JPS6133142A - 新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤Info
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- JPS6133142A JPS6133142A JP9973185A JP9973185A JPS6133142A JP S6133142 A JPS6133142 A JP S6133142A JP 9973185 A JP9973185 A JP 9973185A JP 9973185 A JP9973185 A JP 9973185A JP S6133142 A JPS6133142 A JP S6133142A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
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- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
- C07C33/483—Monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野：
本発明は、新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、
その製造法及び該化合物を害虫防除のために使用するこ
とに関する。
その製造法及び該化合物を害虫防除のために使用するこ
とに関する。
従来技術：
アルコールとしてψ換ビニルベンジル基を含有する２、
２−ジメチル−３−（２’、２’−ジメチルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸エステルが殺虫作用を有する
ことは、公知である（英国特許第２０６５４７５号明細
書、ベルギー国特許第０７３８１１２号明細１１）。
２−ジメチル−３−（２’、２’−ジメチルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸エステルが殺虫作用を有する
ことは、公知である（英国特許第２０６５４７５号明細
書、ベルギー国特許第０７３８１１２号明細１１）。
このようなベンジルアルコールと、特殊なカルボン酸と
の組合せ物は、特に良好な作用を有する殺虫剤を生じる
。
の組合せ物は、特に良好な作用を有する殺虫剤を生じる
。
作 用：
ところで９式１：
〔式中。
Ｒ１は
ｅ Ｒ７
Ｒ２はＨ，ＯＮ、低級アルキル、低級アルケニル。
低級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲ
ン化アルキルを表わし。
ン化アルキルを表わし。
Ｒ３ハＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし。
この場合
４はＨ９低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シメチルを表わし。
シメチルを表わし。
ｌは低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル。
低級ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニル
を表わし。
を表わし。
Ｒ’、Ｒ７は低級アルキル、ハロゲンを表わし。
Ａはハロゲン、低−級アルキル、低級アルコキシ。
低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、
ＯＮ、 Ｎｏ！を表わし。
ＯＮ、 Ｎｏ！を表わし。
ｍは０〜４を表わし。
ｎは１〜３を表わし。
Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし。
シクロアルキルを表わし。
Ｘ Ｌｔ Ｈ、ハｐゲン、低級へロゲン化アルキル。
低級チオアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表
わし、がっ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ２の場合には沃素であってもよい〕で示される新規エ
ステルは殺虫作用を有することが見い出された。
わし、がっ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ２の場合には沃素であってもよい〕で示される新規エ
ステルは殺虫作用を有することが見い出された。
式Ｉ中で Ｂｌは、少なくとも３回置換されたシフ四プ
ロパン基、殊に３−（２，２−ジハロゲン化ヒニル）−
ａ、２−ジメチルシフ４０プ四ピル例えば３−（２，２
−ジクロルビニル）−ａ、’２−ジメチルシクロプｐビ
ル、３−（２，２−ジブロムビニル）−ｇ、２−ジメチ
ルシクロプロピル又は３−（２，２−ジフルオルビニル
）−２，ｇ−ジメチル−シクロプロピルを表わし； ３
− （２−ハロゲン化エチニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロピル＋例ｘば３−（２−クロルエチニル）−ｇ
、２−ジメチル−シフ四プｐビル又は３−（２−ブロム
エチニル）−２，２−ジメチルシクロプロピルを表わし
；３−（アルコキシ）−２゜２−ジメチルシクロプロピ
ル、例えば３−エトキシ−２，２−ジメチルシクロプロ
ピルを表わし；３−アルコキシメチル−２，２−ジメチ
ルシクロ７’ ｏ ヒル、例えば３−メトキシメチル−
２，２−ジメチルシクロプロピルを表わし；テトラアル
キルシクロプロピル、殊にテトラメチルシクロプロピル
を表わし；３，３−ジハロゲン−２，２−ジアルキルシ
クロプロピル、殊に３．３−ジクロル−２，２−ジメチ
ルシクロプロピル又は３，３−ジブ四人−２，２−ジメ
チルシクロプロピルを表わすか；或いは例えば３−（テ
トラブロムエチル）−２，２−ジメチルシクロプロピル
もしくは３−（ｇ、ｇ−ジクロル−１，２−ジブ四ムエ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロピルのような３−
（ハロゲン化アルキル）−２，２−ジメチルシクロプロ
ピル又は式： Ｈ，ＯＯＨ。
ロパン基、殊に３−（２，２−ジハロゲン化ヒニル）−
ａ、２−ジメチルシフ４０プ四ピル例えば３−（２，２
−ジクロルビニル）−ａ、’２−ジメチルシクロプｐビ
ル、３−（２，２−ジブロムビニル）−ｇ、２−ジメチ
ルシクロプロピル又は３−（２，２−ジフルオルビニル
）−２，ｇ−ジメチル−シクロプロピルを表わし； ３
− （２−ハロゲン化エチニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロピル＋例ｘば３−（２−クロルエチニル）−ｇ
、２−ジメチル−シフ四プｐビル又は３−（２−ブロム
エチニル）−２，２−ジメチルシクロプロピルを表わし
；３−（アルコキシ）−２゜２−ジメチルシクロプロピ
ル、例えば３−エトキシ−２，２−ジメチルシクロプロ
ピルを表わし；３−アルコキシメチル−２，２−ジメチ
ルシクロ７’ ｏ ヒル、例えば３−メトキシメチル−
２，２−ジメチルシクロプロピルを表わし；テトラアル
キルシクロプロピル、殊にテトラメチルシクロプロピル
を表わし；３，３−ジハロゲン−２，２−ジアルキルシ
クロプロピル、殊に３．３−ジクロル−２，２−ジメチ
ルシクロプロピル又は３，３−ジブ四人−２，２−ジメ
チルシクロプロピルを表わすか；或いは例えば３−（テ
トラブロムエチル）−２，２−ジメチルシクロプロピル
もしくは３−（ｇ、ｇ−ジクロル−１，２−ジブ四ムエ
チル）−２，２−ジメチルシクロプロピルのような３−
（ハロゲン化アルキル）−２，２−ジメチルシクロプロ
ピル又は式： Ｈ，ＯＯＨ。
（イ旦し、ＰＰは、プロペン−２−イル、イソブテニル
又は３−／チルブテンー２−イルを表わす）で示される
基を表わす。
又は３−／チルブテンー２−イルを表わす）で示される
基を表わす。
更に Ｒ１は、１〜３個の同−又は異なる置換基Ａを有
する１式： で示される基を表わすことができる。この場合。
する１式： で示される基を表わすことができる。この場合。
置換基Ａは２例えば弗素、塩素又は臭素であることがで
き；ハロゲン化メチル、例えばトリフルオルメチル、ジ
フルオルメチル、トリク四ルメチルであることができ；
ハロゲン化メトキシ、例えばジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシであることができ；シアノ、ニトロで
あることができ；３個までの炭素原子を有する非分枝鎖
状又は分枝鎖状アルキル′又はアルコキシ、例えばメチ
ル。
き；ハロゲン化メチル、例えばトリフルオルメチル、ジ
フルオルメチル、トリク四ルメチルであることができ；
ハロゲン化メトキシ、例えばジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシであることができ；シアノ、ニトロで
あることができ；３個までの炭素原子を有する非分枝鎖
状又は分枝鎖状アルキル′又はアルコキシ、例えばメチ
ル。
メトキシ、エチル、エトキシ、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシであることがで
きる。
ピル、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシであることがで
きる。
置換基Ａは、それが置換基Ｒ１中で生じる場合には、４
位に配置されたハロゲン、ハロゲン化メトキシであるの
が好ましい。
位に配置されたハロゲン、ハロゲン化メトキシであるの
が好ましい。
Ｂは、４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
鎖状アルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばメチ
ル、エチル、殊にイソプロピル。
鎖状アルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばメチ
ル、エチル、殊にイソプロピル。
さらに第三ブチル、イソブチル、アリル、イソプロペニ
ル、プロパルギルを表わすことができるか又は例えば３
〜７個の炭素原子を有する脂環式基。
ル、プロパルギルを表わすことができるか又は例えば３
〜７個の炭素原子を有する脂環式基。
例えばシクロヘキシル及び殊にシクロプロピルを表わす
ことができるか又は３個までのヘテ田原子を有する複素
環式基を表わすことができる。
ことができるか又は３個までのヘテ田原子を有する複素
環式基を表わすことができる。
坪は、水素、シアン、３個までの炭素原子を有する非分
枝鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルケニル、ア２ルキニ
ル、へロゲン化アルキル又はハシゲン化アルケニル、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ビ
ニル、アリル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、エチ
ニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、トリフルオル
メチル。
枝鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルケニル、ア２ルキニ
ル、へロゲン化アルキル又はハシゲン化アルケニル、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ビ
ニル、アリル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、エチ
ニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、トリフルオル
メチル。
トリク四ルメチル、ジフルオルビニル及びさらにハ四ゲ
ン、殊に沃素を表わす。
ン、殊に沃素を表わす。
式■中のＡｍないしけＡｎは、水素を表わすか又は４個
までないしは３個までの互いに独立に選択される置換基
、すなわちハロゲン１例えば弗素。
までないしは３個までの互いに独立に選択される置換基
、すなわちハロゲン１例えば弗素。
塩素、臭素、５個まで（有利に３個まで）の炭素原子を
有する゛非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル。
有する゛非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル。
アルロキシ、アルケニル又はアルキニル、例えばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第三
ブチル、イソブチル、ペンチル：メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシもしくはペ
ントキシ；ビニル、アリ／’Ｉｎ−プロペニル、イソプ
ロペニル、ｎ−ブテニル、ｎ−ペンテニル、ｌ−メチル
−ｎ−プロペニル、ｌ−メチル−ｎ−プロペニル、ｌ−
メチル−ｎ−ブテニル；エチニル、ｎ−プロピニル。
、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第三
ブチル、イソブチル、ペンチル：メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシもしくはペ
ントキシ；ビニル、アリ／’Ｉｎ−プロペニル、イソプ
ロペニル、ｎ−ブテニル、ｎ−ペンテニル、ｌ−メチル
−ｎ−プロペニル、ｌ−メチル−ｎ−プロペニル、ｌ−
メチル−ｎ−ブテニル；エチニル、ｎ−プロピニル。
イソプロピニル、ｎ−ブチニル、ｎ−ペンチニル。
ｌ−メチル−プロピニル、１−メチル−ブチニル。
ならびにＯＮ基及びＮＯ！基を表わす。
νは、殊に水素を表わし、さらにハロゲン、例えば弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ルを表わす。
、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ルを表わす。
Ｘは、水素、有利にハロゲン１例えば弗素、殊に塩素及
び臭素、ならびにさらに例えばメチル。
び臭素、ならびにさらに例えばメチル。
エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ
、チオメチル、クロルメチル、ブロムメチル、トリフル
オルメチル、トリクロルメチルを表わす。
、チオメチル、クロルメチル、ブロムメチル、トリフル
オルメチル、トリクロルメチルを表わす。
式Ｉの化合物が全ての場合に少なくとも１対の光学的対
掌体の形で存在し、多くの場合には出発物質及び反応条
件に応じて単−形又は混合物として生じる幾重ものジア
ステレオマーの形でも存在しうることは、自明のことで
ある。混合物は２通常立体的に単一の成分に分離するこ
とができ；その生物学的作用は、それぞれの場合に立体
配置に依存する。
掌体の形で存在し、多くの場合には出発物質及び反応条
件に応じて単−形又は混合物として生じる幾重ものジア
ステレオマーの形でも存在しうることは、自明のことで
ある。混合物は２通常立体的に単一の成分に分離するこ
とができ；その生物学的作用は、それぞれの場合に立体
配置に依存する。
式Ｉのエステルは、相当する酸ハロゲン化物を酸結合剤
の存在で相当するハロゲン化ビニルベンジルアルコール
と反応させることによって得ることができる。
の存在で相当するハロゲン化ビニルベンジルアルコール
と反応させることによって得ることができる。
勿論、このエステルは、相当するカルボン酸から［当す
るハロゲン化ビニルベンジルハロケン化物を用いて酸結
合剤の存在で製造することもできる０ また、最後に本発明によるエステルは、遊離カルボン酸
及びアルコールからエステル化条件のもとで得ることが
できるか又は存在するエステルから相当するカルボン酸
ないしはアルコールを用いてエステル交換条件のもとで
得ることができる。
るハロゲン化ビニルベンジルハロケン化物を用いて酸結
合剤の存在で製造することもできる０ また、最後に本発明によるエステルは、遊離カルボン酸
及びアルコールからエステル化条件のもとで得ることが
できるか又は存在するエステルから相当するカルボン酸
ないしはアルコールを用いてエステル交換条件のもとで
得ることができる。
必要とされるカルボン酸ハロゲン化物ないしは遊離カル
ボン酸ないしはカルボン酸は、少なくとも一部が英国特
許第１４４６３０４号明細書及び米国特許第３９８１９
０３号明細書から公知である。この必要とされるカルボ
ン酸ハロゲン化物ないしは遊離カルボン酸ないしはカル
ボン酸がそれぞれの場合に新規である限り、それらは、
必要とされかつ本発明によれば重要なハロゲン化ビニル
ベンジル化合物を用いて自体公知の方法で９例えばハロ
ゲン化ビニル基をベンジル基に導入するためにアルデヒ
ドを相当するウィッチヒ試薬と反応させるか又はアルキ
ンを硼水素化ないしは水素化アルミニウム付加又はハロ
ゲン化水素付加する〔７−ベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ ） 、 ”メトーケン・デル・オルガ＝ｙ
ジエン中ヒエミー（Ｍｅｔｈｏ＋ｉｅｎ ｄｅｒ ｏｒ
−ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｍｉｅ ）”、第４版、第
Ｖ／１１）巻、第７９５頁以降〕ことによって得ること
ができる（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３３５
５１号明細書及び同第３２３９２８８号明細書、参照）
。有効物質を得るのに必要と−される中間生成物は、一
部公知であり、一部が新規であり；それは、全ての場合
に公知方法により得ることができる。これと関連して９
例えば米国特許第３９７９５１９号明細書、同第３９８
１９０３号明細書、ベルギー国特許第８０１９４６号明
細書−、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２３６５５５
５号明細書、同第２２３１３１２号明細書が指摘されて
いるＯ 式■の本発明によるエステルに必要とされるベンジルハ
ロゲン化物、アルコールないしはアルデヒドは、少なく
とも一部が新規である。
ボン酸ないしはカルボン酸は、少なくとも一部が英国特
許第１４４６３０４号明細書及び米国特許第３９８１９
０３号明細書から公知である。この必要とされるカルボ
ン酸ハロゲン化物ないしは遊離カルボン酸ないしはカル
ボン酸がそれぞれの場合に新規である限り、それらは、
必要とされかつ本発明によれば重要なハロゲン化ビニル
ベンジル化合物を用いて自体公知の方法で９例えばハロ
ゲン化ビニル基をベンジル基に導入するためにアルデヒ
ドを相当するウィッチヒ試薬と反応させるか又はアルキ
ンを硼水素化ないしは水素化アルミニウム付加又はハロ
ゲン化水素付加する〔７−ベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ ） 、 ”メトーケン・デル・オルガ＝ｙ
ジエン中ヒエミー（Ｍｅｔｈｏ＋ｉｅｎ ｄｅｒ ｏｒ
−ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｍｉｅ ）”、第４版、第
Ｖ／１１）巻、第７９５頁以降〕ことによって得ること
ができる（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３３５
５１号明細書及び同第３２３９２８８号明細書、参照）
。有効物質を得るのに必要と−される中間生成物は、一
部公知であり、一部が新規であり；それは、全ての場合
に公知方法により得ることができる。これと関連して９
例えば米国特許第３９７９５１９号明細書、同第３９８
１９０３号明細書、ベルギー国特許第８０１９４６号明
細書−、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２３６５５５
５号明細書、同第２２３１３１２号明細書が指摘されて
いるＯ 式■の本発明によるエステルに必要とされるベンジルハ
ロゲン化物、アルコールないしはアルデヒドは、少なく
とも一部が新規である。
このベンジルハロゲン化物、アルコールないしはアルデ
ヒドは１例えばＮ−ブリムースクシニミドを用いてのハ
ロゲン化、酸又はエステルの還元ないしはアルコールの
酸化のような公知方法により、一部公知の相当するハロ
ゲン化芳香族化合物。
ヒドは１例えばＮ−ブリムースクシニミドを用いてのハ
ロゲン化、酸又はエステルの還元ないしはアルコールの
酸化のような公知方法により、一部公知の相当するハロ
ゲン化芳香族化合物。
ドルオールないしは安息香酸から得ることができる０
このハロゲン化芳香族化合物、ドルオールないしは安息
香酸の製造は１例えば次のものに記載されている： 英国特許第２０７８２３８号明細書；特開昭４７−０１
９００号公報；米国特許第３３３６３３５号明細書；欧
州特許第５３６８７号明細書；欧州特許第３５７２４号
明細書；ゼット・オルグ・キム（Ｚ、 ｏｒｇ、 Ｃｈ
ｉｎ、 ） 、 １９６５゜１９９８〜２００２ ；リ
ービッヒス・アナーレン・デル・ ヒ エ ミ −
（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｏｈｅｍ、
） 、 ≦１９８０ 。
香酸の製造は１例えば次のものに記載されている： 英国特許第２０７８２３８号明細書；特開昭４７−０１
９００号公報；米国特許第３３３６３３５号明細書；欧
州特許第５３６８７号明細書；欧州特許第３５７２４号
明細書；ゼット・オルグ・キム（Ｚ、 ｏｒｇ、 Ｃｈ
ｉｎ、 ） 、 １９６５゜１９９８〜２００２ ；リ
ービッヒス・アナーレン・デル・ ヒ エ ミ −
（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｏｈｅｍ、
） 、 ≦１９８０ 。
２０６１〜２０７１ ；ザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニーｈｈ−ノ’ｒ９二ｈ１１−（Ｊ−Ｏｒａ、Ｏｈｅｍ
、）、３６゜１４３８〜１４４０ （１９７１） ；ザ
・ジャーナル・オブ・ズイ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエテイ（Ｊ。
ニーｈｈ−ノ’ｒ９二ｈ１１−（Ｊ−Ｏｒａ、Ｏｈｅｍ
、）、３６゜１４３８〜１４４０ （１９７１） ；ザ
・ジャーナル・オブ・ズイ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエテイ（Ｊ。
Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏａ、 ） 、 １９８３
、 ２３８８〜２３９３゜実施例： Ａ）２−（２，２−ジクロルビニル）−ベンジルブ四ミ
ド ２−（２，２−ジクロルビニル）−ドルオール２１１
ｇ （Ｌ１３％ル） 、 Ｎ −フｏム７．クシニミ）
’２５１ ｇ （１，４１モル）及びアゾ−イソブチロ
ニトリル２ｇを無水１．：Ｌ、ｌ−）ジクロルエタン１
３０〇−中で還流下に加熱する。１時間後、この反応混
合物に付加的にＡよりＮ１ｇを加え、さらに１時間加熱
する。
、 ２３８８〜２３９３゜実施例： Ａ）２−（２，２−ジクロルビニル）−ベンジルブ四ミ
ド ２−（２，２−ジクロルビニル）−ドルオール２１１
ｇ （Ｌ１３％ル） 、 Ｎ −フｏム７．クシニミ）
’２５１ ｇ （１，４１モル）及びアゾ−イソブチロ
ニトリル２ｇを無水１．：Ｌ、ｌ−）ジクロルエタン１
３０〇−中で還流下に加熱する。１時間後、この反応混
合物に付加的にＡよりＮ１ｇを加え、さらに１時間加熱
する。
この反応混合物を冷却し、シリカゲルにより濾過し、こ
の溶液を濃縮し、かつ０．０５ ｍｍＨｇで分別蒸留す
る。
の溶液を濃縮し、かつ０．０５ ｍｍＨｇで分別蒸留す
る。
明色の液体が９５〜９７℃で屈折率ｎＤ１ 、６０７０
で２５８．′６ ｇの収量で得られる。
で２５８．′６ ｇの収量で得られる。
理論値 ０４０．６４ Ｈ２，６５０１２６，６６Ｂｒ
３０．０４実測値 ０４０．Ｌ Ｈ２，９０１２６
，５Ｂｒ ３０．５゜Ｂ）２−（２，２−ジクロルビニ
ル）ベンジルアセテート ２−（２，２−ジクロルビニル）ベンジルプロミド２’
３５ ｇ （０，８８モル）、Ｎａ−アセテート１４４
ｇ （１，７６％＃ ） ヲ氷酢ｍ２ａｏｒｕｔ及びジ
１−ｐ−ルｔルムアミド３００ｄ中に懸濁させ、この懸
濁液をＫＩｊ２ｇと一緒に１４０℃で５時間攪拌する。
３０．０４実測値 ０４０．Ｌ Ｈ２，９０１２６
，５Ｂｒ ３０．５゜Ｂ）２−（２，２−ジクロルビニ
ル）ベンジルアセテート ２−（２，２−ジクロルビニル）ベンジルプロミド２’
３５ ｇ （０，８８モル）、Ｎａ−アセテート１４４
ｇ （１，７６％＃ ） ヲ氷酢ｍ２ａｏｒｕｔ及びジ
１−ｐ−ルｔルムアミド３００ｄ中に懸濁させ、この懸
濁液をＫＩｊ２ｇと一緒に１４０℃で５時間攪拌する。
このバッチ量を冷却し、これに攪拌しながらＨ！Ｏ及び
エーテルを添加する。このエーテルを分離し、水相をな
お１回エーテルと一緒に振出する。
エーテルを添加する。このエーテルを分離し、水相をな
お１回エーテルと一緒に振出する。
合したエーテル相をＨａＨＯ０１溶液で洗浄し、水で洗
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。油状生成物をドルオール
で引取り、かつシリカゲルで濾過する。
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。油状生成物をドルオール
で引取り、かつシリカゲルで濾過する。
ドルオール溶液の濃縮後、明黄色の油が屈折率ｎｆｉ３
１．５４８４で１３５ ｇの収量で得られる。
１．５４８４で１３５ ｇの収量で得られる。
理論値 Ｇ ５３．６０ Ｈ４，１１０１３，０６０１
２８，９３実測値 ０５３．６ Ｈ４，３０１３，３
０１２８，７０）２−（２，２−ジクロルビニル）ベン
ジルアルコール ２−（２，２−ジクロルビニル）ベンジルアセテート１
３３ｇ （０，５４モル）をエタノール２００ゴに溶解
し、この溶液を冷たい飽和エタノール性ＫＯＨ溶液７５
０ ｙＪに室温で加える。２時間後、このノくツチ量を
濃縮し、−０で引取り、かつ数回エーテルと一緒に振出
する。合したエーテル相を４０で洗浄し、乾燥し、かつ
濃縮する。
２８，９３実測値 ０５３．６ Ｈ４，３０１３，３
０１２８，７０）２−（２，２−ジクロルビニル）ベン
ジルアルコール ２−（２，２−ジクロルビニル）ベンジルアセテート１
３３ｇ （０，５４モル）をエタノール２００ゴに溶解
し、この溶液を冷たい飽和エタノール性ＫＯＨ溶液７５
０ ｙＪに室温で加える。２時間後、このノくツチ量を
濃縮し、−０で引取り、かつ数回エーテルと一緒に振出
する。合したエーテル相を４０で洗浄し、乾燥し、かつ
濃縮する。
明黄色の油が屈折率ｎＦ １，５８９１で１０５ｇの収
量で得られる。
量で得られる。
理論値 ０５３．２３ Ｈ３，９７０７，８８０１３４
，９２実測値 ０５３．ＯＨ４，００７，６０１３５，
１。
，９２実測値 ０５３．ＯＨ４，００７，６０１３５，
１。
Ｄ）２−（２，２−ジクロルビニル）ベンズアルデヒド
２−Ｌ（２，２−ジクロルビニル）ベンジルアルコール
２０．３ ｇ （０，１モル）を濃４ｓｏ４１５＋７
ｇ （０，１６モル）とＩ（，０１９，８ｇ （１＋１
モル）との混合物に加える。この混合物を６０℃に加熱
し、これに４０８−中のＮ＋４０ｒ２ Ｑ、 １１．９
ｇ （０，０４モル）の溶液を、温度が１００℃に上
昇するような程度に滴加する。この混合物をこの温度で
％時間さらに攪拌し。
２０．３ ｇ （０，１モル）を濃４ｓｏ４１５＋７
ｇ （０，１６モル）とＩ（，０１９，８ｇ （１＋１
モル）との混合物に加える。この混合物を６０℃に加熱
し、これに４０８−中のＮ＋４０ｒ２ Ｑ、 １１．９
ｇ （０，０４モル）の溶液を、温度が１００℃に上
昇するような程度に滴加する。この混合物をこの温度で
％時間さらに攪拌し。
冷却し、これにｚｏｚｃ）ｍを添加し、数回ドルオール
と一緒に振出する。ドルオール溶液を合し、シリカゲル
で濾過し、かつ濃縮する。
と一緒に振出する。ドルオール溶液を合し、シリカゲル
で濾過し、かつ濃縮する。
明色の油が屈折率ｎＤ１．５９８３で１３’、１ｇの収
量で得られる。
量で得られる。
理論値０５３．７７ Ｈ３，０１０７，９６０１３５，
２７実測値Ｇ ５３．５ Ｈ３，３０？、７ ０１３
５．４ 。
２７実測値Ｇ ５３．５ Ｈ３，３０？、７ ０１３
５．４ 。
ｍ）２−（ｇ、２−ジクロルビニル）−（α−イソプロ
ピル）−ベンジルアルコール Ｍｇ−屑３．６ ｇ （０，１５モル）を無水エーテル
ｌＯゴで満たす。そのために、無水エーテル５０コ中の
２−プｐムプロパン１８．５ ｇ （ｏ、ｘ５モル）を
、混合物が温和に沸騰するような程度に滴加する。この
混合物をこの温度で１時間さらに攪拌し、かつ室温に冷
却する。その後に緩徐にエーテル５０−中の２−（２，
２−ジクロルビニル）−ベンズアルデヒド１５ ｇ （
ｏ、ｏ７５モル）を滴加する。この混合物を４０℃で１
時間さらに攪拌し、０℃に冷却し。
ピル）−ベンジルアルコール Ｍｇ−屑３．６ ｇ （０，１５モル）を無水エーテル
ｌＯゴで満たす。そのために、無水エーテル５０コ中の
２−プｐムプロパン１８．５ ｇ （ｏ、ｘ５モル）を
、混合物が温和に沸騰するような程度に滴加する。この
混合物をこの温度で１時間さらに攪拌し、かつ室温に冷
却する。その後に緩徐にエーテル５０−中の２−（２，
２−ジクロルビニル）−ベンズアルデヒド１５ ｇ （
ｏ、ｏ７５モル）を滴加する。この混合物を４０℃で１
時間さらに攪拌し、０℃に冷却し。
チル相を分離し、 ＮａＨＯＯ，溶液で洗浄し、水で洗
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。
残留する油をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲ
ルで溶離剤としてのドルオール／アセトン＝９／ｌで分
離する。明黄色の油１２ｇが得られる。
ルで溶離剤としてのドルオール／アセトン＝９／ｌで分
離する。明黄色の油１２ｇが得られる。
理論値 ０５８．３１ Ｈ６，５２０６，４７０１２８
，６９実測値 ０５８．６ Ｈ６，２０６，９０１２
８，５。
，６９実測値 ０５８．６ Ｈ６，２０６，９０１２
８，５。
製造例／
３−（２，２−ジクロルビニル）−２，２−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸−（３−（２，２−ジブロム
ビニル）−（α−シアノベンジル）−エステル ２相の反応混合物中で室温でエーテル５０１中の３−（
２，２−ジブシムビニル）−ベンズアルデヒド６．１
ｇ （０，０２１モル）、水２０ｄ中のＫＯＮ １．５
ｇ （０＋０２３モル）、３−（２，２−ジクロルビニ
ル）−２，２−ジメチルーシクシプロパンカルボン酸ク
ロリド５．０ ｇ （０，０２２モル）及びトリエチル
ベンジルアンモニヴムクｐリド０．５ｇを攪拌し。
シクロプロパンカルボン酸−（３−（２，２−ジブロム
ビニル）−（α−シアノベンジル）−エステル ２相の反応混合物中で室温でエーテル５０１中の３−（
２，２−ジブシムビニル）−ベンズアルデヒド６．１
ｇ （０，０２１モル）、水２０ｄ中のＫＯＮ １．５
ｇ （０＋０２３モル）、３−（２，２−ジクロルビニ
ル）−２，２−ジメチルーシクシプロパンカルボン酸ク
ロリド５．０ ｇ （０，０２２モル）及びトリエチル
ベンジルアンモニヴムクｐリド０．５ｇを攪拌し。
この混合を２５℃で１晩中継続させる。この混合物を分
ｓｔ、、２＠エーテルと一緒に振出する。このエーテル
性溶液を亜硫酸水素ナトリウムで洗浄し。
ｓｔ、、２＠エーテルと一緒に振出する。このエーテル
性溶液を亜硫酸水素ナトリウムで洗浄し。
ＭｈＨＯＯｓで洗浄し、水で洗浄し、Ｎ〜Ｓｏ４上で乾
燥し。
燥し。
かつ濃縮する。
黄色の油９，１ ｇ （収率９１％）が得られ、これを
シリカゲル−カラムで溶離剤としてのドルオールで精製
する。
シリカゲル−カラムで溶離剤としてのドルオールで精製
する。
計算値 ０４２．５６ Ｈ２，９８０６，３０Ｎ ２．
７６０１１３．９６ Ｂｒ ３１．４６ 実測値 ０４２，６ Ｈ３，００５，９Ｎ ２．７０
１ ユ３，５ Ｂｒ ３Ｌ６ ２３ 。
７６０１１３．９６ Ｂｒ ３１．４６ 実測値 ０４２，６ Ｈ３，００５，９Ｎ ２．７０
１ ユ３，５ Ｂｒ ３Ｌ６ ２３ 。
ｎＤ、ｌ−５８８０
製造例コ
２−（４−クロルフェニル）−イソ吉草酸−（２−（２
，２−ジクロルビニル）−ベンジル）−エステル 無水ドルオール５０ｄ中の２−（４−クロルフェニル）
−イソ吉草酸クロリド２．８ ｇ （０，０１Ｊｉ！モ
ル）をｒ−ピッリン１．２ ｇ （０，０１３％ル）及
び２−（２，２−ジクロルビニル）−ペンスアルデヒド
３−２ ｇ （０，０１５モル）に室温で攪拌しながら
三角フラスコ中に装入する０３０分後、この混合物をシ
リカゲルで吸収濾過し、かつドルオールで後洗浄する。
，２−ジクロルビニル）−ベンジル）−エステル 無水ドルオール５０ｄ中の２−（４−クロルフェニル）
−イソ吉草酸クロリド２．８ ｇ （０，０１Ｊｉ！モ
ル）をｒ−ピッリン１．２ ｇ （０，０１３％ル）及
び２−（２，２−ジクロルビニル）−ペンスアルデヒド
３−２ ｇ （０，０１５モル）に室温で攪拌しながら
三角フラスコ中に装入する０３０分後、この混合物をシ
リカゲルで吸収濾過し、かつドルオールで後洗浄する。
濃縮捗、屈折率 、 １．５６２０を有する油３．９
ｇ１゜ 強 （収率８２％）が得られる。
ｇ１゜ 強 （収率８２％）が得られる。
計算値 ０６０．４０ Ｈ４，８２０８，０５０１２６
，７４実測値 Ｇ ５９．９ Ｈ４，８０７，７０１
２６，４次表の物理特性を有する化合物は、前記製造例
を適当に変えることによって得られた。
，７４実測値 Ｇ ５９．９ Ｈ４，８０７，７０１
２６，４次表の物理特性を有する化合物は、前記製造例
を適当に変えることによって得られた。
詳細に特性を示してない化合物は、同様に相当する前駆
物質から得ることができ、かつ詳細に試鰻した化合物と
構造的に似ているために同様の作用を予想することがで
きる。
物質から得ることができ、かつ詳細に試鰻した化合物と
構造的に似ているために同様の作用を予想することがで
きる。
ｏ Ｉ−１〜 つ 啼 Ｏリゝ し ψ
Ｏ１Ｏ＋−１Ｈ，−１ｒ＠ ＠ ｔ−１ｒ＠ Ｐ４Ｓ図
・ ！Ｆ呻１Ｆ嘴デ！枦Ｖ−μ− ５ｒ−１ｒ＠ ｋ ｒ＠ Ａ ｒ−１ｒ→ Ｐ
−１１＋１．＋０００１１Ｑ 。 ０ＯＯＣ）ＩＩＱ
円ト の ０１ ０ Ｈ〜 の 寸
ゎ □ トｕ’ｓ ｕ’＋ １１′）ｔｏ
ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ
ｔ。
Ｏ１Ｏ＋−１Ｈ，−１ｒ＠ ＠ ｔ−１ｒ＠ Ｐ４Ｓ図
・ ！Ｆ呻１Ｆ嘴デ！枦Ｖ−μ− ５ｒ−１ｒ＠ ｋ ｒ＠ Ａ ｒ−１ｒ→ Ｐ
−１１＋１．＋０００１１Ｑ 。 ０ＯＯＣ）ＩＩＱ
円ト の ０１ ０ Ｈ〜 の 寸
ゎ □ トｕ’ｓ ｕ’＋ １１′）ｔｏ
ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ ｔｏ
ｔ。
贋
１）１）川 有 ＝
昆虫類及び細形類に対する物質の代表例の作用は９次の
使用例から認めることができる。
使用例から認めることができる。
この場合、比較薬剤としては、公知の構造的に似ている
市販品アレトリン（Ａ１１ｅｔｈｒｉｎ ）が使用され
た。
市販品アレトリン（Ａ１１ｅｔｈｒｉｎ ）が使用され
た。
Ｈ，ＯＯＨ。
１、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）に
対する連続的接触 直径１０１のペトリ皿を内部で有効物質のアセトン性溶
液で処理する。
対する連続的接触 直径１０１のペトリ皿を内部で有効物質のアセトン性溶
液で処理する。
溶剤の気化後、この皿に生後４日目のイエバエ２０匹を
置く。
置く。
死亡率を４時間後に測定する。
イエバエ
１ ０．０１ １００
２ ２．０ １００
３ ２．０ １００
５２ ０．２ １００
５３ ０．２ ８０
５４ ０．２ １００
５５ ０．２ １００
６１ ０．２ １００
６２ ０．２ １００
６３ ２．０ １００
６８ ０．２ ８０
？６ ２．０ １００
７９ ２．０ １００
８６ ０．２ １００
８？ ０．２ １００
８８ ０．０２ １００
８９ ０．２ １００
９２ ０．０１ １００
９５ ０．０２ １００
９６ ２．０ １００
１０１ ０．２ １００１０２
０．２ １００１０３ ０．０１
８０１０４ ２．０ １００１０
６ ０．２ １００１０８、
０．２ １００２、プテラ・マクリペンニス
（Ｐｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ−ｐ＠ｎｎ１ｓ ）
、キャベツアブラムシの幼虫；侵喰作用及び接触作用 若いキャベツの葉を３秒間水性有効物質乳濁液中に浸漬
し、短時間水切りした後にペトリ皿中の湿ったフィルタ
ー上に置いた。この葉の上に第４期の幼虫１０匹を載せ
る。
０．２ １００１０３ ０．０１
８０１０４ ２．０ １００１０
６ ０．２ １００１０８、
０．２ １００２、プテラ・マクリペンニス
（Ｐｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ−ｐ＠ｎｎ１ｓ ）
、キャベツアブラムシの幼虫；侵喰作用及び接触作用 若いキャベツの葉を３秒間水性有効物質乳濁液中に浸漬
し、短時間水切りした後にペトリ皿中の湿ったフィルタ
ー上に置いた。この葉の上に第４期の幼虫１０匹を載せ
る。
４８８時間後作用を評価する。
実施例 ％ 死亡率％
１０ ’ ０．０１ １００５
４’ ０．０１ １００ ８８ ０．０１ １００９２
０．００４ １００比較薬剤 ０．
Ｃ１２１００ ０，０１＜ ’７０ ３、蚊の幼虫（Ａｅｄｅａ ａｅｇｙｐｔｉ ）に対す
る接触作用水道水２００−に有効物質調製剤を添加し、
その上に第４幼生期の蚊の幼虫３０〜４０匹を載せる。
４’ ０．０１ １００ ８８ ０．０１ １００９２
０．００４ １００比較薬剤 ０．
Ｃ１２１００ ０，０１＜ ’７０ ３、蚊の幼虫（Ａｅｄｅａ ａｅｇｙｐｔｉ ）に対す
る接触作用水道水２００−に有効物質調製剤を添加し、
その上に第４幼生期の蚊の幼虫３０〜４０匹を載せる。
試＃温度は２０℃である。２４４時間後作用を測定する
。
。
実、
１ ０．０１
１００５２ ０．０４
１００６１ ０．０１
１００６６ ０．０４
１００８７ ０．
０１ １００８８ ０
．０１ １００８９
０．０４ １００９５
０．０２ １００比較薬剤 ０ 、
１ １０００．０４ ＜ ６０ ４、クモダ＝ （Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒ
ｉｕｓ ）に対する作用（試験Ａ） １対の第１葉が形成されかつクモダニ、テトラニクス・
テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｉａｒｉｕ
ｓ ）の著しい全期総数を有する鉢植したインゲンマメ
に噴霧室中で水性有効物質調製剤をしたたり落ちるまで
噴霧する。そのために、この植物を回転ディスク上に載
せ、全面を噴霧処理液５０ばで噴霧する。
１００５２ ０．０４
１００６１ ０．０１
１００６６ ０．０４
１００８７ ０．
０１ １００８８ ０
．０１ １００８９
０．０４ １００９５
０．０２ １００比較薬剤 ０ 、
１ １０００．０４ ＜ ６０ ４、クモダ＝ （Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒ
ｉｕｓ ）に対する作用（試験Ａ） １対の第１葉が形成されかつクモダニ、テトラニクス・
テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｉａｒｉｕ
ｓ ）の著しい全期総数を有する鉢植したインゲンマメ
に噴霧室中で水性有効物質調製剤をしたたり落ちるまで
噴霧する。そのために、この植物を回転ディスク上に載
せ、全面を噴霧処理液５０ばで噴霧する。
噴霧過程は、約２２秒間継続させる。
８日後、この植物を生存しているクモダニに対して検査
する。
する。
実施例 ％ 死−吉事％
５４ ０．０４ １００６１
０．０４ １００５３
Ｑ、０２ １００６８ ０．０２
１００１０６ ０．０５ １
００比較薬剤 ０．１ ＜７０ イエバｘ （ＭｕｓｃＩＬｄｏｍｅａｔｉｃａ ）に対
する接触作用、処理したガラス板の連続的作用 辺の長さ１５ Ｘ １５ Ｃａ＋の粗面化したガラス板
を均一にアセトン性有効物質溶液で処理する。溶剤の気
化後、生後４日目のイエバエ１０匹宛をペトリ皿（Φ１
００１１）の下でガラス板上に置く。４時間後の死亡率
は、試験において規準値と見なされる。
０．０４ １００５３
Ｑ、０２ １００６８ ０．０２
１００１０６ ０．０５ １
００比較薬剤 ０．１ ＜７０ イエバｘ （ＭｕｓｃＩＬｄｏｍｅａｔｉｃａ ）に対
する接触作用、処理したガラス板の連続的作用 辺の長さ１５ Ｘ １５ Ｃａ＋の粗面化したガラス板
を均一にアセトン性有効物質溶液で処理する。溶剤の気
化後、生後４日目のイエバエ１０匹宛をペトリ皿（Φ１
００１１）の下でガラス板上に置く。４時間後の死亡率
は、試験において規準値と見なされる。
試験を処理した板が作用を全くもはや示さなくなるまで
一日間隔で繰り返す。
一日間隔で繰り返す。
試験温度は２０〜２２℃である。
結果：
実施例／ｌ■ ３０日 死亡率１００％実施例９５１
■ ３０日 死亡率１００％比較薬剤 １Ｍ＠
４日 死亡率 ５０％マダニ（０ｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ ）に対する接触作用 試験は、これまでに初めて血液を吸った若いマダニにつ
いて行なう。マダニ５匹宛をチーフィックス（ＴＫＩＩ
Ｆ工Ｘ）−袋中で５秒間水性有効物質調製剤に浸漬する
。この袋を懸吊しておく。４８時間後。
■ ３０日 死亡率１００％比較薬剤 １Ｍ＠
４日 死亡率 ５０％マダニ（０ｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ ）に対する接触作用 試験は、これまでに初めて血液を吸った若いマダニにつ
いて行なう。マダニ５匹宛をチーフィックス（ＴＫＩＩ
Ｆ工Ｘ）−袋中で５秒間水性有効物質調製剤に浸漬する
。この袋を懸吊しておく。４８時間後。
死亡率を測定する。
試験温度は２５〜２６℃である。
結果：
１ ０．０４ １００５２
０．１ １００５４
０．０４ １００６６ ０．１、 １００ ’７９ ０．１ 、 １００８７
０．００４ ］ｊＯ８９０，０２
１００ ９２０，０４１００ ９５０，００２１００ １０２０，１１００ １０３０，１１００ １０９０，０４１００
０．１ １００５４
０．０４ １００６６ ０．１、 １００ ’７９ ０．１ 、 １００８７
０．００４ ］ｊＯ８９０，０２
１００ ９２０，０４１００ ９５０，００２１００ １０２０，１１００ １０３０，１１００ １０９０，０４１００
Claims (5)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾２はＨ、ＯＮ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
化アルケニルを表わし、 Ｒ＾３はＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
合、 Ｒ＾４はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシメチルを表わし、 Ｒ＾５は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７は低級アルキル、ハロゲンを表わし、Ａ
はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ＿２を表わし、 ｍは０〜４を表わし、 ｎは１〜３を表わし、 Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし、 ＸはＨ、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ＾２の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
ゲン化ビニルベンジルエステル。 - （２）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２はＨ、ＣＮ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
化アルケニルを表わし、 Ｒ＾３はＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
合 Ｒ＾４はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシメチルを表わし、 Ｒ＾５は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７は低級アルキル、ハロゲンを表わし、Ａ
はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ＿２を表わし、 ｍは０〜４を表わし、 ｎは１〜３を表わし、 Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし、 ＸはＨ、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ＾２の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
ゲン化ビニルベンジルエステルの製造法において、相当
する酸ハロゲン化物を酸結合剤の存在で相当するハロゲ
ン化ビニルベンジルアルコールと反応させることを特徴
とする、式 I のハロゲン化ビニルベンジルエステルの
製造法。 - （３）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２はＨ、ＣＮ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
化アルケニルを表わし、 Ｒ＾３はＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
合 Ｒ＾４はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシメチルを表わし、 Ｒ＾５は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７は低級アルキル、ハロゲンを表わし、Ａ
はハロゲン、低級アルキル３低級アルコキシ、低級ハロ
ゲン化アルキル３低級ハロゲン化アルコキシ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ＿２を表わし、 ｍは０〜４を表わし、 ｎは１〜３を表わし、 Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし、 ＸはＨ、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ＾２の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
ゲン化ビニルベンジルエステルを含有する殺虫剤。 - （４）固体又は液状担持剤及び式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２はＨ、ＣＮ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
化アルケニルを表わし、 Ｒ＾３はＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
合 Ｒ＾４はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシメチルを表わし、 Ｒ＾５は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７は低級アルキル、ハロゲンを表わし、Ａ
はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ＿２を表わし、 ｍは０〜４を表わし、 ｎは１〜３を表わし、 Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし、 ＸはＨ、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ＾２の場合には沃素であってもよい〕で示される少な
くとも１種類のハロゲン化ビニルベンジルエステルを含
有する殺虫剤。 - （５）固体 又は液状担持剤及び式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２はＨ、ＣＮ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
化アルケニルを表わし、 Ｒ＾３はＨ、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
合 Ｒ＾４はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシメチルを表わし、 Ｒ＾５は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７は低級アルキル、ハロゲンを表わし、Ａ
はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ＿２を表わし、 ｍは０〜４を表わし、 ｎは１〜３を表わし、 Ｂは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし、 ＸはＨ、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
Ｒ＾２の場合には沃素であってもよい〕で示される少な
くとも１種類のハロゲン化ビニルベンジルエステル を希釈剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴と
する殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19843417791 DE3417791A1 (de) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | Neue halogenvinylbenzylester, deren herstellung und verwendung zur schaedlingsbekaempfung |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPS6133142A true JPS6133142A (ja) | 1986-02-17 |
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- 1985-05-13 JP JP9973185A patent/JPS6133142A/ja active Pending
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