JPS60209549A - 新規のエステル、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤 - Google Patents
新規のエステル、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規の特殊なグロパルギルエステル、その製
法、該エステルを有効物質として含有する害虫駆除剤、
並びに害虫を該有効物質で、駆除する方法に関する。
法、該エステルを有効物質として含有する害虫駆除剤、
並びに害虫を該有効物質で、駆除する方法に関する。
従来の技術
アルキン酸のアルキルエステル又はアルキニルエステル
がクモ類を駆除するために適当であることは公知である
（米国特許第４０２４２７８号明細畜及び米国特許第３
９９６３８０号明細甫）。しかしながら、この作用Ｑエ
クモ類に制限される。
がクモ類を駆除するために適当であることは公知である
（米国特許第４０２４２７８号明細畜及び米国特許第３
９９６３８０号明細甫）。しかしながら、この作用Ｑエ
クモ類に制限される。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、公知物質よりも広い作用スペクトルを
有する、害虫駆除剤として有効な物質を見い出すことで
あった。
有する、害虫駆除剤として有効な物質を見い出すことで
あった。
問題点を解決するための手段
ところで、式■：
Ｚ
〔式中、Ｒ１は００ Ｈ（ｎ ＝ １又は２）、０ＣＦ
３、ｎ ２ｎ＋１ ００Ｆ２０ＨＦ、、Ｆを表わしかつＲ２はＨｌ又はＲ１
と一緒に−０（ＯＨ，）ｍＯ−（ｍ ＝ １又は２）を
表わす〕で示されるエステルが、殺虫剤、殺ダニハ１」
及び特に殺卵剤として極めて有効でありかつ類似した構
造ないしは同じ作用方向の公知有効物質よりも優れてい
ることが判明した。
３、ｎ ２ｎ＋１ ００Ｆ２０ＨＦ、、Ｆを表わしかつＲ２はＨｌ又はＲ１
と一緒に−０（ＯＨ，）ｍＯ−（ｍ ＝ １又は２）を
表わす〕で示されるエステルが、殺虫剤、殺ダニハ１」
及び特に殺卵剤として極めて有効でありかつ類似した構
造ないしは同じ作用方向の公知有効物質よりも優れてい
ることが判明した。
式Ｉのエステルは、相応する酸■を１０パルギルアルコ
ールと反応させることにより得ることがテ＠−ル〔”ホ
ウベン−バイル、メトーデン・デア・オルガニツシエン
・ヘミ−（Ｈｏｕｂθｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎ、ｏｈｅｍｉｅ ） ”ｊ＄■巻
、５１６頁以降、ゲオルグ・チーメ出版社、シュトッッ
ガルト在、１９５２年〕。
ールと反応させることにより得ることがテ＠−ル〔”ホ
ウベン−バイル、メトーデン・デア・オルガニツシエン
・ヘミ−（Ｈｏｕｂθｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎ、ｏｈｅｍｉｅ ） ”ｊ＄■巻
、５１６頁以降、ゲオルグ・チーメ出版社、シュトッッ
ガルト在、１９５２年〕。
２
（ｎ）
２
（■ン
反応は自体公知方法で触媒例えは硫酸、ハロゲン化水素
酸、スルホン酸、酸性イオン交換体を添加することによ
り促進し、かつ反応混合物がろ水又はエステルエを、例
えば共沸蒸留又は硫酸もしくはハロゲン化水素酸に水を
結合させて取出すことにより、エステル化平衡を所望の
方向で移行させることかできる。
酸、スルホン酸、酸性イオン交換体を添加することによ
り促進し、かつ反応混合物がろ水又はエステルエを、例
えば共沸蒸留又は硫酸もしくはハロゲン化水素酸に水を
結合させて取出すことにより、エステル化平衡を所望の
方向で移行させることかできる。
同様に、相応する酸ハロゲン化物■をグロバルギルアル
コールと酸受容体の存在下に良好に反応させることがで
きる〔前記ホウベン−バイル、第１巻、５４１頁以降、
ゲオルグーチーメ出版社、シュトツツガルト１９５２年
〕。
コールと酸受容体の存在下に良好に反応させることがで
きる〔前記ホウベン−バイル、第１巻、５４１頁以降、
ゲオルグーチーメ出版社、シュトツツガルト１９５２年
〕。
酸結合剤とじてに、通常の塩基性試薬、特に脂肪族、芳
香−族及び複素環式アミン、例えはトリエチルアミン、
ジメチルアミン、ピペリジン、′ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン及びピリジンが適当である。
香−族及び複素環式アミン、例えはトリエチルアミン、
ジメチルアミン、ピペリジン、′ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン及びピリジンが適当である。
反応は溶剤又は希釈剤中で実施することができる。この
ためには前記酸受容体自体又は例えば以下の溶剤又は希
釈剤又はそれらの混合物が適当である： 脂肪族及び芳香族、場合により塩紫化された炭化水素、
例えば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ベンジル、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロ
ルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン例
えばジエチル−及びジ−ｎ−７’チルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソグロピルケトン；更にニトリル例えばアセトニト
リル及びグロビオニトリル。
ためには前記酸受容体自体又は例えば以下の溶剤又は希
釈剤又はそれらの混合物が適当である： 脂肪族及び芳香族、場合により塩紫化された炭化水素、
例えば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ベンジル、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロ
ルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン例
えばジエチル−及びジ−ｎ−７’チルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソグロピルケトン；更にニトリル例えばアセトニト
リル及びグロビオニトリル。
一般に、出発物質は化学量論的割合で使用する。
しかし、個々の場合には一方又は他方の過剰が極めて有
利なこともある。
利なこともある。
反応は一般に０′Ｃ以上で十分な速度で進行する。
反応は大抵熱を発生しながら進行するので、冷却手段を
講じるのが有利なことでもある。
講じるのが有利なことでもある。
更に、本発明によるエステルは、なお実際的に全ての公
知のエステル合成方法に基づいて、例えハ相応する酸無
水物と１０パルギルアルコ−／ｌ／ トの反応、相応す
る塩とグロパルギルハロゲン化物との反応又はエステル
化（前記ホウベン・パイル、５０８〜６２８頁）により
製造することができる。
知のエステル合成方法に基づいて、例えハ相応する酸無
水物と１０パルギルアルコ−／ｌ／ トの反応、相応す
る塩とグロパルギルハロゲン化物との反応又はエステル
化（前記ホウベン・パイル、５０８〜６２８頁）により
製造することができる。
出発物質として必要な式■の置換された安息香酸は公知
でありかつ少なくとも一部は市販されている：若干の場
合それかも製造された酸塩化物は一部は前記文献ホウベ
ン−バイル４６３〜４７６頁記載に基づいて得られたも
のである。
でありかつ少なくとも一部は市販されている：若干の場
合それかも製造された酸塩化物は一部は前記文献ホウベ
ン−バイル４６３〜４７６頁記載に基づいて得られたも
のである。
実施例
本発明による式Ｉの全ての化合物は、以下の実施例を相
応して変更することにより製造することが可能である。
応して変更することにより製造することが可能である。
実施例 １
グロバルギルアルコール６．２９ （０，１１モルノを
ピリジン５〇−中に装入し、水浴中で冷却しなから、ア
ニス酸クロリド１７．１ ｒ （０，１０モル）を流加
する。引続き、該混合物を室温で２４時間攪拌し、次い
で氷水中に注入し、生成した生成物を吸引濾過し、２ｎ
ＨＯｌ及び水で洗浄しかつ乾燥する。融点４７〜４８゛
Ｃの無色の結晶状固形物１８．１ ｒ （収率９５．３
％）が得られる。
ピリジン５〇−中に装入し、水浴中で冷却しなから、ア
ニス酸クロリド１７．１ ｒ （０，１０モル）を流加
する。引続き、該混合物を室温で２４時間攪拌し、次い
で氷水中に注入し、生成した生成物を吸引濾過し、２ｎ
ＨＯｌ及び水で洗浄しかつ乾燥する。融点４７〜４８゛
Ｃの無色の結晶状固形物１８．１ ｒ （収率９５．３
％）が得られる。
０＋１Ｈ１ｏ”ａ （１９０）
計算値： ０６９．５ ）（５，３
実測値： ０６９．６ ！（５，５
６０ＭＨｚ−’１（”ＮＭＲスペクトル、０ＤＯ１３中
（δ値、ｐｐｍ ）２．５５ （ｔ、Ｉ Ｈ）； ３．
８７ ｆ 日、３Ｈ）；４．９３（ｄ、ＩＨ）；６．９
４ （ｄ、２Ｈン ； ８．０５ （ａ、２Ｈ）第１表 実施例 Ｒ’ Ｒ”Ｈ−ＮＭＲ−データ（６０４＆ｉｚ
％ ０ＤＯ１３、δ値ｐｐｍ ） （ｍ、２Ｈ） 式１のグロバルギルエステルは、昆虫及びクモ類に属す
る害虫を有効に駆除するために適当である。これらは植
物保護並びに衛生、保存及び獣医分野において害虫駆除
剤として使用することができかつ有利に害虫の卵堆積に
作用させることができる。
（δ値、ｐｐｍ ）２．５５ （ｔ、Ｉ Ｈ）； ３．
８７ ｆ 日、３Ｈ）；４．９３（ｄ、ＩＨ）；６．９
４ （ｄ、２Ｈン ； ８．０５ （ａ、２Ｈ）第１表 実施例 Ｒ’ Ｒ”Ｈ−ＮＭＲ−データ（６０４＆ｉｚ
％ ０ＤＯ１３、δ値ｐｐｍ ） （ｍ、２Ｈ） 式１のグロバルギルエステルは、昆虫及びクモ類に属す
る害虫を有効に駆除するために適当である。これらは植
物保護並びに衛生、保存及び獣医分野において害虫駆除
剤として使用することができかつ有利に害虫の卵堆積に
作用させることができる。
前記したかつその他の本発明による有効物質は、殺虫剤
として常用の方法で適用することができる。
として常用の方法で適用することができる。
製剤法、適用技術及び作用効果に関する詳細並びに相乗
作用及びその他の有利な作用を得るための適当な混合成
分に対する詳細は、例えば米国特許第４３２０１２２号
明細書から推察することができる。
作用及びその他の有利な作用を得るための適当な混合成
分に対する詳細は、例えば米国特許第４３２０１２２号
明細書から推察することができる。
適用準備のできた製剤中の有効物質濃度は大きな広範囲
内で変動することができる。
内で変動することができる。
該濃度は一般に０．００００１〜１０％、有利には０．
００１〜０．１％である。
００１〜０．１％である。
有効物質の施用量は、野外条件下で０．０２〜１０Ｉｆ
９／ｈａＳｉ利に＆’Ｘ、 ０．１−２．０ ｋｇ ／
ｈａである。
９／ｈａＳｉ利に＆’Ｘ、 ０．１−２．０ ｋｇ ／
ｈａである。
適用例 １
実施例１に記載の有効物質は、昆虫の卵に作用させた際
に高い特殊効果を示す。これは以下の動物実験で観察さ
れた： デスデシス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ） ０．０１ １００
７）デニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ） ０．０１ 約８０ア
グロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ ） ０．００４ 約８０へ
リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｅ ） ０．００４ 約８
０エフニスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ） ０．１ １００
ジヤガイモムシ ０．０２ １００ 帯状噴霧試験でも使用量４００１ ／ ｈａでなお明ら
かな作用が生じた： 有効物質の水中濃度 死 亡 率 （％） （％） ズルテラ（Ｐ］、ｕｔｅｌｌａノ卵堆積 ０゜１ 約９
０１０デニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ） ｔｔ ０．１ 約
８０へリオチス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ ）ｔｔ ０．０
４ 約９０エビラキナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）〃 ０，
１ １００以下の適用例のためには、比較物質として二
を使用した。これらは両者とも米国特許１ｉ１１４３９
９６３８０号明細書に当該目的のために有効であると記
載されている。
に高い特殊効果を示す。これは以下の動物実験で観察さ
れた： デスデシス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ） ０．０１ １００
７）デニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ） ０．０１ 約８０ア
グロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ ） ０．００４ 約８０へ
リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｅ ） ０．００４ 約８
０エフニスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ） ０．１ １００
ジヤガイモムシ ０．０２ １００ 帯状噴霧試験でも使用量４００１ ／ ｈａでなお明ら
かな作用が生じた： 有効物質の水中濃度 死 亡 率 （％） （％） ズルテラ（Ｐ］、ｕｔｅｌｌａノ卵堆積 ０゜１ 約９
０１０デニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ） ｔｔ ０．１ 約
８０へリオチス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ ）ｔｔ ０．０
４ 約９０エビラキナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）〃 ０，
１ １００以下の適用例のためには、比較物質として二
を使用した。これらは両者とも米国特許１ｉ１１４３９
９６３８０号明細書に当該目的のために有効であると記
載されている。
該実験動物の産卵直後の卵約２００個を粘着テープに付
着させかつこれを水性有効物質製剤中に浸漬した。次い
で、該テープを処理しなかった対照が羽化するまで２５
”Ｃ及び空気湿度７０％で保存した。
着させかつこれを水性有効物質製剤中に浸漬した。次い
で、該テープを処理しなかった対照が羽化するまで２５
”Ｃ及び空気湿度７０％で保存した。
結果
２ ０．１ １．００
３ ０．０４ １００
４ ０．０２ １００
５ ０．００２ １０υ
６ ０．０１ １００
比較物質 １ ０．１ ４０
実験動物に硫酸紙に卵をまとまった群として産付けさせ
た。約２００〜３００個の卵が付着した切取った紙テー
プを産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬
させた。引続き、該紙チーズをヘトリシャーレ（直径１
０ｃｍ）内の湿ったノぐルズの上に載せた。
た。約２００〜３００個の卵が付着した切取った紙テー
プを産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬
させた。引続き、該紙チーズをヘトリシャーレ（直径１
０ｃｍ）内の湿ったノぐルズの上に載せた。
５〜６日後に始った対照の羽化後に評価を行なった。
結果
１ ０．０１ １００
６ ’ ０．０１ １（）０
比較物質ｎ 、 ０．０１ 約９０
実験動物に硫酸紙に卵をまとまった群として産付けさせ
た。約２００〜３００個の卵が付着した切取った紙テー
プを産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬
させた。引続き、該紙チーブをペトリシャーレ（直径１
０ｃｍ）内の湿ったバルブの上に載せた。
た。約２００〜３００個の卵が付着した切取った紙テー
プを産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬
させた。引続き、該紙チーブをペトリシャーレ（直径１
０ｃｍ）内の湿ったバルブの上に載せた。
５〜６日後に始った対照の羽化後にＪ′ｒ価を行なった
。
。
結果
１ ０．０１ 約８０
４ ０．０２ 約８０
ｓ ６．０１ 約９０
比較物質ｎ、 ０．０１ 約２０
実験動物に硫酸紙に卵をまとまった群として産利けさせ
た。約２００〜３００個の卵を有する切取った紙チーブ
を産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬さ
せた。引続き、該紙チーズをペトリシャーレ内の湿った
パルプの上に載せた。
た。約２００〜３００個の卵を有する切取った紙チーブ
を産卵の２日後に水性有効物質製剤中に約５秒間浸漬さ
せた。引続き、該紙チーズをペトリシャーレ内の湿った
パルプの上に載せた。
５〜６日後に始った対照の羽化後に評価を行なった。
結果
実施例番号 有効物質濃度 死亡率
％ ％
１ ０．００４ ８０
６ ０．００４ Ｚｏ。
実験動物の産後２日の卵？水性有効物質製剤中に約５秒
間浸漬した。引続き、ベトリシャーレ内の湿ったバルブ
上に載せた。評価は処理しｔ【かった対照の羽化後に行
なった。
間浸漬した。引続き、ベトリシャーレ内の湿ったバルブ
上に載せた。評価は処理しｔ【かった対照の羽化後に行
なった。
結果
１ ０．０１ 約９０
６ ０．０１ 約９０
比較物質Ｉ［０，０１約４０
実験動物の産後２日の卵を基紙と一糺に水性有効物質製
剤中に約５秒間浸漬した。引続き、該基紙をベトリシャ
ーレ内の湿ったバルブ上に載せた。
剤中に約５秒間浸漬した。引続き、該基紙をベトリシャ
ーレ内の湿ったバルブ上に載せた。
評価は処理しなかった対照の羽化後に行なった。
結果
実施例番号 有効物質濃度 死亡率
％ ％
１ ０．０２ １００
１ ０．０１ 約９０
比較物質ＩＩ Ｏ，０１約５０
代理人弁理士 １） 代 熱 治
第１頁の続き
＠Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号
ｏ発 明 者 ノ１インリツヒ、アドルフイ
庁内整理番号
ドイツ連共和国、６７０′３Ｘ リムブルガーホーフ、
カルミトヴエーク、１１
カルミトヴエーク、１１
Claims (5)
- （１）式Ｉ： ２ 〔式中、Ｒ１＆工００ ｎＨ２ｎ＋ Ｉ（ｎ ＝１又は
２）、０ＣＦ３．００Ｆ２０ＨＦ２、Ｆを表わしかつＲ
２はＨｌ又はＲ１と一緒に一〇（ＯＨ２）ｍＯ−（ｍ
＝ １又は２）を表わす〕で示されろエステル。 - （２）式Ｉ： ／ ２ 〔式中、Ｒ１はｏａ、Ｈ２ｎ＋、 （ｎ ”” １又は
２）、００ｈ１ＯＧＦ２０ＨＦ２、Ｆを表わしかつＲ２
はＨｌ又はＲ１と一緒にｍｏ（ｏＨ，）ｍｏ−、（ｍ
＝ １又は２ンを表わす〕で示されるエステルを製造す
る方法において、式： で示される相応する安息香酸をグロパルギルアルコール
と反応させるか、又は式■： Ｒ′ で示される相応する酸ハロゲン化物をズロバルギルアル
コールと酸受容体の存在下に、場合により溶剤又は希釈
剤の存在下に、反応させることを特徴とする、エステル
の製法。 - （３）式１： Ｒ２ 〔式中、Ｒ１は００ｎ”ｎ＋１ （ｎ ＝ １又（肴２
）、０ＯＦ３．００Ｆ、０ＨＦ２、Ｆを表わしかつＲ２
はＲ１又し工Ｒ１と一緒に一〇（ＯＨ２）、ｎｏ−（ｍ
＝ １又は２２を表オって〕で示されるエステルを有
効物質として含有する害虫駆除剤。 - （４）固形もしくに液状賦形剤及び式Ｉ：Ｒ′ 〔式中、ＲＩＩ工０ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎ−１又（工２）
、００Ｆ３、ｂａＦ、ａｎＦ、、Ｆを表わしかつＲ２は
Ｈ１又＆土Ｒ１と一緒に一〇（ＯＨ２）ｍＯ−（ｍ ＝
１又は２）を表わす〕で示されるエステルの少なくと
も１種を含有する害虫駆除剤。 - （５）式１； 〔式中、Ｒ１は０ＣｎＨ２ｎ＋ｌ （ｎ ＝ １又は２
）、０ＯＦ３．００Ｆ２０ＨＦ２、Ｆを表わしかつＲ２
にＨｌ又はＲ１と一緒に一〇（ＯＨ２） Ｏ−（ｍ ＝
１又は２ンを表わす〕で示されるエステルの有効量を
害虫又はその生活圏に作用させることを特徴とする害虫
を駆除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843410543 DE3410543A1 (de) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | Neue ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3410543.3 | 1984-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209549A true JPS60209549A (ja) | 1985-10-22 |
Family
ID=6231292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60054751A Pending JPS60209549A (ja) | 1984-03-22 | 1985-03-20 | 新規のエステル、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4642368A (ja) |
| EP (1) | EP0156263B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60209549A (ja) |
| KR (1) | KR850007057A (ja) |
| AT (1) | ATE23523T1 (ja) |
| BR (1) | BR8501276A (ja) |
| CA (1) | CA1254221A (ja) |
| DE (2) | DE3410543A1 (ja) |
| IL (1) | IL74593A (ja) |
| ZA (1) | ZA852108B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL78649A0 (en) * | 1985-05-30 | 1986-08-31 | Basf Ag | Benzoate derivatives,their preparation and their use as pesticides |
| IL83513A (en) * | 1986-08-30 | 1992-12-01 | Basf Ag | Propargyl furan - and thiophenecarboxylates, their preparation and their use for combating insects, arachnides and nematodes |
| US4788321A (en) * | 1986-12-29 | 1988-11-29 | Daikin Industries, Ltd. | Perfluoroalkenyloxybenzoic acid derivative, process for preparing the same and prepolymer of the derivative |
| GB9218949D0 (en) * | 1992-09-08 | 1992-10-21 | Charwell Consumer Prod | Louse repellent compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3288834A (en) * | 1963-12-26 | 1966-11-29 | Dow Chemical Co | 2-propynyl ester of substituted (2-propynyloxy) benzoic acids |
| US3957833A (en) * | 1970-03-23 | 1976-05-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkynyloxy-phenyl derivatives |
| DE2166152C3 (de) * | 1970-10-20 | 1980-09-18 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Propargyloxyphenyl-terpenäther |
| CH552943A (de) * | 1970-10-20 | 1974-08-30 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| US3996379A (en) * | 1974-01-03 | 1976-12-07 | Stauffer Chemical Company | Miticidal compounds |
| CA1052385A (en) * | 1974-09-09 | 1979-04-10 | Alexander Mihailovski | Acetylenic 2,6 dichlorobenzoates and their utility as plant growth regulators |
| US3996380A (en) * | 1974-12-23 | 1976-12-07 | Zoecon Corporation | Alkynyl esters for controlling mites |
| US4259350A (en) * | 1978-03-15 | 1981-03-31 | Sankyo Company Limited | Iodopropargyl derivatives, their use and preparation |
| DE3219789A1 (de) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1984
- 1984-03-22 DE DE19843410543 patent/DE3410543A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-13 IL IL74593A patent/IL74593A/xx unknown
- 1985-03-15 AT AT85102996T patent/ATE23523T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-15 EP EP85102996A patent/EP0156263B1/de not_active Expired
- 1985-03-15 DE DE8585102996T patent/DE3560018D1/de not_active Expired
- 1985-03-18 CA CA000476764A patent/CA1254221A/en not_active Expired
- 1985-03-19 US US06/713,644 patent/US4642368A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-20 JP JP60054751A patent/JPS60209549A/ja active Pending
- 1985-03-21 BR BR8501276A patent/BR8501276A/pt unknown
- 1985-03-21 ZA ZA852108A patent/ZA852108B/xx unknown
- 1985-03-22 KR KR1019850001877A patent/KR850007057A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
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