JPS60226871A - フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 - Google Patents
フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料Info
- Publication number
- JPS60226871A JPS60226871A JP59082026A JP8202684A JPS60226871A JP S60226871 A JPS60226871 A JP S60226871A JP 59082026 A JP59082026 A JP 59082026A JP 8202684 A JP8202684 A JP 8202684A JP S60226871 A JPS60226871 A JP S60226871A
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- Japan
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- carbon atoms
- alkyl group
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- nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、近赤外領域に吸収を有する新規なフルオレン
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ）
（式中Ｅは
Ｒ，Ｒ＠
Ｂ、 Ｒ＠
であジ、Ｒ１＋ Ｒ２＋ Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒｌｓおよ
びＲ６はいずれも水素、炭素数１〜１２のアルキル基、
炭Ｘａ５〜７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基を表わし、又Ｒ？、几、およびＲｏは谷々水素、ノ
・ロゲン、低級アルキル基を表わす。但し、几Ｈ＋ Ｒ
２＋ Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒ５およびＲ６は同時には炭素
数１〜４のアルギル基を示すことがなく、又Ｒ１と凡、
あるいはｌｔ３とＲ４は場合により、それらがそれぞれ
結合する窒素原子（アミン基の窒素原子）とともに炭素
数４〜６０複素環（酸素原子、硫黄原子あるいは第２の
窒素原子をも含み得る）を形成するものとする。） で示されるフルオレン化合物および該フルオレン化合物
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
びＲ６はいずれも水素、炭素数１〜１２のアルキル基、
炭Ｘａ５〜７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基を表わし、又Ｒ？、几、およびＲｏは谷々水素、ノ
・ロゲン、低級アルキル基を表わす。但し、几Ｈ＋ Ｒ
２＋ Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒ５およびＲ６は同時には炭素
数１〜４のアルギル基を示すことがなく、又Ｒ１と凡、
あるいはｌｔ３とＲ４は場合により、それらがそれぞれ
結合する窒素原子（アミン基の窒素原子）とともに炭素
数４〜６０複素環（酸素原子、硫黄原子あるいは第２の
窒素原子をも含み得る）を形成するものとする。） で示されるフルオレン化合物および該フルオレン化合物
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
また本発明は、一般式（Ｉ）
（式中Ｅ、訃よびＲ，、Ｒ２，Ｒ８，Ｒ，、几、および
Ｒ８は一般式（Ｉ）中のＥ、およびＲ，、Ｒ，、ｌ’Ｌ
３．几。。
Ｒ８は一般式（Ｉ）中のＥ、およびＲ，、Ｒ，、ｌ’Ｌ
３．几。。
Ｒ１および几、と同じ甘味を表わす。）で示される化合
物をジアゾ死後閉環させることを特徴とする一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物の＃！造法に関する。
物をジアゾ死後閉環させることを特徴とする一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物の＃！造法に関する。
従来より、螺子供与性発色剤を用いる記録材料としては
感圧記録紙、＃＆熱記録紙、通電感熱記録紙など棟々の
形態のものが知られておυ、情報化時代と共に、これら
の記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の
合理化にコンピューターが多用されており、その際コン
ピューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられて
いる。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を
読取ることが読取υの正確さ、早さなどにおいて有利で
ある。従って、近赤外光で情報を読取るだめには、情報
が近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていること
が必要である。
感圧記録紙、＃＆熱記録紙、通電感熱記録紙など棟々の
形態のものが知られておυ、情報化時代と共に、これら
の記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の
合理化にコンピューターが多用されており、その際コン
ピューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられて
いる。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を
読取ることが読取υの正確さ、早さなどにおいて有利で
ある。従って、近赤外光で情報を読取るだめには、情報
が近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていること
が必要である。
しかしながら、従来の電子供与性発色剤を用いる記録材
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
本発明者らは、従来の記録材料における前記の欠点を克
服すべく鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電
子供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外
部に吸収を有することを見出し既に特願昭５８−７４１
０２号で出願しているが、本発明はこの特願昭５８−７
４１０２号の発明を更に発展させた発明に関する。
服すべく鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電
子供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外
部に吸収を有することを見出し既に特願昭５８−７４１
０２号で出願しているが、本発明はこの特願昭５８−７
４１０２号の発明を更に発展させた発明に関する。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン、化
合物は新規な化合物であシ、それ自体は、実質的に無色
の結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェ
ノール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノ
ールＡ寺の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１
に示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性
質を有する。ものである。
合物は新規な化合物であシ、それ自体は、実質的に無色
の結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェ
ノール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノ
ールＡ寺の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１
に示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性
質を有する。ものである。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物は次
のようにして合成される。
のようにして合成される。
一般式（Ｉ）で示される化合物を硫酸中−５〜１０℃位
でジアゾ化し、欠いて約１０〜１００℃において数時間
乃至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あるいは
銅化合物の存在下に閉環させることが収率向上、に有効
である。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析出物
を、公知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ）
で示されるフルオレン化合物が実質的に無、色の結晶と
して得られる。
でジアゾ化し、欠いて約１０〜１００℃において数時間
乃至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あるいは
銅化合物の存在下に閉環させることが収率向上、に有効
である。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析出物
を、公知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ）
で示されるフルオレン化合物が実質的に無、色の結晶と
して得られる。
次に本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物はこれらに限定されるものではない。
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物はこれらに限定されるものではない。
、％１ ２５Ｂ−２４Ｏ
Ｎ（ＣＨｓ）＊
、、％２ ２２９．５−２５１
／１６３ ２５９−２６１
Ｎ（ＣＨｓ）を
腐４ ２７８．５−２７９．５
Ｎ （ＣＨｍ ） ｔ
／％ ５ ２５０−２５２
Ｎ（ＣＨｍ）ｔ
／％６ １３１−１３２
Ｎ（ＣｚＨｓ）ｔ
４７ ２２８−２２９．５
一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物を感圧記録紙
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭４６−４６１４号に記載されてい
る方法によればよく、又感熱記録紙に適用するにはその
ための慣用方法例えば特公昭４５−１４０５９号に記載
されている方法によればよい。
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭４６−４６１４号に記載されてい
る方法によればよく、又感熱記録紙に適用するにはその
ための慣用方法例えば特公昭４５−１４０５９号に記載
されている方法によればよい。
以下実施例によシ本発明を更に詳細に説明する。なお文
中、部は重量部を表わす。
中、部は重量部を表わす。
実施例１：フルオレン化合物／１６１の合成６−（２−
アミノ−４−：）メチルアミノフェニル）−３−（４−
：）ベンジルアミノ７エ二ル）−６−シメチルアミノフ
タリド５．８部を濃硫酸１８．５部と水６部の混合物中
に溶解し、０℃に冷却する。次いでこれに亜硝酸ナトリ
ウムα８部を濃硫酸１８．５部に溶解した溶液を０〜５
℃で６０分を要して滴下し、同温度で２時間反応してジ
アゾ化を完了する。
アミノ−４−：）メチルアミノフェニル）−３−（４−
：）ベンジルアミノ７エ二ル）−６−シメチルアミノフ
タリド５．８部を濃硫酸１８．５部と水６部の混合物中
に溶解し、０℃に冷却する。次いでこれに亜硝酸ナトリ
ウムα８部を濃硫酸１８．５部に溶解した溶液を０〜５
℃で６０分を要して滴下し、同温度で２時間反応してジ
アゾ化を完了する。
次いで鋼粉α４部を添加した後徐々に６０℃迄加熱し、
５０〜３５℃で１時間撹拌して閉環を完了する。反応生
成物を氷水２００部に注入し、２０チカセイソーダ溶液
でアルカリ性とする。これをトルエン８０部と還流する
こと１時間の後、分層し、トルエン層を５０部の温湯で
洗い次いでトルエンを溜去した後これにメタノール２０
部を加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が析出す
る。析出物を戸取し乾燥すると、４６１のフルオレン化
合物が、白色結晶として得られる。収量２．２部（収率
３９．１％）、ｍ、ｐ、２３８−２４０℃であった。
５０〜３５℃で１時間撹拌して閉環を完了する。反応生
成物を氷水２００部に注入し、２０チカセイソーダ溶液
でアルカリ性とする。これをトルエン８０部と還流する
こと１時間の後、分層し、トルエン層を５０部の温湯で
洗い次いでトルエンを溜去した後これにメタノール２０
部を加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が析出す
る。析出物を戸取し乾燥すると、４６１のフルオレン化
合物が、白色結晶として得られる。収量２．２部（収率
３９．１％）、ｍ、ｐ、２３８−２４０℃であった。
元素分析値ｉＨ１この化合物の分子式がｃｓａ）Ｉｓｓ
ｌ’Ｊｓｏｔであることを確認した。
ｌ’Ｊｓｏｔであることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ８０．６７１ ６．２５％ ７．４３１実測値
８０．６１％ ６．２０％ ７．３８１実施例２：感
圧記録紙の製造 実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。一方、フェノール化合物等
の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（ＣＦシート）
を得る。上用紙と下用紙を塗布面が相対向するように重
ね、筆記等により加圧すると、下用紙上に青緑色の複写
像を得る。この複写像は耐光性が良く、且つ近赤外部に
吸収を有する。
８０．６１％ ６．２０％ ７．３８１実施例２：感
圧記録紙の製造 実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。一方、フェノール化合物等
の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（ＣＦシート）
を得る。上用紙と下用紙を塗布面が相対向するように重
ね、筆記等により加圧すると、下用紙上に青緑色の複写
像を得る。この複写像は耐光性が良く、且つ近赤外部に
吸収を有する。
′実施例１によって合成したフルオレン化合物肩１０４
部を１０チポリビニルアルコール水溶液１０部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分人とする）。一方、ビ
スフェノール人の４部を１０−ポリビニルアルコール水
溶液１０部および水６部と摩砕し分散液を得る（成分Ｂ
とする）。
部を１０チポリビニルアルコール水溶液１０部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分人とする）。一方、ビ
スフェノール人の４部を１０−ポリビニルアルコール水
溶液１０部および水６部と摩砕し分散液を得る（成分Ｂ
とする）。
成分Ａ１部と成分８６部を混合し、これを支持体上に塗
布、乾燥して感熱記録紙を得る。
布、乾燥して感熱記録紙を得る。
この感熱記録紙は、熱ぼン等によシ加熱すると緑色に発
色する。この発色偉は近赤外部に吸収を有し、且つ射光
性が良い。
色する。この発色偉は近赤外部に吸収を有し、且つ射光
性が良い。
４．追加の関係
本発明は原特許願昭５８−７４１０２号発明を更に発展
させてなる発明である。
させてなる発明である。
図−１は、青色の電子供与性発色剤として用いられるＣ
ＶＬ（クリスタル バイオレットラクトン）と、本発明
のフルオレン化合物／Ｉ６２、および／１６８のビスフ
ェノールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（７００〜１０
００ｎｍ ）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近
赤外部に吸収を有しない。 特許出願人 山本化学合成株式会社 代理人 弁理士 １）丸 巌 手続補正書 昭和５９年８月３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭５９−８２０２６ ２、発明の名称 フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる
記録材料 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和５９年７月１１日 昭和５９年７月３１日（発送日） 願書に最初に添付した図面の浄書。 別紙のとおり（内容に変更なし ８、添付書類の目録 図 面 １通 （以上）
ＶＬ（クリスタル バイオレットラクトン）と、本発明
のフルオレン化合物／Ｉ６２、および／１６８のビスフ
ェノールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（７００〜１０
００ｎｍ ）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近
赤外部に吸収を有しない。 特許出願人 山本化学合成株式会社 代理人 弁理士 １）丸 巌 手続補正書 昭和５９年８月３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭５９−８２０２６ ２、発明の名称 フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる
記録材料 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和５９年７月１１日 昭和５９年７月３１日（発送日） 願書に最初に添付した図面の浄書。 別紙のとおり（内容に変更なし ８、添付書類の目録 図 面 １通 （以上）
Claims (3)
- （１） 一般式（Ｉ）で表わされるフルオレン化合物几
ｏ Ｒｅ −、、−’ Ｒｅ Ｒ，Ｎ ／＼ Ｒ，Ｒ。 であり、Ｒ１、ｎｔ 、Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒｆｆおよび
ルはいずれも水素、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数５〜７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基
を表わし、又Ｒ７＋ Ｒａおよび几、は各々水素、ハロ
ゲン、低級アルキル基を表わす。但し、几しａ、 ＋
Ｒｓ ｌ Ｒ４１几、およびＲ６は同時には炭素数１〜
４のアルキル基を示さず、又Ｒ１とＲ２又は几３とＲ４
は場合によシそれらがそれぞれ結合する窒素原子（アミ
ノ基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の複数項（酸素
原子、硫黄原子あるいは第２の窒素原子をも含み得る）
を形成するものとする。 - （２） 一般式（Ｉ） ＼−−ｌ （ここにＲ＋ ＊ Ｒｔ ＋ Ｒｓ ＋ Ｒ４＋ Ｒｓ
およびＲ６，はいずれも水素、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数５〜７のフクロアルキル基、フェニル基、
ベンジル基を表わし、又Ｒ？ ＋ Ｒａ及び°ｆＬ９は
各々水素、ハロゲン、低級アルキル基を表わす。但し亀
、Ｒ４、Ｒａ 、Ｒ４、Ｒ１１およびＲ・は同時には炭
素数１〜４のアルキル基を示さず、又絢とＲ１もしくは
Ｒ１とＲ４は場合によプそれらがそれぞれ結合する窒素
原子（アーミノ基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の
複素環（酸素原子、硫黄原子あるいは第２の窒素原子を
も含み得る）を形成するものとする。 Ｅは 几−Ｒ。 Ｒａ Ｒｇ 石Ｎ を示す。） ／＼ Ｒ，Ｒ。 で表わされる化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴
とする一般式（Ｉ） で示されるフルオレン化合物の製造法。 - （３）次の一般式（Ｉ） （ここにＥは Ｒ９几。 編 Ｒ。 であり、Ｒ，ｌＲ２＋ Ｒ３＋ Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
はいずれも水素、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基を
表わし、又Ｒ，、Ｒ８およびＲ，は各々水素、ハロゲン
、低級アルキル基を表わす。ただしＩＬｌ ｒ Ｒ２＋
Ｒｓ ＋ Ｒ４＋几、およびへは同時には炭素数１〜
４のアルキル基を示すことなく、又Ｒ１と几、又はＲ３
とＲ３は場合によシ、それらがそれぞれ結合する窒素原
子（アミン基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の複素
環（酸素原子、硫黄原子あるいは第２の窒素原子を含み
得る）をを形成するものとする。） で表わされるフルオレン化合物を電子供与性発色剤とし
て用いることを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082026A JPS60226871A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082026A JPS60226871A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226871A true JPS60226871A (ja) | 1985-11-12 |
Family
ID=13763012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082026A Pending JPS60226871A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226871A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS634990A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS63126785A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録材料 |
| DE3836797A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-11 | Ricoh Kk | Leukofarbstoffe |
| JPH0493285A (ja) * | 1990-08-09 | 1992-03-26 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録カード |
| JPH04129794A (ja) * | 1990-09-20 | 1992-04-30 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録シート |
-
1984
- 1984-04-25 JP JP59082026A patent/JPS60226871A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS634990A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS63126785A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録材料 |
| JPH0580357B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1993-11-08 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | |
| DE3836797A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-11 | Ricoh Kk | Leukofarbstoffe |
| JPH0493285A (ja) * | 1990-08-09 | 1992-03-26 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録カード |
| JPH04129794A (ja) * | 1990-09-20 | 1992-04-30 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録シート |
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