JPS60248193A - パンテテインの製造法 - Google Patents
パンテテインの製造法Info
- Publication number
- JPS60248193A JPS60248193A JP10429884A JP10429884A JPS60248193A JP S60248193 A JPS60248193 A JP S60248193A JP 10429884 A JP10429884 A JP 10429884A JP 10429884 A JP10429884 A JP 10429884A JP S60248193 A JPS60248193 A JP S60248193A
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- salt
- pantothenic acid
- pantethine
- ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パンテティンの新規な製造法に関するもので
ある。パンテティンはパントテン酸の謡道体〒あり一コ
エンぜイムムの槽虚虚分にして生体内でエネルギー代謝
や脂質代謝に重要な役割をはたし、又医薬品であるパン
テチンの前駆体としても極めて有用な物質である。
ある。パンテティンはパントテン酸の謡道体〒あり一コ
エンぜイムムの槽虚虚分にして生体内でエネルギー代謝
や脂質代謝に重要な役割をはたし、又医薬品であるパン
テチンの前駆体としても極めて有用な物質である。
パンテティンの製法として現在最も工業的に用いられて
いるのは、パントテノニトリルとシステアミンからパン
トテン酸のチアゾリジン誘導体を経て、パンテティンを
製造する方法である。（特公昭４０−１０ ：１．４９
号及び４〇−１ｇ５４ｓ号公報） 拳法は、比較的安定
した方法であるが、中間にチアゾリジン誘導体を経るた
め反応工程が繁雑となる欠点を有している。
いるのは、パントテノニトリルとシステアミンからパン
トテン酸のチアゾリジン誘導体を経て、パンテティンを
製造する方法である。（特公昭４０−１０ ：１．４９
号及び４〇−１ｇ５４ｓ号公報） 拳法は、比較的安定
した方法であるが、中間にチアゾリジン誘導体を経るた
め反応工程が繁雑となる欠点を有している。
また、パンテティンは、パントテン酸とシステアミンの
結合体であるため、その画構成成分を直接的に縮合させ
る方法が、パンテティンの！！！造法としては最も理想
的なプロセスである。
結合体であるため、その画構成成分を直接的に縮合させ
る方法が、パンテティンの！！！造法としては最も理想
的なプロセスである。
幸いにもこの二つの構成成分は、いずれも工業的に入手
が容易で且つ比較的安定な物質である。
が容易で且つ比較的安定な物質である。
このパントテン酸とシステアミンの直接縮合については
、既にカルボジイミドの如き縮合促進剤を添加する方法
が知られている。（特公昭５６−４２５９２号公報）
しかしこの様な化学的縮合法では１反応選択性に乏しい
ため、原料であるパントテン酸分子中の他の二個の水酸
基及び生成したパンテティンのチオール基にも類似の縮
合反応が惹起され、目的とするアミド結合のみを特異的
に進行させる事が出来ない。
、既にカルボジイミドの如き縮合促進剤を添加する方法
が知られている。（特公昭５６−４２５９２号公報）
しかしこの様な化学的縮合法では１反応選択性に乏しい
ため、原料であるパントテン酸分子中の他の二個の水酸
基及び生成したパンテティンのチオール基にも類似の縮
合反応が惹起され、目的とするアミド結合のみを特異的
に進行させる事が出来ない。
従って目的物質であるパンテティンの生成は。
低収率を余儀なくされている。
そこで本発明者等は、最も簡潔な原料であるパントテン
酸とシステアミンからパンテティンのみが生成する反応
について種々検討した結果本発明を完成した。
酸とシステアミンからパンテティンのみが生成する反応
について種々検討した結果本発明を完成した。
即ち２本発明は、パントテン酸、その塩若しくはそのエ
ステルとシステアミン若しくはその塩を動物の臓器若し
くは組織の磨砕物又はこれらから得られる分画物の存在
下反応させることからなるパンテティンの製造法である
。
ステルとシステアミン若しくはその塩を動物の臓器若し
くは組織の磨砕物又はこれらから得られる分画物の存在
下反応させることからなるパンテティンの製造法である
。
原料となるパントテン酸は、遊離、塩若しくはエステル
の状態で使用可能であるが、一般にはパントテン酸エス
テルが好ましい。特にパントテン酸のメチルエステル又
はエチルエステルの如き低級アルキルエステルの使用が
収率的にはより有利である。一方システアミンは、遊離
の状態又はその塩酸塩若しくは硫酸塩等の酸付加塩での
使用が可能である。
の状態で使用可能であるが、一般にはパントテン酸エス
テルが好ましい。特にパントテン酸のメチルエステル又
はエチルエステルの如き低級アルキルエステルの使用が
収率的にはより有利である。一方システアミンは、遊離
の状態又はその塩酸塩若しくは硫酸塩等の酸付加塩での
使用が可能である。
本反応において使用される動物の臓器又は組織の磨砕物
は動物の麟器又は組織を通常の方法で磨砕することによ
り得られるが、一般には等張着しくは高張の水溶液１例
えば０．２〜０．５Ｍの蔗糖水溶液中で磨砕されたもの
を使用することが好ましい。
は動物の麟器又は組織を通常の方法で磨砕することによ
り得られるが、一般には等張着しくは高張の水溶液１例
えば０．２〜０．５Ｍの蔗糖水溶液中で磨砕されたもの
を使用することが好ましい。
又、磨砕物から得られる分画物は、前記のようにして調
整したものを通常の分画法１例えば遠心分離、硫安分画
及びゲル濾過、抽出、イオン交換クロマトグラフィー、
アフイニイティークロマトグラフィー等の如きカラムク
ロマトグラフィー等を単独に若しくは組合わせることに
よって調整される。一般に簡便さという点から前記磨砕
物を６００×り前後で遠心分離することにより得られる
上清を使用するか、又はこの上清を９，０００×ｇ〜１
０５，０ＯＯＸりの範囲で遠心分離することにより得ら
れる沈降物をそのまま若しくは前記蔗糖水溶液に懸濁し
て使用することが望ましい。
整したものを通常の分画法１例えば遠心分離、硫安分画
及びゲル濾過、抽出、イオン交換クロマトグラフィー、
アフイニイティークロマトグラフィー等の如きカラムク
ロマトグラフィー等を単独に若しくは組合わせることに
よって調整される。一般に簡便さという点から前記磨砕
物を６００×り前後で遠心分離することにより得られる
上清を使用するか、又はこの上清を９，０００×ｇ〜１
０５，０ＯＯＸりの範囲で遠心分離することにより得ら
れる沈降物をそのまま若しくは前記蔗糖水溶液に懸濁し
て使用することが望ましい。
提供される動物の臓器としては、豚、う、ト。
兎、牛、馬、ニワ） ＩＪ等の腎臓、肝臓、膵臓。
牌臓等があげられ、又動物の組織としては前記のような
動物の筋肉組織等があげられる。中でも目的物の生成率
及び大量、安価に入手が可能であるという点から豚及び
ラットの腎臓及び肝臓が好ましい。
動物の筋肉組織等があげられる。中でも目的物の生成率
及び大量、安価に入手が可能であるという点から豚及び
ラットの腎臓及び肝臓が好ましい。
このような臓器及び組織は動物より摘出の後そのまま凍
結、保存し、必要に応じて解凍し使用することができる
。又臓器若しくは組織の磨砕物及びこれらより得られる
分画物は０℃以下で凍結保存することにより６ケ月以上
使用が可能である。
結、保存し、必要に応じて解凍し使用することができる
。又臓器若しくは組織の磨砕物及びこれらより得られる
分画物は０℃以下で凍結保存することにより６ケ月以上
使用が可能である。
本反応はこれまでの記載から明らがなようにパントテン
酸、その塩若しくはそのエステル及びシステアミン若し
くはその塩を原料とする酵素反応と考えられる。従って
このような酵素を含む分画物であれば本発明の製造法に
使用可能であり、前記のようにして調整された分画物に
ついて更に精製を行ない、得られた酵素画分を使用する
ことも可能である。
酸、その塩若しくはそのエステル及びシステアミン若し
くはその塩を原料とする酵素反応と考えられる。従って
このような酵素を含む分画物であれば本発明の製造法に
使用可能であり、前記のようにして調整された分画物に
ついて更に精製を行ない、得られた酵素画分を使用する
ことも可能である。
本発明の反応は９通常パントテン醗、その塩若しくはそ
のエステル及びシステアミン若しくはその塩を緩衝液中
動物の臓器若しくは組織の磨砕物又はｑれらから得られ
る分画物の存在下ｐＨを５〜１０．好ましくは７〜９に
保ち。
のエステル及びシステアミン若しくはその塩を緩衝液中
動物の臓器若しくは組織の磨砕物又はｑれらから得られ
る分画物の存在下ｐＨを５〜１０．好ましくは７〜９に
保ち。
１０〜５０℃、好ましくは８７℃付近で１〜２４時間、
好ましくは５〜１５時間反応させることにより完了する
。
好ましくは５〜１５時間反応させることにより完了する
。
緩衝液としては、ホウ酸緩衝液、リン酸緩衝液等の通常
の緩衝液が使用可能であるが、中でも反応が良好に進行
するという点からホウ酸緩キシキコール酸ナトリウム及
びラウリル硫酸すトリウム等があげられるが、一般にラ
ウリル硫酸ナトリウムが好ましい。
の緩衝液が使用可能であるが、中でも反応が良好に進行
するという点からホウ酸緩キシキコール酸ナトリウム及
びラウリル硫酸すトリウム等があげられるが、一般にラ
ウリル硫酸ナトリウムが好ましい。
パントテン酸、その塩若しくはそのエステルの使用量は
通常反応液１−に対し１０〜５０■の範囲が適当である
が、更に高濃度でも反応は可能である。システアミン若
しくはその塩の使用量は通常パントテン酸、その塩若し
くはそのエステルに対し４倍モル程度が適当である。又
臓器若しくは組織の磨砕物又はこれらから得られる分画
物の使用量は通常臓器又は組織としてパントテン酸、そ
の塩若しくはそのエステルの一部（重量）に対して１４
部（重量）程度が適当である。
通常反応液１−に対し１０〜５０■の範囲が適当である
が、更に高濃度でも反応は可能である。システアミン若
しくはその塩の使用量は通常パントテン酸、その塩若し
くはそのエステルに対し４倍モル程度が適当である。又
臓器若しくは組織の磨砕物又はこれらから得られる分画
物の使用量は通常臓器又は組織としてパントテン酸、そ
の塩若しくはそのエステルの一部（重量）に対して１４
部（重量）程度が適当である。
生成したパンテティンは、化学反応で生成したパンテテ
ィンを分離する方法に準じて分離精製することができる
。即ち１反応終了液を強塩基性陰イオン交換樹脂で除蛋
白後、公知の方法に従い２強酸性陽イオン交換樹脂と弱
塩基性陰イオン交換樹脂の混床カラムに通液し、その流
出液を濃縮乾固する事により、無色澄明粘稠液のパンテ
ティンを得る事が出来る。
ィンを分離する方法に準じて分離精製することができる
。即ち１反応終了液を強塩基性陰イオン交換樹脂で除蛋
白後、公知の方法に従い２強酸性陽イオン交換樹脂と弱
塩基性陰イオン交換樹脂の混床カラムに通液し、その流
出液を濃縮乾固する事により、無色澄明粘稠液のパンテ
ティンを得る事が出来る。
本発明の製造法は、特に反応特異性に優れている。即ち
、原料であるパントテン酸、その塩若しくはそのエステ
ルは、必要とする光学異性体のＤ体のみが選択的に反応
する。従って、光学不活性なりＬ−パントテン酸、その
塩若しくはそのエステルを原料に用いても、既知の化学
反応の場合とは異なり、目的とする光学活性なパンテテ
ィンのＤ体のみを得る事ができる。
、原料であるパントテン酸、その塩若しくはそのエステ
ルは、必要とする光学異性体のＤ体のみが選択的に反応
する。従って、光学不活性なりＬ−パントテン酸、その
塩若しくはそのエステルを原料に用いても、既知の化学
反応の場合とは異なり、目的とする光学活性なパンテテ
ィンのＤ体のみを得る事ができる。
又２本発明の方法で得られたパンテティンの反応液は通
常の方法で酸化する事によりパンテチンに誘導すること
も可能である。
常の方法で酸化する事によりパンテチンに誘導すること
も可能である。
以上詳述した如く１本発明の製造法は、極めて反応特異
性に優れたものであり、従来の化学反応で避は得なかっ
た不純物の副生を完全に抑制し、目的とする光学活性な
パンテティンのＤ体のみを緩和な反応条件下で高収率に
得ることができ、工業的に有利な製造法である。
性に優れたものであり、従来の化学反応で避は得なかっ
た不純物の副生を完全に抑制し、目的とする光学活性な
パンテティンのＤ体のみを緩和な反応条件下で高収率に
得ることができ、工業的に有利な製造法である。
以下、参考例及び実施例をあげて説明する。
参考例
動物の臓器の分画物の調整法
血液を抜いてミンチした新鮮な豚の腎臓２０りに氷冷下
０．２５Ｍ庶糖水溶液糖水溶液を加えガラス製ホモジナ
イザーで２〜８分間磨砕する〇この懸濁液を６００×７
で１０分間遠心分離し沈降部分を除去する。上清を更に
１０５，０００×りで１時間遠心分離する。その沈渣を
再び０．２５Ｍ庶糖水溶液１０−に加え懸濁液２〇−を
得る。本品は０°Ｃ以下で凍結保存する。
０．２５Ｍ庶糖水溶液糖水溶液を加えガラス製ホモジナ
イザーで２〜８分間磨砕する〇この懸濁液を６００×７
で１０分間遠心分離し沈降部分を除去する。上清を更に
１０５，０００×りで１時間遠心分離する。その沈渣を
再び０．２５Ｍ庶糖水溶液１０−に加え懸濁液２〇−を
得る。本品は０°Ｃ以下で凍結保存する。
実施例Ｉ
Ｄ−パントテン酸メチルエステル８５０■。
システアミン塩酸塩６８２”９及びラウリル硫酸ナトリ
ウム１５０■を０．４Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ９）１０−
に溶解し、参考例で得られた懸濁液５ｍｌを加え、８７
’Ｃで１４時間反応した。
ウム１５０■を０．４Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ９）１０−
に溶解し、参考例で得られた懸濁液５ｍｌを加え、８７
’Ｃで１４時間反応した。
反応後、ＩＮ塩酸で系内のｐＨを８．０とし。
不溶物を濾去後、液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、パンテティン生成率は３５５■／１Ｊ−ｄｈ會６
ｅｈｄ１−ｙｓｊｈｍｈｎ）ｎ！ｆｉｔ−）ｍパントテ
ン酸メチルとＤ−パントテン酸の状態で存在（残存率１
４．９％）シ、副反応は全く認ぬられなかった。
ころ、パンテティン生成率は３５５■／１Ｊ−ｄｈ會６
ｅｈｄ１−ｙｓｊｈｍｈｎ）ｎ！ｆｉｔ−）ｍパントテ
ン酸メチルとＤ−パントテン酸の状態で存在（残存率１
４．９％）シ、副反応は全く認ぬられなかった。
この反応終了液を強塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤイオ
ンＰＡ−３０８（三菱化成社製）１０ｇＬｔに通液、水
洗した。吸着したパンテティンは、０．ＩＮ塩酸で溶出
させた後１強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオン８に−
ＩＢ（三菱化成社製）２〇−及び弱塩基性陰イオン交換
樹脂ダイヤイオンＷＡ−２１（三菱化成社製）２０−の
混床に通液し、水で溶出を行なった。溶出液を減圧濃縮
乾固してパンテティンを得た。
ンＰＡ−３０８（三菱化成社製）１０ｇＬｔに通液、水
洗した。吸着したパンテティンは、０．ＩＮ塩酸で溶出
させた後１強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオン８に−
ＩＢ（三菱化成社製）２〇−及び弱塩基性陰イオン交換
樹脂ダイヤイオンＷＡ−２１（三菱化成社製）２０−の
混床に通液し、水で溶出を行なった。溶出液を減圧濃縮
乾固してパンテティンを得た。
本品は高速液体クロマトグラフィー・赤外線吸収スペク
トル、薄層クロマトグラフィー及び旋光度〔α）２５−
＋１２．９°（ｃ−４，５，七〇）において標品と完全
に一致した。
トル、薄層クロマトグラフィー及び旋光度〔α）２５−
＋１２．９°（ｃ−４，５，七〇）において標品と完全
に一致した。
実施例２
ラットの腎臓を参考例と同様に処理民懸濁液を調整した
。本懸濁液５＠／と緩衝液として０．２Ｍホウ酸緩衝液
（ｐＨ１０）１０ｇｎｌを用い。
。本懸濁液５＠／と緩衝液として０．２Ｍホウ酸緩衝液
（ｐＨ１０）１０ｇｎｌを用い。
以下実施例１と同様にして２４時間反応を行なった。反
応液を液体クロマトグラフィーで分析すると、パンテテ
ィンはａ Ｏ７１１１９（生成率７８．５％）であり、
残りの原料はＤ−パントテン酸の状態で存在（残存率２
５．７％）シ、副反応は全く認められなかった。得られ
た反応液は実施例１と同様に処理してパンテティンを単
離した。本品は、液体りｐマドグラフィー、赤外吸収ス
ペクトル、薄層クロマトグラフィー及び旋光度（α）”
−＋ １２．９°（Ｃ−４，５，１（２０）において
標品と一致した。
応液を液体クロマトグラフィーで分析すると、パンテテ
ィンはａ Ｏ７１１１９（生成率７８．５％）であり、
残りの原料はＤ−パントテン酸の状態で存在（残存率２
５．７％）シ、副反応は全く認められなかった。得られ
た反応液は実施例１と同様に処理してパンテティンを単
離した。本品は、液体りｐマドグラフィー、赤外吸収ス
ペクトル、薄層クロマトグラフィー及び旋光度（α）”
−＋ １２．９°（Ｃ−４，５，１（２０）において
標品と一致した。
実施例８
豚の肝臓を参考例と同様に処理し、懸濁液を調整した。
本懸濁液５＠／と緩衝液として０．４Ｍホウ酸緩衝液（
ｐＨ１０）１０−を用い、以下実施例１と同様にしてＢ
４時間反応を行なった。
ｐＨ１０）１０−を用い、以下実施例１と同様にしてＢ
４時間反応を行なった。
反応液を液体クロマトグラフィーで分析するとパンテテ
ィンは２６０■（生成率６２．８％）であった。残りの
原料はＤ−パントテン酸でその残存率は８７．１％であ
った。得られた反応液は実施例１と同様に処理してパン
テティンを単離した。本品は、液体クロマトグラフィー
、赤外吸収スペクトル、薄層クロマトグラフィー及び旋
光度（α） 、＝＋ １２．８°（ｃ−４，５，ｙａｏ
）において標品と一致した。
ィンは２６０■（生成率６２．８％）であった。残りの
原料はＤ−パントテン酸でその残存率は８７．１％であ
った。得られた反応液は実施例１と同様に処理してパン
テティンを単離した。本品は、液体クロマトグラフィー
、赤外吸収スペクトル、薄層クロマトグラフィー及び旋
光度（α） 、＝＋ １２．８°（ｃ−４，５，ｙａｏ
）において標品と一致した。
実施例４
原料としてＤＬ−パントテン酸メチルエステル７００■
を用い、以下実施例１と同様にして反応を行なった。反
応液を液体りｐマドグラフィーで分析するとパンテティ
ンは８５２Ｎ９（生成率８４．８％、対り体）であった
。実施例１と同様にしてパンテティンを単離した。本品
は液体クロマトグラフィー、赤外吸収スペクトル。
を用い、以下実施例１と同様にして反応を行なった。反
応液を液体りｐマドグラフィーで分析するとパンテティ
ンは８５２Ｎ９（生成率８４．８％、対り体）であった
。実施例１と同様にしてパンテティンを単離した。本品
は液体クロマトグラフィー、赤外吸収スペクトル。
薄層クロマトグラフィーにおいてパンテティンの標品と
合致し、その旋光度は〔α）２５− ＋１２．９゜（０
−４，５，Ｈ２Ｏ）であった。
合致し、その旋光度は〔α）２５− ＋１２．９゜（０
−４，５，Ｈ２Ｏ）であった。
Claims (4)
- （１）パントテン酸、その塩若しくはそのエステル奈と
システアミン若しくはその塩参を動物の臓器若しくは組
織の磨砕物、又はこれらから得られる分画物の存在下反
応させる事を特徴とするパンテティンの製造法 - （２）動物の臓器が豚の腎臓である特許請求の範囲第１
項記載の製造法 - （３）動物の臓器がラットの腎臓である特許請求の範囲
第１項記載の製造法 - （４）動物のＩＩｆｉ器が豚の肝臓である特許請求の範
囲第１項記載の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10429884A JPS60248193A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | パンテテインの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10429884A JPS60248193A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | パンテテインの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248193A true JPS60248193A (ja) | 1985-12-07 |
| JPH057997B2 JPH057997B2 (ja) | 1993-01-29 |
Family
ID=14377016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10429884A Granted JPS60248193A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | パンテテインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248193A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015535832A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-12-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | アルファヒドロキシアミド |
-
1984
- 1984-05-23 JP JP10429884A patent/JPS60248193A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015535832A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-12-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | アルファヒドロキシアミド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH057997B2 (ja) | 1993-01-29 |
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