JPS6023149B2

JPS6023149B2 - 製菓用油脂組成物

Info

Publication number: JPS6023149B2
Application number: JP53135013A
Authority: JP
Inventors: 善隆海老原; 信雄鷺; 弘之森
Original assignee: Fuji Oil Co Ltd
Current assignee: Fuji Oil Co Ltd
Priority date: 1978-10-31
Filing date: 1978-10-31
Publication date: 1985-06-06
Also published as: JPS5560599A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、融解性状に優れた製菓用油脂組成物特にカカ
オ脂代用脂として適した製菓用油脂組成物に関する。

周知の如くャシ油、パーム核油、ババス核油等で知られ
るラウリン系油脂は、主要構成脂肪酸がラゥリン酸（Ｃ
，２）及びミリスチン酸（Ｃ，４）から成る天然油脂で
ある。

従って、これらのラウリン系油脂のグリセリド組成はミ
リストージーラウリン及びラゥロージーミリスチンが主
成分と考えられ、これらの主要グリセリド成分の融点が
３３〜４０℃であることに着目し、溶剤分別することに
よって上記主要グリセリド成分を分取しハードバターと
して利用することが従来から試みられてきた。しかしな
がら、このような溶剤分別法は危険な溶剤の取扱いの安
全性に留意しなければならず、かつ収率が低いため経済
的見地からも優れた方法とはいえないという理由から、
ラウリン系油脂を水素添加した硬化油をェステル交換す
る方法も試みられているが、それでも口溶けが患いかま
たは常温での固さが不充分であるなど融解性状に劣る欠
点を有する。さらに近年、ラゥリン系油脂と炭素数１２
、１４および１６月旨肪酸のアルキルェステルとのェス
テル交換法による製菓用脂肪の製造法が提案されている
。

たとえば、特公昭４９−２３２８６号明細書によると、
ラゥリン系油脂とラウリン酸（Ｃ，２）ミリスチン酸（
Ｃ，４）またはパルミチン酸（Ｃ，６）のァルキルェス
テルの単独若しくは混合物とをェステル交換反応が平衡
状態に達する迄ヱステル交換して、生成トリグリセリド
の構成脂肪酸中Ｃ，２、Ｃ，４およびＣ，６の合計量が
約８５％となるように反応体を選ぶことを特徴とした製
菓用脂肪の製法を開示する。この方法によれば、目的物
を得るために予め計算によってラウリン系油脂と反応さ
せるべきＣ，２、Ｃ，４またはＣ，６のアルキルェステ
ルの量を決定することが可能であるとしている。従って
、ラウリン系油脂中のＣ．２、Ｃ，４およびＣ，６の合
計量が７０％であれば反応させるべきＣ，２、Ｃ，４ま
たはＣ，６のアルキルェステルの量はラウリン系油脂と
等量でよいことになる。しかしながら、その結果反応油
脂中に結合する脂肪酸としてのカプリン酸（Ｃ，ｏ）お
よびカプリル酸（Ｃ８）は反応前のラウリン系油脂のそ
れらに対し半量分残存していることになる。これらＣ８
、Ｃ，ｏの低級級脂肪酸残基の存在は最終製品における
石鹸臭等不快臭発生の原因となり好ましくない。さらに
他の重要な欠点はこのようにして得た反応油脂の固体脂
含有指数（ＳＣＩ）の値が、図一１に示す如く２０〜２
５００において低いということであり、融解性状に優れ
た油脂が得られないという点である。従って、このよう
な製菓用脂肪を使用して製造されたチョコレートは２０
〜２５Ｃｏ付近で軟らかく、かつ風味の保存安定性が悪
いという欠点を有する。本発明者らは、これらの諸′点
‘こ鑑み鋭意研究を重ねた結果、ラウリン系油脂とＣ，
２及びまたはＣ，４を主体とする中鎖脂肪酸ェステルと
がェステル交換された特定組成の油脂がカカオ脂代用脂
として通した油脂組成物、即ち風味安定性が良く、かつ
融解性状に優れた特性を有する製菓用油脂組成物となり
得るという知見を得た。

本発明はかかる知見に基づいて達成されたもので、本発
明の製菓用油脂組成物は、ラウリン系油脂と主要脂肪酸
が１２炭素原子及びまたは１仏表素原子を有する脂肪酸
であるアルキルェステルとをヱステル交換して得られる
、実質的にトリグリセリドから成るェステル交換反応油
脂であって、該反応油脂を構成する１８炭素原子の脂肪
酸と１０炭素原子以下の短鎖脂肪酸がそれぞれ反応前の
ラウリン系油脂のそれらに対し前者は６０％（重量）以
上であり、後者は５０％（重量）以下である油脂組成物
であって、このような製菓用油脂組成物は全く新規であ
る。本発明を製造する方法として、例えばラウリン系油
脂と主要脂肪酸がラウリン酸及びまたはミリスチン酸で
ある中鎖脂肪酸の低級アルコールェステルとを触媒の存
在下に平衡状態に達する迄ェステル交換した後、減圧下
に昇温し副生する炭素数１０以下の脂肪酸の低級アルコ
ールェステルの実質的な全量を留去させて、トリグリセ
リド中に結合する炭素数１８の脂肪酸と炭素数１０以下
の短鎖脂肪酸が夫々反応前のラウリン系油脂のそれらに
対し前者を６０％（重量）以上残存し、後者が５０％（
重量）以下に減少する迄、上のェステル交換反応をくり
返し実施すればよい。

本発明の製造に使用するラウリン系油脂としては、ャシ
油、パーム核油、ババス核油、ックム油等構成脂肪酸が
ラウリン酸主体の油脂であり、これらの硬化油を用いる
のが有利である。

禾硬化油を用いる場合は反応油を水素添加すればよく、
沃素価として３以下好ましくは１以下の最終生成物が得
られるようにすればよい。他方、主要脂肪酸がラウリン
酸である中鎖脂肪酸の低級アルコールェステルとしては
、炭素数４以下の１価アルコールェステルが適用され、
中鎖脂肪酸としてはラウリン酸またはミリスチン酸の単
独若しくは混合物が７５％以上存在するのが好ましく、
特にラウリン酸に付し、ミリスチン酸が０〜等量混合さ
れたものが好ましい。従ってャシ油の如きラゥリン系油
脂のアルコールェステル化物からＣ，６またはＣ．８の
ェステルを殆んど除いたものも使用することができる。
これら中鎖脂肪酸の低級アルコールェステルのラウリン
系油脂に対する使用量は１０〜１００％または２０〜５
０％程度を反応前および反応途中に分割して添加する。
尚、当然ながらこれらの上限を超えて使用しても目的物
は得られるが不経済である。ェステル交換反応に際し、
触媒として公知のものが使用できるが、例えばナトリウ
ムメチラートを使用する場合、そのまま若しくはキシレ
ンの如き有機溶剤に分散させて反応物全体に対し０．０
５〜３％好ましくは０．１〜１．０％を添加すればよい
。この場合、反応温度を８０〜９００○で実施すると約
５分間程度で平衡状態に達するので、そのまま減圧下に
昇温させることによって遊離するＣ，。以下の短鎖脂肪
酸のェステルを留去させるのであるが、触媒活性は著し
く低下するので再び８０〜９ｏｏ０に温度を下げた後新
らたに触媒及び中鎖脂肪酸のェステルを追加して、さら
に平衡状態に達する迄反応を実施した後再び昇温させる
。このような操作を繰り返すことにより目的生成物を得
ることができるのであるが、その際生成物のトリグリセ
リドを構成するＣ，８とＣ，。以下の短鎖脂肪酸は反応
前のラウリン系油脂のそれらに対し前者を６０％以上、
後者を５０％以下とする必要がある。これらの要件を外
れる場合は風味安定性が悪く、かつ融解性状が劣るので
好ましくない。本発明は図一１に示す如く融解性状が従
来品（特公昭４９一２３２８６号の実施例１及び３に開
示される生成物であって、硬化ヤシ油５０礎邦とラウリ
ン酸メチル５０傍郭、及び硬化マシ油５００夕とラウリ
ン酸メチル２００夕とパルミチン酸〆チル３００夕とを
夫々ェステル交換した生成物であり、ラウリン酸以外の
構成脂肪酸は反応前の硬化ャシ油に対し全て半減してい
る。）と比較して著しく改善されており、製菓用油脂特
にカカオ脂代用脂として優れていることがわかる。以下
に本発明の製造例及び使用例を記載する。

製造例１沃素価（ＩＶ）０．３９、ケン化価（ＳＶ）
２４４．２、酸化（ＡＶ）０．０３の硬化パーム核油２
００夕と４０夕のラウリン酸メチルェステルとを反応容
器に仕込み、２肋Ｈｇの減圧下１０５〜１１０ｑＣにて
１０分間燈拝し充分脱水した後、８０００まで冷却した
。

これにナトリウムメチラート１夕を添加し約５分間櫨拝
を続けながら２側Ｈｇの減圧下で加熱し、約２０分後に
１４０℃まで昇温させ、その状態で２脱１間維持して遊
離する低級脂肪酸ェステルを蟹去させた後、９０ｑｏま
で冷却した。次いで更にナトリウムメチラート１夕とラ
ゥリン酸メチルェステル１５夕を添加し、同様に約５分
間鷹拝した後２肌Ｈｇの減圧下にて１４０℃まで昇温羊
せ２粉ご間維持した後、９『０まで冷却した。この操作
を更に２度繰り返した後、７０午０まで冷却し常圧鷹梓
下に蒸留水１０の‘を加えて触媒を失活させた。次いで
活性白士２０夕を加え脱水処理した後常法通り脱色脱臭
し１８０夕の生成物を得た。性状は次の通り。尚、固体
脂含有指数（ＳｏｌｉｄＣｏｎｔｅｎｔＩｎｄｅｘ）は
フルトン（Ｆｕｌｔｏｎ）等（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．３１、９８頁（１９５４））の方法に準
じ測定した。

ＩＶ、０．４９、ＳＶ、２４２．９、ＡＶ、０．０４、
融点（軟化点Ｓｐｔ）３３．５００ＳＣＩ（粉
脂肪酸組成像）生成物（反応前の稜１０℃ ７３．４化バーム核油）１５
７４．１Ｃ６０．１０．４２０７３．５
８１．５４．９２２．５７０．９１
０２．０４．１２５６４．３１２５７
．４４４．１２７．５４８．８１４１１．８
１５．６３０３０．２１６９．０１
０．４３２．５１２．８１８１８．０２０．
２３５２．５３７．５０製造例２硬化ャシ油（ＩＶ．０．３ふＳＶ．２５５．１、ＡＶ．
０．０４）とラウリン酸メチルェステルとを製造例１と
全く同様に実施して、最終生成物（精製油）１８１夕を
得た。

性状は次の通り。ＩＶ．０．４１、ＳＶ．２４８．４、
ＡＶ．０．０５、融点（Ｓｐｔ）３１．１℃ＳＣＩ係
）脂肪酸組成協生成物（反応前の硬１０℃ ７０．７化ヤシ油）１５７
１．１Ｃ６ｔｒ０．８２０７０．４
８２．４９．１２２．５６７．７１０
３．０６．３２５５９．２１２６４．０
４７．２２７．５４２．７１４１３．８１
７．４３０１８．４１６７．６８．９３
２．５０．３１８９．２１０．３３５
０製造例３硬化パーム核油（製造例１と同じもの）２００部（重量
基準、以下同じ）とラウリン酸メチルェステル４の部、
ミリスチン酸メチルェステル２の郭とを反応溶器に仕込
み、２伽Ｈｇの減圧下１１０００にて１０分間燈梓後、
８０００まで冷却した。

これにナトリウムメチラート１部を添加し約５分間欄拝
を続けながら２肋Ｈｇの減圧下で１４０午０まで昇塩さ
せ２０分間維持した後、９０ｑｏまで冷却した。次にナ
トリウムメチラート１部とラウリン酸メチルェステル１
５部、ミリスチン酸メチル５部を添加して同様に約５分
間損拝した後２肌Ｈｇの減圧下にて１４０００まで昇温
させ２０分間維持した後、９０００まで冷却した。この
操作を更に２度繰り返した後後７０００まで冷却し、そ
の後製造例１と同様にして目的生成物（精製油）１８２
都を得た。性状は以下の通り。ＩＶ．０．４０「ＳＶ
．２３８．８、ＡＶ．０．０５、融点（Ｓｓｔ）３５．
ｙｏＳＣＩ■ 脂肪酸組成１０℃ ７３．９Ｃ６０１５７４．９８１．３２０７５．５１０１．８２２．５７５．１１２５４．１２５７
１．９１４２３．３２７．５６１．２
１６６．８３０４７．２１８１２．
７３２．５２６．５３５８．４３７．５０製造例４硬化ャシ油（製造例２と同じもの）２００部と、ラゥリ
ン酸メチルェステル４の邦、ミリスチン酸メチルェステ
ル２碇都とを製造例３と同様な操作を行って、目的生成
物（精製油）１９碇都を得た。

性状は以下の通り。ＩＶ．０．３８、ＳＶ．２４７．０
、ＡＶ．０．０５、融点（Ｓｐｔ）３２．８００ＳＣＩ
（鱗脂肪酸組成（粉１０℃ ７３．１Ｃ６０１５７
３．４８１．７２０７３．８
１０２．３２２．５７２．５
１２５８．７２５６８．８１４
２２．０２７．５５６．４１６
６．９３０３５．２１８８
．４３２．５１１．６３５０使用例１製造例１で得た油脂を使用し、以下に記す配合にて常法
通りロール掛けしコンチングした後、テンパリング処理
することなく直ちに型に流し、冷却後型からはずしてチ
ョコレートを得た。

本発明の製菓用油脂組成物は優れたノーテンパー型油脂
であって、型離れは非常に良好であった。

得られたチョコレートは表面の艶が良く、２０〜２５午
０で充分硬くスナップ性も優れていた。チョコレート配
合（重量基準），粉糖４２．５
％ココアパウダー６．５全脂粉乳
７．５脱脂粉乳
１２．０本発明油脂３１．０食塩０．１／ゞニリン０．０３レシチン
０．４

【図面の簡単な説明】

図一１は固体脂含有指数を示すグラフであって、比較例
１及び２は、夫々特公昭４９−２３２８６号明細書中実
施例１及び３に開示される生成物の固体脂含有指数（Ｓ
ＣＩ）値であり、本発明例１及び２は製造例１及び３に
よって得られた生成物のＳＣＩ値である。図一Ｉ

Claims

【特許請求の範囲】

１ラウリン系油脂と主要脂肪酸が１２炭素原子及びま
たは１４炭素原子を有する脂肪酸であるアルキルエステ
ルとをエステル交換して得られる、実質的にトリグリセ
リドから成るエステル交換反応樹脂であつて、該反応油
脂を構成する１８炭素原子の脂肪酸と１０炭素原子以下
の短鎖脂肪酸がそれぞれ反応前のラウリン系油脂のそれ
らに対し前者は６０％（重量）以上であり、後者は５０
％（重量）以下であることを特徴とする製菓用油脂組成
物。