JPS60209077A - 繊維処理用油剤及び該油剤による合成繊維糸の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な繊維処理用油剤（以下単に油剤と略記
する）及び該油剤による合成繊維糸の処理方法に関し、
更に詳しくは従来全く提案されることのなかったポリリ
ン酸エステル系化合物及び／又はポリ亜リン酸エステル
系化合物を主要成分として、繊維糸条に所望の平滑性を
与えるとともに、従来油剤に比べて著るしく優れた静電
気防止性、抗タール化性及び油膜強度を発揮する新規な
油剤及び該油剤による合成繊維糸の処理方法に関する。

ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリアク
リロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊維、又はアセテ
ート等のセルロース系繊維は、紡糸工程、延伸工程、仮
撚工程、撚糸工程、糊付工程等の諸工程を、場合によっ
ては一体化しつつ適宜に経て、製織、製編工程によシ布
にされるが、これらの工程において種々の油剤が使用さ
れている０ ところで、かかる油剤に平滑性、静電気防止性及び抗タ
ール化性等が要求されることは周知の通りであり、この
ため従来から、鉱物油や脂肪酸エステルの他にポリオキ
シアルキレンエーテル類等（例えば米国特許第３３３８
８３０号）も提案されている０そして、これらの化合物
を使用した油剤のうちでは、ポリオキシアルキレンエー
テル類が最も優れた抗タール化性を有しているが、それ
でも厳しい熱処理（例えは糸速６００ｍ／分を超えるよ
うな延伸仮撚）においては充分満足のゆくものではない
。

そζで、従来のポリオキシアルキレンエーテル類に勝る
抗タール化性を有する油剤の出現が望まれることになる
が、製造加工効率の向上のために加工速度の高速化が図
られる一方、製品の差別化や高級化等のために繊維糸条
の細物化が図られる今日においては、いずれにしても、
走行糸の断糸、毛羽発生、静電気障害等が助長される傾
向にあシ、特に高速の延伸仮撚加工（糸速６００ｍ／分
以上）や高温（２００℃以上）のスピンドロ一工程にお
いては、加熱機へのタール付着に対する改善要求及び走
行糸条の接触する金属材料の摩耗に対する改善要求は実
に強い。したがって今日、従来油剤の改良という程度を
超えて、特に高水準の抗タール化性及び前述のような金
属材料の摩耗に影響を与える広義の油膜強度の発揮とい
う要求を充足しつつ、更に高性能の静電気防止性を有す
る、平滑性に優れた新たな油剤の出現が強く要請されて
いるのである。

本発明者らは、このような要請に応える新規な油剤の開
発をするべく鋭意研究した結果、従来全く提案されるこ
とのなかった系統に属する特定のポリリン酸エステル系
化合物及び／又はポリ亜リン酸エステル系化合物を主要
成分とする油剤が正しく好適であり、該油剤を繊維糸条
へ適用すると著るしく優れた所期の効果を奏することを
見出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、次のような新規の油剤及び該油剤に
よる合成繊維糸の処理方法に係る０次の一般式（１）で
示されるポリリン酸エステル系化合物及び／又は次の一
般式（ｊ）で示されるポリ亜リン酸エステル系化合物の
１種又は２種以上を含有することを特徴とする繊維処理
用油剤。

一般式（１） ％式％ 一般式（１） Ａ（Ｘチル−ｏ−ｘいＸ−ね−Ｂ Ｒ１ 〔但し、Ａ：炭素数１〜３０の、アルコキシ基、アルケ
ノキシ基、チオアルコキシ基、チオアルケノキシ基、ア
シロキシ基、又はフェノキシ基。Ｂ：水素、メチル基、
炭素数２〜１８のアルキル基又はアルケニル基、炭素数
１〜３のトリアルキルシリル基。Ｒ１：炭素ａｌ〜工８
のアルキル基。／＝２〜８の整数。ｍ１ｎ：０又は１以
上の整数（但し、Ａがアシロキシ基又はフェノキ７基の
場合、ｍは１以上の整数）ＯＸ：炭素数２〜４の酸化ア
ルキレン単位であって、−＋Ｘ〜、→Ｘ檜、 薯 ＯＲＩ　ＯＲＩ ものであっても、２種以上の混合のものであってもよい
。〕 合成繊維の製造工程において、前記一般式（１ンで示さ
れるポリリン酸エステル系化合物及び／又は前記一般式
（１）で示されるポリ亜リン酸エステル系化合物の１種
又は２種以上を含有する繊維処理用油剤を、合成繊維糸
に対し０．１〜８．０重量％の割合となるように適用す
ることを特徴とする合成繊維糸の処理方法。

本発明で使用するポリリン酸エステル系化合物及び／又
はポリ亜リン酸エステル系化合物は、縮合反応法又は開
環反応法により、例えば次の°ように合成される。すな
わち、ポリリン酸エステル系化合物を縮合反応法で合成
する場合、分子内に水酸基を１個有する有機化合物とオ
キシ塩化リンとグライコール類とを反応させ、要すれば
得られるポリリン酸エステルの末端水酸基を、アルキル
化剤、アシル化剤又はシリルエーテル化剤で適宜封鎖す
る。同じ方法でポリ亜リン酸エステル系化合・　物を合
成する場合、前記オキシ塩化リンに代えて、三塩化リン
を使用する。また、ポリリン酸エステル系化合物を開環
反応法で合成する場合、分子内に水酸基を１個有する有
機化合物と次の一般式（■）で示されるようなリン化合
物とを反応させ、要すれば得られるポリリン酸エステル
の末端水酸基を前述の如く封鎖する。

一般式（Ｉ） 同じ方法でポリ亜リン酸エステル系化合物を合成する場
合、一般式（１）で示されるリン化合物に代擾て、次の
一般式（ｍＶ）で示されるリン化合物を使用する。

一般式（バ） 〔但し、一般式（Ｉ）、同（ＩＶ）はいずれも例示であ
シ、式中Ｒ１は一般式（Ｉ）、同（１）の場合と同じ。

〕 斜上の如き合成方法で使用する、分子内に水酸基を１個
有する有機化合物を例示すると、次のものがある。デシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、ベヘニルアルコール等の、天然の脂肪
酸よシ誘導されるアルコール類。２−エチルヘキサノー
ル、イソセチルアルコール（例ｊｉ＝Ｆ！、エヌジエコ
ール１６０Ｂ１新日本理化社製）、インステアリルアル
コール（例えば、ダイヤドール１８Ｇ、三菱化成社製）
等の、アルドール縮合型合成アルコール類０イソトリデ
カノール、直鎖体とイソ体の混合アルコール（例えば、
ドパノール、三菱油化社製）等の、オキソ法合成アルコ
ール類。メタノール、エタノール、ブタノール等の、低
級アルコール類。

ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン
、ベヘニルメルカプタン等の、メルカプタン類。デカン
酸、ラウリン酸、オレイン酸等の、脂肪酸類。オクチル
フェノール、ノニルフェノール等の、フェノール類等。

これらの中で、いずれも炭素数１〜３０の、１価アルコ
ール類及びフェノール類が本発明の目的に照らして好ま
しい。

かくして合成され、本発明において使用されるポリリン
酸エステル系化合物とポリ亜リン酸エステル系化合物は
、その具体例を挙げれば次の如くであるが、これらだけ
に限定されるものではない。

尚、ＰＡＰ−Ａ−ＰＡＰ−Ｄの化学構造式又はその説明
中、ＰＯはプロピレンオキシ基、ＥＯはエチレンオキシ
基、ＰＯ／ＥＯは重量比でランダム結合、ＭＷは平均分
子量である。

ＰＡＰ−Ａ ［Ｒ＝　Ｃ４Ｈ９、ＰＯ／ＥＯ＝５０１５０、ＭＷ＝　
２０００　］ ＰＡＰ−Ｂ ＣＨａ ０Ｃ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ５ＣＨａ （Ｒ＝　Ｃ４，Ｈ９、ＰＯ／ＥＯ＝５ｏ１５０、ＭＷ＝
２０００　〕 ＰＡＰ−Ｃ ０Ｃ２ル ［Ｒ＝　Ｃ４Ｈ９、ＰＯ／ＥＯ＝５ｏ１５０、ＭＷ＝　
２０００　〕 Ｐ　Ａ　Ｐ　＝　Ｄ Ｒ−８−（ＥＯ）、−ｆＰ−ＯＣＨｚＣＨＯ−＋１−Ｃ
ＨａＣ２Ｈ３ （Ｒ＝　Ｃｌ２Ｈ２５、ＭＷ＝　１５００　’）本発明
におけるポリリン酸エステル系化合物及びポリ亜リン酸
エステル系化合物は、以上説明したように、種々の化学
構造及び分子量範囲のものであるが、これらは繊維の製
造加工条件、特に加熱工程の条件に応じて適宜選択され
る。例えば、延伸温度が２００℃を超えるような高温セ
ット糸には発煙を防ぐために分子量７００以上のものが
よい。また、糸速６００ｍ／分以上の高速延伸仮撚加工
では、糸の旋回による遠心力のために糸表面から油剤が
飛散する現象が著るしくなるため、目安として分子量約
１５００以上のものがよいのである。

しかして本発明におけるポリリン酸エステル系化合物及
び／又はポリ亜リン酸エステル系化合物は、その特異な
化学構造によシ、これを油剤成分として繊維糸条に適用
した場合、従来油剤と比較して、次のような特長を有す
る。すなわち、繊維糸条の摩擦係数低下能はほぼ同等で
あるが、高荷重下における油膜強度（四球式耐荷重能で
評価）が強く、走行繊維糸条と接触する各種金属材料の
摩耗が少ない。また、電気漏洩性が良く、走行糸条の帯
電圧が非常に小さい。更に、繊維の熱処理工程における
ヒーターへのタール付着が極度に少ない。

本発明に係る油剤における以上説明したポリリン酸エス
テル系化合物及び／又はポリ亜リン酸エステル系化合物
の含有量は、本発明の効果が得られる範囲であればよく
、特に制限はない。そして、本発明に係る油剤は、かか
るポリリン酸エステル系化合物及び／又はポリ亜リン酸
エステル系化合物とともに、他の平滑剤、帯電防止剤、
非イオン界面活性剤、乳化調節剤、湿潤剤、防黴剤及び
／又は防錆剤等を適宜含有し得るものである。

このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪酸エステ
ル類、脂肪族エーテルエステル類又は、エチレンオキサ
イドやプロピレンオキサイドから誘導されるポリエーテ
ル類等がある。また、前述の如き帯電防止剤としては、
スルホネート塩、ホスフェート塩、カルボン酸塩等のア
ニオン界面活性剤、第四級アンモニウム塩型のカチオン
界面活性剤、イミダシリン型、ベタイン型、スルホペタ
イン型の両性界面活性剤等がある。更に、前述の如き非
イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、多価アル
コールの部分アルキルエステル等がある。

以上説明した本発明に係る油剤は、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル等の熱
可塑性合成繊維、アセテート等のセルロース系繊維、更
には各種の天然繊維に適用して、高度の所期効果を発揮
する。すなわち、該油剤の中核である前述の如きポリリ
ン酸エステル系化合物及び／又はポリ亜リン酸エステル
系化合物によって、これを従来公知の平滑剤等その成分
と比較すると、卓越した静電防止性、抗タール化性及び
油膜強度（結果的には走行繊維糸条が接触する金属材料
の摩耗を軽減する）を得ることができるのである。しか
も、このポリリン酸エステル系化合物やポリ亜リン酸エ
ステル系化合物には、その合成が容易であって、また未
反応原料の除去も容易である等、合成時における多くの
利点がある。

本発明に係る油剤は、紡糸油剤若しくは後加工工程油剤
として繊維に適用され、その効果を発揮するものである
が、その使用に当たっては、水性エマルジミンとして、
有機溶剤溶液として又は油剤そのまま（ストレートオイ
リング）で繊維に付与することが可能である。そして、
該油剤の繊維糸条への付着量は、繊維糸条に対し０．１
〜８．０重量％の割合となるように適用するのが良く、
特にポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリ
アクリロニトリル等の合成繊維を製造する工程で適用す
る場合においては、前述の油剤を該合成繊維糸条に対し
て０，１〜３．０重量％、好ましくは０．２〜２．０重
量％となるように付着せしめれば、その後の全工程（加
熱される工程も含む）に亘って、前述した効果の発現が
著るしい。

最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的にするため
、本発明に係る油剤におけるポリリン酸エステル系化合
物及びポリ亜すン酸エステル系化金物の合成例、及び比
較例に対する実施例をその性能評価も含んで列記する。

尚、ＰＡＰ−Ａ−ＰＡＰ−Ｄは前掲の化学構造式に付記
したものに該当する。

・合成例１　（ＰＡＰ−Ａの合成） オキシ塩化リン７６．７９＜０．５モル）とピリジン１
１８．７ｇ（１，５モル）を、ガラス１ＡＪ２１反応容
器（攪拌器及び還流冷却器付）に採り、攪拌均一にした
後、滴下ロートよシ、ｎ−ブタノールを出発物質として
ＰＯ／ＥＯ＝　５０１５ｇ　でランダムに付加重合して
得たＭＷ＝　２０００のポリエーテル１０００ｆ（０，
５モル）を、反応温度４０℃以下で徐々に加えた０更に
、同様にエタノール２３ｇ（０，５モル）、続いてエチ
レンクリコール１５．５ｆ（０，２５モル）を滴下し、
滴下終了後、４０℃の温度を保ちながら２〜３時間反応
を続けた０反応終了後、小量へ滲反応のピリジンを系外
へ留去してから、ピリジン塩酸塩を炉別し、生成物を得
た。

・合成例２（ＰＡＰ−Ｈの合成） 三塩化リン６８．７＆（０，５モル）とビリジ／１１８
．７ｇ（１，５モル）を、合成例１と同様、反応容器に
採って均一にした後、更に合成例１と同様にして、ＭＷ
＝　１８００のポリエーテル９００ｇ（０，５阜ル）を
加え、エタノール２３ｆ（０，５モル）、続いてエチレ
ングリコール３１ｇ（０，５モル）を滴下し、滴下終了
後、４０℃の温度を保ちながら２〜３時間反応を続けた
。そして、ピリジン３９．５ｆ（０，５モル）とトリメ
チルシリルクロライド５４．３ｇ（０，５モル）を反応
温度４０℃以下に徐々に加え、滴下終了後、４０℃の温
度を保ちながら２〜３時間反応を続けた。反応終了後、
以下合成例１と同様にして生成物を得た。

・合成例３（ＰＡＰ−Ｃの合成） エチレングリコール５５ｇ１（１モル）トヒリシン１６
２ｍ１（２モル）と乾燥エーテル１２０ｄを、合成例１
と同様、反応容器に採って均一にした後、滴下ロートよ
ジオキシ塩化リン８７ｇ／（１モル）を反応温度４０℃
以下で徐々に加え、４０℃の温度を保ちながら５時間反
応を続けた。更に、同様にエタノール４６ｇ（１モル）
とピリジン８１ｇ／（１モル）を滴下した後、４０℃の
温度を保ちながら５時間反応を続けた。反応終了後、ピ
リジン塩酸塩を戸別し、ろ液を蒸留〔６０℃（３０＋ｗ
Ｈｇ）〕シて、中間生成物（２−エトキシ−１，３，２
−ジオキサホス７オラン）を得た。一方、ブタノールを
出発物質としてＰＯ／ＥＯ＝　５０１５ｇ　でランダム
に付加重合して得たＭＷ＝１５００のポリエーテル７５
０ｇ（０，５モル）とトリエチルアミン（モノマーの１
モル％）をオートクレーブ中に仕込み、容器内を窒素ガ
スで置換した。次いで、反応温度１００℃にて前記中間
生成物２２８ｆ　（１，５モル）をゲージ圧３ｋｇ／ｄ
で導入し、付加重合させた。そして、これに水酸化カリ
ウム２８ｆ（０，５モル）を加え、次いで反応温度１０
０℃にて塩化メチル２５ｆ（０，５モル）をゲージ圧３
ｋｇ／ｄで導入し、反応させた。反応終了後、塩化カリ
ウムを炉別し、生成物を得た。

・実施例１〜３、比較例１〜３、 第１表に示した実施例１〜３の油剤と比較例１〜３の油
剤をそれぞれ配合調整した。これらの各油剤の１０重量
％エマルジョンを、シクロヘキサンで脱脂して乾燥した
市販のナイロンフィラメント（セミダル７０デニール・
２４フイラメント）にオイリングローラよシ給油口、油
剤を０．８〜１゜２０重量％付着させた。そして、いず
れも次の方法で、各項目を測定及び評価した。結果を第
１表に示す。

・・走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件でμメー
ター（エイコー測器社製）にょシ測定したＯ 摩擦体２表面クロムメッキ梨地処理した直径２５闘の鉄
製円筒、糸−摩擦体接触角＝９０度、初張力（Ｔ１）＝
２Ｏｆ、走行速度＝３００ｍ／分、雰囲気＝２５℃Ｘ６
５％ＲＨＯ 摩擦体通過直後の糸条張力（Ｔ２）を測定し、次式によ
り摩擦係数を算出した。

摩擦係数＝　１．４６６　”／Ｔ。

走行糸摩擦係数は小さい程、平滑性が良い。

・・編針摩耗度の測定 前記のナイロン試料糸を下記条件でトリコット用編針に
接触走行させた後、その編針の摩擦面を顕微鏡観察し、
摩耗痕の有無を調べた。

試料走行速度＝４００ｍ／分、張力＝４０ｇ、編針と走
行糸の接触角＝１５０度、雰囲気＝２５℃×７５％ＲＨ
０ ・・四球式耐荷重能の測定 ＪＩＳのに２５１９に定められた石油製品四球式耐荷重
試験方法にしたがい、試験鋼球の焼付が起こるに至った
ときの油圧計の数値（ｋｇ／ｄ　）を測定した。

・・摩擦発生電気の測定 ナイロンフィラメント（セミダル７５デニール・３６フ
イラメント）のマルチフィラメント糸に油剤を同様に０
．４±０．１重量％付与し、２０℃×４０％ＲＨの雰囲
気下で調整して試料糸とした。

この試料糸を用い、初張力２０ｇ、７００ｍ／分の速度
で供給した糸を、２００℃×９０ｃＩＲのヒーターに接
触させた後、クロムメッキ梨地ビンと接触角９０度で接
触摩擦させ、その直後に集電式電位測定器を置いて、糸
条上の発生静電気（ボルト）を測定した。

・・電気抵抗の測定 摩擦発生電気の測定の場合と同様に試料糸を調整した。

この試料糸４ｇを、電気抵抗測定用ボックスＣ４０ｍ１
容量）に入れ、東亜電波工業社製の５Ｍ−５Ｅ型絶縁計
を用いて電気抵抗（ｌｏｇΩ）を測定した。

・・評価基準 次表の基準で評価した。

第１表 注）表中数値は重量％。

Ａ　１　：　Ｃ８Ｈ１７０（ＣＨｚＣ＆０）２ｏ−Ｈオ
クチルアルコール１モルとエチレンオキサイド２０モル
の′反応物。

Ｈａ Ｂ　１　：　Ｃｌ２Ｈ２５０（（ＣＨｚＣｎＯ）１５（
ＣＨｚＣＨｚＯ）、５）　Ｈドデシルアルコール１モル
とプロピレンオキサイド１５モル及びエチレンオキサイ
ド１５モルのランダム反応物。

ｃ−ｉ：　エチレングリコール１モルとプロピレンオキ
サイド２０モルの反応物に更にエチレンオキサイド２０
モルの付加反応物。

＊１：　アルキルスルホネートナトリウム塩。

＊２：　ポリオキシエチレン（１０モル）ドデシルエー
テル。

・実施例４〜７、比較例４〜８ 第２表に示した実施例４〜７の油剤と比較例４〜８の油
剤をそれぞれ配合調整した。そして、以下実施例１〜３
及び比較例１〜３の場合と同様にして各項目を測定及び
評価した。結果を第２表に示す。

第２表 注）表中数値は重量％。

Ｂ−１、＊１、＊２は第１表の場合と同じ。

＊　３　：　（ＣｓＨｘｙ（ＥＯ）２３−７Ｐ＝０＊　
４　：　（ＣｓＨｌｔ　（ＥＯ）５￥Ｐ・実施例８〜１
４、比較例９〜１２ 第３表に示した実施例８〜１４の油剤と比較例９〜１２
の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各油剤を用い
、いずれも次の方法で、パーシャリ−オリエンテッドヤ
ーン（以下ＰｏＹと略記する）を製造し、該ＰＯＹを用
いて延伸仮撚を行ない、ヒータータールを評価した。結
果を第３表に示す。

・・ＰＯＹの製造 ポリエチレンテレフタレートの溶融防糸直後に油剤の１
０％エマルジョンを用いて、ローラータッチ法で給油し
、３５０ｏｍＺ分の速度で巻き取Ｌ１１５デニール・３
６フイラメントのＰｏＹの１２ｋｇ巻きケーキを得た。

油剤付着量はＰＯＹに対し０．４〜０．５重量％とした
。

・・延伸仮撚 次の条件で延伸仮撚した。

施撚方法＝３軸軸摩擦式（硬質ウレタンゴムディスク）
、糸条走行速度＝６００７＃／分、延伸倍率＝１．５１
８、加熱側ヒーター＝長さ２ｍで表面温度２２０℃、解
撚側ヒーター＝なし、目標撚数＝３２００Ｔ／ｍＯ ・・ヒータークールの評価 前記した延伸仮撚の条件で、１０日間連続運転した後、
加熱側ヒーターの糸道におけるタール発生の有無を拡大
鏡により観察し、次の基準で評価した。

◎＝殆んどタール付着が認められない Ｏ−わずかにタール付着が認められる ×；明確にタール付着が認められる 第３表 注）表中数値は重量％。

＊３、＊４／ｌｉ第２表の場合と同じ。

＊５：　ブタノールにプロピレンオキサイドとエチレン
オキサイドを重量比１：１で付加し−たポリエーテル、
平均分子量２５００゜＊６：　下記化学構造のエステル
化合物０Ｃ１２Ｈ２５−０（ＣＨ２ＣＨ２０）　Ｃ−０
９Ｈ１９５。

＊７：　ドデセニルコハク酸カリウム塩第１表〜第３表
の結果からも明らかなように、本発明に係る油剤は、従
来のものと比較して、周線係数はほぼ同等であるが、編
針摩耗度、四球ノ耐荷重能、摩擦発生電気、電気抵抗及
びヒータータールの全てにおいて優れていることが判る
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　次の一般式（１）で示されるポリリン酸エステル系
   化合物及び／又は次の一般式（１）で示されるポリ亜リ
   ン酸エステル系化合物の１種又は２種以上を含有するこ
   とを特徴とする繊維処理用油剤。 一般式（１） ％式％） 一般式（１） Ａ−ｆ−Ｘすｐ−ｏ−ｘ匁（Ｘ−ね−Ｂへ＆ 〔但し、Ａ：炭素数１〜３０の、アルコキシ基、アルケ
   ノキシ基、チオアルコキ７基、チオアルケノキシ基、ア
   シロキシ基、又はフェノキシ基。Ｂ：水素、メチル基、
   炭素数２〜１８のアルキル基又はアルケニル基、炭素数
   １〜３のトリアルキルシリル基。Ｒ１：炭素数１〜１８
   のアルキル基。ｊ：２〜８の整数。ｍ１ｎ二〇又は１以
   上の整数（但し、Ａがアシロキシ基又はフェノキシ基の
   場合、ｍは１以上の整数）。Ｘ：炭素数２〜４の酸化ア
   ルキレン単位であって、−＋Ｘ檜、→Ｘ−福一１？ ＯＲＩ　ＯＲＩ のであっても、２種以上の混合のものであってもよい。 〕 ２　合成繊維の製造工程において、次の一般式（Ｉ）で
   示されるポリリン酸エステル系化合物及び／又は次の一
   般式（１）で示されるポリ亜リン酸エステル系化合物の
   １種又は２種以上を含有する繊維処理用油剤を、合成繊
   維糸に対し０．１〜８．０重量−の割合となるように適
   用することを特徴とする合成繊維糸の処理方法。 一般式（１） ０ 一般式（１） Ａ　−＋　Ｘ漏吾ｐ−ｏ−ｘいＸ〜−ＢろＲ１ 〔但し、Ａ：炭素数１〜３０の、アルコキシ基、アルケ
   ノキシ基、チオアルコキシ基、チオアルケノキシ基、ア
   シロキシ基、又はフェノキシ基。Ｂ：水素、メチル基、
   炭素数２〜１８のアルキル基又はアルケニル基、炭素数
   １〜３のトリアルキルシリル基□Ｒｔ二炭素数１〜１８
   のアルキル基。ｊ：２〜８の整数。ｍ１ｎ：０又は１以
   上の整数（但し、Ａがアシロキシ基又はフェノキシ基の
   場合、ｍは１以上の整数）ＯＸ：炭素数２〜４の酸化ア
   ルキレン単位であって、−＋Ｘ檜、−＋Ｘす、ＯＲＩ　
   ＯＲＩ のであっても、２種以上の混合のものであってもよい。 〕