JPS6023650B2 - メント−ル異性体の分離方法 - Google Patents
メント−ル異性体の分離方法Info
- Publication number
- JPS6023650B2 JPS6023650B2 JP1726679A JP1726679A JPS6023650B2 JP S6023650 B2 JPS6023650 B2 JP S6023650B2 JP 1726679 A JP1726679 A JP 1726679A JP 1726679 A JP1726679 A JP 1726679A JP S6023650 B2 JPS6023650 B2 JP S6023650B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- menthol
- isomers
- mixture
- separation
- adsorbed
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメントールの分離方法に関するものである。
更に詳細には主としてメントール異性体からなる混合物
（ｎ−メントール、ＩＳｏ−メントール、ｎｅｏ−メン
トール、ｎｅｏＩＳＯーメントール）よりｎ−メントー
ルを分離するに際して結晶性アルミノシリケートである
Ｘ型あるいはＹ型ゼオライトを固体吸着剤として用いる
ことにより吸着分離する方法に関するものである。メン
トールには４個の立体異性体（ｎーメントール、ＩＳＯ
ーメントール、ｎｅ○ーメントール、ｎｅｏｌｓｏ−メ
ントール）が存在し、さらにその各立体異性体にそれぞ
れｄ体（右旋性）と１体（左旋性）の光学異性体が存在
する。
（ｎ−メントール、ＩＳｏ−メントール、ｎｅｏ−メン
トール、ｎｅｏＩＳＯーメントール）よりｎ−メントー
ルを分離するに際して結晶性アルミノシリケートである
Ｘ型あるいはＹ型ゼオライトを固体吸着剤として用いる
ことにより吸着分離する方法に関するものである。メン
トールには４個の立体異性体（ｎーメントール、ＩＳＯ
ーメントール、ｎｅ○ーメントール、ｎｅｏｌｓｏ−メ
ントール）が存在し、さらにその各立体異性体にそれぞ
れｄ体（右旋性）と１体（左旋性）の光学異性体が存在
する。
この８種のメントール異性体中特に１一ｎ−メントール
は天然の薄荷葉油中に含まれており、清涼な風味と爽快
な皮膚感覚の故に香料および医薬品として重要である。
メントール異性体混合物はその香味が１−ｎーメントー
ルに比べて箸るしく劣るため、これらの混合物から１一
ｎーメントールを分離する必要がある。従来１−ｎ−メ
ントールの合成は光学活性な原料および光学不活性な原
料からの方法が知られている。
は天然の薄荷葉油中に含まれており、清涼な風味と爽快
な皮膚感覚の故に香料および医薬品として重要である。
メントール異性体混合物はその香味が１−ｎーメントー
ルに比べて箸るしく劣るため、これらの混合物から１一
ｎーメントールを分離する必要がある。従来１−ｎ−メ
ントールの合成は光学活性な原料および光学不活性な原
料からの方法が知られている。
光学活性な原料例えばｄ−シトロネラール、１ーピベリ
トン、１一８−ピネン、ｄ一３−カレン、ｄーリモネン
等を原料として１一ｎーメントールを合成する際には光
学活性な立体異性体が副生し、これらの分離を行う必要
がある。また、光学不活性な原料、例えばチモールから
１一ｎーメントールを合成すると光学不活性なメントー
ル異性体混合物となり、その際には立体異性体の分離と
共に光学異性体の分離を行う必要である。これら光学異
性体および立体異性体の分離には種々の方法がある。メ
ントールの４種の立体異性体は沸点が接近しているため
に蒸留による分離は困難で（常圧における沸点はｎｅｏ
−メントール２１１．７０、ｎｅｏＩＳｏメントール２
１４．６００、ｎーメントール２１６．５００ｉｓｏー
メントール２１８．が○である）一般的には安息香酸あ
るいはクロル酢酸等の有機カルポン酸とェステル化し、
溶媒からの再結晶等により分離を行っている。しかしェ
ステル誘導体による分離はヱステル化工程、晶析工程、
再結晶工程、さらには加水分解工程と複雑で工業的には
種々の問題点がある。最近メントールの有機酸ェステル
混合物中の１−ｎ−メンチルェステルだけを微生物的に
加水分解する方法が工業化されている。この場合は立体
異性体とともに光学異性体の分離も可能であるが、ェス
テル化工程が必要であること又、微生物由来の廃水処理
等に問題がある。本発明者はメントール異性体混合物よ
りｎーメントールを分離する方法の検討を行い、結晶性
アルミノシリケートであるＸ型あるいはＹ型ゼオラィト
を吸着剤として用いることにより容易に分離できること
を見し、出し本発明に到達した。
トン、１一８−ピネン、ｄ一３−カレン、ｄーリモネン
等を原料として１一ｎーメントールを合成する際には光
学活性な立体異性体が副生し、これらの分離を行う必要
がある。また、光学不活性な原料、例えばチモールから
１一ｎーメントールを合成すると光学不活性なメントー
ル異性体混合物となり、その際には立体異性体の分離と
共に光学異性体の分離を行う必要である。これら光学異
性体および立体異性体の分離には種々の方法がある。メ
ントールの４種の立体異性体は沸点が接近しているため
に蒸留による分離は困難で（常圧における沸点はｎｅｏ
−メントール２１１．７０、ｎｅｏＩＳｏメントール２
１４．６００、ｎーメントール２１６．５００ｉｓｏー
メントール２１８．が○である）一般的には安息香酸あ
るいはクロル酢酸等の有機カルポン酸とェステル化し、
溶媒からの再結晶等により分離を行っている。しかしェ
ステル誘導体による分離はヱステル化工程、晶析工程、
再結晶工程、さらには加水分解工程と複雑で工業的には
種々の問題点がある。最近メントールの有機酸ェステル
混合物中の１−ｎ−メンチルェステルだけを微生物的に
加水分解する方法が工業化されている。この場合は立体
異性体とともに光学異性体の分離も可能であるが、ェス
テル化工程が必要であること又、微生物由来の廃水処理
等に問題がある。本発明者はメントール異性体混合物よ
りｎーメントールを分離する方法の検討を行い、結晶性
アルミノシリケートであるＸ型あるいはＹ型ゼオラィト
を吸着剤として用いることにより容易に分離できること
を見し、出し本発明に到達した。
本発明の結晶性アルミノシリケートで分離した場合、光
学活性なメントール異性体温合物からは光学活性なｎ−
メントールが得られるが、光学不活性なメントール異性
体混合物からは光学不活性なｎ−メントールが得られる
。これから光学活性な１−ｎーメントールを得るには従
来公知の光学分割の方法を用いればよい。
学活性なメントール異性体温合物からは光学活性なｎ−
メントールが得られるが、光学不活性なメントール異性
体混合物からは光学不活性なｎ−メントールが得られる
。これから光学活性な１−ｎーメントールを得るには従
来公知の光学分割の方法を用いればよい。
結晶性アルミノシリケートを用いる分離は種々の分野で
工業的に使用されている。例えば分技パラフィンからｎ
ーパラフインの分離（樽閥昭５２−６５２０２）、パラ
フィン系炭化水素からオフレィン系炭化水素の分離（特
公昭５０一２）、Ｃ８芳香族混合物からＰーキシレンの
分離（特公昭４９−２７５７０）、Ｑ、８ーピネン混合
物から８ーピネンの分離（ＵＳＰ一般５１００６）、ク
レゾール異性体混合物よりＰ−クレゾールの分離（特開
昭５１一１０８０２５）糠混合物よりフラクトースの分
離（特関昭５１−１１００４８）などが知られているが
、本発明のメントール異性体温合物の分離に使用された
例はなく本発明者が新たに見し、出した事実である。本
発明で使用しうる吸着剤は結晶性アルミノシリケートで
その紬孔はほぼ一定の径を有するため「分子節」とも呼
ばれている。
工業的に使用されている。例えば分技パラフィンからｎ
ーパラフインの分離（樽閥昭５２−６５２０２）、パラ
フィン系炭化水素からオフレィン系炭化水素の分離（特
公昭５０一２）、Ｃ８芳香族混合物からＰーキシレンの
分離（特公昭４９−２７５７０）、Ｑ、８ーピネン混合
物から８ーピネンの分離（ＵＳＰ一般５１００６）、ク
レゾール異性体混合物よりＰ−クレゾールの分離（特開
昭５１一１０８０２５）糠混合物よりフラクトースの分
離（特関昭５１−１１００４８）などが知られているが
、本発明のメントール異性体温合物の分離に使用された
例はなく本発明者が新たに見し、出した事実である。本
発明で使用しうる吸着剤は結晶性アルミノシリケートで
その紬孔はほぼ一定の径を有するため「分子節」とも呼
ばれている。
水和した形の結晶性アルミノシリケートは一般に下記の
式で表わされる。（Ｍ２／ｎ○）ｘ・（Ｎ２０３）ｙ・
（Ｓｉ０２）ｚ・（比○）ｗ但しＭ：腸イオン ｎ：陽イオンの原子価 ×・ｙ・Ｚ・Ｗ：それぞれのモル数 そのうちＸ型ゼオライトは下記の構造を有する結晶性ア
ルミノシリケートである。
式で表わされる。（Ｍ２／ｎ○）ｘ・（Ｎ２０３）ｙ・
（Ｓｉ０２）ｚ・（比○）ｗ但しＭ：腸イオン ｎ：陽イオンの原子価 ×・ｙ・Ｚ・Ｗ：それぞれのモル数 そのうちＸ型ゼオライトは下記の構造を有する結晶性ア
ルミノシリケートである。
（０．９±０．２）Ｍ２／ｎ〇・ＡＩ２〇３・（２．５
±０．５）Ｓｉ０２・Ｗ比○（ＵＳＰ２８８２２４４） ×型ゼオラィトのＳｉＱ／ＡＩ２Ｑのモル比は２．５±
０．５である。
±０．５）Ｓｉ０２・Ｗ比○（ＵＳＰ２８８２２４４） ×型ゼオラィトのＳｉＱ／ＡＩ２Ｑのモル比は２．５±
０．５である。
またＹ型ゼオラィトも同様に下記の構造を有する結晶性
アルミノシリケートである。
アルミノシリケートである。
（０．９±０．２）Ｍ２／ｎ０１ＡＩ２０３１（Ｓｉ０
２）ｚ・（伍○）ｗ但し、ｚは３〜６の数値 （ＵＳＰ３１３０００７） Ｙ型ゼオラィトのＳｉ０２／ＡＩ２Ｑのモル比は約３〜
６である。
２）ｚ・（伍○）ｗ但し、ｚは３〜６の数値 （ＵＳＰ３１３０００７） Ｙ型ゼオラィトのＳｉ０２／ＡＩ２Ｑのモル比は約３〜
６である。
これら結晶性アルミノシリケートのうちで本発明に適当
な吸着剤は×およびＹ型ゼオラィトである。
な吸着剤は×およびＹ型ゼオラィトである。
その他の結晶性アルミノシリケート例えばＡ型ゼオラィ
トは細孔径が小さすぎてメントール異性体をほとんど吸
着しない。ゼオライト中の腸イオンは他の陽イオンとイ
オン交換可能である。例えば所望の腸イオンを含有する
可溶性塩の水溶液にゼオラィトを接触させイオン交換を
行う。交換が完了した後ゼオラィトを洗浄、乾燥させる
ことにより所望の腸イオンを部分的又は完全に交換させ
ることができる。本発明においては陽イオンとしてアル
カリ金属、アルカリ士類金属、クロム、ニッケル等の遠
移金属等が望ましい。
トは細孔径が小さすぎてメントール異性体をほとんど吸
着しない。ゼオライト中の腸イオンは他の陽イオンとイ
オン交換可能である。例えば所望の腸イオンを含有する
可溶性塩の水溶液にゼオラィトを接触させイオン交換を
行う。交換が完了した後ゼオラィトを洗浄、乾燥させる
ことにより所望の腸イオンを部分的又は完全に交換させ
ることができる。本発明においては陽イオンとしてアル
カリ金属、アルカリ士類金属、クロム、ニッケル等の遠
移金属等が望ましい。
これらのゼオラィトは成形する際にバインダーとして無
定形のシリカ、アルミナ又はクレー等を添加してべレツ
ト状あるいは球状に成形したものでもあるいは粉末状の
ものでもよいが、粉末状の場合は吸着塔内の庄損失が大
きくなるので実用的には１００メッシュ以上の粒蓬のも
のが望ましい。
定形のシリカ、アルミナ又はクレー等を添加してべレツ
ト状あるいは球状に成形したものでもあるいは粉末状の
ものでもよいが、粉末状の場合は吸着塔内の庄損失が大
きくなるので実用的には１００メッシュ以上の粒蓬のも
のが望ましい。
固体の吸着剤で吸着分離を行う際に重要な特性は或る成
分を他の成分に優先して吸着する選択性である。選択吸
着率Ｑは平衡状態において吸着相の２成分Ａ、Ｂの濃度
の比を非吸着相における２成分Ａ、Ｂの濃度の比で割っ
た値として定義される。選択吸着率 〔Ａ〕：成分Ａの濃度 〔Ｂ〕：成分Ｂの濃度 ２成分間の選択吸着率Ｑが１に近ずけば成分Ａが成分Ｂ
に比して優先的に吸着されることはなく、Ｑの値が１以
上であると成分Ａが優先的に吸着されることを示し、１
以下であると成分Ｂが優先的に吸着されることを示して
いる。
分を他の成分に優先して吸着する選択性である。選択吸
着率Ｑは平衡状態において吸着相の２成分Ａ、Ｂの濃度
の比を非吸着相における２成分Ａ、Ｂの濃度の比で割っ
た値として定義される。選択吸着率 〔Ａ〕：成分Ａの濃度 〔Ｂ〕：成分Ｂの濃度 ２成分間の選択吸着率Ｑが１に近ずけば成分Ａが成分Ｂ
に比して優先的に吸着されることはなく、Ｑの値が１以
上であると成分Ａが優先的に吸着されることを示し、１
以下であると成分Ｂが優先的に吸着されることを示して
いる。
吸着分離を行なう際他の重要な要素は脱看剤である。
脱着剤は吸着剤に吸着されている成分と置き換って自ら
吸着されると同時に吸着された脱着剤は被吸着成分と置
換されうる程度の強さに吸着されねばならない。又脱着
剤は供給混合物と任意に混合し、蒸留等の適当な方法に
より容易に分離可能である必要がある。又脱着剤は選択
吸着率に悪影響を及ぱこないことが必要である。脱着剤
の一部例えばｔ−アルミルアルコール、ジオキサン、１
・２−ジクロルェタン等には選択吸着率の改良効果があ
る。脱着剤として用いうるものにはｎーヘキシルアルコ
ール、シクロヘキサノール、ｎ−オクチルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール等のアルコール類、メチ
ルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、ジェチルェーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のヱーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のェステル類、１・２ージクロロヱタン、クロロホ
ルム、二塩化ヱタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素等があげられる。
吸着されると同時に吸着された脱着剤は被吸着成分と置
換されうる程度の強さに吸着されねばならない。又脱着
剤は供給混合物と任意に混合し、蒸留等の適当な方法に
より容易に分離可能である必要がある。又脱着剤は選択
吸着率に悪影響を及ぱこないことが必要である。脱着剤
の一部例えばｔ−アルミルアルコール、ジオキサン、１
・２−ジクロルェタン等には選択吸着率の改良効果があ
る。脱着剤として用いうるものにはｎーヘキシルアルコ
ール、シクロヘキサノール、ｎ−オクチルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール等のアルコール類、メチ
ルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、ジェチルェーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のヱーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のェステル類、１・２ージクロロヱタン、クロロホ
ルム、二塩化ヱタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素等があげられる。
吸着分離の操作は吸着剤を充填した塔の端から連続的に
脱着剤を供給し、その中にメントール異性体温合物を間
欠的に供Ｖ給する。
脱着剤を供給し、その中にメントール異性体温合物を間
欠的に供Ｖ給する。
次いで塔の池端からクロマト的に分離されたｎ−メント
ールと他の異性体を採取する半連続的分離方法でよい。
又１個あるいは複数個のセクションに各々分割された脱
着帯、濃縮帯、吸着帯、の３帯をこの項に連続的に使用
し液体の供給および抜き出しの配管を同時に順次切換え
ることにより、上述の３帯を順に移動させ、かつ脱看帯
、濃縮帯、吸着帯の間で流体を一巡させることにより製
品純度を向上させる方法を用い、かつ吸着帯の途中、す
なわち残液抜き出し点と、脱着帯との間に少くとも１セ
クション以上残す位置より一部の残液を抜き出す連続的
な分離方法でもよい。前記した脱着帯、濃縮帯、吸着帯
の間で流体を一巡させることは具体的な例で示すと、脱
着帯と濃縮帯との間の流れを中断し、濃縮帯へは脱着帯
から抜き出された循環流体の一部をそのまま、または適
当な分離操作を施して還流することにより製品純度を向
上させる方法である。
ールと他の異性体を採取する半連続的分離方法でよい。
又１個あるいは複数個のセクションに各々分割された脱
着帯、濃縮帯、吸着帯、の３帯をこの項に連続的に使用
し液体の供給および抜き出しの配管を同時に順次切換え
ることにより、上述の３帯を順に移動させ、かつ脱看帯
、濃縮帯、吸着帯の間で流体を一巡させることにより製
品純度を向上させる方法を用い、かつ吸着帯の途中、す
なわち残液抜き出し点と、脱着帯との間に少くとも１セ
クション以上残す位置より一部の残液を抜き出す連続的
な分離方法でもよい。前記した脱着帯、濃縮帯、吸着帯
の間で流体を一巡させることは具体的な例で示すと、脱
着帯と濃縮帯との間の流れを中断し、濃縮帯へは脱着帯
から抜き出された循環流体の一部をそのまま、または適
当な分離操作を施して還流することにより製品純度を向
上させる方法である。
また別の具体的例では各帯の間で流体の流れを中断する
ことなく流体を連続的に循環させることにより製品純度
を向上させる方式である。吸着条件としては操作温度約
２０〜約２００ｑｏ圧力は常圧〜約４疎気圧が望ましい
。
ことなく流体を連続的に循環させることにより製品純度
を向上させる方式である。吸着条件としては操作温度約
２０〜約２００ｑｏ圧力は常圧〜約４疎気圧が望ましい
。
以下実施例を示す。
実施例 １〜９
市販のＮａ−Ｙ型ゼオライトのナトリウムイオンを他の
金属イオンとイオン交換し各種金属イオンを含有するＹ
型ゼオラィトを合成した。
金属イオンとイオン交換し各種金属イオンを含有するＹ
型ゼオラィトを合成した。
次いでこのようにして得られたゼオラィト０．３のこメ
ントール混合物１仇れ％含有するｎーヘプタン溶液１の
‘（ｎｅｏ−メント−ル２２％、ｎーメント−ル４９％
、ｉｓｏーメントール２６％の組成比）を加え、室温で
３時間後吸着させた後、メントールの吸着分および非吸
着分の分析を行って選択吸着率の値を求めた。結果を表
−１に示す。表−１ ＩＳ○ーメントール＞ｎ−メントール＞ｎｅｏーメント
ールの順にＹ型ゼオライトに吸着されている。
ントール混合物１仇れ％含有するｎーヘプタン溶液１の
‘（ｎｅｏ−メント−ル２２％、ｎーメント−ル４９％
、ｉｓｏーメントール２６％の組成比）を加え、室温で
３時間後吸着させた後、メントールの吸着分および非吸
着分の分析を行って選択吸着率の値を求めた。結果を表
−１に示す。表−１ ＩＳ○ーメントール＞ｎ−メントール＞ｎｅｏーメント
ールの順にＹ型ゼオライトに吸着されている。
実施例 １０〜１３×型ゼオラィトについて実施例１〜
９と同様にして選択吸着率を測定した結果を表−２に示
す。
９と同様にして選択吸着率を測定した結果を表−２に示
す。
， 表−２×型ゼオラィトにはｎ−メントー
ル＞ｉｓｏーメントール＞ｎｅｏ−メントールの順で吸
着されている。
ル＞ｉｓｏーメントール＞ｎｅｏ−メントールの順で吸
着されている。
実施例 １４〜１７
Ｃａ−Ｙ型ゼオラィト０．２夕、メントール異性体混合
物を１０％含有するｎ−へブタン溶液０．４夕さらに各
種脱着剤０．４夕を加え、実施例１〜９と同時に選択吸
着率を測定した。
物を１０％含有するｎ−へブタン溶液０．４夕さらに各
種脱着剤０．４夕を加え、実施例１〜９と同時に選択吸
着率を測定した。
結果を表−３に示す。表−３
実施例３の溶媒としてｎ−へブタンのみを添加した場合
に比べて上記脱看剤を添加した場合は選択吸着率Ｑｎｅ
ｏ／ｎあるいはＱｉｓｏ／ｎの値が改良されている。
に比べて上記脱看剤を添加した場合は選択吸着率Ｑｎｅ
ｏ／ｎあるいはＱｉｓｏ／ｎの値が改良されている。
実施例 １８
Ｃａイオンにイオン交換した３０〜４０ｈｅｓｈのＹ型
ゼオラィト５０夕を内径１２側のカラムに充填し、ｎー
オクチルアルコールを流し、充分に置換を行つ。
ゼオラィト５０夕を内径１２側のカラムに充填し、ｎー
オクチルアルコールを流し、充分に置換を行つ。
ついでメントール混合物（ｎ−メントール：ｎｅ○ーメ
ントール：ＩＳ○ーメントールニ・：・：１の組成比）
０．５夕を加え、室温でオクチルアルコールを２皿１／
ｈｒの流速で流す。留出液をフラクションコレクタ‐で
１夕／本ずつ採取し組成の分析を行う。蟹出液の各組成
の破過率と留出液量との関係を図１に示す。比較例 市販のＡ型ゼオライトであるモレキュラーシーブ弘０．
３夕を焼成した後〆ントール混合物１肌ｔ％含有するｎ
−へブタン溶液１の上に加え、室温で３時間吸着させた
。
ントール：ＩＳ○ーメントールニ・：・：１の組成比）
０．５夕を加え、室温でオクチルアルコールを２皿１／
ｈｒの流速で流す。留出液をフラクションコレクタ‐で
１夕／本ずつ採取し組成の分析を行う。蟹出液の各組成
の破過率と留出液量との関係を図１に示す。比較例 市販のＡ型ゼオライトであるモレキュラーシーブ弘０．
３夕を焼成した後〆ントール混合物１肌ｔ％含有するｎ
−へブタン溶液１の上に加え、室温で３時間吸着させた
。
吸着後のｎ−へブタン中のメントール混合物の濃度を分
析した結果９．８ｗｔ％でメントール混合物はほとんど
吸着されていない。
析した結果９．８ｗｔ％でメントール混合物はほとんど
吸着されていない。
第１図は実施例１８の結果を縦軸にメントール各組成の
被過率、横軸にフラクションＮＯをプロットした図であ
る。 図 七
被過率、横軸にフラクションＮＯをプロットした図であ
る。 図 七
Claims (1)
- １ 主としてメントール異性体からなる混合物よりｎ−
メントールを分離するに際して、Ｘ型あるいはＹ型ゼオ
ライトを固体吸着剤として用いることを特徴とするメン
トール異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1726679A JPS6023650B2 (ja) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | メント−ル異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1726679A JPS6023650B2 (ja) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | メント−ル異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55111427A JPS55111427A (en) | 1980-08-28 |
| JPS6023650B2 true JPS6023650B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=11939156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1726679A Expired JPS6023650B2 (ja) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | メント−ル異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023650B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0330750Y2 (ja) * | 1984-10-24 | 1991-06-28 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4418225A (en) * | 1982-01-08 | 1983-11-29 | Uop Inc. | Resolution of d,1-menthol |
| US8785698B2 (en) * | 2009-02-17 | 2014-07-22 | Nagaoka & Co., Ltd. | Methods and apparatus for production of natural L-menthol |
-
1979
- 1979-02-19 JP JP1726679A patent/JPS6023650B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0330750Y2 (ja) * | 1984-10-24 | 1991-06-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55111427A (en) | 1980-08-28 |
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