JPS60214770A - アミノエタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、医薬品または染料用原料として有用ナアミノ
エタンスルホン酸の製造方法に関Ｌ、さラニ詳しくは、
クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムとを反応
させてアミノエタンスルホン酸を製造するに際し副生ず
る塩化ナトリウム、原料である亜硫酸ナトＩＪウム中に
含まれる硫酸ナトリウムおよび亜硫酸ナトリウムの酸化
により副アミノエタンスルホン酸を効果的に分離するア
ミノエタンスルホン酸の製造方法に関スル。

一般に、有機物と無機塩を分離する際、有機物と無機塩
との溶解度差を利用して有機物を冷却晶析させることに
より、有機物を無機塩より分離する方法は極めて一般的
な分離方法である。しかし、この方法を用いてアミノエ
タンスルホン酸を該合成液中に存在する塩化ナトリウム
および硫酸ナトリウムより分離する際、例えば該合成液
を１０℃以下に冷却し、アミノエタンスルホン酸を晶析
させ、分離を行なう場合は結晶中に上記無機塩が多量に
混入し、さらに一般に行われている再結晶法によりアミ
ノエタンスルホン酸の精製を行っても上記無機塩を容易
に除去することは出来ない。

本発明者等は、上記欠点を克服するため鋭意検討を重ね
た結果、アミノエタンスルホン酸、塩化ナトリウムおよ
び硫酸ナトリウムの三成分が混在する場合、水に対しき
わめて特異な溶解現象を示すことを見出し、狭い範囲の
温度領域において副生＆の侑ｌレキに’ｌ＋６人七トＹ
に謬醋＋ｋ　ＩＩ　＋”＋人シ日約物のアミノエタンス
ルホン酸の分離を行ない得ることを見出し本発明を完成
した。

すなわち、本発明はクロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸
ナトリウムとを反応させてアミノエタンスルホン酸を製
造するに除し、反応生成液を１３〜３５℃の温度範囲に
冷却しアミノエタンスルホン酸を晶出させることを特徴
とするアミノエタンスルホン酸の製゛造方法である。

アミノエタンスルホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムをそれぞれ単独で溶解させた場合の水に対する
溶解度は各々第１図に示すとおりである。しかしながら
、アミノエタンスルホン酸塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムの３成分が混在する場合の各成分の水に対する
溶解度は第２図のとおりとなり、硫酸ナトリウムの溶解
度が１６℃付近で最大となる特異な溶解度曲線を示し、
この特異的な硫酸ナトリウムの挙動は、同一系内にアミ
ノエタンスルホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリ
ウムが混在しても・るときに現われる。

コノ事実にもとすき、アミノエタンスルホン酸、塩化ナ
トリウムおよび硫酸ナトリウムを含有するアミノエタン
スルホン酸の反応生成液からそれらの溶解度差を利用し
てアミノエタンスルホン酸を効率的に分離できる。すな
わち、該反応生成を１３〜３５℃、望ましくは１５〜２
０℃の温度範囲内で冷却すれば、アミノエタンスルホン
酸が晶析して、溶解している副生量の上記無機塩との分
離が充分可能となる。また、該合成液中の上記無機塩濃
度が高い場合には、分離した結晶を再結晶することによ
り容易に上記無機塩との分離が可能である。かくして、
混入する塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムがいずれ
も日本薬局方（第八改正）の規格値に合格する精製アミ
ノエタンスルホン酸を得ることができる。

晶析温度が１３℃未満では、アミノエタンスルホン酸の
結晶中の無機塩の含有量が多く、さらに一般に行なわれ
ている再結晶法によりアミノエタンスルホン酸の精製を
行なっても上記無機塩を容易に除去することはできない
。

−Ｊ、３５℃を越える温度では、アミノエタンスルホン
酸の歩留りの低下、排水処理の問題が生じ工業的製造に
は不適当である。

本発明のアミノエタンスルホン酸製造方法は通常ストレ
ッカー反応として知られている方法であり、亜硫酸ナト
リウム水溶液にクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加え
加熱するような方法である。

すなわち、クロルエチルアミン塩酸塩とこれに対し１〜
１０倍モルの亜硫酸ナトリウムとを２〜２０重量倍の水
中で２０〜３００℃の温度で反応させると、生成したア
ミノエタンスルホン酸を含有スる反応生成液が得られる
。

上記した方法によるアミノエタンスルホン酸生成液には
アミノエタンスルホン酸が５〜３０重量％、塩化ナトリ
ウムが１〜２８重量％、硫酸ナトリウムが１〜ｌＯ重量
％が含有されている。

反応生成液をアミノエタンスルホン酸の飽和濃度まで濃
縮し、この濃縮液を攪拌を伴った外部冷却のような通常
の方法で１３〜３５℃、望ましくは１５〜２０℃に冷却
する。アミノエタンスルホン酸が晶析してくるので、遠
心分離等の適宜の方法により分離する。分離された結晶
を通常、好ましくは、結晶重量の１〜５倍量の洗滌水を
用い、潅水あるいは再スラリー化して洗滌することによ
り、さらに、必要に応じ再結晶を行うことにより、硫酸
ナトリウムおよび塩化ナトリウムがそれぞれ日本薬局方
の規格値を充足するようなアミノエタンスルホン酸の結
晶が得られる。

分離されたＦ液は必要により洗滌液を含めて、合成系統
または濃縮系統へ循環して用いることが出来る。

本発明の方法は、無機塩の混入を効果的に抑制して高純
度のアミノエタンスルホン酸を得る工業的な方法である
。

以下、実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１ 攪拌機、温度計、滴下漏斗および冷却管を備えた四つロ
フラスコ中に亜硫酸ナトリウム４９．Ｏｆを水１８０Ｆ
に溶解させた。ついで、８０℃に昇温したのち８０％ク
ロルエチルアミン塩酸塩水溶液５３．７Ｆを３時屓かけ
て滴下した。滴下終了後さらに４時間８０℃に保持して
熟成を行い、アミノエタンスルホン酸合成液を得た。こ
の合成液を８０℃で水が１３０ｆとなるまで濃縮を行っ
た。

この液はアミノエタンスルホン酸３９．８ｇ、塩化ナト
リウム３８．（１，硫酸ナトリウム６．８ｇおよび水１
ａｏｐを含んでし・る。この液を１６℃まで冷却し、晶
析させた。結晶重量と同量の洗浄水を用い潅水にて洗浄
した。アミノエタンスルホン酸）収量は２２．：Ｍ（合
成液中のアミノエタンスルホン酸量に対する収率５６％
）であった。このアミノエタンスルホン酸中の塩化すト
リウムは４０胛、硫酸ナトリウムは２６１１”であった
。

この実施例において再結晶は不要であった。

比較例１ 冷却晶析温度を１０℃とした以外は実施例１と同様の操
作を行なった。アミノエタンスルホン酸の収量は２４．
５９（合成液中のアミノエタンスルホン酸量に対する収
率６２％）であった。このアミノエタンスルホン酸中の
塩化ナトリウムは９４−１硫酸ナトリウムは４，４％で
あった。

比較例２ 冷却晶析温度を３８℃とした以外は実施例１と全ぐ同様
の操作を行なったところ、アミノエタンスルホン酸中の
塩化ナトリウムは５１１Ｆｍ、硫酸ナトリウムは６５１
１’であった。また、アミノエタンスルホン酸の収量は
９．３ｇ（合成液中のアミノエタンスルホン酸量に対す
る収率２３％）であった。

実施例２ 実施例１と全く同じ合成を行ない、アミノエタンスルホ
ン酸合成液を得、この合成液を８０℃で水が１００Ｆと
なるまで濃縮を行なった。この液はアミノエタンスルホ
ン酸３９．８Ｉｌ、塩化ナトリウム３８．Ｏｆ、硫酸ナ
トリウム６．８ノおよび水１００ｇを含んでいる。この
液を１６℃で冷却晶析させ、晶析した結晶を水５８１１
を用いて３℃で再結晶した。アミノエタンスルホン酸中
の塩化ナトリウムは４０１１＠、硫酸ナトリウムは２６
Ｐであった。また、アミノエタンスルホン酸の収量は２
３．６９　（合成液中のアミノエタンスルホン酸量に対
する収率５９％）であった。

比較例３ 冷却晶析温度を１０℃とした以外は実施例２と同様の操
作を行なったところ、アミノエタンスルホン酸中の塩化
ナトリウムは２０８ＦＦ、硫酸ナトリウムは１．１％で
あった。また、アミノエタンスルホン酸の収量は２５．
３ｇ（合成液中のアミノエタンスルホン酸量に対する収
率６４％）であった。

比較例４ 冷却晶析温度を３８℃および再結晶に用いる水を３５．
４９とした以外は実施例２と同様の操作を行なったとこ
ろ、アミノエタンスルホン酸中ノ塩化ナトリウムは５１
ＦＦｍ、硫酸ナトリウムは６５Ｐであった。また、アミ
ノエタンスルホン酸の収ｔは１２．８Ｎ（合成液中のア
ミノエタンスルホン酸量に対する収率３２％）であった
。

【図面の簡単な説明】

第１図はアミノエタンスルホン酸、塩化ナトリウムおよ
び硫酸ナトリウムのそれぞれ単独で水に溶解せしめた場
合のそれぞれの溶解度曲線である。 また、第２図は上記３成分が共存する場合のそれぞれの
成分の溶解度曲線である。 両図において曲線（１）はアミンエタンスルポン酸、曲
線＜２）？を塩化ナトリウム、（３）は硫酸ナトリウム
の溶解度曲線をそれぞれ表している。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第１図 ０　１０　２０　３０ 第２図 ０　２０　４０　６０

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １）クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反
   応させてアミノエタンスルホン酸を製造するに際し、反
   応生成液を１３〜３５℃の温度範囲に冷却しアミンエタ
   ンスルホン酸を晶出させることを特徴とするアミノエタ
   ンスルホン酸の製造方法。