) | 1980-04-15 | 1980-04-15 | 液体洗剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56145997A JPS56145997A (en) | 1981-11-13 |
| JPS6032679B2 true JPS6032679B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=12831778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4946180A Expired JPS6032679B2 (ja) | 1980-04-15 | 1980-04-15 | 液体洗剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032679B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63130720U (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-26 | ||
| US5851980A (en) * | 1996-07-10 | 1998-12-22 | S. C. Johnson & Sons, Inc. | Liquid hard surface cleaner comprising a monocarboxylate acid and an ampholytic surfactant having no carboxyl groups |
| WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
-
1980
- 1980-04-15 JP JP4946180A patent/JPS6032679B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56145997A (en) | 1981-11-13 |
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