JPS6022701B2 - フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents
フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体およびその製法Info
- Publication number
- JPS6022701B2 JPS6022701B2 JP52065400A JP6540077A JPS6022701B2 JP S6022701 B2 JPS6022701 B2 JP S6022701B2 JP 52065400 A JP52065400 A JP 52065400A JP 6540077 A JP6540077 A JP 6540077A JP S6022701 B2 JPS6022701 B2 JP S6022701B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式〔１〕で示されるフェノキシアミノプロ
パノール誘導体またはその塩、なちびにそれらの製造法
に関するものである。 上記式中のＲＩは水素を、Ｒ２は低級アルキル（メチル
、エチル、ブロピル、イソプロピル、ブチル、ィソブチ
ル、第３級ブチル等）、ハイドロキシ置換低級アルキル
（２ーハィドロキシェチル、２−ハイドロキシプロピル
等）、アラルキル（ベンジル、フェネチル、フェニルプ
ロピル等）を示すか、または互に結合して隣接する窒素
原子と共にピロリジン、ピベリジン、モルホリン、Ｎー
メチルビベラジン等を形成する基を、Ａは低級アルキレ
ン（メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン等
）を、Ｒ３はハロゲン（塩素、臭素、沃素、発素）、低
級アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、プチル等）、低級アルコキシ（メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ィソプロポキシ等）、低級アルキルチオ（
メチルチオ、エチルチオ等）ならびに水酸基を、×は酸
素、硫黄を示す。 一般式〔１〕の化合物は一般式 〔式中のＹは または一ＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ２一触１（也１はハロゲンを示す。 ）を、Ａ、Ｘ、Ｒ３は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物と一般式 〔式中のＲ１、Ｒ２は前記のものと同義である。 〕で表わされるアミンを反応させることにより製造され
る。反応は溶媒の存在下に行なわれる。溶媒としてはジ
ェチルェーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、メタノール、エタノール、プロ／ぐノー
ル、イソプｏ／ｆノールなどのアルコール、ベンゼン、
トルヱン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキサィド、その他反応
を阻害しない溶媒がいずれも用いられる。なかでも好ま
しいのはメタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ドなどである。Ｙが−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ比一日ａｌであ
る式
パノール誘導体またはその塩、なちびにそれらの製造法
に関するものである。 上記式中のＲＩは水素を、Ｒ２は低級アルキル（メチル
、エチル、ブロピル、イソプロピル、ブチル、ィソブチ
ル、第３級ブチル等）、ハイドロキシ置換低級アルキル
（２ーハィドロキシェチル、２−ハイドロキシプロピル
等）、アラルキル（ベンジル、フェネチル、フェニルプ
ロピル等）を示すか、または互に結合して隣接する窒素
原子と共にピロリジン、ピベリジン、モルホリン、Ｎー
メチルビベラジン等を形成する基を、Ａは低級アルキレ
ン（メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン等
）を、Ｒ３はハロゲン（塩素、臭素、沃素、発素）、低
級アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、プチル等）、低級アルコキシ（メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ィソプロポキシ等）、低級アルキルチオ（
メチルチオ、エチルチオ等）ならびに水酸基を、×は酸
素、硫黄を示す。 一般式〔１〕の化合物は一般式 〔式中のＹは または一ＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ２一触１（也１はハロゲンを示す。 ）を、Ａ、Ｘ、Ｒ３は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物と一般式 〔式中のＲ１、Ｒ２は前記のものと同義である。 〕で表わされるアミンを反応させることにより製造され
る。反応は溶媒の存在下に行なわれる。溶媒としてはジ
ェチルェーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、メタノール、エタノール、プロ／ぐノー
ル、イソプｏ／ｆノールなどのアルコール、ベンゼン、
トルヱン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキサィド、その他反応
を阻害しない溶媒がいずれも用いられる。なかでも好ま
しいのはメタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ドなどである。Ｙが−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ比一日ａｌであ
る式
〔０〕の化合物とアミン〔皿）を反応させるときに
はァミン〔ｍ〕を過剰に用いて脱酸剤としてもよく、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリ、苛性
カリ、苛性ソーダなどの苛性アルカリ、トリェチルアミ
ン、ピリジンなどの第３級アミンを脱酸剤として用いて
もよい。 反応は一般に室温でも進むが、使用溶媒の沸点程度まで
加熱してもよい。 一般式〔１〕の化合物は塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸
などと無機酸塩を、後酸、フマール酸、マレィン酸、酒
石酸、リンゴ酸、０一（ｐ−ヒドロキシベンゾィル）安
息香酸、フェノールフタリンなどと有機酸塩を形成する
ことが出来る。 本発明の化合物は心臓選択性の８−遮断作用をもつのみ
ならず、強力な降圧作用をもち、狭Ｍ崖や不整脈ならび
に高血圧症の治療薬として有用である。実施例 １１−
｛ｐ−〔２一（ｐークロロフエノキシ）エトキシ〕フエ
ノキシ｝−２・３−エポキシプロパン３．２夕をジメチ
ルホルムアミド４０の‘に溶かし、イソプロピルアミノ
３夕を加えて５０午０にて４日間加溢する。 反応後、ジメチルホルムアミドを留去し、残査をクロロ
ホルムに溶かし、水洗する。クロロホルム層を無水炭酸
カリで乾燥後、クロロホルムを留去すると１ーィソプロ
ビルアミノ−３一｛ｐ−〔２一（ｐークロロフエノキシ
）エトキシ〕フェノキシ｝−２ープロパノールの結晶３
０夕が得られる。ｎ−へキサン−酢酸エチルェステルか
ら再結して、融点１０２〜１０６℃を示す。これをクロ
ロホルムに溶かし、メタノール性塩酸を加えると、融点
１７３〜１７４ｑｏの塩酸塩が得られる。実施例 ２１
ークロルー３−｛ｐ一〔３一（ｐークロロフエノキシ）
プロピルオキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノール３．
７夕をエタノール３０の‘に溶かし、ピベリジン１．８
夕を加えて水浴上１０時間、加熱還流する。 反応後、エタノールを留去し、残査にベンゼンを加えて
溶かす。不溶物を炉去し、冷却下、ベンゼン溶液にメタ
ノール性塩酸を加えて、ベンゼン、メタノールを蟹去す
ると結晶が得られる。エタノール−ィソプロピルェーテ
ルから再結晶すると、融点１７０〜１７ｒｏの１−ピベ
リジノー３一｛ｐ一〔３−（ｐークロロフエノキシ）プ
ロピルオキシ〕フェノキシ｝−２−プロバノール・塩酸
塩２夕が得られる。上記実施例と同様にしてさらにたと
えば次の化合物が製造される。 ‘１）１−イソプロピルアミノー３−｛ｐ−〔２一（ｐ
ーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２−
プロパノール塩酸塩の融点１筋〜１６ず○｛２）１ーイ
ソプロピルアミノ一３一｛ｐ一〔２−（ｐーメチルフエ
ノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２−プロパノール塩
酸塩の融点１６５〜１６７０○【３｝１−第３級ブチル
アミノー３一｛ｐ−〔２−（Ｄ−メチルフエノキシ）エ
トキシ〕フヱノキシ｝−２−ブロパノール・マレィン酸
塩の融点１処〜１９６Ｃ‘４’１ーイソプロピルアミノ
−３−｛ｐ一〔３一（ｐ−メチルフエノキシ）プロポキ
シ）フエ／キシ｝−２ープロパノール・マレイン酸塩の
融点１５２〜１私。 ○‘５１１−第３級ブチルアミノ−３−｛ｐ−〔３−（
ｐーメチルフエ／キシ）プロポキシ〕フエノキシ｝−２
−プロパノール・マレィン酸塩の融点１６９〜１７２０
【６｝ １−イソプロピルアミノー３一｛ｐ−〔２一（
ｏ−メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエ／キシ｝−２
ープロパノール・マレィン酸塩の融点１２１〜１２４０
０の１一第３級ブチルアミノ−３−｛ｐ−〔２−（ｏー
メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝一２−プ
ロパノール・マレイン酸塩の融点１４１〜１４ゴ○（８
１ １一（３ーフエニルプロビルアミノ）−３−｛ｐ一
〔２一（ｏーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキ
シ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１１４〜
１１７０｛９１ １一第３級ブチルアミノ−３一｛ｐ一
〔３−（ｐ−メトキシフエノキシ）プロポキシ〕フエノ
キシ｝−２一ブロパノールマレイン酸塩の融点１６２〜
１私℃００１−イソプロピルアミノー３一｛ｐ−〔２一
（ｏ−メチルフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２
ープロパノール・塩酸塩の融点１乳〜１３が○（１１）
１一第３級ブチルアミノー３−｛ｐ−〔２一（ｏーメチ
ルフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノ
ール塩酸塩の融点１５２〜１５４℃（１２）１一（１−
メチル一３−フヱニルプロピルアミ／）−３一｛ｐ一〔
２−（ｐークロロフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝
−２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１６６〜１嵐
子○（１３）１−（１ーメチルー３−フエニルプロピル
アミ／）一３一｛ｐ一〔２一（ｏークロロフエノキシ）
エトキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノール・マレィン
酸塩の融点１３１〜１３ぞ○（ＩＱ１一（１ーメチルー
３ーフエニルプロピルアミノ）一３−｛ｐ一〔２一（ｏ
−メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝一２ー
ブロパノール・マレィン酸塩の融点１１１〜１１４ｏｏ
（１５）１−（３ーフエニルプロピルアミノ）−３一｛
ｐ−〔２一（ｐ−クロロフエノキシ）エトキシ〕フエノ
キシ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１７１
−１７４ｑＣ（１６）１一（３−フエニルプロピルアミ
／）−３−｛ｐ一〔２一（ｏ−クロロフエノキシ）エト
キシ〕フエノキシ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩
の融点１５２〜１５ｙｏ（１７）１ーイソプロピルアミ
ノ一３一 ｛ｐ−〔２−（ｏークロロフエノキシ）エト
キシ〕フエ／キシ｝−２−プロパノール・塩酸塩の融点
１斑〜１４０午○（１８）１−第３級プチルアミ／−３
− ｛ｐ一〔２−（ｏークロロフエノキシ）エトキシ〕
フエ／キシ｝−２ープロパノール・塩酸塩の融点１５０
〜１５チ○（１９）１−イソプロピルアミノー３一｛ｐ
一〔３−（ｐークロロフエノキシ）プロポキシ〕フエノ
キシ｝−２ープロパノール塩酸塩の融点１４０〜１４１
００（２０）１一第３級ブチルアミノー３−｛ｐ−〔３
−（ｐークロロフエ／キシ）プロポキシ〕フエノキシ｝
−２−ブロパノール・塩酸塩の融点１３５〜１３がＣ（
２１）１一（２ーハイドロキシプロピルアミノ）一３−
｛ｐ一〔２一（ｐーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フ
ヱノキシ｝一２ープロパノール・融点１１７〜１２０℃
と融点１３５〜１３子○を示す。
はァミン〔ｍ〕を過剰に用いて脱酸剤としてもよく、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリ、苛性
カリ、苛性ソーダなどの苛性アルカリ、トリェチルアミ
ン、ピリジンなどの第３級アミンを脱酸剤として用いて
もよい。 反応は一般に室温でも進むが、使用溶媒の沸点程度まで
加熱してもよい。 一般式〔１〕の化合物は塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸
などと無機酸塩を、後酸、フマール酸、マレィン酸、酒
石酸、リンゴ酸、０一（ｐ−ヒドロキシベンゾィル）安
息香酸、フェノールフタリンなどと有機酸塩を形成する
ことが出来る。 本発明の化合物は心臓選択性の８−遮断作用をもつのみ
ならず、強力な降圧作用をもち、狭Ｍ崖や不整脈ならび
に高血圧症の治療薬として有用である。実施例 １１−
｛ｐ−〔２一（ｐークロロフエノキシ）エトキシ〕フエ
ノキシ｝−２・３−エポキシプロパン３．２夕をジメチ
ルホルムアミド４０の‘に溶かし、イソプロピルアミノ
３夕を加えて５０午０にて４日間加溢する。 反応後、ジメチルホルムアミドを留去し、残査をクロロ
ホルムに溶かし、水洗する。クロロホルム層を無水炭酸
カリで乾燥後、クロロホルムを留去すると１ーィソプロ
ビルアミノ−３一｛ｐ−〔２一（ｐークロロフエノキシ
）エトキシ〕フェノキシ｝−２ープロパノールの結晶３
０夕が得られる。ｎ−へキサン−酢酸エチルェステルか
ら再結して、融点１０２〜１０６℃を示す。これをクロ
ロホルムに溶かし、メタノール性塩酸を加えると、融点
１７３〜１７４ｑｏの塩酸塩が得られる。実施例 ２１
ークロルー３−｛ｐ一〔３一（ｐークロロフエノキシ）
プロピルオキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノール３．
７夕をエタノール３０の‘に溶かし、ピベリジン１．８
夕を加えて水浴上１０時間、加熱還流する。 反応後、エタノールを留去し、残査にベンゼンを加えて
溶かす。不溶物を炉去し、冷却下、ベンゼン溶液にメタ
ノール性塩酸を加えて、ベンゼン、メタノールを蟹去す
ると結晶が得られる。エタノール−ィソプロピルェーテ
ルから再結晶すると、融点１７０〜１７ｒｏの１−ピベ
リジノー３一｛ｐ一〔３−（ｐークロロフエノキシ）プ
ロピルオキシ〕フェノキシ｝−２−プロバノール・塩酸
塩２夕が得られる。上記実施例と同様にしてさらにたと
えば次の化合物が製造される。 ‘１）１−イソプロピルアミノー３−｛ｐ−〔２一（ｐ
ーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２−
プロパノール塩酸塩の融点１筋〜１６ず○｛２）１ーイ
ソプロピルアミノ一３一｛ｐ一〔２−（ｐーメチルフエ
ノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２−プロパノール塩
酸塩の融点１６５〜１６７０○【３｝１−第３級ブチル
アミノー３一｛ｐ−〔２−（Ｄ−メチルフエノキシ）エ
トキシ〕フヱノキシ｝−２−ブロパノール・マレィン酸
塩の融点１処〜１９６Ｃ‘４’１ーイソプロピルアミノ
−３−｛ｐ一〔３一（ｐ−メチルフエノキシ）プロポキ
シ）フエ／キシ｝−２ープロパノール・マレイン酸塩の
融点１５２〜１私。 ○‘５１１−第３級ブチルアミノ−３−｛ｐ−〔３−（
ｐーメチルフエ／キシ）プロポキシ〕フエノキシ｝−２
−プロパノール・マレィン酸塩の融点１６９〜１７２０
【６｝ １−イソプロピルアミノー３一｛ｐ−〔２一（
ｏ−メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエ／キシ｝−２
ープロパノール・マレィン酸塩の融点１２１〜１２４０
０の１一第３級ブチルアミノ−３−｛ｐ−〔２−（ｏー
メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝一２−プ
ロパノール・マレイン酸塩の融点１４１〜１４ゴ○（８
１ １一（３ーフエニルプロビルアミノ）−３−｛ｐ一
〔２一（ｏーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキ
シ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１１４〜
１１７０｛９１ １一第３級ブチルアミノ−３一｛ｐ一
〔３−（ｐ−メトキシフエノキシ）プロポキシ〕フエノ
キシ｝−２一ブロパノールマレイン酸塩の融点１６２〜
１私℃００１−イソプロピルアミノー３一｛ｐ−〔２一
（ｏ−メチルフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２
ープロパノール・塩酸塩の融点１乳〜１３が○（１１）
１一第３級ブチルアミノー３−｛ｐ−〔２一（ｏーメチ
ルフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノ
ール塩酸塩の融点１５２〜１５４℃（１２）１一（１−
メチル一３−フヱニルプロピルアミ／）−３一｛ｐ一〔
２−（ｐークロロフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝
−２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１６６〜１嵐
子○（１３）１−（１ーメチルー３−フエニルプロピル
アミ／）一３一｛ｐ一〔２一（ｏークロロフエノキシ）
エトキシ〕フエノキシ｝−２ープロパノール・マレィン
酸塩の融点１３１〜１３ぞ○（ＩＱ１一（１ーメチルー
３ーフエニルプロピルアミノ）一３−｛ｐ一〔２一（ｏ
−メトキシフエノキシ）エトキシ〕フエノキシ｝一２ー
ブロパノール・マレィン酸塩の融点１１１〜１１４ｏｏ
（１５）１−（３ーフエニルプロピルアミノ）−３一｛
ｐ−〔２一（ｐ−クロロフエノキシ）エトキシ〕フエノ
キシ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩の融点１７１
−１７４ｑＣ（１６）１一（３−フエニルプロピルアミ
／）−３−｛ｐ一〔２一（ｏ−クロロフエノキシ）エト
キシ〕フエノキシ｝一２ープロパノール・マレィン酸塩
の融点１５２〜１５ｙｏ（１７）１ーイソプロピルアミ
ノ一３一 ｛ｐ−〔２−（ｏークロロフエノキシ）エト
キシ〕フエ／キシ｝−２−プロパノール・塩酸塩の融点
１斑〜１４０午○（１８）１−第３級プチルアミ／−３
− ｛ｐ一〔２−（ｏークロロフエノキシ）エトキシ〕
フエ／キシ｝−２ープロパノール・塩酸塩の融点１５０
〜１５チ○（１９）１−イソプロピルアミノー３一｛ｐ
一〔３−（ｐークロロフエノキシ）プロポキシ〕フエノ
キシ｝−２ープロパノール塩酸塩の融点１４０〜１４１
００（２０）１一第３級ブチルアミノー３−｛ｐ−〔３
−（ｐークロロフエ／キシ）プロポキシ〕フエノキシ｝
−２−ブロパノール・塩酸塩の融点１３５〜１３がＣ（
２１）１一（２ーハイドロキシプロピルアミノ）一３−
｛ｐ一〔２一（ｐーメトキシフエノキシ）エトキシ〕フ
ヱノキシ｝一２ープロパノール・融点１１７〜１２０℃
と融点１３５〜１３子○を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはその塩。 （式中のＲ＾１は水素を、Ｒ＾２は低級アルキル、ハイ
ドロキシ置換低級アルキル、アラルキルを、またはＲ＾
１、Ｒ＾２が互に結合して隣接する窒素原子と共にピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラジ
ンを形成する基を、Ａは低級アルキレンを、Ｘは酸素ま
たは硫黄を、Ｒ＾３はハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、低級アルキルチオ、水酸基を示す。 ）２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはその塩の製法。 （式中のＲ＾１は水素を、Ｒ＾２は低級アルキル、ハイ
ドロキシ置換低級アルキル、アラルキルを、またはＲ＾
１、Ｒ＾２とが互いに結合して隣接する窒素原子と共に
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペ
ラジンを形成する基を、Ａは低級アルキレンを、Ｘは酸
素または硫黄を、Ｒ＾３はハロゲン、低級アルキル、低
級アルコキシ、低級アルキルチオ、水酸基を、Ｙは▲数
式、化学式、表等があります▼ または− ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲンを
示す。 ）を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52065400A JPS6022701B2 (ja) | 1977-06-02 | 1977-06-02 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52065400A JPS6022701B2 (ja) | 1977-06-02 | 1977-06-02 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53149937A JPS53149937A (en) | 1978-12-27 |
| JPS6022701B2 true JPS6022701B2 (ja) | 1985-06-03 |
Family
ID=13285917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52065400A Expired JPS6022701B2 (ja) | 1977-06-02 | 1977-06-02 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022701B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5746946A (en) * | 1980-07-09 | 1982-03-17 | Sandoz Ag | 3-aminopropoxyphenyl derivative, manufacture and medicine containing same |
| DE3125870C2 (de) * | 1980-07-09 | 1994-09-15 | William John Louis | 3-Aminopropoxyphenyl Derivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel |
-
1977
- 1977-06-02 JP JP52065400A patent/JPS6022701B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53149937A (en) | 1978-12-27 |
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