JPS60258174A - ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノ−ル誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60258174A JPS60258174A JP59114668A JP11466884A JPS60258174A JP S60258174 A JPS60258174 A JP S60258174A JP 59114668 A JP59114668 A JP 59114668A JP 11466884 A JP11466884 A JP 11466884A JP S60258174 A JPS60258174 A JP S60258174A
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- Japan
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- lower alkyl
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- phenyl
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はβ−アト８レナリン受容体遮断作用を有し、高
血圧症及び心臓障害例えば狭心症、不整脈等の治療及び
予防に有用な新規化合物及びその製造方法に関するもの
である。
血圧症及び心臓障害例えば狭心症、不整脈等の治療及び
予防に有用な新規化合物及びその製造方法に関するもの
である。
（従来技術）
英国特許１０５８８２２号（日本特許公告４１−２０３
４３４２−３６２６．４５−２５２８４．４５−３２６
９７ ）に一般式 で表される化合物がβ−アドレナリン受容体遮断作用を
有することが報告され、本発明に類似のジヒド四ベンシ
フ２ン錦導体として２．３−ジヒドロ−６−（２−ヒド
ロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロポキシ〕−ベ
ンゾフランが例示されている。しかしながら、該公知化
合物のβ、受容体遮断作用は弱く標準薬プロプラノシー
ルの約０分の１であった。
４３４２−３６２６．４５−２５２８４．４５−３２６
９７ ）に一般式 で表される化合物がβ−アドレナリン受容体遮断作用を
有することが報告され、本発明に類似のジヒド四ベンシ
フ２ン錦導体として２．３−ジヒドロ−６−（２−ヒド
ロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロポキシ〕−ベ
ンゾフランが例示されている。しかしながら、該公知化
合物のβ、受容体遮断作用は弱く標準薬プロプラノシー
ルの約０分の１であった。
（本発明が解決しようとする問題点） Ｉ□本発明者ら
はジヒドロベンシフ２ン誘導体に着目し、公知化合物に
比し更にβ１受容体遮断作用が強くしかも鳥受容体遮断
作用の小さい化合物を見い出すことを目的として本発明
を行った。
はジヒドロベンシフ２ン誘導体に着目し、公知化合物に
比し更にβ１受容体遮断作用が強くしかも鳥受容体遮断
作用の小さい化合物を見い出すことを目的として本発明
を行った。
（問題を解決するための手段）
本発明は一般式
〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、爬は低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ基ｔモ
ノ又はジ置換されたフェニル基、チｘニル基、ヒドロキ
シ基、カルバモイルフェノキシ基もしくはアセチルアミ
ノフェノキシ基で置換された低級アルキル基、式ＣＨＩ
ＣＨ！ＮＨＣＯＲ１（Ｒ１は低級アルキル基、フェニル
基、ベンジル基、又はピリジル基を示す。）で表される
カルボニルアミノエチル基、又は式ＣＨ２Ｃ鴇ＮＨＣＯ
ＮＲ，艮（鳥は水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
ル基を、曳け：低級アルキル基、フェニル基、ベンジル
基、ナフチル基、チアゾリル基、又はハロゲン原子、メ
チル基もしくはメトキシ基でモノもしくはジ置換された
フェニル基を、又はＮＲＡは一諸になってピペリジノ基
を示す。）で表されるウレイドエチル基を示す。〕で表
される化合物及びその酸付加塩及びその製造方法である
。
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ基ｔモ
ノ又はジ置換されたフェニル基、チｘニル基、ヒドロキ
シ基、カルバモイルフェノキシ基もしくはアセチルアミ
ノフェノキシ基で置換された低級アルキル基、式ＣＨＩ
ＣＨ！ＮＨＣＯＲ１（Ｒ１は低級アルキル基、フェニル
基、ベンジル基、又はピリジル基を示す。）で表される
カルボニルアミノエチル基、又は式ＣＨ２Ｃ鴇ＮＨＣＯ
ＮＲ，艮（鳥は水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
ル基を、曳け：低級アルキル基、フェニル基、ベンジル
基、ナフチル基、チアゾリル基、又はハロゲン原子、メ
チル基もしくはメトキシ基でモノもしくはジ置換された
フェニル基を、又はＮＲＡは一諸になってピペリジノ基
を示す。）で表されるウレイドエチル基を示す。〕で表
される化合物及びその酸付加塩及びその製造方法である
。
本発明化合物は一般式
（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物と 一般式 ％式％ （式中、鈎は前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物とを、有機溶媒中、加分〜数時間加熱還流して反応さ
せることにより製造することができる。有機溶媒中とし
ては、メタノール、エタノール％ フ四ハノール、ベン
ゼン、トルエン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ＤＭＦ
等一般の不活性溶媒を用いることができる。
物と 一般式 ％式％ （式中、鈎は前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物とを、有機溶媒中、加分〜数時間加熱還流して反応さ
せることにより製造することができる。有機溶媒中とし
ては、メタノール、エタノール％ フ四ハノール、ベン
ゼン、トルエン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ＤＭＦ
等一般の不活性溶媒を用いることができる。
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物は一般式
（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合
物なエビハロヒドリンと反応させることにより製造する
ことができる。反応はアルカリ水溶液中室温で１０〜２
４時間攪拌して行う。アルカリとじ又は水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウムを用いることができる。
物なエビハロヒドリンと反応させることにより製造する
ことができる。反応はアルカリ水溶液中室温で１０〜２
４時間攪拌して行う。アルカリとじ又は水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウムを用いることができる。
本発明化合物の酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、硝酸
塩などの無機酸塩およびシェラ酸塩、コ法により例えば
、本発明化合物の遊離塩基に必要ならば適当な有機溶媒
中で所望する酸を作用させることにより容易に製造する
ことができる。
塩などの無機酸塩およびシェラ酸塩、コ法により例えば
、本発明化合物の遊離塩基に必要ならば適当な有機溶媒
中で所望する酸を作用させることにより容易に製造する
ことができる。
又、本発明化合物はグロパノール部分に不斉炭素を有し
ており、常法により２セン体から光学分明は２携体のみ
ならず光学活性体も含むことは４−（２，３−エボキク
プロボキシ夏−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフ
ランｏ、６ｓｙ、２−（ｉ□４−メチルフェニルウレイ
ド）エチルアミン０．７４Ｉ、及びエタノール１０１１
Ｌｌを合し、４時間加熱還流クロロホルム：水：メタノ
ール＝６５：４：２５）により精製して目的物０．３５
１１を得た。
ており、常法により２セン体から光学分明は２携体のみ
ならず光学活性体も含むことは４−（２，３−エボキク
プロボキシ夏−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフ
ランｏ、６ｓｙ、２−（ｉ□４−メチルフェニルウレイ
ド）エチルアミン０．７４Ｉ、及びエタノール１０１１
Ｌｌを合し、４時間加熱還流クロロホルム：水：メタノ
ール＝６５：４：２５）により精製して目的物０．３５
１１を得た。
融点１３６〜１３８°Ｃ
実施例２゜
（化合物２８）
４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−メチル−２
，３−ジヒドロベンゾフラン０．７ｇ、２−（３−メチ
ル−３−フェニルウレイド）エチルアミン０．９８＃、
エタノールｌＱｄを合し、４時間加熱還流した。以後実
施例１と同様にして目的物０．２３ Ｎを得た。ｎ３♂
１．５５９４ 同様にして製造した本発明化合物の代表例の構造と物理
定数を第１表に示した。
，３−ジヒドロベンゾフラン０．７ｇ、２−（３−メチ
ル−３−フェニルウレイド）エチルアミン０．９８＃、
エタノールｌＱｄを合し、４時間加熱還流した。以後実
施例１と同様にして目的物０．２３ Ｎを得た。ｎ３♂
１．５５９４ 同様にして製造した本発明化合物の代表例の構造と物理
定数を第１表に示した。
（発明の効果）
前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物及びその酸付
加塩は後記試験例に示すようにインプロテレノールによ
って生じる心拍数の増加及びヒスタミン惹起収縮気管平
滑筋の弛緩を抑制し、β−受容体遮断作用を有する。
加塩は後記試験例に示すようにインプロテレノールによ
って生じる心拍数の増加及びヒスタミン惹起収縮気管平
滑筋の弛緩を抑制し、β−受容体遮断作用を有する。
又、本発明化合物のいくつかは、β１受容体選択性を有
しており喘息等の気道疾患あるいは糖尿病を併発してい
る高血圧症・狭心症・不整脈等の循環器系疾患者の治療
及び予防に使用出来る。
しており喘息等の気道疾患あるいは糖尿病を併発してい
る高血圧症・狭心症・不整脈等の循環器系疾患者の治療
及び予防に使用出来る。
試験例
実験方法：
体、ｌｉ ２５０〜５００．９のハートレイ（Ｈａｒｔ
ｌｅｙ ）系雄モルモットの頭部を強打し、顆動脈を切
断して放血致死せしめた後、ただちに心房及び気管を摘
出し余分な組織をきれいに取り除く。
ｌｅｙ ）系雄モルモットの頭部を強打し、顆動脈を切
断して放血致死せしめた後、ただちに心房及び気管を摘
出し余分な組織をきれいに取り除く。
試験１）摘出心房に於るβ１受容体遮断作用摘出心房を
（資）＋１℃のクレブス−ヘンスライド ）１（Ｋｒｅ
ｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ ）栄養液５０−の入った槽
内に０２〜０．７ Ｊｌの静止張力を負荷して懸垂する
。
（資）＋１℃のクレブス−ヘンスライド ）１（Ｋｒｅ
ｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ ）栄養液５０−の入った槽
内に０２〜０．７ Ｊｌの静止張力を負荷して懸垂する
。
同種には９５％の酸素と、５％の二酸化炭素からなる混
合ガスを絶えず通気する。
合ガスを絶えず通気する。
心房の拍動は張力トランスデエーサー（日本光電、ＴＢ
−６１２Ｔ ）及び全圧力用プリアンプ（日本光電、
ＡＰ −６２０Ｇ ）を介して心拍タコメーター（日本
光電、ＡＴ−６００Ｇ ）に入力し拍動数を熱書きオシ
ログラフ（日本光電、Ｗｒ −６Ｂ５Ｑ ）上に記録し
た。
−６１２Ｔ ）及び全圧力用プリアンプ（日本光電、
ＡＰ −６２０Ｇ ）を介して心拍タコメーター（日本
光電、ＡＴ−６００Ｇ ）に入力し拍動数を熱書きオシ
ログラフ（日本光電、Ｗｒ −６Ｂ５Ｑ ）上に記録し
た。
心房懸垂後３０〜６０分間放置し、拍動数が安定してか
ら以下の操作を行なった。
ら以下の操作を行なった。
即ちβ作動薬であるインプロテレノールを用量比が約５
になるように累積的に投与し拍動数の増加を観察した。
になるように累積的に投与し拍動数の増加を観察した。
次いで心房を数回洗浄し、加〜６０分間放置した後、被
験化合物を段階的に用量を増加させて前処理してその加
分後に、各用量に応じてインプロテレノールを累積的に
投与し拍動数を観察した。このような操作によってイン
プロテレノールの用量反応曲線を得、標準薬プロプラノ
ロールのβ、受容体遮断作用に対する比をめた。
験化合物を段階的に用量を増加させて前処理してその加
分後に、各用量に応じてインプロテレノールを累積的に
投与し拍動数を観察した。このような操作によってイン
プロテレノールの用量反応曲線を得、標準薬プロプラノ
ロールのβ、受容体遮断作用に対する比をめた。
試験例１１）摘出気管に於るβ、受容体遮断作用 ／摘
出気管を長さ３〜４ｃｒｒｔ、幅２〜３ｍのらせん標本
ＫＬ、３７±１℃のクレブス−ヘンスライド（Ｋｒｅｂ
ｓ −Ｈｅｎ５ｅｌｅｉｔ ）栄養液１０ｍ１の入った
槽内に０５〜１１の張力を負荷して懸垂する。同種には
１）と同様９５％の酸素と５％の二酸化炭素からなる混
合ガスを絶えず通気する。
出気管を長さ３〜４ｃｒｒｔ、幅２〜３ｍのらせん標本
ＫＬ、３７±１℃のクレブス−ヘンスライド（Ｋｒｅｂ
ｓ −Ｈｅｎ５ｅｌｅｉｔ ）栄養液１０ｍ１の入った
槽内に０５〜１１の張力を負荷して懸垂する。同種には
１）と同様９５％の酸素と５％の二酸化炭素からなる混
合ガスを絶えず通気する。
摘出気管標本の張力変化は張カドランデューサー（日本
光電、ＴＢ −６１２Ｔ ）及び全圧力用プリアンプ（
日本光電、ＡＰ −６２０Ｇ ）を介して熱書きオシロ
グラフ（日本光電、Ｗｒ −６８５Ｇ ）上に記録した
。標本の状態の安定を待ち、ヒスタミン１０−５モルの
適用による標本の収縮が最大となった彼、インプロテレ
ノールを用量比が約ＶｉＫなるように累積的に投与し標
本の収縮反応を観察した。
光電、ＴＢ −６１２Ｔ ）及び全圧力用プリアンプ（
日本光電、ＡＰ −６２０Ｇ ）を介して熱書きオシロ
グラフ（日本光電、Ｗｒ −６８５Ｇ ）上に記録した
。標本の状態の安定を待ち、ヒスタミン１０−５モルの
適用による標本の収縮が最大となった彼、インプロテレ
ノールを用量比が約ＶｉＫなるように累積的に投与し標
本の収縮反応を観察した。
次いで標本を数回洗浄し３０〜６０分放置した後被験化
合物を段階的に用量を増加させて前処理しく９）分径に
、各月世に応じてヒスタミンによる収縮、インプロテレ
ノールによる弛緩反応を観察して用量反応曲線を得、標
準薬プロプラノロールのβ。
合物を段階的に用量を増加させて前処理しく９）分径に
、各月世に応じてヒスタミンによる収縮、インプロテレ
ノールによる弛緩反応を観察して用量反応曲線を得、標
準薬プロプラノロールのβ。
受容体遮断作用に対する比をめた。
これらの結果並びにβ１受容体選択性を第２表に示した
。
。
なお、対照薬としてアテノロール、アセブトロール及び
英国特許１０５８８２２号記載の公知化合物を用いた。
英国特許１０５８８２２号記載の公知化合物を用いた。
本発明化合物は経口投与または非経口で投与することが
でき、その投与方法に応じて種々の剤型に製剤すること
ができる。例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、水剤、乳
化剤などになしうる。
でき、その投与方法に応じて種々の剤型に製剤すること
ができる。例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、水剤、乳
化剤などになしうる。
製剤化の際には、過電用いられる担体または賦形剤、例
えば乳糖、蔗糖、澱粉、セルロース、タルク、ステアリ
ン酸化グネシウム、酸化マグネシウム、硫酸カルシウム
、アラビアゴム末、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、
安息香酸ナトリウム、ステアリン酸などが使用される。
えば乳糖、蔗糖、澱粉、セルロース、タルク、ステアリ
ン酸化グネシウム、酸化マグネシウム、硫酸カルシウム
、アラビアゴム末、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、
安息香酸ナトリウム、ステアリン酸などが使用される。
注射薬は蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などを用いて
調製する。
調製する。
本発明化合物は経口投与では１日約３〜３００■、静脈
注射による場合では約０．１〜５０■が投与される。
注射による場合では約０．１〜５０■が投与される。
第 ２ 表
米公知化合物；
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号手続補正
書 昭和５９年Ｐ月Ｉ日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １．４１件の表示 昭和５υ年特許願第１１４６６８号 ２、発明の名称 ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノール誘導体及び
その製造方法 ３、補正する者 事件との関係 特許出願人 〒１００ 東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４８
０Ｊ 日不曹達株式会社 代表者 三宮武夫 ４、代理人 〒１００ 東京都千代田区大手町２丁目ｇ′ｔＩｒ１号
日本曹達株式会社内 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書の特許請求の範囲の欄 別紙の通り。
書 昭和５９年Ｐ月Ｉ日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １．４１件の表示 昭和５υ年特許願第１１４６６８号 ２、発明の名称 ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノール誘導体及び
その製造方法 ３、補正する者 事件との関係 特許出願人 〒１００ 東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４８
０Ｊ 日不曹達株式会社 代表者 三宮武夫 ４、代理人 〒１００ 東京都千代田区大手町２丁目ｇ′ｔＩｒ１号
日本曹達株式会社内 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書の特許請求の範囲の欄 別紙の通り。
（２）明細書第５頁第６行
「
に訂正子る。
（８）明細薔第５頁下から第１θ行、「又は」ｔ「もし
くは」に訂正する。
くは」に訂正する。
（４］明細書第６頁下から第２行、「有機溶媒中」３「
有機溶媒」に訂正子る。
有機溶媒」に訂正子る。
１細Ｗ第１６頁下から第８行、ｒ ８０＋ｌ’ＯＪ ’
＆−８θ±１℃Ｊｌニー８θ±。
＆−８θ±１℃Ｊｌニー８θ±。
特許請求の範囲
１．一般式
〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ□は置
換基ン有しない低級アルキル基を表子か、又は低級アル
コキシ基、低級アルコキシ基でモノもしくはジ置換され
たフェニル基、チェニル基、ヒドロキシ基、カルバモイ
ルフェノキシ基もしくはアセチルアばノフエノキシ基で
置換された低級アルキル基、弐ＣＨ，０Ｈ２ＮＨＣＯＲ
２（Ｒ２は低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、
又はピリジル基を示す。］で表されるカルボニルアミノ
エチル基、又は式ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＲ＄ Ｒ４１
Ｒｓは水素原子、低級アルキル基、又はフェニル基Ｙ
、Ｒａは低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナ
フチル基、チアゾリル基、又はハロゲン原子、メチル基
もしくは示す。】で表されるウレイドエチル基を示Ｔ０
〕゛で表される化合物及びその酸付加塩。
換基ン有しない低級アルキル基を表子か、又は低級アル
コキシ基、低級アルコキシ基でモノもしくはジ置換され
たフェニル基、チェニル基、ヒドロキシ基、カルバモイ
ルフェノキシ基もしくはアセチルアばノフエノキシ基で
置換された低級アルキル基、弐ＣＨ，０Ｈ２ＮＨＣＯＲ
２（Ｒ２は低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、
又はピリジル基を示す。］で表されるカルボニルアミノ
エチル基、又は式ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＲ＄ Ｒ４１
Ｒｓは水素原子、低級アルキル基、又はフェニル基Ｙ
、Ｒａは低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナ
フチル基、チアゾリル基、又はハロゲン原子、メチル基
もしくは示す。】で表されるウレイドエチル基を示Ｔ０
〕゛で表される化合物及びその酸付加塩。
（式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基ｌ示す。）で
表される化合物と 一般式 Ｒ１ＮＨ２ １式中、Ｒ，は置換基を肩しない低級アルキル基を表子
か、又は低級アルコキシ基、低級アルコキシ基でモノも
しくはジ置換されたフェニ）Ｌ／基、チェニル基、ヒド
ロキシ基、カルバモイルフェノキシ基もしくはアセチル
アミノフェノキシ基で置換された低級アルキル基、 式ＣＨ２０Ｈ２ＮＨＣＯＲ２（Ｒ，は低級アルキル基、
フェニル基、ベンジル基、又はピリジル基ン示す。］で
１１１表されるカルボニルアミノエチル基、又は式Ｏ
Ｈ，ＣＨ，ＮＨＣＯＮＲ３Ｒ４（Ｒ３は水素原子、低級
アルキル基、又はフェニル基’ｋ、Ｒ４は低級アルキル
基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、チアゾリル
基、又はハロゲン原子、メチル基もしくはメトキで我さ
れるウレイドエチル基ン示す。〕で表される化合物な反
応させること”２％徴とする。
表される化合物と 一般式 Ｒ１ＮＨ２ １式中、Ｒ，は置換基を肩しない低級アルキル基を表子
か、又は低級アルコキシ基、低級アルコキシ基でモノも
しくはジ置換されたフェニ）Ｌ／基、チェニル基、ヒド
ロキシ基、カルバモイルフェノキシ基もしくはアセチル
アミノフェノキシ基で置換された低級アルキル基、 式ＣＨ２０Ｈ２ＮＨＣＯＲ２（Ｒ，は低級アルキル基、
フェニル基、ベンジル基、又はピリジル基ン示す。］で
１１１表されるカルボニルアミノエチル基、又は式Ｏ
Ｈ，ＣＨ，ＮＨＣＯＮＲ３Ｒ４（Ｒ３は水素原子、低級
アルキル基、又はフェニル基’ｋ、Ｒ４は低級アルキル
基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、チアゾリル
基、又はハロゲン原子、メチル基もしくはメトキで我さ
れるウレイドエチル基ン示す。〕で表される化合物な反
応させること”２％徴とする。
一般式
（式中、Ｒ及びＲ１は前記と同じ意味を示す。］で表さ
れる化合物の製造方法６
れる化合物の製造方法６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、へは低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ基でモ
ノ又はジ置換されたフェニル基、チェニル基、ヒドロキ
シ基、カルバモイルフェノキシ基もしくはアセチルアミ
ノフェノキシ基で置換された低級アルキル基、式ＣＨ，
ＣＨ，ＮＨＣＯＲ，（Ｒ。 は低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はピリ
ジル基を示す。）で表されるカルボニルアミノエチル基
、又は式ｃｏ、ｃＨ，ＮＨｃｏｒ４Ｒ，Ｒ４（Ｒ，は水
素原子、低級アルキル基、又はフェニル基を、也は低級
アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、チ
アゾリル基、又はハ四ゲン原子、メチル基もしくはメト
キシ基でモノもしくはジ置換されたフェニル基を、又は
ＮＲｓＲ，は−諸になってピペリジノ基を示す。）で表
されるウレイドエチル基を示す。〕で表される化合物及
びその酸付加塩。 ２゜一般式 （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す。）で
表される化合物と 一般式 、 へＮ鳩 〔式中、鴇は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシ基でモノ又はジ置換されたフェニル基、チェ
ニル基、ヒドロキシ基、カルバモイルフェノキ７基もし
くはアセチルアミノフェノキシ基で置換された低級アル
キル基、 式ＣＨ１ｌＯＨ，ＮＨＣＯ鳥（鳥は低級アルキル基、７
工二ル基、ベンジル基、又はピリジル基を示す。）で表
されるカルボニルアミノエチル基、又は式ＣＨＩＣＨ，
ＮＨＣＯＮ馬Ｒ，（−は水素原子、低級アルキル基、又
はフェニル基を、亀は低級アルキル基、フェニル基、ベ
ンジル基、ナフチル基、チアゾリル基、又はハロゲン原
子、メチル基もしくはメトキシ基で、モノもしくはジ置
換されたフェニル基を、又はＮＲ，Ｒ４は一諸になって
ピペリジノ基を示す。）で表されるウレイドエチル基を
示す。〕で表される化合物を反応させることを特徴とす
る（式中、Ｒ及び鴇は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59114668A JPS60258174A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59114668A JPS60258174A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258174A true JPS60258174A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0514713B2 JPH0514713B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=14643603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59114668A Granted JPS60258174A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジヒドロベンゾフラニルオキシプロパノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258174A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989005289A1 (en) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel amines and their use |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875561A (ja) * | 1972-01-06 | 1973-10-11 |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP59114668A patent/JPS60258174A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875561A (ja) * | 1972-01-06 | 1973-10-11 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989005289A1 (en) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel amines and their use |
| US5192799A (en) * | 1987-12-11 | 1993-03-09 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Coumaran group containing amine compounds and their acid addition salts and quaternary ammonium salts and the use thereof as anti arrhythmic agents and as psychotropic agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0514713B2 (ja) | 1993-02-25 |
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