JPS5885856A - シクロプロパンカルボン酸エステル類 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸エステル類

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JPS5885856A
JPS5885856A JP56184577A JP18457781A JPS5885856A JP S5885856 A JPS5885856 A JP S5885856A JP 56184577 A JP56184577 A JP 56184577A JP 18457781 A JP18457781 A JP 18457781A JP S5885856 A JPS5885856 A JP S5885856A
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JP
Japan
Prior art keywords
benzyl
compound
pyrrolylmethyl
present
group
Prior art date
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Pending
Application number
JP56184577A
Other languages
English (en)
Inventor
Izuru Yamamoto
出 山本
Katsutoshi Sato
勝利 佐藤
Yoichi Kamiyama
洋一 神山
Kazuo Ishii
和雄 石井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なシクロプロパンカルボン駿エステル類
に関する4のである。詳しくは、農園装用あるいは防疫
用殺虫剤として有効なシクJ−プロパンカルボン酸エス
テル類に関するものである。
従来、農園装用あるいは防疫用殺虫剤としては、DDテ
、B110等の有機塩素系化合物、パラチオン、!ラチ
オン勢の有機リン系殺虫剤、カルバリルメソミル等のカ
ーバメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫あ
るいは衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫
に大きな寄与をしてきた。
しかしながら、近年これら殺虫剤について環境汚染等の
公害の問題、あるいは残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。またこれらの中の
あるものには、長年の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
本発明者轡は、上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性
が低く、且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更に
はその分解生成物が無毒であることが知られているピレ
スロイド系化合物に着目し、鋭意研究を重ねた結果、下
記一般式(I)で表わされる特定Oシクロプロパンカル
ボン酸エステル類が優れた殺虫効果を有することを見い
出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨は、 一般式  。
(式中、R+は低級アルキル基を表わし、R1はJ−(
/−−に’ロリルメチル)ベンジル基、α−シアノ−J
−(/−ビロリルメ′チル)ベンジル基、3−ベンジル
−7−ピロリルメチルS−* たはペンタフルオロベン
ジル基を表わし、Xは水素原子またはハロゲン原子を表
わす〕で示されるフクロプロパンカルボン酸エステルa
jllK存tル。
以下、本発明を説明するに1本発明のシクロプロパンカ
ルボ/酸エステル類(以下「本発明れる。
殺虫活性を考慮した場合、前記一般式(I)4’Cおい
て、R1が低級アルキル基、特に炭素数l〜Jの低級ア
ルキル基; m”カα−シア/−J−(/−ピロリルメ
チル)ベンジルlTi、3−ベンジル−1−ピロリルメ
チル基またはペンタフルオロベンジル基、工が塩素原子
のものが好ましい。
本発明化合物は、例えば下記反応に従って容AK製造す
ることができる。
(式中、R’、 R1およびXは前記と同義を表わし、
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(1)で表ゎされる
アルコールとを溶媒中で脱酸剤0存在下に反応させるこ
とKよって製造することができる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
;テトラヒト四フラン、ジオキナン轡のエーテル類;ジ
クロルメタン、四塩化庚素等Oハ驕ゲン化炭化水素等が
好適である。を九、無機塩基類が好適である。
上記反応は通常−10℃〜100℃で7〜−参時間行え
ば十分である。
また、前示一般式(1)においてR@がα−シアノ−J
−(/−ピロリルメチル)ベンジル基である化合物は、
下記の反応に従っても容易に製造することができる。
(式中、R′、Xおよび2は前記と同義を表わし、Mは
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表わす) 更に説明すると、一般式(If)で表わされるシクロプ
ロパンカルボン酸ハライドと一般式(IV)で表わされ
るアルデヒドとを、水、シアン化ナトリウムの如き水溶
性シアン化物、n−へブタ/、シルエン、ジクロルメタ
ンの如き水と混υ合わない非プロトン性溶媒およびトリ
エチルペンジルアンモニラムク四すド、テトラ−n−ブ
チルアン毫ニウムプロ電ドの如き相関移動触媒の存在下
で反応させることKよって製造することができる。
かくして得られる本発明化合物は、蚊、ハエ等の衛生害
虫の殺滅剤として有効である。また、本発明化合物は、
従来のピレスロイド系化合物に比べ光に対して安定であ
るので、タバコガ等O綿作害央、ハスモンヨトウ等の薩
菜害央、ハダニ、モモアカアプフムシ等の果樹害虫、ツ
TグロW:fバイ等の稲作害虫等の農am用殺虫剤とし
ても有効である。
本発明の化合物は、その11でも殺虫剤として使用でき
るが、通常、公知の方法で調製した粉その他の適当な基
剤と混合して蚊取シ線香の如き燻蒸剤としても有利に”
使用できる。その際、必要に応じて公知の他O殺虫剤壕
喪は殺ダニ剤等を混合して使用することもできる。
更に1本発明化合物は、テトラヒドロ−/ −(J、参
−メチレンジオキシフェノキシ)−参一(、y、*−i
チレンジオキシフェニル)  ’H%、?H−フa (
J、参−0〕7ラン(mesamolin )、コー(
J、参−メチレンジオキシフェノキシ)−J、 !、 
9− )リオキサウンデカン(13esam@x )、
!−メチルーコー(J、ダーメチレンジオキシフェニル
)エチルオクチルスルフオキシド(8ul−foxid
s )、(J、If−メチレンジ1オΦシー4−プロピ
ルベンジル)(ブチル)ジエチレンクリコールエーテル
(Piperonyl butoxLae )、ジ−n
−フロピルーJ−)チルーフ、?−メチレンジオキシ−
7,コ、J、41−テトラヒドロナフタレン−7゜コー
ジカルボキシレート(Propyl isome )、
ピペロナールビス〔−一(コープトキシェトキシ)エチ
ル〕アセタール(τropital )等のメチレンジ
オキシフェニル系イピ合物;M  (コーエチルヘキシ
ル)ビシク” (J%コ、l)−へブドーま一エンーー
、J−ジカルボキシイきド(MGK4441)等のイ2
ド系化合物;プロピルー−プロピニルフェニルフォス7
オネート、0−イソブチル−d−プロパルギルフェニル
ツォスフォ$−)、o−7’ロビルー0/−7’ロバル
ギルフエニル7オスフオネート、8,8.8− )リブ
チルフォスフオロトリチオエート等の有機リン系化合物
;または、プロピニルエーテル、プロ・ビニルオキシム
、プロピニルカルバメート等のプロピニル化合物等を併
用すれば、それらの共力作用1+は増強効果により更に
優れた殺虫効果が奏されるので好ましい。
次に、本発明化合物の合成例および本発明化金物を使用
した殺央試験例を挙げて本発明を更に具体的に説明する
合成例 J−(/−ピロリルメチル)ベンジル−1−一ジメチル
−J−(コークロローコーメチルチオビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレート(化合物A参) 乾燥トルエン/jsuと乾燥ピリジンy、−itg(0
,0aモル)の混液を0℃に冷却し、これに塩化チオニ
ル0.9!I(0,00を毫ル)を乾燥トルエンzyJ
で希釈した液を3分間で滴下した。
さらに、コ、J−ジメチル−J−(J−クロローコーメ
チルチオビニル)シクロプロパンカルゼン酸1,991
(0,0ulモル)を乾燥トルエン/θdi(溶かした
溶液を/1)分間で滴下した。
滴下終了螢、室温にて1時間攪拌した。
J、J−ジメチル−J−(コークロローコーメチルチオ
ビニル)シタ四プロパンカルボン酸クロリドを含有する
上記懸濁液に、J−(/−ピロリルメチル)ベンジルア
ルコ呻ルi、zott(0,0ulモル)を乾燥トルエ
ンj−に溶かした溶液を、水冷下に10分間で滴下した
室温にて一夜攪拌したの″ち、氷水中に注ぎトルエンで
抽出した。トルエン層をJN−塩酸、飽和重炭酸ナトリ
ウ五溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、芒硝で乾燥した。
減圧下に溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロ1ト(11離II : ヘンゼン:n−ヘキサ
ン=コニ7)に付し精製を行った。
ル)シクロプロパンカルボキシレートが得うヘその屈折
車(n137 )は/、!F’lコ9であった。
上記合成例に準じて合成した本発明化合物の代表例を下
記表/に示す。
試験例1 イエバエ成虫に対する殺虫試験(局所施用法
) 表1の化合物AJ−ムりの所定量を夫々アセトンに溶解
し、該アセトン溶液ライクロシリンジによ抄イエバエの
胸部背板に7頭当りlμ1滴下した。この薬剤処理した
イエバエを直径フ、3axsl11す’lcxのスチロ
ールカップ中の水を含浸している脱脂綿上に置いえ。次
いで、このスチロールカップを23℃の恒温室に保管し
た。
−参時間後、イエバエの死虫数を調査し、ブリス(Bx
tss )のプロビット法の簡便法により半数致死薬量
(LD、・)を算出した。結果は表−に示した。なお、
試験は1区lθ*t−供試し、一連制で行なった二また
、参考として、本発明化合物の代りに市販のアレスリン
を使用した場合の結果を併記した。
表  コ 秦 アレスリン:(±)−J−アリルーコーメチルーダ
ーオキイシクロベントーコーエニル(±)−シス、)、
ランスークリサンテメート[(±)−j −allyl
−一−methyl −参−0XOO7Q10p6nt
  −1−enyl  (±) −cis 、 tra
ns−chrysanthemate ] 試験例コ ハスモンヨトウに対する殺虫試験(葉面およ
び虫体浸漬法) 表1の化合物A7〜扁りをアセトンに溶解し、これを活
性剤8orporl J 00 !r (商品名、東邦
化学社製)で各化合物の濃度が一〇〇 ppmとなるよ
うに希釈して薬液を調製した。この際、アセトン量は全
液量の!優以下となるようKした。
前記所定濃度の薬液にハスモンヨトウJ令幼虫を6θ秒
間浸漬した。浸漬処理後、1紙で全潰した後風乾したキ
ャベツ葉(JAcd)を入れておいた。次いで、幼虫の
入ったフラットシャーレをJt’Cの恒温室にコダ時間
保管した。
その結果、いずれの場合もハスモンヨトウ幼虫をlOθ
参殺虫した。
出 願 人  三菱化成工業株式会社 代 理 人  弁理士 長谷用  − ほかI名

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  一般式 (式中、R1は低級アルキル基を表わし、R霊は5−(
    t−ヒaリルメチル)ベンジル基、α−シアノ−J−(
    /−に’sリルメチル)ベンジルWa、s−ベンジル−
    7−ビqリルメチル基ま喪はペンタフルオ四ベンジル基
    を表わし、Xは水素原子またはハ■ゲン原子を表わす〕
    で示されるシフ党プ四パンカルボン酸エステル類。
JP56184577A 1981-11-18 1981-11-18 シクロプロパンカルボン酸エステル類 Pending JPS5885856A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011105524A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and use thereof
CN102770411A (zh) * 2010-02-25 2012-11-07 住友化学株式会社 酯化合物及其应用

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011105524A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and use thereof
CN102770411A (zh) * 2010-02-25 2012-11-07 住友化学株式会社 酯化合物及其应用
CN102781912A (zh) * 2010-02-25 2012-11-14 住友化学株式会社 酯化合物及其应用
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