JPS6028408A - ポリ−α−メチルスチレンの製造方法 - Google Patents
ポリ−α−メチルスチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6028408A JPS6028408A JP13569383A JP13569383A JPS6028408A JP S6028408 A JPS6028408 A JP S6028408A JP 13569383 A JP13569383 A JP 13569383A JP 13569383 A JP13569383 A JP 13569383A JP S6028408 A JPS6028408 A JP S6028408A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylstyrene
- activated clay
- poly
- compound
- polymer
- Prior art date
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- Pending
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、軟化点の比較的低いポリ−α−メチルスチレ
ンの製造法に関する。詳しくは、比較的軟化点の低い易
分解性ポリ−α−メチルスチレンの製造法に関する。
ンの製造法に関する。詳しくは、比較的軟化点の低い易
分解性ポリ−α−メチルスチレンの製造法に関する。
ポリ−α−メチルスチレンは熱分解により低分子量物に
なることから、各種バインダーとしての用途が期待され
るポリマーである。
なることから、各種バインダーとしての用途が期待され
るポリマーである。
しかしながら、軟化温度が比較的高いことから分解温度
と軟化温度の差が小さく、取り扱いに問題がある。
と軟化温度の差が小さく、取り扱いに問題がある。
本発明者らは種々の検討を行った結果、特定の重合法に
よって軟化点が低く、しかも易分解性のポリ−α−メチ
ルスチレンが得られることを見い出し、本発明を完成し
た。
よって軟化点が低く、しかも易分解性のポリ−α−メチ
ルスチレンが得られることを見い出し、本発明を完成し
た。
本発明の目的は、比較的軟化点の低い易分解性のポリ−
α−メチルスチレンを提供することにある。
α−メチルスチレンを提供することにある。
本発明は有機リチウム化合物及び／又は有機ナトリウム
化合物を用い、α−メチルスチレンのアニオン重合によ
シ重合物を得、次いで活性白土で処理することを特徴と
するポリ−α−メチルスチレンの製造方法に関する。
化合物を用い、α−メチルスチレンのアニオン重合によ
シ重合物を得、次いで活性白土で処理することを特徴と
するポリ−α−メチルスチレンの製造方法に関する。
本発明の別の目的はリチウム、ナトリウムなどの触媒残
渣の少ないポリ−α−メチルスチレンを提供することに
ある。
渣の少ないポリ−α−メチルスチレンを提供することに
ある。
本発明に於て初めのアニオン重合に用いる有機リチウム
化合物、有機ナトリウム化合物としては公知の種々の化
合物が用いられ、格別限定はないが、例えば、ｎ−ブチ
ルリチウム、５ｅＣ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチ
ルリチウム、アミルリチウム、ナトリウムナフタレン、
ナトリウム−α−メチルスチレンオリゴマーなどが挙げ
られる。
化合物、有機ナトリウム化合物としては公知の種々の化
合物が用いられ、格別限定はないが、例えば、ｎ−ブチ
ルリチウム、５ｅＣ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチ
ルリチウム、アミルリチウム、ナトリウムナフタレン、
ナトリウム−α−メチルスチレンオリゴマーなどが挙げ
られる。
重合温度については、５０℃以下で活性白土の添加時に
所望のα−メチルスチレンモノマーの存在量となるよう
な適当な温度に設定されれば良く、格別の限定はない。
所望のα−メチルスチレンモノマーの存在量となるよう
な適当な温度に設定されれば良く、格別の限定はない。
反応は又通常のアニオン重合に用いられる適当な希釈用
溶媒の使用が可能であり、炭化水素化合物中でも芳香族
炭化水素を用いてポリマー溶液の粘度及び活性白土の添
加時に所望のα−メチルスチレンモノマー存在量となる
ように制御することが好ましい。
溶媒の使用が可能であり、炭化水素化合物中でも芳香族
炭化水素を用いてポリマー溶液の粘度及び活性白土の添
加時に所望のα−メチルスチレンモノマー存在量となる
ように制御することが好ましい。
さらに触媒の活性化剤として用いられるエーテル化合物
を併用或は希釈剤として用いることももちろん可能であ
る。この目的で用いられるエーテル化合物の具体例とし
ては、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール、ジメ
チルエーテルなどの鎖状エーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどの環状エーテル塩どが挙げられる。
を併用或は希釈剤として用いることももちろん可能であ
る。この目的で用いられるエーテル化合物の具体例とし
ては、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール、ジメ
チルエーテルなどの鎖状エーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどの環状エーテル塩どが挙げられる。
活性白土は市販のものをそのまま或はさらに適当な活性
化処理の後月いることも可能である。
化処理の後月いることも可能である。
得られるポリ−α−メチルスチレンの軟化点は、活性白
土による処理の際にポリマー中に存在する単量体の量に
よって大きく影響をうけるため好ましくは活性白土の添
加の際の単量体の存在量を所望の軟化点に応じて一定量
にしておくことである。
土による処理の際にポリマー中に存在する単量体の量に
よって大きく影響をうけるため好ましくは活性白土の添
加の際の単量体の存在量を所望の軟化点に応じて一定量
にしておくことである。
この方法としては、α−メチルスチレンのポリマー単量
体の平衡濃度のデータをもとにアニオン重合終了時の温
度を選択する方法、アニオン重合の後アルコール、水な
どで触媒を失活させた後適当な単量体の存在量になるま
で減圧蒸留などの方法で除去する方法、単量体のほとん
ど重合する一７０℃以下の温度で活性白土を添加し、次
いで所望の量の単量体を添加する方法などいづれも採用
できる。
体の平衡濃度のデータをもとにアニオン重合終了時の温
度を選択する方法、アニオン重合の後アルコール、水な
どで触媒を失活させた後適当な単量体の存在量になるま
で減圧蒸留などの方法で除去する方法、単量体のほとん
ど重合する一７０℃以下の温度で活性白土を添加し、次
いで所望の量の単量体を添加する方法などいづれも採用
できる。
活性白土で処理した後、活性白土はろ過又は静置分離に
よって除去される。この際に溶液側にはほとんどリチウ
ム、ナトリウムなどのアルカリ金属は存在しないため、
未反応の単量体及び溶媒を蒸留によって除去することで
触媒残渣のない比較的軟化点の低いポリ−α−メチルス
チレンが得られる。
よって除去される。この際に溶液側にはほとんどリチウ
ム、ナトリウムなどのアルカリ金属は存在しないため、
未反応の単量体及び溶媒を蒸留によって除去することで
触媒残渣のない比較的軟化点の低いポリ−α−メチルス
チレンが得られる。
本発明の方法によって比較的軟化点の低い、触媒残渣の
少ない易分解性ポリ−α−メチルスチレンを簡単な操作
で与えることが可能となり工業的に価値が高い。
少ない易分解性ポリ−α−メチルスチレンを簡単な操作
で与えることが可能となり工業的に価値が高い。
実施例１
１ノのフラスコ中で０．７モル／ａのα−メチルスチレ
ンのトルエン溶液５００Ｔｎ！、ニ、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル２×１０−３モル／ｉ、ｎ−ブチ
ルリチウム５Ｘ１０−’モル／ｌになるように加え、−
２０℃で２時間重合した後これに活性白土２１を加え５
０℃に昇温し、５０℃で２時間攪拌した後ろ過しろ液は
揮発分を１８０℃で蒸発除去して本発明のポリ−α−メ
チルスチレンを得た。このものの軟化点は１３０℃であ
った。又リチウムは１ ｐｐｍ以下しか含有していなか
った。又４００℃３０分で分解残渣は０であった。
ンのトルエン溶液５００Ｔｎ！、ニ、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル２×１０−３モル／ｉ、ｎ−ブチ
ルリチウム５Ｘ１０−’モル／ｌになるように加え、−
２０℃で２時間重合した後これに活性白土２１を加え５
０℃に昇温し、５０℃で２時間攪拌した後ろ過しろ液は
揮発分を１８０℃で蒸発除去して本発明のポリ−α−メ
チルスチレンを得た。このものの軟化点は１３０℃であ
った。又リチウムは１ ｐｐｍ以下しか含有していなか
った。又４００℃３０分で分解残渣は０であった。
比較例１
実施例１において活性白土を加えず、この段階でメタノ
ールで触媒を失活し、次いで揮発分を２００℃で蒸発除
去してポリマー分を得た。１８０℃でも実施例１のよう
に流動しなかったため一度室温に降温し細かく砕いてさ
らに１００℃、６０℃１ｍＨ９の条件で２０時間乾燥し
た。
ールで触媒を失活し、次いで揮発分を２００℃で蒸発除
去してポリマー分を得た。１８０℃でも実施例１のよう
に流動しなかったため一度室温に降温し細かく砕いてさ
らに１００℃、６０℃１ｍＨ９の条件で２０時間乾燥し
た。
このようにして得たポリ−α−メチルスチレンの軟化点
は２１０℃であり、リチウムを４６ ｐｐｍ含有してい
た。
は２１０℃であり、リチウムを４６ ｐｐｍ含有してい
た。
実施例２
アニオン重合を一１Ｏ℃で行った他は実施例１と同様に
実験した結果、軟化点が１０２℃、リチウム残渣含有量
１ ｐｐｍ以下の本発明のポリ−α−メチルスチレンが
得られた。
実験した結果、軟化点が１０２℃、リチウム残渣含有量
１ ｐｐｍ以下の本発明のポリ−α−メチルスチレンが
得られた。
実施例３
アニオン重合を一５０℃で行い、メタノールで失活した
後トルエン１００７！、α−メチルスチレン８−加え、
次いで５０℃で活性白土２ｇ加え、２時間攪拌した他は
実施例１と同様に処理した。その結果軟化点１１５℃、
リチウム１ ｐｐｍ以下のポリ−α−メチルスチレンが
得られた。
後トルエン１００７！、α−メチルスチレン８−加え、
次いで５０℃で活性白土２ｇ加え、２時間攪拌した他は
実施例１と同様に処理した。その結果軟化点１１５℃、
リチウム１ ｐｐｍ以下のポリ−α−メチルスチレンが
得られた。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）有機リチウム化合物及び／又は有機ナトリウム化合
物を用いてα−メチルスチレンのアニオン重合反応によ
って重合物を得、次いでこれを活性白土で処理すること
を特徴とするポリ−α−メチルスチレンの製造方法。 ２）有機リチウム化合物及び／又は有機ナトリウム化合
物を用いてα−メチルスチレンのアニオン重合反応によ
り重合物を得、次いでこれを活性白土で処理し、活性白
土を除去して後、未反応単量体及び反応溶媒を蒸発除去
することを特徴とするポリ−α−メチルスチレンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13569383A JPS6028408A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ポリ−α−メチルスチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13569383A JPS6028408A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ポリ−α−メチルスチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028408A true JPS6028408A (ja) | 1985-02-13 |
Family
ID=15157700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13569383A Pending JPS6028408A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | ポリ−α−メチルスチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028408A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7824407B2 (en) | 2005-10-28 | 2010-11-02 | Olympus Corporation | Treatment tool for endoscope |
| CN109320643A (zh) * | 2018-08-20 | 2019-02-12 | 广东省稀有金属研究所 | 一种α-甲基苯乙烯-co-对甲基苯乙烯低聚物的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS503486A (ja) * | 1973-05-15 | 1975-01-14 |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP13569383A patent/JPS6028408A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS503486A (ja) * | 1973-05-15 | 1975-01-14 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7824407B2 (en) | 2005-10-28 | 2010-11-02 | Olympus Corporation | Treatment tool for endoscope |
| CN109320643A (zh) * | 2018-08-20 | 2019-02-12 | 广东省稀有金属研究所 | 一种α-甲基苯乙烯-co-对甲基苯乙烯低聚物的制备方法 |
| CN109320643B (zh) * | 2018-08-20 | 2020-10-02 | 广东省稀有金属研究所 | 一种α-甲基苯乙烯-co-对甲基苯乙烯低聚物的制备方法 |
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