JPS6133142A - 新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤

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JPS6133142A
JPS6133142A JP9973185A JP9973185A JPS6133142A JP S6133142 A JPS6133142 A JP S6133142A JP 9973185 A JP9973185 A JP 9973185A JP 9973185 A JP9973185 A JP 9973185A JP S6133142 A JPS6133142 A JP S6133142A
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halogenated
alkyl
alkenyl
halogen
alkynyl
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ゲルト―ウルリヒ、シユヴアルツ
ハンス、テーオバルト
ハインリヒ、アドルフイ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野: 本発明は、新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、
その製造法及び該化合物を害虫防除のために使用するこ
とに関する。
従来技術: アルコールとしてψ換ビニルベンジル基を含有する2、
2−ジメチル−3−(2’、2’−ジメチルビニル)−
シクロプロパンカルボン酸エステルが殺虫作用を有する
ことは、公知である(英国特許第2065475号明細
書、ベルギー国特許第0738112号明細11)。
このようなベンジルアルコールと、特殊なカルボン酸と
の組合せ物は、特に良好な作用を有する殺虫剤を生じる
作  用: ところで9式1: 〔式中。
R1は e  R7 R2はH,ON、低級アルキル、低級アルケニル。
低級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲ
ン化アルキルを表わし。
R3ハH、ハロゲン、低級アルキルを表わし。
この場合 4はH9低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シメチルを表わし。
lは低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル。
低級ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニル
を表わし。
R’、R7は低級アルキル、ハロゲンを表わし。
Aはハロゲン、低−級アルキル、低級アルコキシ。
低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、
 ON、 No!を表わし。
mは0〜4を表わし。
nは1〜3を表わし。
Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキルを表わし。
X Lt H、ハpゲン、低級へロゲン化アルキル。
低級チオアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表
わし、がっ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
R2の場合には沃素であってもよい〕で示される新規エ
ステルは殺虫作用を有することが見い出された。
式I中で Blは、少なくとも3回置換されたシフ四プ
ロパン基、殊に3−(2,2−ジハロゲン化ヒニル)−
a、2−ジメチルシフ40プ四ピル例えば3−(2,2
−ジクロルビニル)−a、’2−ジメチルシクロプpビ
ル、3−(2,2−ジブロムビニル)−g、2−ジメチ
ルシクロプロピル又は3−(2,2−ジフルオルビニル
)−2,g−ジメチル−シクロプロピルを表わし; 3
− (2−ハロゲン化エチニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロピル+例xば3−(2−クロルエチニル)−g
、2−ジメチル−シフ四プpビル又は3−(2−ブロム
エチニル)−2,2−ジメチルシクロプロピルを表わし
;3−(アルコキシ)−2゜2−ジメチルシクロプロピ
ル、例えば3−エトキシ−2,2−ジメチルシクロプロ
ピルを表わし;3−アルコキシメチル−2,2−ジメチ
ルシクロ7’ o ヒル、例えば3−メトキシメチル−
2,2−ジメチルシクロプロピルを表わし;テトラアル
キルシクロプロピル、殊にテトラメチルシクロプロピル
を表わし;3,3−ジハロゲン−2,2−ジアルキルシ
クロプロピル、殊に3.3−ジクロル−2,2−ジメチ
ルシクロプロピル又は3,3−ジブ四人−2,2−ジメ
チルシクロプロピルを表わすか;或いは例えば3−(テ
トラブロムエチル)−2,2−ジメチルシクロプロピル
もしくは3−(g、g−ジクロル−1,2−ジブ四ムエ
チル)−2,2−ジメチルシクロプロピルのような3−
(ハロゲン化アルキル)−2,2−ジメチルシクロプロ
ピル又は式: H,OOH。
(イ旦し、PPは、プロペン−2−イル、イソブテニル
又は3−/チルブテンー2−イルを表わす)で示される
基を表わす。
更に R1は、1〜3個の同−又は異なる置換基Aを有
する1式: で示される基を表わすことができる。この場合。
置換基Aは2例えば弗素、塩素又は臭素であることがで
き;ハロゲン化メチル、例えばトリフルオルメチル、ジ
フルオルメチル、トリク四ルメチルであることができ;
ハロゲン化メトキシ、例えばジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシであることができ;シアノ、ニトロで
あることができ;3個までの炭素原子を有する非分枝鎖
状又は分枝鎖状アルキル′又はアルコキシ、例えばメチ
ル。
メトキシ、エチル、エトキシ、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−プロポキシ、イソプロポキシであることがで
きる。
置換基Aは、それが置換基R1中で生じる場合には、4
位に配置されたハロゲン、ハロゲン化メトキシであるの
が好ましい。
Bは、4個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
鎖状アルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばメチ
ル、エチル、殊にイソプロピル。
さらに第三ブチル、イソブチル、アリル、イソプロペニ
ル、プロパルギルを表わすことができるか又は例えば3
〜7個の炭素原子を有する脂環式基。
例えばシクロヘキシル及び殊にシクロプロピルを表わす
ことができるか又は3個までのヘテ田原子を有する複素
環式基を表わすことができる。
坪は、水素、シアン、3個までの炭素原子を有する非分
枝鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルケニル、ア2ルキニ
ル、へロゲン化アルキル又はハシゲン化アルケニル、例
えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ビ
ニル、アリル、n−プロペニル、イソプロペニル、エチ
ニル、n−プロピニル、イソプロピニル、トリフルオル
メチル。
トリク四ルメチル、ジフルオルビニル及びさらにハ四ゲ
ン、殊に沃素を表わす。
式■中のAmないしけAnは、水素を表わすか又は4個
までないしは3個までの互いに独立に選択される置換基
、すなわちハロゲン1例えば弗素。
塩素、臭素、5個まで(有利に3個まで)の炭素原子を
有する゛非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル。
アルロキシ、アルケニル又はアルキニル、例えばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、第三
ブチル、イソブチル、ペンチル:メトキシ、エトキシ、
n−プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシもしくはペ
ントキシ;ビニル、アリ/’In−プロペニル、イソプ
ロペニル、n−ブテニル、n−ペンテニル、l−メチル
−n−プロペニル、l−メチル−n−プロペニル、l−
メチル−n−ブテニル;エチニル、n−プロピニル。
イソプロピニル、n−ブチニル、n−ペンチニル。
l−メチル−プロピニル、1−メチル−ブチニル。
ならびにON基及びNO!基を表わす。
νは、殊に水素を表わし、さらにハロゲン、例えば弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ルを表わす。
Xは、水素、有利にハロゲン1例えば弗素、殊に塩素及
び臭素、ならびにさらに例えばメチル。
エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ
、チオメチル、クロルメチル、ブロムメチル、トリフル
オルメチル、トリクロルメチルを表わす。
式Iの化合物が全ての場合に少なくとも1対の光学的対
掌体の形で存在し、多くの場合には出発物質及び反応条
件に応じて単−形又は混合物として生じる幾重ものジア
ステレオマーの形でも存在しうることは、自明のことで
ある。混合物は2通常立体的に単一の成分に分離するこ
とができ;その生物学的作用は、それぞれの場合に立体
配置に依存する。
式Iのエステルは、相当する酸ハロゲン化物を酸結合剤
の存在で相当するハロゲン化ビニルベンジルアルコール
と反応させることによって得ることができる。
勿論、このエステルは、相当するカルボン酸から[当す
るハロゲン化ビニルベンジルハロケン化物を用いて酸結
合剤の存在で製造することもできる0 また、最後に本発明によるエステルは、遊離カルボン酸
及びアルコールからエステル化条件のもとで得ることが
できるか又は存在するエステルから相当するカルボン酸
ないしはアルコールを用いてエステル交換条件のもとで
得ることができる。
必要とされるカルボン酸ハロゲン化物ないしは遊離カル
ボン酸ないしはカルボン酸は、少なくとも一部が英国特
許第1446304号明細書及び米国特許第39819
03号明細書から公知である。この必要とされるカルボ
ン酸ハロゲン化物ないしは遊離カルボン酸ないしはカル
ボン酸がそれぞれの場合に新規である限り、それらは、
必要とされかつ本発明によれば重要なハロゲン化ビニル
ベンジル化合物を用いて自体公知の方法で9例えばハロ
ゲン化ビニル基をベンジル基に導入するためにアルデヒ
ドを相当するウィッチヒ試薬と反応させるか又はアルキ
ンを硼水素化ないしは水素化アルミニウム付加又はハロ
ゲン化水素付加する〔7−ベン−ワイル(Houben
−Weyl ) 、 ”メトーケン・デル・オルガ=y
ジエン中ヒエミー(Metho+ien der or
−ganischen Ohmie )”、第4版、第
V/11)巻、第795頁以降〕ことによって得ること
ができる(ドイツ連邦共和国特許出願公開第26335
51号明細書及び同第3239288号明細書、参照)
。有効物質を得るのに必要と−される中間生成物は、一
部公知であり、一部が新規であり;それは、全ての場合
に公知方法により得ることができる。これと関連して9
例えば米国特許第3979519号明細書、同第398
1903号明細書、ベルギー国特許第801946号明
細書−、ドイツ連邦共和国特許出願公開第236555
5号明細書、同第2231312号明細書が指摘されて
いるO 式■の本発明によるエステルに必要とされるベンジルハ
ロゲン化物、アルコールないしはアルデヒドは、少なく
とも一部が新規である。
このベンジルハロゲン化物、アルコールないしはアルデ
ヒドは1例えばN−ブリムースクシニミドを用いてのハ
ロゲン化、酸又はエステルの還元ないしはアルコールの
酸化のような公知方法により、一部公知の相当するハロ
ゲン化芳香族化合物。
ドルオールないしは安息香酸から得ることができる0 このハロゲン化芳香族化合物、ドルオールないしは安息
香酸の製造は1例えば次のものに記載されている: 英国特許第2078238号明細書;特開昭47−01
900号公報;米国特許第3336335号明細書;欧
州特許第53687号明細書;欧州特許第35724号
明細書;ゼット・オルグ・キム(Z、 org、 Ch
in、 ) 、 1965゜1998〜2002 ;リ
ービッヒス・アナーレン・デル・  ヒ エ ミ − 
(Liebigs  Ann、   Ohem、   
)  、   ≦1980  。
2061〜2071 ;ザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニーhh−ノ’r9二h11−(J−Ora、Ohem
、)、36゜1438〜1440 (1971) ;ザ
・ジャーナル・オブ・ズイ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエテイ(J。
Am、 Ohem、 Soa、 ) 、  1983 
、 2388〜2393゜実施例: A)2−(2,2−ジクロルビニル)−ベンジルブ四ミ
ド 2−(2,2−ジクロルビニル)−ドルオール211 
g (L13%ル) 、 N −フoム7.クシニミ)
’251 g (1,41モル)及びアゾ−イソブチロ
ニトリル2gを無水1.:L、l−)ジクロルエタン1
30〇−中で還流下に加熱する。1時間後、この反応混
合物に付加的にAよりN1gを加え、さらに1時間加熱
する。
この反応混合物を冷却し、シリカゲルにより濾過し、こ
の溶液を濃縮し、かつ0.05 mmHgで分別蒸留す
る。
明色の液体が95〜97℃で屈折率nD1 、6070
で258.′6 gの収量で得られる。
理論値 040.64 H2,650126,66Br
 30.04実測値 040.L  H2,90126
,5Br 30.5゜B)2−(2,2−ジクロルビニ
ル)ベンジルアセテート 2−(2,2−ジクロルビニル)ベンジルプロミド2’
35 g (0,88モル)、Na−アセテート144
g (1,76%# ) ヲ氷酢m2aorut及びジ
1−p−ルtルムアミド300d中に懸濁させ、この懸
濁液をKIj2gと一緒に140℃で5時間攪拌する。
このバッチ量を冷却し、これに攪拌しながらH!O及び
エーテルを添加する。このエーテルを分離し、水相をな
お1回エーテルと一緒に振出する。
合したエーテル相をHaHO01溶液で洗浄し、水で洗
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。油状生成物をドルオール
で引取り、かつシリカゲルで濾過する。
ドルオール溶液の濃縮後、明黄色の油が屈折率nfi3
1.5484で135 gの収量で得られる。
理論値 G 53.60 H4,11013,0601
28,93実測値 053.6  H4,3013,3
0128,70)2−(2,2−ジクロルビニル)ベン
ジルアルコール 2−(2,2−ジクロルビニル)ベンジルアセテート1
33g (0,54モル)をエタノール200ゴに溶解
し、この溶液を冷たい飽和エタノール性KOH溶液75
0 yJに室温で加える。2時間後、このノくツチ量を
濃縮し、−0で引取り、かつ数回エーテルと一緒に振出
する。合したエーテル相を40で洗浄し、乾燥し、かつ
濃縮する。
明黄色の油が屈折率nF 1,5891で105gの収
量で得られる。
理論値 053.23 H3,9707,880134
,92実測値 053.OH4,007,60135,
1。
D)2−(2,2−ジクロルビニル)ベンズアルデヒド 2−L(2,2−ジクロルビニル)ベンジルアルコール
20.3 g (0,1モル)を濃4so415+7 
g (0,16モル)とI(,019,8g (1+1
モル)との混合物に加える。この混合物を60℃に加熱
し、これに408−中のN+40r2 Q、 11.9
 g (0,04モル)の溶液を、温度が100℃に上
昇するような程度に滴加する。この混合物をこの温度で
%時間さらに攪拌し。
冷却し、これにzozc)mを添加し、数回ドルオール
と一緒に振出する。ドルオール溶液を合し、シリカゲル
で濾過し、かつ濃縮する。
明色の油が屈折率nD1.5983で13’、1gの収
量で得られる。
理論値053.77 H3,0107,960135,
27実測値G 53.5  H3,30?、7 013
5.4 。
m)2−(g、2−ジクロルビニル)−(α−イソプロ
ピル)−ベンジルアルコール Mg−屑3.6 g (0,15モル)を無水エーテル
lOゴで満たす。そのために、無水エーテル50コ中の
2−プpムプロパン18.5 g (o、x5モル)を
、混合物が温和に沸騰するような程度に滴加する。この
混合物をこの温度で1時間さらに攪拌し、かつ室温に冷
却する。その後に緩徐にエーテル50−中の2−(2,
2−ジクロルビニル)−ベンズアルデヒド15 g (
o、o75モル)を滴加する。この混合物を40℃で1
時間さらに攪拌し、0℃に冷却し。
チル相を分離し、 NaHOO,溶液で洗浄し、水で洗
浄し、乾燥し、かつ濃縮する。
残留する油をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲ
ルで溶離剤としてのドルオール/アセトン=9/lで分
離する。明黄色の油12gが得られる。
理論値 058.31 H6,5206,470128
,69実測値 058.6  H6,206,9012
8,5。
製造例/ 3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸−(3−(2,2−ジブロム
ビニル)−(α−シアノベンジル)−エステル 2相の反応混合物中で室温でエーテル501中の3−(
2,2−ジブシムビニル)−ベンズアルデヒド6.1 
g (0,021モル)、水20d中のKON 1.5
g (0+023モル)、3−(2,2−ジクロルビニ
ル)−2,2−ジメチルーシクシプロパンカルボン酸ク
ロリド5.0 g (0,022モル)及びトリエチル
ベンジルアンモニヴムクpリド0.5gを攪拌し。
この混合を25℃で1晩中継続させる。この混合物を分
st、、2@エーテルと一緒に振出する。このエーテル
性溶液を亜硫酸水素ナトリウムで洗浄し。
MhHOOsで洗浄し、水で洗浄し、N〜So4上で乾
燥し。
かつ濃縮する。
黄色の油9,1 g (収率91%)が得られ、これを
シリカゲル−カラムで溶離剤としてのドルオールで精製
する。
計算値 042.56 H2,9806,30N 2.
760113.96 Br 31.46 実測値 042,6  H3,005,9N 2.70
1 ユ3,5   Br  3L6 23 。
nD、l−5880 製造例コ 2−(4−クロルフェニル)−イソ吉草酸−(2−(2
,2−ジクロルビニル)−ベンジル)−エステル 無水ドルオール50d中の2−(4−クロルフェニル)
−イソ吉草酸クロリド2.8 g (0,01Ji!モ
ル)をr−ピッリン1.2 g (0,013%ル)及
び2−(2,2−ジクロルビニル)−ペンスアルデヒド
3−2 g (0,015モル)に室温で攪拌しながら
三角フラスコ中に装入する030分後、この混合物をシ
リカゲルで吸収濾過し、かつドルオールで後洗浄する。
濃縮捗、屈折率  、 1.5620を有する油3.9
g1゜ 強 (収率82%)が得られる。
計算値 060.40 H4,8208,050126
,74実測値 G 59.9  H4,807,701
26,4次表の物理特性を有する化合物は、前記製造例
を適当に変えることによって得られた。
詳細に特性を示してない化合物は、同様に相当する前駆
物質から得ることができ、かつ詳細に試鰻した化合物と
構造的に似ているために同様の作用を予想することがで
きる。
o  I−1〜  つ  啼  Oリゝ し  ψ  
O1O+−1H,−1r@ @ t−1r@ P4S図
     ・ !F呻1F嘴デ!枦V−μ− 5r−1r@  k  r@  A  r−1r→ P
−11+1.+00011Q  。 0OOC)IIQ
  円ト  の  01 0   H〜  の  寸 
 ゎ  □  トu’s  u’+  11′)to 
 to  to  to  to  to  to  
t。
贋 1)1)川 有 = 昆虫類及び細形類に対する物質の代表例の作用は9次の
使用例から認めることができる。
この場合、比較薬剤としては、公知の構造的に似ている
市販品アレトリン(A11ethrin )が使用され
た。
H,OOH。
1、イエバエ(Musca domestica )に
対する連続的接触 直径101のペトリ皿を内部で有効物質のアセトン性溶
液で処理する。
溶剤の気化後、この皿に生後4日目のイエバエ20匹を
置く。
死亡率を4時間後に測定する。
イエバエ 1   0.01  100 2   2.0  100 3   2.0  100 52   0.2  100 53   0.2   80 54   0.2  100 55   0.2  100 61   0.2  100 62   0.2  100 63   2.0  100 68   0.2   80 ?6   2.0  100 79   2.0  100 86   0.2  100 8?    0.2  100 88   0.02  100 89   0.2  100 92   0.01  100 95     0.02   100 96     2.0    100 101     0.2    100102    
 0.2    100103     0.01  
  80104     2.0     10010
6      0.2     100108、   
  0.2    1002、プテラ・マクリペンニス
(Putella maculi−p@nn1s ) 
、キャベツアブラムシの幼虫;侵喰作用及び接触作用 若いキャベツの葉を3秒間水性有効物質乳濁液中に浸漬
し、短時間水切りした後にペトリ皿中の湿ったフィルタ
ー上に置いた。この葉の上に第4期の幼虫10匹を載せ
る。
488時間後作用を評価する。
実施例  %   死亡率% 10     ’    0.01     1005
4’    0.01  100 88       0.01     10092  
     0.004    100比較薬剤  0.
C12100 0,01<  ’70 3、蚊の幼虫(Aedea aegypti )に対す
る接触作用水道水200−に有効物質調製剤を添加し、
その上に第4幼生期の蚊の幼虫30〜40匹を載せる。
試#温度は20℃である。244時間後作用を測定する
実、 1              0.01      
10052            0.04    
 10061             0.01  
   10066             0.04
     10087             0.
01     10088            0
.01     10089            
0.04     10095           
 0.02     100比較薬剤     0 、
1    1000.04     <  60 4、クモダ= (T@tranychus telar
ius )に対する作用(試験A) 1対の第1葉が形成されかつクモダニ、テトラニクス・
テラリウス(Tetranychus teiariu
s )の著しい全期総数を有する鉢植したインゲンマメ
に噴霧室中で水性有効物質調製剤をしたたり落ちるまで
噴霧する。そのために、この植物を回転ディスク上に載
せ、全面を噴霧処理液50ばで噴霧する。
噴霧過程は、約22秒間継続させる。
8日後、この植物を生存しているクモダニに対して検査
する。
実施例  %   死−吉事% 54       0.04    10061   
    0.04    10053        
Q、02    10068       0.02 
   100106       0.05    1
00比較薬剤   0.1   <70 イエバx (MuscILdomeatica )に対
する接触作用、処理したガラス板の連続的作用 辺の長さ15 X 15 Ca+の粗面化したガラス板
を均一にアセトン性有効物質溶液で処理する。溶剤の気
化後、生後4日目のイエバエ10匹宛をペトリ皿(Φ1
0011)の下でガラス板上に置く。4時間後の死亡率
は、試験において規準値と見なされる。
試験を処理した板が作用を全くもはや示さなくなるまで
一日間隔で繰り返す。
試験温度は20〜22℃である。
結果: 実施例/l■  30日 死亡率100%実施例951
■  30日 死亡率100%比較薬剤   1M@ 
   4日  死亡率 50%マダニ(0rnitho
dorus moubata )に対する接触作用 試験は、これまでに初めて血液を吸った若いマダニにつ
いて行なう。マダニ5匹宛をチーフィックス(TKII
F工X)−袋中で5秒間水性有効物質調製剤に浸漬する
。この袋を懸吊しておく。48時間後。
死亡率を測定する。
試験温度は25〜26℃である。
結果: 1       0.04    10052    
    0.1      10054       
 0.04    10066   0.1、 100 ’79       0.1    、  10087
       0.004    ]jO890,02
100 920,04100 950,002100 1020,1100 1030,1100 1090,04100

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 R^1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ を表わし、 R^2はH、ON、低級アルキル、低級アルケニル、低
    級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
    化アルケニルを表わし、 R^3はH、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
    合、 R^4はH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
    コキシメチルを表わし、 R^5は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
    ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
    わし、 R^6、R^7は低級アルキル、ハロゲンを表わし、A
    はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
    ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、CN、N
    O_2を表わし、 mは0〜4を表わし、 nは1〜3を表わし、 Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
    シクロアルキルを表わし、 XはH、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
    アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
    つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
    R^2の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
    ゲン化ビニルベンジルエステル。
  2. (2)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 R^1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼を表わし、 R^2はH、CN、低級アルキル、低級アルケニル、低
    級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
    化アルケニルを表わし、 R^3はH、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
    合 R^4はH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
    コキシメチルを表わし、 R^5は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
    ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
    わし、 R^6、R^7は低級アルキル、ハロゲンを表わし、A
    はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
    ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、CN、N
    O_2を表わし、 mは0〜4を表わし、 nは1〜3を表わし、 Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
    シクロアルキルを表わし、 XはH、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
    アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
    つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
    R^2の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
    ゲン化ビニルベンジルエステルの製造法において、相当
    する酸ハロゲン化物を酸結合剤の存在で相当するハロゲ
    ン化ビニルベンジルアルコールと反応させることを特徴
    とする、式 I のハロゲン化ビニルベンジルエステルの
    製造法。
  3. (3)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 R^1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼を表わし、 R^2はH、CN、低級アルキル、低級アルケニル、低
    級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
    化アルケニルを表わし、 R^3はH、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
    合 R^4はH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
    コキシメチルを表わし、 R^5は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
    ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
    わし、 R^6、R^7は低級アルキル、ハロゲンを表わし、A
    はハロゲン、低級アルキル3低級アルコキシ、低級ハロ
    ゲン化アルキル3低級ハロゲン化アルコキシ、CN、N
    O_2を表わし、 mは0〜4を表わし、 nは1〜3を表わし、 Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
    シクロアルキルを表わし、 XはH、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
    アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
    つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
    R^2の場合には沃素であってもよい〕で示されるハロ
    ゲン化ビニルベンジルエステルを含有する殺虫剤。
  4. (4)固体又は液状担持剤及び式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 R^1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼を表わし、 R^2はH、CN、低級アルキル、低級アルケニル、低
    級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
    化アルケニルを表わし、 R^3はH、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
    合 R^4はH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
    コキシメチルを表わし、 R^5は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
    ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
    わし、 R^6、R^7は低級アルキル、ハロゲンを表わし、A
    はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
    ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、CN、N
    O_2を表わし、 mは0〜4を表わし、 nは1〜3を表わし、 Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
    シクロアルキルを表わし、 XはH、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
    アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
    つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
    R^2の場合には沃素であってもよい〕で示される少な
    くとも1種類のハロゲン化ビニルベンジルエステルを含
    有する殺虫剤。
  5. (5)固体 又は液状担持剤及び式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 R^1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼を表わし、 R^2はH、CN、低級アルキル、低級アルケニル、低
    級アルキニル、低級ハロゲン化アルキル、低級ハロゲン
    化アルケニルを表わし、 R^3はH、ハロゲン、低級アルキルを表わし、この場
    合 R^4はH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
    コキシメチルを表わし、 R^5は低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、低級
    ハロゲン化アルケニル、低級ハロゲン化アルキニルを表
    わし、 R^6、R^7は低級アルキル、ハロゲンを表わし、A
    はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロ
    ゲン化アルキル、低級ハロゲン化アルコキシ、CN、N
    O_2を表わし、 mは0〜4を表わし、 nは1〜3を表わし、 Bは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
    シクロアルキルを表わし、 XはH、ハロゲン、低級ハロゲン化アルキル、低級チオ
    アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルを表わし、か
    つ ハロゲンは弗素、塩素、臭素であることができるか又は
    R^2の場合には沃素であってもよい〕で示される少な
    くとも1種類のハロゲン化ビニルベンジルエステル を希釈剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴と
    する殺虫剤。
JP9973185A 1984-05-14 1985-05-13 新規のハロゲン化ビニルベンジルエステル、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 Pending JPS6133142A (ja)

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