JPS60255762A - １‐置換アゼチジン‐３‐オール誘導体の製造 - Google Patents
１‐置換アゼチジン‐３‐オール誘導体の製造Info
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- JPS60255762A JPS60255762A JP60101709A JP10170985A JPS60255762A JP S60255762 A JPS60255762 A JP S60255762A JP 60101709 A JP60101709 A JP 60101709A JP 10170985 A JP10170985 A JP 10170985A JP S60255762 A JPS60255762 A JP S60255762A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
廉栗上■■貝分！
本発明は、生物学的に活性な化合物の製造用の中間体で
あるｌ−置換アゼチジン−３−オール誘導体の製造法に
関する。
あるｌ−置換アゼチジン−３−オール誘導体の製造法に
関する。
皿米卑返歪
メタノール中のベンズヒドリルアミン及びエビクロロヒ
ドリンの反応によって１−ベンズヒドリルアゼチジン−
３−オールが製造され得るということは、例えばジェイ
・オルグ・ケム（Ｊ、Ｏｒｇ。
ドリンの反応によって１−ベンズヒドリルアゼチジン−
３−オールが製造され得るということは、例えばジェイ
・オルグ・ケム（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｗ、） ３７−１３９５３ （１９７２）から知
られるゆしかしながら、ベンズヒドリル基の導入は、経
済上実用的な合成経路にとって非常に不都合であり、何
故なら、該基の大きさに因り物質のかさは大いに増大し
、その保護機能がもはや必要でなくなると除去するのみ
のために処理されるからである。
られるゆしかしながら、ベンズヒドリル基の導入は、経
済上実用的な合成経路にとって非常に不都合であり、何
故なら、該基の大きさに因り物質のかさは大いに増大し
、その保護機能がもはや必要でなくなると除去するのみ
のために処理されるからである。
ベンズヒドリル基よりもかさの小さい保護基を用いるこ
とは経済上非常に望ましいが、エビクロロヒドリンをベ
ンジルアミンの如き第１級アミンと反応させるための以
前に公表された試みは、所望の環化アゼチジン生成物の
有意的収率をもたらさなかった。
とは経済上非常に望ましいが、エビクロロヒドリンをベ
ンジルアミンの如き第１級アミンと反応させるための以
前に公表された試みは、所望の環化アゼチジン生成物の
有意的収率をもたらさなかった。
本出願人は、水性反応媒質を用いることにより、エポキ
シハライド及びベンジルアミンの如き比較的かさの小さ
いアミンから１−置換アゼチジンを有用な収率で得るこ
とができる、ということを見出した（この方法は、英国
特許出願第８３１２１０４号の主題である。）該英国特
許出願に記載された実験は、反応媒質としてアセトニト
リル、メタノール、ブタノール又はエタンジオールの如
き有機溶媒を用いる場合アゼチジンの形成は生じないが
、水性反応媒質の使用によってアゼチジンへの環化が達
成され得る、ということを実証している。
シハライド及びベンジルアミンの如き比較的かさの小さ
いアミンから１−置換アゼチジンを有用な収率で得るこ
とができる、ということを見出した（この方法は、英国
特許出願第８３１２１０４号の主題である。）該英国特
許出願に記載された実験は、反応媒質としてアセトニト
リル、メタノール、ブタノール又はエタンジオールの如
き有機溶媒を用いる場合アゼチジンの形成は生じないが
、水性反応媒質の使用によってアゼチジンへの環化が達
成され得る、ということを実証している。
の 、 、 び
有機溶媒を用いる以前の研究では、環化の達成に失敗し
たけれども、水性反応媒質を溶媒としてのトリエチルア
ミンによって置き換えることにより、環化アゼチジンが
生成するのみならず、この生成物が有意的に向上した収
率で得られるということを、本出願人は今般驚くべきこ
とに見出した。
たけれども、水性反応媒質を溶媒としてのトリエチルア
ミンによって置き換えることにより、環化アゼチジンが
生成するのみならず、この生成物が有意的に向上した収
率で得られるということを、本出願人は今般驚くべきこ
とに見出した。
さらに、トリエチルアミンは該収率の増大をもたらすこ
とに予期されない捏持異的である、とし）うことがわか
った、ｅち、他の第３級アルキルアミンを用いると、ア
ゼチジン生成物は得られなかった。また、トリエチルア
ミンは環化反応の促進に格別であると認められるのみな
らず、トリエチルアミンは商業的に非常に好都合でもあ
り、何故なら、その沸点（８９℃）は還流操作にとって
好都合であるからである。さらに、トリエチルアミンは
、環化反応中発生するハロゲン化水素を効率的に除去し
、アミン塩酸塩を沈澱すること、並びに、この沈澱物は
、環化反応において不所望の副生物として時々形成する
非環化ポリマーを担持すること、が見出された。
とに予期されない捏持異的である、とし）うことがわか
った、ｅち、他の第３級アルキルアミンを用いると、ア
ゼチジン生成物は得られなかった。また、トリエチルア
ミンは環化反応の促進に格別であると認められるのみな
らず、トリエチルアミンは商業的に非常に好都合でもあ
り、何故なら、その沸点（８９℃）は還流操作にとって
好都合であるからである。さらに、トリエチルアミンは
、環化反応中発生するハロゲン化水素を効率的に除去し
、アミン塩酸塩を沈澱すること、並びに、この沈澱物は
、環化反応において不所望の副生物として時々形成する
非環化ポリマーを担持すること、が見出された。
従って、本発明は、式
〔式中、ＲＩはアリールメチル基を表わし、Ｒ２は水素
原子あるいはアルキル部が８個までの炭素原子を含有す
るアルアルキル、アリール又はアルキル基を表わす。〕 の１−置換アゼチジン−３−オール誘導体の製造法にお
いて、トリエチルアミン中の式 ％式％ 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ３及びＲ８
は上記に定義された通りである。〕のアミノアルコール
の溶液を環化する、ことを特徴とする上記製造法を提供
する。
原子あるいはアルキル部が８個までの炭素原子を含有す
るアルアルキル、アリール又はアルキル基を表わす。〕 の１−置換アゼチジン−３−オール誘導体の製造法にお
いて、トリエチルアミン中の式 ％式％ 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ３及びＲ８
は上記に定義された通りである。〕のアミノアルコール
の溶液を環化する、ことを特徴とする上記製造法を提供
する。
好ましくは、基Ｒ１はモノアリールメチル基適当にはベ
ンジルを表わし、Ｒ２は水素原子を表わし、Ｈａｌは塩
素原子を表わす。
ンジルを表わし、Ｒ２は水素原子を表わし、Ｈａｌは塩
素原子を表わす。
アミノアルコール■のアゼチジンＩへの環化は、適当に
は、高められた温度にて、例えば５０℃ないし１５０℃
好ましくは反応混合物の沸点にて還流下で行われる。環
化反応は、相移動触媒特にヨウ化物イオンを含有するも
のを含めることによって有利に促進され得る、というこ
ともわかった。
は、高められた温度にて、例えば５０℃ないし１５０℃
好ましくは反応混合物の沸点にて還流下で行われる。環
化反応は、相移動触媒特にヨウ化物イオンを含有するも
のを含めることによって有利に促進され得る、というこ
ともわかった。
適当な相移動触媒には、テトラアルキルアンモニウムハ
ライド特にテトラアルキルアンモニウムヨーダイト例え
ばテトラブチルアンモニウムヨーダイトがある。触媒の
量は臨界的ではない。速度の有用な増大が達成される下
限は通常０．１モル％であり、上限は通常トリエチルア
ミン反応媒質中の溶解度によって決定され、一般に約１
．６モル％である。
ライド特にテトラアルキルアンモニウムヨーダイト例え
ばテトラブチルアンモニウムヨーダイトがある。触媒の
量は臨界的ではない。速度の有用な増大が達成される下
限は通常０．１モル％であり、上限は通常トリエチルア
ミン反応媒質中の溶解度によって決定され、一般に約１
．６モル％である。
式■の出発アミノアルコールは、上記英国特許出願第８
３１２１０４号に記載の如く、即ち、式のエポキシハラ
イドを式 ＲＩ ＮＨＸ ｒＶ の第１級アミンと反応させることによって都合よく製造
される。弐■及び■において、ＲＩ、Ｍａｌ及びＲ，は
上記に定義された遺りである。この反応は、有機溶媒例
えばシクロヘキサンの如き炭化水素溶媒中で反応体を混
合することによって行われ得る。適当な反応温度は１０
℃ないし５０℃であり、適当な反応時間は１２〜３６時
間である。
３１２１０４号に記載の如く、即ち、式のエポキシハラ
イドを式 ＲＩ ＮＨＸ ｒＶ の第１級アミンと反応させることによって都合よく製造
される。弐■及び■において、ＲＩ、Ｍａｌ及びＲ，は
上記に定義された遺りである。この反応は、有機溶媒例
えばシクロヘキサンの如き炭化水素溶媒中で反応体を混
合することによって行われ得る。適当な反応温度は１０
℃ないし５０℃であり、適当な反応時間は１２〜３６時
間である。
式■のアミノアルコールは慣用の処理操作によって反応
混合物から回収され得、所望するなら、環化の前に例え
ば再結晶によって精製され得る。
混合物から回収され得、所望するなら、環化の前に例え
ば再結晶によって精製され得る。
上述したように、式１の１−置換アゼヂジン−３−オー
ル誘導体は有用な中間体である。かくして、それらは、
公知の処理操作により、例えば対応する３−シアノアゼ
チジン誘導体を経て、アゼチジン−３−カルボン酸誘導
体（植物成長調整性特に植物の雄性部を不稔化する性質
を有する。）に変換され得る。
ル誘導体は有用な中間体である。かくして、それらは、
公知の処理操作により、例えば対応する３−シアノアゼ
チジン誘導体を経て、アゼチジン−３−カルボン酸誘導
体（植物成長調整性特に植物の雄性部を不稔化する性質
を有する。）に変換され得る。
それ故、本発明には、本発明の方法によって製造された
１−置換アゼチジン−３−オール誘導体を、アゼチジン
−３−カルボン酸誘導体の製造用の中間体として用いる
ことが含まれる。
１−置換アゼチジン−３−オール誘導体を、アゼチジン
−３−カルボン酸誘導体の製造用の中間体として用いる
ことが含まれる。
大隻勇
本発明を次の例で説明する。
例１１−ベンジルアゼチジン−３−オールの製造
Ｎ−ベンジル−３−アミノ−クロロプロパン−２−オー
ル（３３３ｇ）をトリエチルアミン（１６６５ｍｊり中
に採取し、そしてテトラブチルアンモニウムヨーダイト
（１０ｇ）を添加した。
ル（３３３ｇ）をトリエチルアミン（１６６５ｍｊり中
に採取し、そしてテトラブチルアンモニウムヨーダイト
（１０ｇ）を添加した。
その反応混合物を還流下で１３時間攪拌した後、冷却し
、塩酸塩沈澱物をｒ別し、次いでトリエチルアミンアミ
ンで２回洗浄した。を液を一緒にしそして蒸発させて２
５２ｇの油を得、トルエン（２５０ｍＪ）及びヘキサン
（５０ｍ７りから再結晶させて、融点６６〜６７℃の白
色結晶１８０．８ｇ（アミノプロパツールを基準として
６６．５％の収率）を得た。
、塩酸塩沈澱物をｒ別し、次いでトリエチルアミンアミ
ンで２回洗浄した。を液を一緒にしそして蒸発させて２
５２ｇの油を得、トルエン（２５０ｍＪ）及びヘキサン
（５０ｍ７りから再結晶させて、融点６６〜６７℃の白
色結晶１８０．８ｇ（アミノプロパツールを基準として
６６．５％の収率）を得た。
例２ アゼチジン−３−カルボン酸を製造するための１
−ベンジルアゼチジン−３−オールの使用 ｆａｌ ジクロロメタン（４０ｍｌ）中の１−ベンジル
アゼチジン−３−オール（５，０ｇ）、メタンスルホニ
ルクロライド（３，５２ｇ）及びトリエチルアミン（６
ｍｊりを１８時間−緒に撹拌した。
−ベンジルアゼチジン−３−オールの使用 ｆａｌ ジクロロメタン（４０ｍｌ）中の１−ベンジル
アゼチジン−３−オール（５，０ｇ）、メタンスルホニ
ルクロライド（３，５２ｇ）及びトリエチルアミン（６
ｍｊりを１８時間−緒に撹拌した。
その混合物をデ遇し、そして溶媒を減圧下で除去した。
残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離液と
してジクロロメタン中のイソプロパツールを使用。）に
付すことによって精製して、１−ベンジルアゼチジン−
３−オールのメシレート（収量４．２５ｇ）を得た。
してジクロロメタン中のイソプロパツールを使用。）に
付すことによって精製して、１−ベンジルアゼチジン−
３−オールのメシレート（収量４．２５ｇ）を得た。
（ｂ）１−ベンジルアゼチジン−３−オールのメシレー
ト（１，７３＋ ｔｉ＋に記載のようにして製造。）及
びシアン化ナトリウム（１，２ｇ＞を、水（１ｍｊり及
びジメチルホルムアミド（２０ｍｊり中で６０℃にて１
６時間−緒に攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を
シリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離液としてジ
クロロメタン中のイソプロパツールを使用。）に付すこ
とによって１−ベンジル−３−シアノアゼチジン（収量
０．５ｇ）を得た。
ト（１，７３＋ ｔｉ＋に記載のようにして製造。）及
びシアン化ナトリウム（１，２ｇ＞を、水（１ｍｊり及
びジメチルホルムアミド（２０ｍｊり中で６０℃にて１
６時間−緒に攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を
シリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離液としてジ
クロロメタン中のイソプロパツールを使用。）に付すこ
とによって１−ベンジル−３−シアノアゼチジン（収量
０．５ｇ）を得た。
（Ｃ１飽和水酸化バリウム溶液（Ｉ Ｑｎｌ）中の１−
ベンジル−３−シアノアゼチジン（０，５ｇ。
ベンジル−３−シアノアゼチジン（０，５ｇ。
山）に記載のようにして製造。）を、還流下で３０時間
加熱した。その反応混合物を冷却し、気体の二酸化炭素
で飽和し、そしてＩ過した。溶媒を減圧下でデ液から除
去して、８０％の収率で１−ヘンジルアゼチジンー３−
カルボン酸を得た。
加熱した。その反応混合物を冷却し、気体の二酸化炭素
で飽和し、そしてＩ過した。溶媒を減圧下でデ液から除
去して、８０％の収率で１−ヘンジルアゼチジンー３−
カルボン酸を得た。
ｆｄｌ メタノール（１５ｍｊり中の１−ベンジルアゼ
チジン−３−カルボン酸（０，５ｇ、ｔｅｌに記載のよ
うにして製造。）を、カーボン上に担持された５％パラ
ジウム触媒の存在下、室温にて水素化した。触媒をデ別
しそして溶媒を減圧下でＩ液から除去して、９０％の収
率でアゼチジン−３−カルボン酸を得た。
チジン−３−カルボン酸（０，５ｇ、ｔｅｌに記載のよ
うにして製造。）を、カーボン上に担持された５％パラ
ジウム触媒の存在下、室温にて水素化した。触媒をデ別
しそして溶媒を減圧下でＩ液から除去して、９０％の収
率でアゼチジン−３−カルボン酸を得た。
例３
例１の処理操作と同様な処理操作を行ったが、テトラブ
チルアンモニウムヨーダイトは用いず、その相移動触媒
をその臭化物により及びヨウ化ナトリウムにより置き換
えた。すべての場合において、比較的長い反応時間が必
要であったけれども、匹敵する収率（約６５％）で生成
物が得られ得た。
チルアンモニウムヨーダイトは用いず、その相移動触媒
をその臭化物により及びヨウ化ナトリウムにより置き換
えた。すべての場合において、比較的長い反応時間が必
要であったけれども、匹敵する収率（約６５％）で生成
物が得られ得た。
比較実験
例１の処理操作を繰り返したが、段階山）においてトリ
エチルアミンをトリブチルアミン、トリプロピルアミン
、ジイソプロピルエチルアミン、ピロリジン、ピリジン
又は２．６−ルチジンで置き換えた。いずれの場合も反
応は有意的収率でアゼチジノールを生成せず、かくして
その生成物の高収率をトリエチルアミンが促すという予
期されない特異性を明らかに実証している。
エチルアミンをトリブチルアミン、トリプロピルアミン
、ジイソプロピルエチルアミン、ピロリジン、ピリジン
又は２．６−ルチジンで置き換えた。いずれの場合も反
応は有意的収率でアゼチジノールを生成せず、かくして
その生成物の高収率をトリエチルアミンが促すという予
期されない特異性を明らかに実証している。
代理人の氏名 川原１）−穂
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｒ，はアリールメチル基を表わし、Ｒ７は水素
原子あるいはアルキル部が８個までの炭素原子を含有す
るアルアルキル、アリール又はアルキル基を表わす。〕 のｌ−置換アゼチジン−３−オール誘導体の製造法にお
いて、トリエチルアミン中の式 ％式％ 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ１及びＲよ
は上記に定義された通りである。］のアミノアルコール
の溶液を環化する、ことを特徴とする上記製造法。 ［２１Ｒ１がベンジル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表
わし、Ｈａｌが塩素原子を表わす、特許請求の範囲第１
項に記載の製造法。 （３）環化を相移動触媒の存在下で行う、特許請求の範
囲第１項又は第２項に記載の製造法。 （４）相移動触媒がテトラアルキルアンモニウムハライ
ドである、特許請求の範囲第３項に記載の製造法。 （５）環化を５０℃ないし１５０℃の温度での加熱によ
り行う、特許請求の範囲第１〜４項のいずれか一項に記
載の製造法。 （６） 環化を還流下で行う、特許請求の範囲第５項に
記載の製造法。 （７）特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一項に記載
の製造法によって製造された式Ｉの１−置換アゼチジン
−３−オール誘導体。 （８）特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一項に記載
の製造法によって製造された式夏の１−置換アゼチジン
−３−オール誘導体の、アゼチジン−３−カルボン酸誘
導体の製造のための中間体としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8412814 | 1984-05-18 | ||
| GB848412814A GB8412814D0 (en) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 1-substituted azetidine-3-ol derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255762A true JPS60255762A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=10561193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60101709A Pending JPS60255762A (ja) | 1984-05-18 | 1985-05-15 | １‐置換アゼチジン‐３‐オール誘導体の製造 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639334A (ja) |
| EP (1) | EP0161722B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60255762A (ja) |
| KR (1) | KR850008335A (ja) |
| AT (1) | ATE51615T1 (ja) |
| AU (1) | AU568434B2 (ja) |
| BR (1) | BR8502287A (ja) |
| CA (1) | CA1222765A (ja) |
| DE (1) | DE3576951D1 (ja) |
| ES (1) | ES8603401A1 (ja) |
| GB (1) | GB8412814D0 (ja) |
| IL (1) | IL75198A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA853679B (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE934508C (de) * | 1954-04-23 | 1955-10-27 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung galvanischer Metallueberzuege |
| CA1261858A (en) * | 1979-11-16 | 1989-09-26 | Barry R.J. Devlin | Method of producing male sterility in plants |
| GB8312104D0 (en) * | 1983-05-04 | 1983-06-08 | Shell Int Research | Preparation of 1-substituted azetidin-3-ol derivatives |
| GB8328253D0 (en) * | 1983-10-21 | 1983-11-23 | Shell Int Research | Substituted azetidine derivatives |
-
1984
- 1984-05-18 GB GB848412814A patent/GB8412814D0/en active Pending
-
1985
- 1985-04-25 CA CA000480116A patent/CA1222765A/en not_active Expired
- 1985-05-09 DE DE8585200728T patent/DE3576951D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-09 US US06/732,214 patent/US4639334A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-09 AT AT85200728T patent/ATE51615T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-09 EP EP85200728A patent/EP0161722B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-15 BR BR8502287A patent/BR8502287A/pt unknown
- 1985-05-15 ZA ZA853679A patent/ZA853679B/xx unknown
- 1985-05-15 AU AU42485/85A patent/AU568434B2/en not_active Ceased
- 1985-05-15 JP JP60101709A patent/JPS60255762A/ja active Pending
- 1985-05-15 KR KR1019850003325A patent/KR850008335A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-05-15 IL IL75198A patent/IL75198A0/xx unknown
- 1985-05-16 ES ES543190A patent/ES8603401A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE51615T1 (de) | 1990-04-15 |
| GB8412814D0 (en) | 1984-06-27 |
| EP0161722A1 (en) | 1985-11-21 |
| IL75198A0 (en) | 1985-09-29 |
| KR850008335A (ko) | 1985-12-16 |
| AU4248585A (en) | 1985-11-21 |
| DE3576951D1 (de) | 1990-05-10 |
| ES543190A0 (es) | 1985-12-16 |
| US4639334A (en) | 1987-01-27 |
| EP0161722B1 (en) | 1990-04-04 |
| BR8502287A (pt) | 1986-01-14 |
| AU568434B2 (en) | 1987-12-24 |
| ES8603401A1 (es) | 1985-12-16 |
| CA1222765A (en) | 1987-06-09 |
| ZA853679B (en) | 1985-12-24 |
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