JPS60248729A - アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 - Google Patents
アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法Info
- Publication number
- JPS60248729A JPS60248729A JP10318384A JP10318384A JPS60248729A JP S60248729 A JPS60248729 A JP S60248729A JP 10318384 A JP10318384 A JP 10318384A JP 10318384 A JP10318384 A JP 10318384A JP S60248729 A JPS60248729 A JP S60248729A
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- Japan
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- resin
- polycyclodextrin
- cyclodextrin
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- sulfonyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロデキストリンポリマー系樹脂、さ
らに詳しくは、ポリシクロデキストリン樹脂に一般式Ｎ
Ｈ２（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（式中のｎは２〜２０）で表
わされるアミノアルキルアミノ基を導入することにより
得られるポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法
に関するものである。
らに詳しくは、ポリシクロデキストリン樹脂に一般式Ｎ
Ｈ２（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（式中のｎは２〜２０）で表
わされるアミノアルキルアミノ基を導入することにより
得られるポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法
に関するものである。
シクロデキストリンは６個以上のグルコースがα−１，
４−結合した環状のオリゴ糖であって、分子内に筒状の
空洞を有し、その空洞中に種々の物質を包み込んで包接
化合物を形成し得る物質である。
４−結合した環状のオリゴ糖であって、分子内に筒状の
空洞を有し、その空洞中に種々の物質を包み込んで包接
化合物を形成し得る物質である。
このような包接化合物形成性を有する物質は、その空洞
に適合した分子形状と大きさを有する物質をその中化取
り込んで包接化合物を形成し、また、被包接吻質の種類
によって親和力の異る包接化合物を形成する。 シクロ
デキストリンのこのような特性を利用することによって
、種々の物質の混合物から特定の化合物または化合物群
の分割あるωは単離などを行うことができる。 物質分
離などに実用する場合には、通常シクロデキストリンを
、例えば架橋高分子化するなどにより不溶化して、クロ
マトグラフィー用カラムに充填する等により使用される
。
に適合した分子形状と大きさを有する物質をその中化取
り込んで包接化合物を形成し、また、被包接吻質の種類
によって親和力の異る包接化合物を形成する。 シクロ
デキストリンのこのような特性を利用することによって
、種々の物質の混合物から特定の化合物または化合物群
の分割あるωは単離などを行うことができる。 物質分
離などに実用する場合には、通常シクロデキストリンを
、例えば架橋高分子化するなどにより不溶化して、クロ
マトグラフィー用カラムに充填する等により使用される
。
ところで、シクロデキストリンをエピクロルヒドリン、
ジェポキシ化合物等の架橋剤を用いて高分子化すること
によりゲル状の不溶性樹脂とすることができるが、その
ような樹脂はシクロデキストリンと同様な包接作用を示
すだけでなく、例えは、デキストランゲル等の多糖類ゲ
ルと類似した性質を合わせ有している。 シクロデキス
トリン樹脂の場合には、主としてシクロデキストリンが
有する特徴を利用する試みが行われているが、それ以外
の多糖類ゲルに共通する特徴を利用する試みは未だ行わ
れていない。 近年、シクロデキストリンの生産技術が
発展し、高純度のものが安価に入手できるようになって
いることを考慮するならば、更に汎用的な利用法の開発
も有望と考えられる。
ジェポキシ化合物等の架橋剤を用いて高分子化すること
によりゲル状の不溶性樹脂とすることができるが、その
ような樹脂はシクロデキストリンと同様な包接作用を示
すだけでなく、例えは、デキストランゲル等の多糖類ゲ
ルと類似した性質を合わせ有している。 シクロデキス
トリン樹脂の場合には、主としてシクロデキストリンが
有する特徴を利用する試みが行われているが、それ以外
の多糖類ゲルに共通する特徴を利用する試みは未だ行わ
れていない。 近年、シクロデキストリンの生産技術が
発展し、高純度のものが安価に入手できるようになって
いることを考慮するならば、更に汎用的な利用法の開発
も有望と考えられる。
本廃明者らは、シクロデキストリンを架橋高分子化して
得られるポリシクロデキストリン樹脂の各種利用法に関
し鋭意研究を重ねた結果、ポリシクロデキストリン樹脂
に一般式ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−で表わされるア
ミノアルキルアミノ基を導入することにより、酵素固定
化用担体、アフイニティクロマトグラフイー用担体とし
て使用可能なポリシクロデキストリン系樹脂が得られる
ことを見い出し、本発明をなすに至った。
得られるポリシクロデキストリン樹脂の各種利用法に関
し鋭意研究を重ねた結果、ポリシクロデキストリン樹脂
に一般式ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−で表わされるア
ミノアルキルアミノ基を導入することにより、酵素固定
化用担体、アフイニティクロマトグラフイー用担体とし
て使用可能なポリシクロデキストリン系樹脂が得られる
ことを見い出し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明はポリシクロデキストリン樹脂に一般
式Ｒ−３Ｏ２ＣＩで表わされるスルホニルクロリドを作
用させ、次いで、一般式ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２
で表わされるジアミノアルカンを作用させることにより
得られる、アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン系樹脂とその製造方法を提供するものであ
る。
式Ｒ−３Ｏ２ＣＩで表わされるスルホニルクロリドを作
用させ、次いで、一般式ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２
で表わされるジアミノアルカンを作用させることにより
得られる、アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン系樹脂とその製造方法を提供するものであ
る。
本発明におけるポリシクロデキストリン系樹脂の形成に
用いられるシクロデキストリンは、α−シクロデキスト
リン、β−シクロデキストリン、またはｒ−シクロデキ
ストリンのいずれであって声よく、また、これらの２種
類あるいは３棟類を組合せて用いることもできる。 ポ
リシクロデキストリン樹脂はこれらのシクロデキストリ
ンを高分子化したものであって、アミノアルキルアミノ
基およびスルホニル基の導入反応に耐えうるものであれ
はすべて使用できるが、とりわけ、エピクロルヒドリン
またはジェポキシ化合物を用いて架橋高分子化したポリ
シフロブキス） ＩＪン樹脂が好ましい。 そのような
架橋高分子化樹脂は、図１に示すような構造を有してお
り、熱とアルカリに対する耐性が大きいたけでなく、ス
ルホニルクロリドと反応するための水酸基を多数有して
いるので極めて好適である。
用いられるシクロデキストリンは、α−シクロデキスト
リン、β−シクロデキストリン、またはｒ−シクロデキ
ストリンのいずれであって声よく、また、これらの２種
類あるいは３棟類を組合せて用いることもできる。 ポ
リシクロデキストリン樹脂はこれらのシクロデキストリ
ンを高分子化したものであって、アミノアルキルアミノ
基およびスルホニル基の導入反応に耐えうるものであれ
はすべて使用できるが、とりわけ、エピクロルヒドリン
またはジェポキシ化合物を用いて架橋高分子化したポリ
シフロブキス） ＩＪン樹脂が好ましい。 そのような
架橋高分子化樹脂は、図１に示すような構造を有してお
り、熱とアルカリに対する耐性が大きいたけでなく、ス
ルホニルクロリドと反応するための水酸基を多数有して
いるので極めて好適である。
本発明の方法においては、このようなポリシクロデキス
トリン樹脂に、まず、スルホニルクロリドを反応させる
が、スルホニルクロリドとしては、ベンゼンスルホニル
クロリド、ｐ−）ルエンスルホニルクロリド、ナフタレ
ンスルホニルクロリド等の芳香族スルホニルクロリド類
およびアルキルースーＬｔｗｔニルクロリド類が用いら
れる。
トリン樹脂に、まず、スルホニルクロリドを反応させる
が、スルホニルクロリドとしては、ベンゼンスルホニル
クロリド、ｐ−）ルエンスルホニルクロリド、ナフタレ
ンスルホニルクロリド等の芳香族スルホニルクロリド類
およびアルキルースーＬｔｗｔニルクロリド類が用いら
れる。
亡の反応に際しては、ポリシクロデキストリン樹脂を６
０℃〜１００℃にて五酸化リンを用いて真空乾燥し、そ
れを５〜５０重量倍の脱水ピリジン中に分散させた後、
スルボニルクロリドを添加する。
０℃〜１００℃にて五酸化リンを用いて真空乾燥し、そ
れを５〜５０重量倍の脱水ピリジン中に分散させた後、
スルボニルクロリドを添加する。
固体のポリシクロデキストリン樹脂は、ピリジン中では
膨潤して樹脂の機械的強度が低下するため、望ましくは
ポリシクロデキストリン樹脂はビーズ状で反応に供され
るが、粉砕した粉末として用いることもできる。
膨潤して樹脂の機械的強度が低下するため、望ましくは
ポリシクロデキストリン樹脂はビーズ状で反応に供され
るが、粉砕した粉末として用いることもできる。
分散液に添加されるスルホニルクロリドは、スルホニル
基の所望導入率によりその添加量が選択されるが、通常
ポリシクロデキストリン樹脂１重量部に対して０．１〜
ス重量部の範囲が好適である。
基の所望導入率によりその添加量が選択されるが、通常
ポリシクロデキストリン樹脂１重量部に対して０．１〜
ス重量部の範囲が好適である。
しかし、スルホニル基の導入率が著しく高いもの、もし
くは著しく低いものを望む場合はこの範囲外の量を添加
することもできる。
くは著しく低いものを望む場合はこの範囲外の量を添加
することもできる。
ポリシクロデキストリン樹脂を分散させたピリジン溶液
中に、スルホニルクロリドを加えて溶解させ、室温〜５
０℃に保って１時間〜数日間反応さえることにより、次
の反応に従って、スルホニル藁を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂が得られる。
中に、スルホニルクロリドを加えて溶解させ、室温〜５
０℃に保って１時間〜数日間反応さえることにより、次
の反応に従って、スルホニル藁を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂が得られる。
ＰＣＤ−ＯＨ十Ｒ−３Ｏ２Ｃ１→ＰＣＤ−０−８Ｏ２−
Ｒ＋ＨＣＩここで、ＰＣＤはポリシクロデキストリンを
示している。 反応終了後、口過等により反応生成物を
分離し、アセトンもしくは低級アルコールにて十分洗浄
した後乾燥させる。
Ｒ＋ＨＣＩここで、ＰＣＤはポリシクロデキストリンを
示している。 反応終了後、口過等により反応生成物を
分離し、アセトンもしくは低級アルコールにて十分洗浄
した後乾燥させる。
かくして得られたスルホニル基を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂に、ジアミノアルカンを反応させることに
より次の反応に従ってアミノアルキルアミノ基を導入す
る。
ストリン樹脂に、ジアミノアルカンを反応させることに
より次の反応に従ってアミノアルキルアミノ基を導入す
る。
ＰＣＤ −０−３Ｏ２Ｒ＋ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ
２→Ｐ ＧＤ ＮＨ（ＣＨ２）ｎＮＨ２＋ Ｒ５０３Ｈ
ジアミノアルカンとしてはメチレン基の数が２〜２０個
のものが使用されるが、２〜６個のものが液体であり取
扱いが容易のため好適である。 面体の場合は、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチ」−一ホキシド等の溶
媒に溶解させて使用する。
２→Ｐ ＧＤ ＮＨ（ＣＨ２）ｎＮＨ２＋ Ｒ５０３Ｈ
ジアミノアルカンとしてはメチレン基の数が２〜２０個
のものが使用されるが、２〜６個のものが液体であり取
扱いが容易のため好適である。 面体の場合は、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチ」−一ホキシド等の溶
媒に溶解させて使用する。
Ｆ’警ｆｐち、スルホニル化されたポリシクロデキスト
リン樹脂を２〜１０重量倍のジアミノアルカン溶液、も
しくはそれを溶媒により希釈した溶液中に分散させ、５
０℃〜１５０℃に保ってゆっくりかくはんしつつ反応さ
せる。 ジアミノアルカン類の酸化を防ぐため、必要な
らば窒素気流中で反応を行う。 反応は通常１〜５時間
で完了し、ジアミノアルキル基を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂が得られる。 反応生成物は分離され、次
いで低級アルコールで十分洗浄した後乾燥される。 か
くして得られたアミノアルキルアミノ基を有するポリシ
クロデキストリン樹脂は図１のような構造を有しており
１級および２級アミノ基を有するため陰イオンを吸着す
ることができ、陰イオン交換体として使用できるだけで
なく、ジェポキシ化合物、ジアルデヒド化合物等で処理
することにより酵素、ペプチド等を結合することができ
るため、固定化酵素、アフィニティクロマトグラフィー
用担体として用いることができる。
リン樹脂を２〜１０重量倍のジアミノアルカン溶液、も
しくはそれを溶媒により希釈した溶液中に分散させ、５
０℃〜１５０℃に保ってゆっくりかくはんしつつ反応さ
せる。 ジアミノアルカン類の酸化を防ぐため、必要な
らば窒素気流中で反応を行う。 反応は通常１〜５時間
で完了し、ジアミノアルキル基を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂が得られる。 反応生成物は分離され、次
いで低級アルコールで十分洗浄した後乾燥される。 か
くして得られたアミノアルキルアミノ基を有するポリシ
クロデキストリン樹脂は図１のような構造を有しており
１級および２級アミノ基を有するため陰イオンを吸着す
ることができ、陰イオン交換体として使用できるだけで
なく、ジェポキシ化合物、ジアルデヒド化合物等で処理
することにより酵素、ペプチド等を結合することができ
るため、固定化酵素、アフィニティクロマトグラフィー
用担体として用いることができる。
、−に参考例および実施例によって本発明を更に酋細に
説明する。
説明する。
参考例
粉末状のβ−シクロデキストリン２５ｇに水１２．５−
を加えて混練し、３０％水酸化ナトリウム水溶液３７．
５−および水素化ホウ素ナトリウムｉｏｏ ＊を加えて
均一な溶液とし、５０℃に保って２００ ｒｐｍの速度
でかきまぜつつ７．５Ｗｌｔのエピクロルヒドリンヲ滴
下し、３０分間かくはんした後、泡を消すために３０分
間５０℃に保った。 得られたシロップ状の液体に流動
パラフィン３７５−を加えて５０℃に保ちっつ１１００
０ｒｐで５分間かくはんして均一に分散させた後、エピ
クロルヒドリン２５−を加えて更に２時間５０℃に保っ
てかくはんした。 得られたビーズをろ過して分離し、
ヘキサン１００−で３回、次いでアセトン１ＯＯ−で３
回洗浄した後、洗浄液のｐＨが中性になるまで蒸留水で
洗浄し、更に蒸留水１ｔに１８浸して水溶性成分を除去
した。 これを５０％アセトン水で洗浄した後、３ｏｏ
−のアセトンに社址様して脱水し、７０℃にて１日乾燥
させ、更にＴＥｆデシケータ−中で五酸化リンにより１
日乾燥させた。 かくして得られたポリ−β−シクロデ
キストリンビーズ２９ｇをふるいにかけることにより５
０〜２００メツシユのビーズが２６ｇ得られた。
を加えて混練し、３０％水酸化ナトリウム水溶液３７．
５−および水素化ホウ素ナトリウムｉｏｏ ＊を加えて
均一な溶液とし、５０℃に保って２００ ｒｐｍの速度
でかきまぜつつ７．５Ｗｌｔのエピクロルヒドリンヲ滴
下し、３０分間かくはんした後、泡を消すために３０分
間５０℃に保った。 得られたシロップ状の液体に流動
パラフィン３７５−を加えて５０℃に保ちっつ１１００
０ｒｐで５分間かくはんして均一に分散させた後、エピ
クロルヒドリン２５−を加えて更に２時間５０℃に保っ
てかくはんした。 得られたビーズをろ過して分離し、
ヘキサン１００−で３回、次いでアセトン１ＯＯ−で３
回洗浄した後、洗浄液のｐＨが中性になるまで蒸留水で
洗浄し、更に蒸留水１ｔに１８浸して水溶性成分を除去
した。 これを５０％アセトン水で洗浄した後、３ｏｏ
−のアセトンに社址様して脱水し、７０℃にて１日乾燥
させ、更にＴＥｆデシケータ−中で五酸化リンにより１
日乾燥させた。 かくして得られたポリ−β−シクロデ
キストリンビーズ２９ｇをふるいにかけることにより５
０〜２００メツシユのビーズが２６ｇ得られた。
実施例１
参考例で得られたビーズ状ポリ−β−シクロデキストリ
ン樹脂１０ｇとｐ−トルエンスルホニルクロリド１０ｇ
を１５０１ｎｔの脱水ピリジン中に分散させ、室温で１
週間放置して反応させた。 反応生成物を分離し、エタ
ノール、次いで水にてピリジン臭がなくなるまで十分洗
浄した後、エタノールで脱水し、真空乾燥することによ
り、ｐ−トルエンスルホニル基を有するビーズ状ポリシ
クロデキストリン樹脂１４ｇが得られた。
ン樹脂１０ｇとｐ−トルエンスルホニルクロリド１０ｇ
を１５０１ｎｔの脱水ピリジン中に分散させ、室温で１
週間放置して反応させた。 反応生成物を分離し、エタ
ノール、次いで水にてピリジン臭がなくなるまで十分洗
浄した後、エタノールで脱水し、真空乾燥することによ
り、ｐ−トルエンスルホニル基を有するビーズ状ポリシ
クロデキストリン樹脂１４ｇが得られた。
この樹脂の２ｇをエチレンジアミン１０ｍ７！中に分散
させ窒素気流中１００℃に保って１時間反応させた。
反応生成物はエタノール、次いで蒸留水で、水のｐＨが
中性になるまで洗浄し、エタノールで脱水した後、真空
乾燥させた。 かくして、アミノ１ジチルアミノ基を有
するポリシクロデキストリン樹脂１．３ｇが得られた。
させ窒素気流中１００℃に保って１時間反応させた。
反応生成物はエタノール、次いで蒸留水で、水のｐＨが
中性になるまで洗浄し、エタノールで脱水した後、真空
乾燥させた。 かくして、アミノ１ジチルアミノ基を有
するポリシクロデキストリン樹脂１．３ｇが得られた。
このうちの１ｇを取り、ＩＮ塩酸で滴定を行っ゛たと
ころ、１．９ Ｘ １０−３モルのアミノエチルアミノ
基を含んでいた。
ころ、１．９ Ｘ １０−３モルのアミノエチルアミノ
基を含んでいた。
実施例２
罎−例１で得られたｐ−）ルエ゛ンスルホニル基癲画Ｆ
るビーズ状ポリシクロデキストリン樹脂２ｉｔａｉｌ！
”、５−ジアミノペンタン１０ｇ中に分散させ窒ｎ流中
１００℃に保って２時間反応させた。 反応生成物はエ
タノール、次いで蒸留水で水のｐＨが中性になるまで洗
浄し、エタノールで脱水した後真空乾燥させた。 が（
して、アミ／ペンチルアミノ基を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂１．４ｇが得られた。 このうちの１ｇを
取り、ＩＮ塩酸で滴定したところ、１．９Ｘ１０−３モ
ルのアミノペンチルアミノ基を含んでいた。
るビーズ状ポリシクロデキストリン樹脂２ｉｔａｉｌ！
”、５−ジアミノペンタン１０ｇ中に分散させ窒ｎ流中
１００℃に保って２時間反応させた。 反応生成物はエ
タノール、次いで蒸留水で水のｐＨが中性になるまで洗
浄し、エタノールで脱水した後真空乾燥させた。 が（
して、アミ／ペンチルアミノ基を有するポリシクロデキ
ストリン樹脂１．４ｇが得られた。 このうちの１ｇを
取り、ＩＮ塩酸で滴定したところ、１．９Ｘ１０−３モ
ルのアミノペンチルアミノ基を含んでいた。
ポリシクロデキストリン樹脂およびアミノアルキルアミ
ノ基を有するぎりシクロデキストリン樹脂の推定構造。 ピリシクロデキストリン樹脂はシクロデキストリンの水
酸基に架橋剤が結合しており、全体として網目状の構造
をしていると推定される。アミノアルキルアミノ基はシ
クロデキストリンおよび架橋鎖の水酸基に結合している
。 ム；ポリシクロデキストリン樹脂の推定構造Ｂ；アミノ
アルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹脂
の推定構造 ０；シクロデキストリン単位の構造 ｎ−６７ｃｌ−シクロデキストリン ｎ−７：β−シクυデキストリン ｎ−Ｂ：ｒ−シクロデキストリン Ｘ二アミノアルキルアミ７基
ノ基を有するぎりシクロデキストリン樹脂の推定構造。 ピリシクロデキストリン樹脂はシクロデキストリンの水
酸基に架橋剤が結合しており、全体として網目状の構造
をしていると推定される。アミノアルキルアミノ基はシ
クロデキストリンおよび架橋鎖の水酸基に結合している
。 ム；ポリシクロデキストリン樹脂の推定構造Ｂ；アミノ
アルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹脂
の推定構造 ０；シクロデキストリン単位の構造 ｎ−６７ｃｌ−シクロデキストリン ｎ−７：β−シクυデキストリン ｎ−Ｂ：ｒ−シクロデキストリン Ｘ二アミノアルキルアミ７基
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキ
ストリン系樹脂。 ２、 ポリシクロデキストリン樹脂に一般式Ｒ−３Ｏ２
ＣＩで表わされるスルホニルクロリドを反応させてスル
ホニル基を導入し、次いで一般式ＮＨ２−（ＣＨ２）ｎ
−ＮＨ２で表わされるジアミノアルカンを反応させるこ
とにより、スルホニル基をアミノアルキルアミノ基で置
換することを特徴とする、アミノアルキルアミノ基を有
するポリシクロデキストリン系樹脂の製造方法。 ３、 スルホニルクロリドがｐ−トルエンスルホニルク
ロリドであり、かつジアミノアルカンが１チレンジアミ
ンおよび、１，５−ジアミノペンタである特許請求の範
囲第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10318384A JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10318384A JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248729A true JPS60248729A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0446961B2 JPH0446961B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=14347394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10318384A Granted JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248729A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4948395A (en) * | 1989-09-12 | 1990-08-14 | Advanced Separations Technologies Inc. | Chiral separation media |
| EP0431080A1 (en) * | 1988-08-31 | 1991-06-12 | AUSTRALIAN COMMERCIAL RESEARCH & DEVELOPMENT LIMITED | Compositions and methods for drug delivery and chromatography |
| WO1991018023A1 (fr) * | 1990-05-21 | 1991-11-28 | Toppan Printing Co., Ltd. | Procedes de synthese de polymere de cyclodextrine et de production de films de cyclodextrine |
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| JP2006104423A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 修飾シクロデキストリン及び修飾シクロデキストリンから成るナノサイズ微粒子 |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS50140476A (ja) * | 1974-04-18 | 1975-11-11 |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP10318384A patent/JPS60248729A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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