JPS5885856A - シクロプロパンカルボン酸エステル類 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル類Info
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- JPS5885856A JPS5885856A JP56184577A JP18457781A JPS5885856A JP S5885856 A JPS5885856 A JP S5885856A JP 56184577 A JP56184577 A JP 56184577A JP 18457781 A JP18457781 A JP 18457781A JP S5885856 A JPS5885856 A JP S5885856A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なシクロプロパンカルボン駿エステル類
に関する4のである。詳しくは、農園装用あるいは防疫
用殺虫剤として有効なシクJ−プロパンカルボン酸エス
テル類に関するものである。
に関する4のである。詳しくは、農園装用あるいは防疫
用殺虫剤として有効なシクJ−プロパンカルボン酸エス
テル類に関するものである。
従来、農園装用あるいは防疫用殺虫剤としては、DDテ
、B110等の有機塩素系化合物、パラチオン、!ラチ
オン勢の有機リン系殺虫剤、カルバリルメソミル等のカ
ーバメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫あ
るいは衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫
に大きな寄与をしてきた。
、B110等の有機塩素系化合物、パラチオン、!ラチ
オン勢の有機リン系殺虫剤、カルバリルメソミル等のカ
ーバメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫あ
るいは衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫
に大きな寄与をしてきた。
しかしながら、近年これら殺虫剤について環境汚染等の
公害の問題、あるいは残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。またこれらの中の
あるものには、長年の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
公害の問題、あるいは残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。またこれらの中の
あるものには、長年の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
本発明者轡は、上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性
が低く、且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更に
はその分解生成物が無毒であることが知られているピレ
スロイド系化合物に着目し、鋭意研究を重ねた結果、下
記一般式(I)で表わされる特定Oシクロプロパンカル
ボン酸エステル類が優れた殺虫効果を有することを見い
出し、本発明を完成するに到った。
が低く、且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更に
はその分解生成物が無毒であることが知られているピレ
スロイド系化合物に着目し、鋭意研究を重ねた結果、下
記一般式(I)で表わされる特定Oシクロプロパンカル
ボン酸エステル類が優れた殺虫効果を有することを見い
出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨は、
一般式 。
(式中、R+は低級アルキル基を表わし、R1はJ−(
/−−に’ロリルメチル)ベンジル基、α−シアノ−J
−(/−ビロリルメ′チル)ベンジル基、3−ベンジル
−7−ピロリルメチルS−* たはペンタフルオロベン
ジル基を表わし、Xは水素原子またはハロゲン原子を表
わす〕で示されるフクロプロパンカルボン酸エステルa
jllK存tル。
/−−に’ロリルメチル)ベンジル基、α−シアノ−J
−(/−ビロリルメ′チル)ベンジル基、3−ベンジル
−7−ピロリルメチルS−* たはペンタフルオロベン
ジル基を表わし、Xは水素原子またはハロゲン原子を表
わす〕で示されるフクロプロパンカルボン酸エステルa
jllK存tル。
以下、本発明を説明するに1本発明のシクロプロパンカ
ルボ/酸エステル類(以下「本発明れる。
ルボ/酸エステル類(以下「本発明れる。
殺虫活性を考慮した場合、前記一般式(I)4’Cおい
て、R1が低級アルキル基、特に炭素数l〜Jの低級ア
ルキル基; m”カα−シア/−J−(/−ピロリルメ
チル)ベンジルlTi、3−ベンジル−1−ピロリルメ
チル基またはペンタフルオロベンジル基、工が塩素原子
のものが好ましい。
て、R1が低級アルキル基、特に炭素数l〜Jの低級ア
ルキル基; m”カα−シア/−J−(/−ピロリルメ
チル)ベンジルlTi、3−ベンジル−1−ピロリルメ
チル基またはペンタフルオロベンジル基、工が塩素原子
のものが好ましい。
本発明化合物は、例えば下記反応に従って容AK製造す
ることができる。
ることができる。
(式中、R’、 R1およびXは前記と同義を表わし、
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(1)で表ゎされる
アルコールとを溶媒中で脱酸剤0存在下に反応させるこ
とKよって製造することができる。
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(1)で表ゎされる
アルコールとを溶媒中で脱酸剤0存在下に反応させるこ
とKよって製造することができる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
;テトラヒト四フラン、ジオキナン轡のエーテル類;ジ
クロルメタン、四塩化庚素等Oハ驕ゲン化炭化水素等が
好適である。を九、無機塩基類が好適である。
;テトラヒト四フラン、ジオキナン轡のエーテル類;ジ
クロルメタン、四塩化庚素等Oハ驕ゲン化炭化水素等が
好適である。を九、無機塩基類が好適である。
上記反応は通常−10℃〜100℃で7〜−参時間行え
ば十分である。
ば十分である。
また、前示一般式(1)においてR@がα−シアノ−J
−(/−ピロリルメチル)ベンジル基である化合物は、
下記の反応に従っても容易に製造することができる。
−(/−ピロリルメチル)ベンジル基である化合物は、
下記の反応に従っても容易に製造することができる。
(式中、R′、Xおよび2は前記と同義を表わし、Mは
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表わす) 更に説明すると、一般式(If)で表わされるシクロプ
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(IV)で表わされ
るアルデヒドとを、水、シアン化ナトリウムの如き水溶
性シアン化物、n−へブタ/、シルエン、ジクロルメタ
ンの如き水と混υ合わない非プロトン性溶媒およびトリ
エチルペンジルアンモニラムク四すド、テトラ−n−ブ
チルアン毫ニウムプロ電ドの如き相関移動触媒の存在下
で反応させることKよって製造することができる。
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表わす) 更に説明すると、一般式(If)で表わされるシクロプ
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(IV)で表わされ
るアルデヒドとを、水、シアン化ナトリウムの如き水溶
性シアン化物、n−へブタ/、シルエン、ジクロルメタ
ンの如き水と混υ合わない非プロトン性溶媒およびトリ
エチルペンジルアンモニラムク四すド、テトラ−n−ブ
チルアン毫ニウムプロ電ドの如き相関移動触媒の存在下
で反応させることKよって製造することができる。
かくして得られる本発明化合物は、蚊、ハエ等の衛生害
虫の殺滅剤として有効である。また、本発明化合物は、
従来のピレスロイド系化合物に比べ光に対して安定であ
るので、タバコガ等O綿作害央、ハスモンヨトウ等の薩
菜害央、ハダニ、モモアカアプフムシ等の果樹害虫、ツ
TグロW:fバイ等の稲作害虫等の農am用殺虫剤とし
ても有効である。
虫の殺滅剤として有効である。また、本発明化合物は、
従来のピレスロイド系化合物に比べ光に対して安定であ
るので、タバコガ等O綿作害央、ハスモンヨトウ等の薩
菜害央、ハダニ、モモアカアプフムシ等の果樹害虫、ツ
TグロW:fバイ等の稲作害虫等の農am用殺虫剤とし
ても有効である。
本発明の化合物は、その11でも殺虫剤として使用でき
るが、通常、公知の方法で調製した粉その他の適当な基
剤と混合して蚊取シ線香の如き燻蒸剤としても有利に”
使用できる。その際、必要に応じて公知の他O殺虫剤壕
喪は殺ダニ剤等を混合して使用することもできる。
るが、通常、公知の方法で調製した粉その他の適当な基
剤と混合して蚊取シ線香の如き燻蒸剤としても有利に”
使用できる。その際、必要に応じて公知の他O殺虫剤壕
喪は殺ダニ剤等を混合して使用することもできる。
更に1本発明化合物は、テトラヒドロ−/ −(J、参
−メチレンジオキシフェノキシ)−参一(、y、*−i
チレンジオキシフェニル) ’H%、?H−フa (
J、参−0〕7ラン(mesamolin )、コー(
J、参−メチレンジオキシフェノキシ)−J、 !、
9− )リオキサウンデカン(13esam@x )、
!−メチルーコー(J、ダーメチレンジオキシフェニル
)エチルオクチルスルフオキシド(8ul−foxid
s )、(J、If−メチレンジ1オΦシー4−プロピ
ルベンジル)(ブチル)ジエチレンクリコールエーテル
(Piperonyl butoxLae )、ジ−n
−フロピルーJ−)チルーフ、?−メチレンジオキシ−
7,コ、J、41−テトラヒドロナフタレン−7゜コー
ジカルボキシレート(Propyl isome )、
ピペロナールビス〔−一(コープトキシェトキシ)エチ
ル〕アセタール(τropital )等のメチレンジ
オキシフェニル系イピ合物;M (コーエチルヘキシ
ル)ビシク” (J%コ、l)−へブドーま一エンーー
、J−ジカルボキシイきド(MGK4441)等のイ2
ド系化合物;プロピルー−プロピニルフェニルフォス7
オネート、0−イソブチル−d−プロパルギルフェニル
ツォスフォ$−)、o−7’ロビルー0/−7’ロバル
ギルフエニル7オスフオネート、8,8.8− )リブ
チルフォスフオロトリチオエート等の有機リン系化合物
;または、プロピニルエーテル、プロ・ビニルオキシム
、プロピニルカルバメート等のプロピニル化合物等を併
用すれば、それらの共力作用1+は増強効果により更に
優れた殺虫効果が奏されるので好ましい。
−メチレンジオキシフェノキシ)−参一(、y、*−i
チレンジオキシフェニル) ’H%、?H−フa (
J、参−0〕7ラン(mesamolin )、コー(
J、参−メチレンジオキシフェノキシ)−J、 !、
9− )リオキサウンデカン(13esam@x )、
!−メチルーコー(J、ダーメチレンジオキシフェニル
)エチルオクチルスルフオキシド(8ul−foxid
s )、(J、If−メチレンジ1オΦシー4−プロピ
ルベンジル)(ブチル)ジエチレンクリコールエーテル
(Piperonyl butoxLae )、ジ−n
−フロピルーJ−)チルーフ、?−メチレンジオキシ−
7,コ、J、41−テトラヒドロナフタレン−7゜コー
ジカルボキシレート(Propyl isome )、
ピペロナールビス〔−一(コープトキシェトキシ)エチ
ル〕アセタール(τropital )等のメチレンジ
オキシフェニル系イピ合物;M (コーエチルヘキシ
ル)ビシク” (J%コ、l)−へブドーま一エンーー
、J−ジカルボキシイきド(MGK4441)等のイ2
ド系化合物;プロピルー−プロピニルフェニルフォス7
オネート、0−イソブチル−d−プロパルギルフェニル
ツォスフォ$−)、o−7’ロビルー0/−7’ロバル
ギルフエニル7オスフオネート、8,8.8− )リブ
チルフォスフオロトリチオエート等の有機リン系化合物
;または、プロピニルエーテル、プロ・ビニルオキシム
、プロピニルカルバメート等のプロピニル化合物等を併
用すれば、それらの共力作用1+は増強効果により更に
優れた殺虫効果が奏されるので好ましい。
次に、本発明化合物の合成例および本発明化金物を使用
した殺央試験例を挙げて本発明を更に具体的に説明する
。
した殺央試験例を挙げて本発明を更に具体的に説明する
。
合成例
J−(/−ピロリルメチル)ベンジル−1−一ジメチル
−J−(コークロローコーメチルチオビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレート(化合物A参) 乾燥トルエン/jsuと乾燥ピリジンy、−itg(0
,0aモル)の混液を0℃に冷却し、これに塩化チオニ
ル0.9!I(0,00を毫ル)を乾燥トルエンzyJ
で希釈した液を3分間で滴下した。
−J−(コークロローコーメチルチオビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレート(化合物A参) 乾燥トルエン/jsuと乾燥ピリジンy、−itg(0
,0aモル)の混液を0℃に冷却し、これに塩化チオニ
ル0.9!I(0,00を毫ル)を乾燥トルエンzyJ
で希釈した液を3分間で滴下した。
さらに、コ、J−ジメチル−J−(J−クロローコーメ
チルチオビニル)シクロプロパンカルゼン酸1,991
(0,0ulモル)を乾燥トルエン/θdi(溶かした
溶液を/1)分間で滴下した。
チルチオビニル)シクロプロパンカルゼン酸1,991
(0,0ulモル)を乾燥トルエン/θdi(溶かした
溶液を/1)分間で滴下した。
滴下終了螢、室温にて1時間攪拌した。
J、J−ジメチル−J−(コークロローコーメチルチオ
ビニル)シタ四プロパンカルボン酸クロリドを含有する
上記懸濁液に、J−(/−ピロリルメチル)ベンジルア
ルコ呻ルi、zott(0,0ulモル)を乾燥トルエ
ンj−に溶かした溶液を、水冷下に10分間で滴下した
。
ビニル)シタ四プロパンカルボン酸クロリドを含有する
上記懸濁液に、J−(/−ピロリルメチル)ベンジルア
ルコ呻ルi、zott(0,0ulモル)を乾燥トルエ
ンj−に溶かした溶液を、水冷下に10分間で滴下した
。
室温にて一夜攪拌したの″ち、氷水中に注ぎトルエンで
抽出した。トルエン層をJN−塩酸、飽和重炭酸ナトリ
ウ五溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、芒硝で乾燥した。
抽出した。トルエン層をJN−塩酸、飽和重炭酸ナトリ
ウ五溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、芒硝で乾燥した。
減圧下に溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロ1ト(11離II : ヘンゼン:n−ヘキサ
ン=コニ7)に付し精製を行った。
ラムクロ1ト(11離II : ヘンゼン:n−ヘキサ
ン=コニ7)に付し精製を行った。
ル)シクロプロパンカルボキシレートが得うヘその屈折
車(n137 )は/、!F’lコ9であった。
車(n137 )は/、!F’lコ9であった。
上記合成例に準じて合成した本発明化合物の代表例を下
記表/に示す。
記表/に示す。
試験例1 イエバエ成虫に対する殺虫試験(局所施用法
) 表1の化合物AJ−ムりの所定量を夫々アセトンに溶解
し、該アセトン溶液ライクロシリンジによ抄イエバエの
胸部背板に7頭当りlμ1滴下した。この薬剤処理した
イエバエを直径フ、3axsl11す’lcxのスチロ
ールカップ中の水を含浸している脱脂綿上に置いえ。次
いで、このスチロールカップを23℃の恒温室に保管し
た。
) 表1の化合物AJ−ムりの所定量を夫々アセトンに溶解
し、該アセトン溶液ライクロシリンジによ抄イエバエの
胸部背板に7頭当りlμ1滴下した。この薬剤処理した
イエバエを直径フ、3axsl11す’lcxのスチロ
ールカップ中の水を含浸している脱脂綿上に置いえ。次
いで、このスチロールカップを23℃の恒温室に保管し
た。
−参時間後、イエバエの死虫数を調査し、ブリス(Bx
tss )のプロビット法の簡便法により半数致死薬量
(LD、・)を算出した。結果は表−に示した。なお、
試験は1区lθ*t−供試し、一連制で行なった二また
、参考として、本発明化合物の代りに市販のアレスリン
を使用した場合の結果を併記した。
tss )のプロビット法の簡便法により半数致死薬量
(LD、・)を算出した。結果は表−に示した。なお、
試験は1区lθ*t−供試し、一連制で行なった二また
、参考として、本発明化合物の代りに市販のアレスリン
を使用した場合の結果を併記した。
表 コ
秦 アレスリン:(±)−J−アリルーコーメチルーダ
ーオキイシクロベントーコーエニル(±)−シス、)、
ランスークリサンテメート[(±)−j −allyl
−一−methyl −参−0XOO7Q10p6nt
−1−enyl (±) −cis 、 tra
ns−chrysanthemate ] 試験例コ ハスモンヨトウに対する殺虫試験(葉面およ
び虫体浸漬法) 表1の化合物A7〜扁りをアセトンに溶解し、これを活
性剤8orporl J 00 !r (商品名、東邦
化学社製)で各化合物の濃度が一〇〇 ppmとなるよ
うに希釈して薬液を調製した。この際、アセトン量は全
液量の!優以下となるようKした。
ーオキイシクロベントーコーエニル(±)−シス、)、
ランスークリサンテメート[(±)−j −allyl
−一−methyl −参−0XOO7Q10p6nt
−1−enyl (±) −cis 、 tra
ns−chrysanthemate ] 試験例コ ハスモンヨトウに対する殺虫試験(葉面およ
び虫体浸漬法) 表1の化合物A7〜扁りをアセトンに溶解し、これを活
性剤8orporl J 00 !r (商品名、東邦
化学社製)で各化合物の濃度が一〇〇 ppmとなるよ
うに希釈して薬液を調製した。この際、アセトン量は全
液量の!優以下となるようKした。
前記所定濃度の薬液にハスモンヨトウJ令幼虫を6θ秒
間浸漬した。浸漬処理後、1紙で全潰した後風乾したキ
ャベツ葉(JAcd)を入れておいた。次いで、幼虫の
入ったフラットシャーレをJt’Cの恒温室にコダ時間
保管した。
間浸漬した。浸漬処理後、1紙で全潰した後風乾したキ
ャベツ葉(JAcd)を入れておいた。次いで、幼虫の
入ったフラットシャーレをJt’Cの恒温室にコダ時間
保管した。
その結果、いずれの場合もハスモンヨトウ幼虫をlOθ
参殺虫した。
参殺虫した。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほかI名
Claims (1)
- (1) 一般式 (式中、R1は低級アルキル基を表わし、R霊は5−(
t−ヒaリルメチル)ベンジル基、α−シアノ−J−(
/−に’sリルメチル)ベンジルWa、s−ベンジル−
7−ビqリルメチル基ま喪はペンタフルオ四ベンジル基
を表わし、Xは水素原子またはハ■ゲン原子を表わす〕
で示されるシフ党プ四パンカルボン酸エステル類。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56184577A JPS5885856A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56184577A JPS5885856A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル類 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5885856A true JPS5885856A (ja) | 1983-05-23 |
Family
ID=16155635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56184577A Pending JPS5885856A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | シクロプロパンカルボン酸エステル類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5885856A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011105524A1 (en) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and use thereof |
CN102770411A (zh) * | 2010-02-25 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 酯化合物及其应用 |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP56184577A patent/JPS5885856A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011105524A1 (en) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and use thereof |
CN102770411A (zh) * | 2010-02-25 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 酯化合物及其应用 |
CN102781912A (zh) * | 2010-02-25 | 2012-11-14 | 住友化学株式会社 | 酯化合物及其应用 |
US8440853B2 (en) | 2010-02-25 | 2013-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and use thereof |
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