JPS60217218A - 脱ワツクス助剤として有用なフマル酸ジアルキル/酢酸ビニル共重合体 - Google Patents
脱ワツクス助剤として有用なフマル酸ジアルキル/酢酸ビニル共重合体Info
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- JPS60217218A JPS60217218A JP60029495A JP2949585A JPS60217218A JP S60217218 A JPS60217218 A JP S60217218A JP 60029495 A JP60029495 A JP 60029495A JP 2949585 A JP2949585 A JP 2949585A JP S60217218 A JPS60217218 A JP S60217218A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
- C08F218/08—Vinyl acetate
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G73/00—Recovery or refining of mineral waxes, e.g. montan wax
- C10G73/02—Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils
- C10G73/04—Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils with the use of filter aids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルキル基の多重量部分力’1Czo〜C2
4アルキル基でありしかも油の脱ワツクス特にプルパン
脱ワツクスプ四セスにおいて有用なフマル酸ジアルキル
と酢酸ビニルとの共重合体に関する。
4アルキル基でありしかも油の脱ワツクス特にプルパン
脱ワツクスプ四セスにおいて有用なフマル酸ジアルキル
と酢酸ビニルとの共重合体に関する。
従来技術の記述
米国特許第3.723296号は、脱ワツクス助剤とし
ての使用を含めてワックス結晶変性痢としての長鎖フマ
ル酸ジアルキルと酢酸ビニルとの共重合体を開示してい
る。
ての使用を含めてワックス結晶変性痢としての長鎖フマ
ル酸ジアルキルと酢酸ビニルとの共重合体を開示してい
る。
米国特許第4.57 Z467号は、異なる脱ワツクス
助剤重合体の混合物の使用を含めて柚々の重合体を脱ワ
ツクス助剤として使用することを記載している。
助剤重合体の混合物の使用を含めて柚々の重合体を脱ワ
ツクス助剤として使用することを記載している。
発明の概要
本発明は、ある特定の粘度範囲内で共重合体を製造スる
と、プロパン脱ワツクスにおける濾過助剤としての重合
体の性能が向上されることを見い出したことによって米
国特許第4729.296号を更に改良したものである
。
と、プロパン脱ワツクスにおける濾過助剤としての重合
体の性能が向上されることを見い出したことによって米
国特許第4729.296号を更に改良したものである
。
共重合体
フマル酸ジアルキルは、そのアルキル基の50〜100
重量%好ましくは70〜100重量%をc、、 ”’C
24範囲内において有する。残りのアルキル基は、牛脂
アルコール又はメチル若しくはエチルアルコールから誘
発される基の如<C24よりも多くても又はC2oより
も少なくともどちらでもよい(例えば米国特許第3.7
65.849号を参照されたい)。このフマル酸エステ
ルの形成には、ベヘニルアルコールが特に好ましい。共
重合体は、溶剤中において各単量体をは!等モル割合に
おいてパーオキシドの如き遊離基開始剤と共に加熱する
ことによる遊離基反応によって窒素下に形成される。し
かしながら、時間、温度、パーオキシド、溶剤、パーオ
キシドの量等の全条件は、混合キシレン中の共重合体の
2重量%溶液として40”Cで測定したときに約2.5
〜8以上例えば2.7〜6好ましくは2.7〜4.5の
比粘度を有する重合体を形成するように選定される。
重量%好ましくは70〜100重量%をc、、 ”’C
24範囲内において有する。残りのアルキル基は、牛脂
アルコール又はメチル若しくはエチルアルコールから誘
発される基の如<C24よりも多くても又はC2oより
も少なくともどちらでもよい(例えば米国特許第3.7
65.849号を参照されたい)。このフマル酸エステ
ルの形成には、ベヘニルアルコールが特に好ましい。共
重合体は、溶剤中において各単量体をは!等モル割合に
おいてパーオキシドの如き遊離基開始剤と共に加熱する
ことによる遊離基反応によって窒素下に形成される。し
かしながら、時間、温度、パーオキシド、溶剤、パーオ
キシドの量等の全条件は、混合キシレン中の共重合体の
2重量%溶液として40”Cで測定したときに約2.5
〜8以上例えば2.7〜6好ましくは2.7〜4.5の
比粘度を有する重合体を形成するように選定される。
脱ワツクスすべき油
本発明の脱ワツクス助剤を用いて、任意の含ワックス石
油供給原料又はその留出分を脱ワツクスすることができ
る□けれども、重質供給原料が始ましい。か\る供給原
料の例としては、限定するものではないが、(a)約2
50〜700 ’Cの広い範囲内のお1点範囲を有する
留出分(好ましい供給原料は約300〜650℃の範囲
内の沸点を有する油滑油及び特殊油留分を包含する)及
び(b) 約425℃よりも高い初留点を有するブライ
ドストック及び脱アスフアルト残油が挙げられる。加え
て、これらの供給原料のどれでも、蒸留又は脱アスファ
ルトに先立って水素化分解することができる。これらは
、アラムコ、クェート、ザ・パンハンドル、ノース・ル
イジアナ等から得られるパラフィン系原油、チア・シュ
アナ、コアスタル原油等の如きナフテン系原油、並びに
565+’Cの沸点範囲を有するプライトストックの如
き比較的重質の供給原料及びアタバスカタールサンド、
コールドレイク原油、石炭等から誘導した合成供給原料
のような任意の源から得られたものであってよい0 脱ワツクスプルセス 脱ワツクス助剤を軽質加熱油又は軽質鉱油留分の如き適
当な溶剤中に溶解させた溶液がワックス含有油中に混合
され、そして得られた混合物は油の曇り点(約50〜1
20℃)よりも高い温度に加熱される。この混合物は、
脱ワツクス溶剤と一緒に冷却帯域に導入されそして生成
する脱ワツクス油について所望の流動点を得るのに必要
な温度に冷却される。冷却によって、脱ワツクス助剤を
含有するワックスの固体粒子と一緒に脱ワツクス油及び
溶剤を含むスラリーが生成する。次いで、このスラリー
は、ワックス粒子から脱ワツクス油及び溶剤を分離する
ためにワックス濾過器に送られる。
油供給原料又はその留出分を脱ワツクスすることができ
る□けれども、重質供給原料が始ましい。か\る供給原
料の例としては、限定するものではないが、(a)約2
50〜700 ’Cの広い範囲内のお1点範囲を有する
留出分(好ましい供給原料は約300〜650℃の範囲
内の沸点を有する油滑油及び特殊油留分を包含する)及
び(b) 約425℃よりも高い初留点を有するブライ
ドストック及び脱アスフアルト残油が挙げられる。加え
て、これらの供給原料のどれでも、蒸留又は脱アスファ
ルトに先立って水素化分解することができる。これらは
、アラムコ、クェート、ザ・パンハンドル、ノース・ル
イジアナ等から得られるパラフィン系原油、チア・シュ
アナ、コアスタル原油等の如きナフテン系原油、並びに
565+’Cの沸点範囲を有するプライトストックの如
き比較的重質の供給原料及びアタバスカタールサンド、
コールドレイク原油、石炭等から誘導した合成供給原料
のような任意の源から得られたものであってよい0 脱ワツクスプルセス 脱ワツクス助剤を軽質加熱油又は軽質鉱油留分の如き適
当な溶剤中に溶解させた溶液がワックス含有油中に混合
され、そして得られた混合物は油の曇り点(約50〜1
20℃)よりも高い温度に加熱される。この混合物は、
脱ワツクス溶剤と一緒に冷却帯域に導入されそして生成
する脱ワツクス油について所望の流動点を得るのに必要
な温度に冷却される。冷却によって、脱ワツクス助剤を
含有するワックスの固体粒子と一緒に脱ワツクス油及び
溶剤を含むスラリーが生成する。次いで、このスラリー
は、ワックス粒子から脱ワツクス油及び溶剤を分離する
ためにワックス濾過器に送られる。
溶剤対合ワックス油の比率は、油1容量当り一般には溶
剤約0.5〜10好ましくはα5〜5.0容量の範囲で
ある。もちろん、脱ワツクス溶剤の最適な使用量は、油
中のワックス含量、粘度、予備処理及び脱ワツクス条件
によって決定される。
剤約0.5〜10好ましくはα5〜5.0容量の範囲で
ある。もちろん、脱ワツクス溶剤の最適な使用量は、油
中のワックス含量、粘度、予備処理及び脱ワツクス条件
によって決定される。
脱ワツクス助剤は、含ワックス油供給原料に対して油の
約[101〜α50重量%好ましくは約0.02〜α2
重量%の範囲の量で添加される。
約[101〜α50重量%好ましくは約0.02〜α2
重量%の範囲の量で添加される。
また、他の脱ワツクス助剤もそれぞれ同様の帳で即ち油
の重量を基にしてα01〜(150重量%好ましくはa
02〜α2重量%で添加することができる。か−る共脱
ワックス助剤としてはメタクリ/I/酸エステル重合体
である“アクリロイド150″′が使用される場合が多
く(例えば、米国特許第4.37ス467号参照)、そ
してこれは、本発明のフマル酸エステル/酢酸ビニル共
重合体と共に用いる場合に特に有用であることが分がっ
だ。
の重量を基にしてα01〜(150重量%好ましくはa
02〜α2重量%で添加することができる。か−る共脱
ワックス助剤としてはメタクリ/I/酸エステル重合体
である“アクリロイド150″′が使用される場合が多
く(例えば、米国特許第4.37ス467号参照)、そ
してこれは、本発明のフマル酸エステル/酢酸ビニル共
重合体と共に用いる場合に特に有用であることが分がっ
だ。
本発明は、次の実施例を参照することによって更によく
理解されよう。
理解されよう。
実施例
98重量%のキシレン中における重合体2重量%の濃度
において40℃で測定したときに′5.0の比粘度を有
するフマル酸ベヘニル/酢酸ビニル共重合体を次の如く
して調製した。
において40℃で測定したときに′5.0の比粘度を有
するフマル酸ベヘニル/酢酸ビニル共重合体を次の如く
して調製した。
樹脂ケトルにフマル酸ベヘニ/I/(456t)、酢酸
ビニル(148f )及びシフ四ヘキサン(372r)
を仕込み、そして窒素を散布する。
ビニル(148f )及びシフ四ヘキサン(372r)
を仕込み、そして窒素を散布する。
混合物を窒素ブランケット下にそれが完全に溶解される
まで攪拌下に75℃に加熱する。酢酸エチル(約101
)中に入れた過酸化ベンゾイル(0,43t )に窒素
を散布し、そしてこれを混合物に加える。6時間後、7
7/L/酸ベヘニルが完全に消費され、そして反応は2
.6−ジーt−ブチルクレゾール(n、4oy)で急冷
される。フマル酸ベヘニルを基にした重合体の収率は9
8%である。
まで攪拌下に75℃に加熱する。酢酸エチル(約101
)中に入れた過酸化ベンゾイル(0,43t )に窒素
を散布し、そしてこれを混合物に加える。6時間後、7
7/L/酸ベヘニルが完全に消費され、そして反応は2
.6−ジーt−ブチルクレゾール(n、4oy)で急冷
される。フマル酸ベヘニルを基にした重合体の収率は9
8%である。
工業的なプラント操作を模凝する条件下に、上記の重合
体を111L6.2.2及び4.9の比粘度の重合体と
一緒にtsOOニュートラルオイル(100’Cで6n
08U8粘度)のプロパン脱ワツクスにおいて試験した
。油は、油1容量当り14〜1.6容量のプロパンで希
釈された。このフマル酸エステル/酢酸ビニル共重合体
は、油の重量を基にして共重合体のα03重量%活性成
分(a、 1. )の処理量で添加された。また、′ア
クリロイド150′も共脱ワックス助剤として、油の重
量を基にしてCLO40%m、 1.の処理レベルで添
加した。試験結果を次の表に要約する。
体を111L6.2.2及び4.9の比粘度の重合体と
一緒にtsOOニュートラルオイル(100’Cで6n
08U8粘度)のプロパン脱ワツクスにおいて試験した
。油は、油1容量当り14〜1.6容量のプロパンで希
釈された。このフマル酸エステル/酢酸ビニル共重合体
は、油の重量を基にして共重合体のα03重量%活性成
分(a、 1. )の処理量で添加された。また、′ア
クリロイド150′も共脱ワックス助剤として、油の重
量を基にしてCLO40%m、 1.の処理レベルで添
加した。試験結果を次の表に要約する。
◆
上記データによって分るように、高い比粘度程、急速な
濾過速度(及び脱ワツクス油の高い収率)をもたらした
。この油の場合には!最適であると思われる30の比粘
度において59 m8157F’過面m2/日(m37
m2/ d )の濾過速度が得られた。
濾過速度(及び脱ワツクス油の高い収率)をもたらした
。この油の場合には!最適であると思われる30の比粘
度において59 m8157F’過面m2/日(m37
m2/ d )の濾過速度が得られた。
代理人の氏名 倉 内 基 −
同 風 間 弘 志
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)2重量%のキシレン溶液において40℃で測定し
て少なくとも2.5の比粘度を有し、しかもアルキル基
の50〜100車量%が020〜C24アルキル基であ
るフマル酸ジアルキルと酢酸ビニルとの共重合体。 (2) フマル酸ジアルキルがフマル酸ベベニルである
特許請求の範囲第1項記載の共重合体。 (5) 比粘度が2.7〜6である特許請求の範囲第2
項記載の共重合体。 (4) 比粘度が約3である特許請求の範囲第6項記載
の共重合体。 (5)特許請求の範囲第1項記載の共重合体を脱ワツク
ス助剤として使用することからなる脱ワツクス法。 (6)特許請求の範囲第2〜4項6己載の共重合体を脱
ワツクス助剤として使用するプロパン脱ワツクス法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/589,536 US4670130A (en) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | The use of dialkyl fumarate-vinyl acetate copolymers as dewaxing aids |
US589536 | 1984-03-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60217218A true JPS60217218A (ja) | 1985-10-30 |
Family
ID=24358416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60029495A Pending JPS60217218A (ja) | 1984-03-14 | 1985-02-19 | 脱ワツクス助剤として有用なフマル酸ジアルキル/酢酸ビニル共重合体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670130A (ja) |
EP (1) | EP0155105B1 (ja) |
JP (1) | JPS60217218A (ja) |
BR (1) | BR8500870A (ja) |
CA (1) | CA1237238A (ja) |
DE (1) | DE3563355D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6272706A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 酢酸ビニル系共重合体 |
US7388122B2 (en) | 2002-02-22 | 2008-06-17 | Toho Chemical Industry Co., Ltd | Dewaxing aid |
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US5112510A (en) * | 1989-02-28 | 1992-05-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Carboxylate polymer and viscosity index improver containing oleaginous compositions |
US6444784B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-09-03 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Wax crystal modifiers (LAW657) |
WO1999063029A1 (en) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Exxon Research And Engineering Company | Dialkyl fumarate copolymers and their use as flow improvers in oleaginous fluids |
WO1999062973A1 (en) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Infineum Usa L.P. | Wax crystal modifiers formed from dialkyl phenyl fumarate |
US6583247B1 (en) * | 1999-03-16 | 2003-06-24 | Infineum International Ltd. | Process for producing free radical polymerized copolymers |
US6475963B1 (en) | 2001-05-01 | 2002-11-05 | Infineum International Ltd. | Carboxylate-vinyl ester copolymer blend compositions for lubricating oil flow improvement |
CN102079799B (zh) * | 2010-12-16 | 2012-06-27 | 沈阳化工大学 | 一种二元聚合物蜡油降凝剂的制备方法 |
Family Cites Families (14)
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---|---|---|---|---|
NL95991C (ja) * | 1955-11-16 | |||
US3202873A (en) * | 1962-03-09 | 1965-08-24 | Standard Oil Co | Ignition timing control for piezoelectric engine ignition systems |
US3729296A (en) * | 1966-10-14 | 1973-04-24 | Exxon Research Engineering Co | Polymeric wax crystal modifiers for high wax content petroleum oils |
US3458430A (en) * | 1967-05-15 | 1969-07-29 | Exxon Research Engineering Co | Separation of hydrocarbon wax from mineral oil using dewaxing aids |
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US4354003A (en) * | 1978-07-21 | 1982-10-12 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Solvent dewaxing waxy hydrocarbons using an α-olefin polymer-olefin vinyl acetate copolymer composite dewaxing aid |
US4192733A (en) * | 1978-07-21 | 1980-03-11 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oils using dewaxing aid |
US4377467A (en) * | 1981-01-30 | 1983-03-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oils using dewaxing aid |
GB2099015A (en) * | 1981-05-20 | 1982-12-01 | Shell Int Research | Combined dewaxing-deoiling process using crystal modifier |
US4406771A (en) * | 1982-09-29 | 1983-09-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oil distillates using a combination poly di-alkyl fumarate-vinyl acetate copolymer having pendent carbon side chain length of predominantly C22 and polyalkyl(meth-)acrylate polymer dewaxing aid |
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-
1984
- 1984-03-14 US US06/589,536 patent/US4670130A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-02-19 CA CA000474621A patent/CA1237238A/en not_active Expired
- 1985-02-19 JP JP60029495A patent/JPS60217218A/ja active Pending
- 1985-02-22 EP EP85301219A patent/EP0155105B1/en not_active Expired
- 1985-02-22 DE DE8585301219T patent/DE3563355D1/de not_active Expired
- 1985-02-27 BR BR8500870A patent/BR8500870A/pt not_active IP Right Cessation
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JPS6272706A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 酢酸ビニル系共重合体 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4670130A (en) | 1987-06-02 |
EP0155105B1 (en) | 1988-06-15 |
CA1237238A (en) | 1988-05-24 |
EP0155105A1 (en) | 1985-09-18 |
BR8500870A (pt) | 1985-10-15 |
DE3563355D1 (en) | 1988-07-21 |
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