JPS6019912B2 - ２−アザエリスリナン誘導体 - Google Patents
２−アザエリスリナン誘導体Info
- Publication number
- JPS6019912B2 JPS6019912B2 JP55016953A JP1695380A JPS6019912B2 JP S6019912 B2 JPS6019912 B2 JP S6019912B2 JP 55016953 A JP55016953 A JP 55016953A JP 1695380 A JP1695380 A JP 1695380A JP S6019912 B2 JPS6019912 B2 JP S6019912B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- acid
- azaerythrinane
- reaction
- chloroform
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式〔１〕で表わされる２−アザェリス
リナン誘導体およびその殿付加塩に関する。 Ｒ，は水素又は低級アルコキシを表わし、Ｒ２は低級ア
ルコキシを表わし、Ｒ３は低級ァルキル又は（ｍは１又
は２を表わ す。 ）を表わす。本発明者らは多くのアザェリスリナン誘導
体を合成しその薬理作用を検討中、本発明化合物が強力
な鎮痛作用を有することを見出し本発明を完成した。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物で中枢神経抑制
作用、特に強い鎮痛作用を有し医薬として有用である。 本発明化合物は種々の方法によって得ることができるが
、一般式
リナン誘導体およびその殿付加塩に関する。 Ｒ，は水素又は低級アルコキシを表わし、Ｒ２は低級ア
ルコキシを表わし、Ｒ３は低級ァルキル又は（ｍは１又
は２を表わ す。 ）を表わす。本発明者らは多くのアザェリスリナン誘導
体を合成しその薬理作用を検討中、本発明化合物が強力
な鎮痛作用を有することを見出し本発明を完成した。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物で中枢神経抑制
作用、特に強い鎮痛作用を有し医薬として有用である。 本発明化合物は種々の方法によって得ることができるが
、一般式
〔０〕（式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる
化合物と、一般式〔ｍ〕〔式中、Ｒ，，Ｒ２は前記と同
じ、×はＣＩ，Ｂｒ、又は一ＯＣ０２Ｒ４（Ｒ４はアル
キル基）で表わされる炭酸ェステル基を意味する。 〕で示されるフェニル酢酸誘導体と反応せしめて一般式
〔Ｗ〕（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ。）の化
合物とし、次いで酸性条件下で加熱下に閉環せしめて得
られる。又、化合物
化合物と、一般式〔ｍ〕〔式中、Ｒ，，Ｒ２は前記と同
じ、×はＣＩ，Ｂｒ、又は一ＯＣ０２Ｒ４（Ｒ４はアル
キル基）で表わされる炭酸ェステル基を意味する。 〕で示されるフェニル酢酸誘導体と反応せしめて一般式
〔Ｗ〕（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ。）の化
合物とし、次いで酸性条件下で加熱下に閉環せしめて得
られる。又、化合物
〔０〕のケタール基を酸性条件下で
脱ケタール化して得られる一般式〔Ｖ〕（式中、Ｒ３は
前記と同じ。 ）の化合物に前記と同様にして化合物〔ｍ〕を反応せし
めて一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ．，Ｒ２，Ｒ３は前記と同
じ。）の化合物とし、次いで酸性条件下で加熱閉環して
〔１〕を得ることができる。原料に使用する化合物〔０
〕は、一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ３はと同じ、Ｒ３がメチ
ル基についてはＪ．Ｄ．Ｂａｔｙら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
比．（Ｃ）、１９６９，１５２０一１５２８を参照）で
示されるニトリル体を還元することにより容易に得られ
る。 一級アミン体〔ロ〕とフェニル酢酸誘導体〔ｍ〕との反
応は不活性な有機溶媒、たとえばクロロホルム、塩化メ
チレン等を用いて脱酸剤の存在下に氷冷下で反応するか
、Ｓｃｈｏ比ｅｎ−舷ｕｍａｎｎ反応条件下で行うと収
率よく〔Ｗ〕を得ることができる。 次に〔Ｎ〕を酸性条件下で閉環する反応は硫酸、臭化水
素酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類あるし・はギ酸、ｐート
ルェンスルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸類か又はポリリン酸（ＰＰＡ）、ポリリン酸
ェステル（ＰＰＥ）、五酸化リン、酸性イオン交換樹脂
等を単独又は水溶液か有機溶媒中で加熱することにより
行なわれる。反応温度は８０〜１６０℃で行うのがよく
、反応時間は１時間から１項攻時間を要して閉環が達成
される。
脱ケタール化して得られる一般式〔Ｖ〕（式中、Ｒ３は
前記と同じ。 ）の化合物に前記と同様にして化合物〔ｍ〕を反応せし
めて一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ．，Ｒ２，Ｒ３は前記と同
じ。）の化合物とし、次いで酸性条件下で加熱閉環して
〔１〕を得ることができる。原料に使用する化合物〔０
〕は、一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ３はと同じ、Ｒ３がメチ
ル基についてはＪ．Ｄ．Ｂａｔｙら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
比．（Ｃ）、１９６９，１５２０一１５２８を参照）で
示されるニトリル体を還元することにより容易に得られ
る。 一級アミン体〔ロ〕とフェニル酢酸誘導体〔ｍ〕との反
応は不活性な有機溶媒、たとえばクロロホルム、塩化メ
チレン等を用いて脱酸剤の存在下に氷冷下で反応するか
、Ｓｃｈｏ比ｅｎ−舷ｕｍａｎｎ反応条件下で行うと収
率よく〔Ｗ〕を得ることができる。 次に〔Ｎ〕を酸性条件下で閉環する反応は硫酸、臭化水
素酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類あるし・はギ酸、ｐート
ルェンスルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸類か又はポリリン酸（ＰＰＡ）、ポリリン酸
ェステル（ＰＰＥ）、五酸化リン、酸性イオン交換樹脂
等を単独又は水溶液か有機溶媒中で加熱することにより
行なわれる。反応温度は８０〜１６０℃で行うのがよく
、反応時間は１時間から１項攻時間を要して閉環が達成
される。
〔０〕から〔Ｖ〕を得る反応は一般的な酸性で
の加水分解条件、たとえば塩酸中で加熱すればよく、脱
ケタールしたカルポニル基が分子内の−Ｎ比基と縮合し
て環状ィミン体〔Ｗ〕となる。〔Ｗ〕から〔１〕への閉
環反応は前記〔Ｗ〕から〔１〕への反応条件下で行える
。このようにして得た化合物〔１〕は塩酸あるいは生理
学的に許容し得る酸によって、その結晶性酸付加塩に変
えることができる。本発明化合物の薬理作用は以下の実
験で確められた。 Ｋｏｓねｒ等の方法〔Ｆｅｄ．ＰｒＯｃ．，１８，４１
２（１９５９）を参照〕に準じてｄｄ系雄性マウス（体
重２５〜３２夕）１群６匹として用い、０．６％酢酸を
１０の‘／ｋ９腹腔内投与した際に生じるＷｒｉｔｈｉ
ｎｇ数を測定し、対照群に対する抑制を指標とした。 また、体重ね〜３０夕のｄｄ系雄性マウスを用い、一群
４匹として各被検薬物投与（ｉ．ｐ．）後２細時間にお
ける死亡率よりＷｅｉｌ氏法によってＬＤ則値を算出し
た。これらの結果を表１に示した。表１ 表１における本発明化合物は、１５，１６−ジメトキシ
ー２ーメチルー１０ーオキソー２−アザエリスリナンで
ある。 以下に本発明化合物の製造に関する実施例を掲げて本発
明を詳しく説明する。実施例 １１５１６ージメトキシ
−２ーメチルー１０ーオキソー２ーアザエリスリナン３
一（２ーアミノエチル）一４．４−エチレンジオキシ−
１ーメチルピベリジン０．８０夕を１０ｗ【のクロロホ
ルムに溶解し、炭酸カリウム１．０夕を加えて氷冷損投
下に３．４ージメトキシフェニルアセチルクロラィド０
．９０夕を徐々に滴加する。 滴加後２時間室温で蝿拝し、次いで４０ｑｏで１時間反
応する。反応液に氷水を加えて分液し、クロロホルム層
を水洗、乾燥してクロロホルムを蟹去する。残査を石油
エーテルーェーテル混合溶媒で洗浄して炉取する。アミ
ド体得量＝１．４０夕（酢酸エチルーェーテルから再結
晶する）ｍｐ９４．５〜５．５『０アミド体１．１０夕
をポリリン酸１５タ中に加えて７５〜８０ｏｏの油裕上
で１印時間加熱鷹拝する。 冷後反応液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和して遊離
物をクロロホルム抽出し、水洗、乾燥してクロロホルム
を留去する。残留物をエーテルで結晶化して炉取する。
得量＝０．８０夕（酢酸エチルから再結晶）ｍｐ１４０
〜１℃塩酸塩（エタノールから再結晶）、ｍｐ２６５〜
７℃（ｄｅｃ．）元素分析値 Ｃ，８日２４Ｎ２０３ 計算値 Ｃ（％）＝６８．３３日（％）＝７．６５Ｎ（
％）＝８．８５実測値 Ｃ（％）＝６８．２０ 日（％
）＝７．７０ Ｎ（％）＝８．８０ＩＲひ益袋弧１：（
塩基）２７８０，２７５０，１６４６実施例 ２１６ー
メトキシ−２ーメチルー１０ーオキソー２一アザエリス
リナン２，３，４，５，６，７−へキサハイドロ−５ー
メチル−粉日一ピロロ〔３，２一Ｃ〕ピリジン１．０夕
をクロロホルム１０の上に溶解し、炭酸カリウム１．０
夕を加えて氷冷鷹拝下にｍーメトキシフェニルアセチル
クロラィド１．６夕を滴加する。 滴加後室温で３時間反応し、反応液に氷水を加えて分液
、クロロホルム層を水洗、乾燥してクロロ、ホルムを蟹
去する。残留物にポリリン酸２０夕を加えて８０Ｃ０の
油裕上で１畑時間加熱鷹拝する。冷後反応液を氷水に注
ぎ、炭酸カリウムで中和、遊離物をクロロホルム抽出し
て水洗、乾燥し、クロロホルムを蟹去する。残留物１．
５夕をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製
し、目的物の塩基０．３１夕を得る。塩酸塩として結晶
化、含水アセトンから再結晶する。塩酸塩ｍｐ２７６午
０（ｄｅｃ．）元素分析値 Ｃ，７日２４Ｎ２０３・Ｈ
Ｃ１・比○計算値 Ｃ（％）＝５９．９０ 日（％）＝
７．３９Ｎ（％）＝８．２２ＣＩ（％）＝１０．４０実
測値 Ｃ（％）＝５９．７９日（％）＝７．７１Ｎ（％
）＝８．２１ＣＩ（％）＝１０．３６１Ｒひ総支肌‐１
：（塩酸塩）３５００，２７００〜２４００，１６５０
実施例 ３ １５１６ージメトキシー１０−オキソ−２−フエネチル
ー２ーアザエリスリナン３一（２−アミノエチル）一４
，４ーエチレンジオキシー１−フヱネチルピベリジン２
．９夕を用い、実施例１と同様に反応後処理をしてケタ
ールァミド体５．０夕を得る。 この物３．６夕を８５％リン酸４０の‘に熔解し、６０
〜７び０で２慨時間加熱蝿拝する。袷後反応液を氷水で
うすめ、炭酸カリウムで中和、遊離物をクロロホルムで
抽出、水洗、乾燥してクロロホルムを蟹去する。残留物
３．０夕をエーテルで結晶化して炉取する。塩基得量＝
２．７夕（エタノールから再結晶）ｍｐ１７２〜３℃塩
酸塩（エタノールから再結晶）ｍｐｌ９５〜７℃（１水
和物）元素分析値 Ｃ２５日３州２０３ 計算値 Ｃ（％）＝７３．８６日（％）＝７．４４Ｎ（
％）＝６．８９実測値 Ｃ（％）＝７３．８６日（％）
＝７．６１Ｎ（％）＝６．８９ＩＲひ奇襲仇‐２：（塩
基）２８１５，２７７０，１６４２実施例 ４１６ーメ
トキシ−１０−オキソー２ーフエネチルー２ーアザエリ
スリナン２，３，４，５，６，７−へキサハイドロ−５
ーフエネチルー粉日一ピロロ〔３，２−Ｃ〕ピリジン２
．０夕を用い実施例２と同様に反応、後処理をしてアミ
ド体を得、精製することなくポリＩＪン酸４０夕を加え
て９０ｑ○で１曲時間加熱燈梓する。
の加水分解条件、たとえば塩酸中で加熱すればよく、脱
ケタールしたカルポニル基が分子内の−Ｎ比基と縮合し
て環状ィミン体〔Ｗ〕となる。〔Ｗ〕から〔１〕への閉
環反応は前記〔Ｗ〕から〔１〕への反応条件下で行える
。このようにして得た化合物〔１〕は塩酸あるいは生理
学的に許容し得る酸によって、その結晶性酸付加塩に変
えることができる。本発明化合物の薬理作用は以下の実
験で確められた。 Ｋｏｓねｒ等の方法〔Ｆｅｄ．ＰｒＯｃ．，１８，４１
２（１９５９）を参照〕に準じてｄｄ系雄性マウス（体
重２５〜３２夕）１群６匹として用い、０．６％酢酸を
１０の‘／ｋ９腹腔内投与した際に生じるＷｒｉｔｈｉ
ｎｇ数を測定し、対照群に対する抑制を指標とした。 また、体重ね〜３０夕のｄｄ系雄性マウスを用い、一群
４匹として各被検薬物投与（ｉ．ｐ．）後２細時間にお
ける死亡率よりＷｅｉｌ氏法によってＬＤ則値を算出し
た。これらの結果を表１に示した。表１ 表１における本発明化合物は、１５，１６−ジメトキシ
ー２ーメチルー１０ーオキソー２−アザエリスリナンで
ある。 以下に本発明化合物の製造に関する実施例を掲げて本発
明を詳しく説明する。実施例 １１５１６ージメトキシ
−２ーメチルー１０ーオキソー２ーアザエリスリナン３
一（２ーアミノエチル）一４．４−エチレンジオキシ−
１ーメチルピベリジン０．８０夕を１０ｗ【のクロロホ
ルムに溶解し、炭酸カリウム１．０夕を加えて氷冷損投
下に３．４ージメトキシフェニルアセチルクロラィド０
．９０夕を徐々に滴加する。 滴加後２時間室温で蝿拝し、次いで４０ｑｏで１時間反
応する。反応液に氷水を加えて分液し、クロロホルム層
を水洗、乾燥してクロロホルムを蟹去する。残査を石油
エーテルーェーテル混合溶媒で洗浄して炉取する。アミ
ド体得量＝１．４０夕（酢酸エチルーェーテルから再結
晶する）ｍｐ９４．５〜５．５『０アミド体１．１０夕
をポリリン酸１５タ中に加えて７５〜８０ｏｏの油裕上
で１印時間加熱鷹拝する。 冷後反応液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和して遊離
物をクロロホルム抽出し、水洗、乾燥してクロロホルム
を留去する。残留物をエーテルで結晶化して炉取する。
得量＝０．８０夕（酢酸エチルから再結晶）ｍｐ１４０
〜１℃塩酸塩（エタノールから再結晶）、ｍｐ２６５〜
７℃（ｄｅｃ．）元素分析値 Ｃ，８日２４Ｎ２０３ 計算値 Ｃ（％）＝６８．３３日（％）＝７．６５Ｎ（
％）＝８．８５実測値 Ｃ（％）＝６８．２０ 日（％
）＝７．７０ Ｎ（％）＝８．８０ＩＲひ益袋弧１：（
塩基）２７８０，２７５０，１６４６実施例 ２１６ー
メトキシ−２ーメチルー１０ーオキソー２一アザエリス
リナン２，３，４，５，６，７−へキサハイドロ−５ー
メチル−粉日一ピロロ〔３，２一Ｃ〕ピリジン１．０夕
をクロロホルム１０の上に溶解し、炭酸カリウム１．０
夕を加えて氷冷鷹拝下にｍーメトキシフェニルアセチル
クロラィド１．６夕を滴加する。 滴加後室温で３時間反応し、反応液に氷水を加えて分液
、クロロホルム層を水洗、乾燥してクロロ、ホルムを蟹
去する。残留物にポリリン酸２０夕を加えて８０Ｃ０の
油裕上で１畑時間加熱鷹拝する。冷後反応液を氷水に注
ぎ、炭酸カリウムで中和、遊離物をクロロホルム抽出し
て水洗、乾燥し、クロロホルムを蟹去する。残留物１．
５夕をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製
し、目的物の塩基０．３１夕を得る。塩酸塩として結晶
化、含水アセトンから再結晶する。塩酸塩ｍｐ２７６午
０（ｄｅｃ．）元素分析値 Ｃ，７日２４Ｎ２０３・Ｈ
Ｃ１・比○計算値 Ｃ（％）＝５９．９０ 日（％）＝
７．３９Ｎ（％）＝８．２２ＣＩ（％）＝１０．４０実
測値 Ｃ（％）＝５９．７９日（％）＝７．７１Ｎ（％
）＝８．２１ＣＩ（％）＝１０．３６１Ｒひ総支肌‐１
：（塩酸塩）３５００，２７００〜２４００，１６５０
実施例 ３ １５１６ージメトキシー１０−オキソ−２−フエネチル
ー２ーアザエリスリナン３一（２−アミノエチル）一４
，４ーエチレンジオキシー１−フヱネチルピベリジン２
．９夕を用い、実施例１と同様に反応後処理をしてケタ
ールァミド体５．０夕を得る。 この物３．６夕を８５％リン酸４０の‘に熔解し、６０
〜７び０で２慨時間加熱蝿拝する。袷後反応液を氷水で
うすめ、炭酸カリウムで中和、遊離物をクロロホルムで
抽出、水洗、乾燥してクロロホルムを蟹去する。残留物
３．０夕をエーテルで結晶化して炉取する。塩基得量＝
２．７夕（エタノールから再結晶）ｍｐ１７２〜３℃塩
酸塩（エタノールから再結晶）ｍｐｌ９５〜７℃（１水
和物）元素分析値 Ｃ２５日３州２０３ 計算値 Ｃ（％）＝７３．８６日（％）＝７．４４Ｎ（
％）＝６．８９実測値 Ｃ（％）＝７３．８６日（％）
＝７．６１Ｎ（％）＝６．８９ＩＲひ奇襲仇‐２：（塩
基）２８１５，２７７０，１６４２実施例 ４１６ーメ
トキシ−１０−オキソー２ーフエネチルー２ーアザエリ
スリナン２，３，４，５，６，７−へキサハイドロ−５
ーフエネチルー粉日一ピロロ〔３，２−Ｃ〕ピリジン２
．０夕を用い実施例２と同様に反応、後処理をしてアミ
ド体を得、精製することなくポリＩＪン酸４０夕を加え
て９０ｑ○で１曲時間加熱燈梓する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔I〕で表わされる２−アザエリスリナ
ン誘導体およびその酸付加塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿１は水素又は低級アルコキシを表わし、
Ｒ＿２は低級アルコキシを表わし、Ｒ＿３は低級アルキ
ル又は▲数式、化学式、表等があります▼ （ｍは１又は２ を表わす。 ）を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55016953A JPS6019912B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | ２−アザエリスリナン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55016953A JPS6019912B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | ２−アザエリスリナン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56113784A JPS56113784A (en) | 1981-09-07 |
| JPS6019912B2 true JPS6019912B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=11930475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55016953A Expired JPS6019912B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | ２−アザエリスリナン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019912B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-13 JP JP55016953A patent/JPS6019912B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56113784A (en) | 1981-09-07 |
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