JPS6024112B2 - オルガノシクロテトラシロキサン - Google Patents
オルガノシクロテトラシロキサンInfo
- Publication number
- JPS6024112B2 JPS6024112B2 JP54168924A JP16892479A JPS6024112B2 JP S6024112 B2 JPS6024112 B2 JP S6024112B2 JP 54168924 A JP54168924 A JP 54168924A JP 16892479 A JP16892479 A JP 16892479A JP S6024112 B2 JPS6024112 B2 JP S6024112B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- reaction
- organocyclotetrasiloxane
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規かつ有用なオルガノシクロテトラシロキ
サン化合物を提供するものである。
サン化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は一般式または
で示される文献禾記載の新規オルガノシクロテトラシロ
キサン化合物に関するものである。
キサン化合物に関するものである。
上記式において、ＲＩは炭素数１〜８の一価炭化水素基
を示し、これにはメチル基、エチル基、プロキル基ある
いはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基
などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基もし
くはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン、原子あ
るいはシアノ基などで置換された基が例示される。
を示し、これにはメチル基、エチル基、プロキル基ある
いはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基
などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基もし
くはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン、原子あ
るいはシアノ基などで置換された基が例示される。
Ｒ２は炭素数１〜６の一価炭化水素基を示し、これには
メチル基、エチル基、プロピル基、あるいはブチル基な
どのアルキル基、およびフェニル基が例示される。Ｒ３
は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜８の一価炭化
水素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基が例示される。Ｒ４は水素原子または脂肪族不飽
和結合を有しない炭素数１〜８の一価炭化水素基を示し
、この一価炭化水素基としては前記Ｒ３であげたものが
同様に例示される。さらに、Ｒ５は脂肪族不飽和結合を
有しない炭素数４〜８の二価炭化水素基を示し、これに
はテトラメチレン基、ベンタメチレン基、オクタメチレ
ン基などが例示される。つぎに、本発明のオルガノシク
ロテトラシロキサソ化合物の具体例をあげる。ただし、
以下の記載でＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒは
プロピル基、Ｂｕ‘まブチル基、Ｐｈはフェニル基をそ
れぞれ示す。Ｙ：（Ｅｔ）が−０− ×：下記で示されるもの Ｘ：Ｍｅ２Ｃ：Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− Ｘ：（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ＆−Ｘ：
Ｅｔ２Ｃ＝Ｎ−ＣＱＣＨ２Ｃ鴇−Ｘ：（Ｐｈ）（Ｈ）Ｃ
＝Ｎ−ＣＺＣＨ２Ｃ弘一Ｙ：（Ｅｔ）２Ｎ−○−×：Ｍ
ｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ− Ｙ：上記と同様 ×：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ− Ｙ：上記と同様 Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨより− Ｙ：（Ｍｅ）２Ｎ−○− Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− Ｙ：（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｎ−○− Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− このようなオルガノシクロテトラシロキサン化合物は、
例えば相当するテトラヒドロシクロテトラシロキサンと
アリルィミン化合物とを、付加反応用触媒の存在下、好
ましくは窒素ガスふん囲気中で部分付加反応させ、つい
でこれに式Ｒ２２Ｎ−ＯＨで示されるヒドロキシアミン
化合物を脱水素化反応させることにより、容易にしかも
好収率で合成することができる。
メチル基、エチル基、プロピル基、あるいはブチル基な
どのアルキル基、およびフェニル基が例示される。Ｒ３
は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜８の一価炭化
水素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基が例示される。Ｒ４は水素原子または脂肪族不飽
和結合を有しない炭素数１〜８の一価炭化水素基を示し
、この一価炭化水素基としては前記Ｒ３であげたものが
同様に例示される。さらに、Ｒ５は脂肪族不飽和結合を
有しない炭素数４〜８の二価炭化水素基を示し、これに
はテトラメチレン基、ベンタメチレン基、オクタメチレ
ン基などが例示される。つぎに、本発明のオルガノシク
ロテトラシロキサソ化合物の具体例をあげる。ただし、
以下の記載でＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒは
プロピル基、Ｂｕ‘まブチル基、Ｐｈはフェニル基をそ
れぞれ示す。Ｙ：（Ｅｔ）が−０− ×：下記で示されるもの Ｘ：Ｍｅ２Ｃ：Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− Ｘ：（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ＆−Ｘ：
Ｅｔ２Ｃ＝Ｎ−ＣＱＣＨ２Ｃ鴇−Ｘ：（Ｐｈ）（Ｈ）Ｃ
＝Ｎ−ＣＺＣＨ２Ｃ弘一Ｙ：（Ｅｔ）２Ｎ−○−×：Ｍ
ｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ− Ｙ：上記と同様 ×：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＱ− Ｙ：上記と同様 Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨより− Ｙ：（Ｍｅ）２Ｎ−○− Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− Ｙ：（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｎ−○− Ｘ：Ｍｅ２Ｃ＝Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ比− このようなオルガノシクロテトラシロキサン化合物は、
例えば相当するテトラヒドロシクロテトラシロキサンと
アリルィミン化合物とを、付加反応用触媒の存在下、好
ましくは窒素ガスふん囲気中で部分付加反応させ、つい
でこれに式Ｒ２２Ｎ−ＯＨで示されるヒドロキシアミン
化合物を脱水素化反応させることにより、容易にしかも
好収率で合成することができる。
アリルィミン化合物はアルデヒド、ケトン類とアミン化
合物とを酸触媒の存在下に縮合反応させることにより容
易に得ることができる〔Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍへ １９
１０５４（１９５４）参照〕。前段の反応における反
応モル比についてはアリルイミンに対してテトラヒドロ
シクロテトラシロキサンを少なくとも等モル以上、好ま
しくは１．２倍モル以上用いることがよく、反応温度は
２０〜２０ぴ○好ましくは４０〜１２ぴ０の範囲とする
ことがよい。
合物とを酸触媒の存在下に縮合反応させることにより容
易に得ることができる〔Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍへ １９
１０５４（１９５４）参照〕。前段の反応における反
応モル比についてはアリルイミンに対してテトラヒドロ
シクロテトラシロキサンを少なくとも等モル以上、好ま
しくは１．２倍モル以上用いることがよく、反応温度は
２０〜２０ぴ○好ましくは４０〜１２ぴ０の範囲とする
ことがよい。
また、この部分付加反応させた後ヒドロキシアミン化合
物との脱水素化反応における反応モル比＼は・／Ｓｉ
日 結合に対しヒドロキシアミン化合物を等モル使用す
ればよく、この際の反応温度は−２０℃〜１５０ｏｏ、
好ましくは０〜８０ｑｏの範囲とすることがよい。
物との脱水素化反応における反応モル比＼は・／Ｓｉ
日 結合に対しヒドロキシアミン化合物を等モル使用す
ればよく、この際の反応温度は−２０℃〜１５０ｏｏ、
好ましくは０〜８０ｑｏの範囲とすることがよい。
なお、前記付加反応用紙線としては、例えば周期表の第
肌族に属する金属元素の錆化合物をあげることができ、
これには従釆公知の塩化白金酸のアルコール化合物、ア
ルデヒド化合物、塩化白金酸と各種オレフィン類とのコ
ンプレックスなどの白金系化合物あるいはロジウム化合
物、パラジウム化合物などが例示される。
肌族に属する金属元素の錆化合物をあげることができ、
これには従釆公知の塩化白金酸のアルコール化合物、ア
ルデヒド化合物、塩化白金酸と各種オレフィン類とのコ
ンプレックスなどの白金系化合物あるいはロジウム化合
物、パラジウム化合物などが例示される。
本発明のオルガ／シクロテトラシロキサンは・シリコー
ンゴムの主原料とされる分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンの架橋剤あるいはカップリング剤とし
て有用とされ、例えばシーリング材料、電気絶縁材料、
ェラストマーの製造などに広く応用することができる。
ンゴムの主原料とされる分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンの架橋剤あるいはカップリング剤とし
て有用とされ、例えばシーリング材料、電気絶縁材料、
ェラストマーの製造などに広く応用することができる。
また、このオルガノシクロテトラシロキサソを架橋剤と
して配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、種々
の基材に対して特にプラィマーを必要とせずに強固に接
着固化するという利点を有する。つぎに、本発明の実施
例をあげる。
して配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、種々
の基材に対して特にプラィマーを必要とせずに強固に接
着固化するという利点を有する。つぎに、本発明の実施
例をあげる。
参考例 １
反応器にアセトン５００夕（８．６１モル）、濃塩酸５
夕を仕込み、アリルアミン５００夕（８．７６モル）を
１時間で滴下した。
夕を仕込み、アリルアミン５００夕（８．７６モル）を
１時間で滴下した。
液中の温度は５０ｏｏまで上昇したが、そのまま２時間
かくはんした。その後水酸化ナトリウムを６０タ投入し
て脱水し、上層を減圧蒸留したところ、４５２夕のィソ
プロピリデンアリルイミンＭｅ２Ｃ＝Ｎ ＣＨ２ＣＨ２
ＣＱ＝ＣＨ２沸点５び０／１０仇舷Ｈｇ が得られた。
かくはんした。その後水酸化ナトリウムを６０タ投入し
て脱水し、上層を減圧蒸留したところ、４５２夕のィソ
プロピリデンアリルイミンＭｅ２Ｃ＝Ｎ ＣＨ２ＣＨ２
ＣＱ＝ＣＨ２沸点５び０／１０仇舷Ｈｇ が得られた。
収率は弘％であった。上記と同様にして、アリルアミン
と各種ケトンを反応させ、相当するアリルィミン化合物
を得た。
と各種ケトンを反応させ、相当するアリルィミン化合物
を得た。
参考例 ２
反応器に１・３・５・７ーテトラメチルシクロテトラシ
ロキサン６０１夕（１０モル）、トルエン６００夕、塩
化白金酸のィソプロパノール溶液０．３４夕（白金量２
重量％）を仕込み、これにかくはんしながら８０℃で参
考例１で得たィソプロピリデンアリルィミン１６２夕（
１．６７モル）を１時間要して滴下し、滴下終了後さら
に８０午○で１時間反応させた。
ロキサン６０１夕（１０モル）、トルエン６００夕、塩
化白金酸のィソプロパノール溶液０．３４夕（白金量２
重量％）を仕込み、これにかくはんしながら８０℃で参
考例１で得たィソプロピリデンアリルィミン１６２夕（
１．６７モル）を１時間要して滴下し、滴下終了後さら
に８０午○で１時間反応させた。
得られた反応混合物液を減圧蒸留したところ、沸点１１
２００／３柳Ｈｇを有する無色透明液体が３０９．６夕
（収率５５％）得られた。
２００／３柳Ｈｇを有する無色透明液体が３０９．６夕
（収率５５％）得られた。
このものは下記の分析結果から次の構造式を有するオル
ガノシクロテトラシロキサン（このものを以シロキサン
１と呼称する）であることが確認された。Ｘ：（Ｍｅ）
２Ｃ＝Ｎ−Ｃ３日６− 元素分析： Ｃ 日 Ｓｉ 計算値（％） ３５５７８０６斑．２７ 分析値（％） ３５６２８０３＄．２３ 分子量測定値：３３７ （ガスマススベクトル分析） 水素ガス発生量： 計算値 １９９ｃｃ／夕 分析値 ２０１ｃｃ／夕 風折率：１．４３２６（２９０） 上記と同様にして、１・３・５・７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサンとアリルイミン化合物とを反応させ
、相当するオルガノシクロテトラシロキサンを得た。
ガノシクロテトラシロキサン（このものを以シロキサン
１と呼称する）であることが確認された。Ｘ：（Ｍｅ）
２Ｃ＝Ｎ−Ｃ３日６− 元素分析： Ｃ 日 Ｓｉ 計算値（％） ３５５７８０６斑．２７ 分析値（％） ３５６２８０３＄．２３ 分子量測定値：３３７ （ガスマススベクトル分析） 水素ガス発生量： 計算値 １９９ｃｃ／夕 分析値 ２０１ｃｃ／夕 風折率：１．４３２６（２９０） 上記と同様にして、１・３・５・７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサンとアリルイミン化合物とを反応させ
、相当するオルガノシクロテトラシロキサンを得た。
Ｘ：（Ｍｅ）（Ｅｔ）ＣこＮ−Ｃ３日６
（シロキサンロと呼称する）
×：（Ｂｔ）２Ｃ＝Ｎ−Ｃ３日６−
（シロキサンＩＤと呼称する）
実施例 １
反応器に、参考例２で合成したシクロキサンロを３５１
夕（１．０モル）仕込み、これに窒素ガスふん園気下室
温にてジェチルヒドロキシルアミン３２１夕（３．６モ
ル）を２時間要して滴下し、滴下終了後徐々に昇温し６
０ｑｏで１時間反応させた。
夕（１．０モル）仕込み、これに窒素ガスふん園気下室
温にてジェチルヒドロキシルアミン３２１夕（３．６モ
ル）を２時間要して滴下し、滴下終了後徐々に昇温し６
０ｑｏで１時間反応させた。
反応混合液を６０℃以下の温度で減圧ストリツブしたと
ころ、２５℃における粘度６比Ｓの淡黄色透明液が６０
０タ得られた（収率班％）。このものは下記の分析結果
から次の構造式を有するオルガノシクロテトラシロキサ
ンであることが確認された。
ころ、２５℃における粘度６比Ｓの淡黄色透明液が６０
０タ得られた（収率班％）。このものは下記の分析結果
から次の構造式を有するオルガノシクロテトラシロキサ
ンであることが確認された。
Ｙ：（Ｅｔ）が−○−×：（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｃ＝Ｎ−Ｃ
３日６−元素分析： Ｃ 日 Ｎ Ｓｉ 計算値（％） ４４．８２９．１６９．０９１８．２３
分析値（％） ４４．８９９．２２９．０３１８１８分
子量測定値：６１２（ガスマススベクトル分析） 赤外線吸収スペクトル分析： 別紙図面のとおり。
３日６−元素分析： Ｃ 日 Ｎ Ｓｉ 計算値（％） ４４．８２９．１６９．０９１８．２３
分析値（％） ４４．８９９．２２９．０３１８１８分
子量測定値：６１２（ガスマススベクトル分析） 赤外線吸収スペクトル分析： 別紙図面のとおり。
実施例 ２
実施例１において、シクロキサンロの代り‘こシクロキ
サン１を３３７タ使用したほかは同機にして反応させた
ところ、淡黄色透明液体が５８０タ得られた（収率９６
％）。
サン１を３３７タ使用したほかは同機にして反応させた
ところ、淡黄色透明液体が５８０タ得られた（収率９６
％）。
このものは下記の分析結果から次の構造式を有するオル
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
Ｙ：（Ｅｔ）２Ｎ−○−Ｘ：（Ｍｅ）２ＣこＮ−Ｃ３日
６− 元素分析： Ｃ 日 Ｎ Ｓｉ 計算値（％） ４３．９５９．０５９．３１１８．６９
分析値（％） ４４．０２９．１０９．２５１８．６０
分子量測定値：５９８（ガスマススベクトル分析） 実施例 ３ 実施例１において、シクロキサンロの代りにシクロキサ
ンｍを３６５タ使用したほかは同様にして反応させたと
ころ、淡黄色透明液体が６１０タ得られた（収率９７％
）。
６− 元素分析： Ｃ 日 Ｎ Ｓｉ 計算値（％） ４３．９５９．０５９．３１１８．６９
分析値（％） ４４．０２９．１０９．２５１８．６０
分子量測定値：５９８（ガスマススベクトル分析） 実施例 ３ 実施例１において、シクロキサンロの代りにシクロキサ
ンｍを３６５タ使用したほかは同様にして反応させたと
ころ、淡黄色透明液体が６１０タ得られた（収率９７％
）。
このものは下記の分析結果から次の構造式を有するオル
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
Ｙ：（Ｅｔ）２Ｎ−０−Ｘ：（Ｅｔ）２Ｃ＝Ｎ−Ｃ３日
６‐ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ４５．８１９．２９８．９０分析値（％
） ４５．９０９．２４９．９４分子量測定値：６２６
（ガスマススベクトル分析）実施例 ４ 実施例１において、シクロキサンロの代りにシクロキサ
ンＷを３７８タ使用したほかは同機に反応させたところ
、淡黄色透明液が６０５タ得られた（収率９５％）。
６‐ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ４５．８１９．２９８．９０分析値（％
） ４５．９０９．２４９．９４分子量測定値：６２６
（ガスマススベクトル分析）実施例 ４ 実施例１において、シクロキサンロの代りにシクロキサ
ンＷを３７８タ使用したほかは同機に反応させたところ
、淡黄色透明液が６０５タ得られた（収率９５％）。
このものは下記の分析結果から次の構造式を有するオル
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
ガノシクロテトラシロキサンであることが確認された。
Ｙ：（Ｅｔ）が−○−元素分析：
Ｃ日Ｎ
計算値（％） ４６．職９．１５８．７６分析値（％）
４７．０２９．２０８．７１分子量測定値：技粉（ガ
スマススベクトル分析）
４７．０２９．２０８．７１分子量測定値：技粉（ガ
スマススベクトル分析）
図面は実施例１で得られたオルガノシクロテトラシロキ
サンの赤外線吸収スペクトル分析を示したものである。
サンの赤外線吸収スペクトル分析を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるオルガノシクロテトラシロキサン。 〔上記式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８の一価炭化水素基、
Ｒ＾２は炭素数１〜６の一価炭化水素基、Ｒ＾３は脂肪
族不飽和結合を有しない炭素数１〜８の一価炭素基、Ｒ
＾４は水素原子または脂肪族不飽和結合を有しない炭素
数１〜８の一価炭化水素基、Ｒ＾５は脂肪族不飽和結合
を有しない炭素数４〜８の二価炭化水素基を表す。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54168924A JPS6024112B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | オルガノシクロテトラシロキサン |
| US06/218,122 US4319034A (en) | 1979-12-24 | 1980-12-19 | Novel organocyclotetrasiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54168924A JPS6024112B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690095A JPS5690095A (en) | 1981-07-21 |
| JPS6024112B2 true JPS6024112B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=15877069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54168924A Expired JPS6024112B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4319034A (ja) |
| JP (1) | JPS6024112B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2942019A (en) * | 1956-10-12 | 1960-06-21 | Union Carbide Corp | Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same |
| GB882057A (en) * | 1956-10-12 | 1961-11-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same |
| US3022270A (en) * | 1958-06-27 | 1962-02-20 | Union Carbide Corp | Nu-(heterocyclic substituted alkylidene) amino-alkylsilicon compounds and process for producing the same |
| US3484471A (en) * | 1967-12-26 | 1969-12-16 | Gen Electric | Aminoxycyclopolysiloxanes |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP54168924A patent/JPS6024112B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-12-19 US US06/218,122 patent/US4319034A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690095A (en) | 1981-07-21 |
| US4319034A (en) | 1982-03-09 |
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