JPS60197683A - ピリドン誘導体またはその塩類 - Google Patents
ピリドン誘導体またはその塩類Info
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- JPS60197683A JPS60197683A JP5069484A JP5069484A JPS60197683A JP S60197683 A JPS60197683 A JP S60197683A JP 5069484 A JP5069484 A JP 5069484A JP 5069484 A JP5069484 A JP 5069484A JP S60197683 A JPS60197683 A JP S60197683A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強心剤として有用な新規なピリドン誘導体また
はその塩類に関する。
はその塩類に関する。
強心剤は心臓に直接作用してその収縮力を強める作用を
有し、従来種々の薬剤が心不全の治療に利用されている
。
有し、従来種々の薬剤が心不全の治療に利用されている
。
しかしながら、これらの強心剤は安全域が極度に狭く不
整脈の原因となったシあるいはその強心作用が一過性で
かつ経口投与に適さないといった不都合を有するものが
多い。
整脈の原因となったシあるいはその強心作用が一過性で
かつ経口投与に適さないといった不都合を有するものが
多い。
本発明者らは強心剤として活性が高くかつ効果の持続性
が十分発揮できる化合物の探索を行ない本発明に到達し
た。
が十分発揮できる化合物の探索を行ない本発明に到達し
た。
すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）：Ｒ′
〔上記式中で、Ｙは、オキシ基、チオ基またはイミノ基
を表わす。Ｒは、水素原子またはＣ。
を表わす。Ｒは、水素原子またはＣ。
〜Ｃ４のアルキル基を表わし、Ｒ′は、水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキルアミノ基ｓ ０２〜Ｃ４のジアルキルアミノ
基、カルボキシル基、カルバモイル基またはＣ１〜Ｃ１
のアルコキシカルボニル基を表わす。〕 で示されるピリドン誘導体またはその塩類に存する。
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキルアミノ基ｓ ０２〜Ｃ４のジアルキルアミノ
基、カルボキシル基、カルバモイル基またはＣ１〜Ｃ１
のアルコキシカルボニル基を表わす。〕 で示されるピリドン誘導体またはその塩類に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記一般式（１）において、只のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチルが挙げられる。また、Ｒ′のハロ
ゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等；ア
ルキルアミノ基としては、メチルアミン、エチルアミノ
、ブチルアミノ等；ジアルキルアミノ基としては、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミン等：アルコキシカルボニル
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロポキシカルボニル等が挙けられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチルが挙げられる。また、Ｒ′のハロ
ゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等；ア
ルキルアミノ基としては、メチルアミン、エチルアミノ
、ブチルアミノ等；ジアルキルアミノ基としては、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミン等：アルコキシカルボニル
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロポキシカルボニル等が挙けられる。
本発明のピリドン誘導体は、例えは、次のような経路で
合成できる。
合成できる。
Ｒ′
（ＩＩ） （ＩＩＩ）
ｐ′
（１）
（上記反応式において、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙ
、ＲおよびＲ′は既に定義した通シである。） すなわち、化合物（ＩＩ）と化合物（ｉｌｌ）とを適当
な不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジオキ
サン、エタノール、テトラヒドロフラン等の単独溶媒、
あるいは、それらの混合溶媒中−！ＯＣから１ｓｏＣの
温度でｏ、ｒ時間からコＯ時間反応させることによシ目
的とするピリドン誘導体（１）を合成することができる
。
、ＲおよびＲ′は既に定義した通シである。） すなわち、化合物（ＩＩ）と化合物（ｉｌｌ）とを適当
な不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジオキ
サン、エタノール、テトラヒドロフラン等の単独溶媒、
あるいは、それらの混合溶媒中−！ＯＣから１ｓｏＣの
温度でｏ、ｒ時間からコＯ時間反応させることによシ目
的とするピリドン誘導体（１）を合成することができる
。
また、反応に際して、適当な塩基、例えば炭酸ナトリウ
ム、ナトリウムハイドライド、ナトリウムメチラート等
のアルカリ金属化合物や、トリエチルアミン、ＤＢ／等
の有機塩基等を使用しても良い。この場合、反応温度は
低い方が好ましい。
ム、ナトリウムハイドライド、ナトリウムメチラート等
のアルカリ金属化合物や、トリエチルアミン、ＤＢ／等
の有機塩基等を使用しても良い。この場合、反応温度は
低い方が好ましい。
このようにして得られる本発明のピリドン誘導体として
は例えば次の様な化合物があげられる。
は例えば次の様な化合物があげられる。
また、上記化合物の薬剤的に許容され得る塩類も本発明
の範囲に包含される。上記の塩類としてケよ塩酸、硫酸
、臭化水素酸、リン酸、硝酸等の鉱酸の塩および乳酸、
酢酸、シュウ酸等の有機酸の塩が挙けられる。これらの
化合物はいずれも強心剤として有用である。
の範囲に包含される。上記の塩類としてケよ塩酸、硫酸
、臭化水素酸、リン酸、硝酸等の鉱酸の塩および乳酸、
酢酸、シュウ酸等の有機酸の塩が挙けられる。これらの
化合物はいずれも強心剤として有用である。
本発Ｆ！ＡＫ係る化合物を強心剤として用いる場合は、
経口、非経口゛の適当な投与方法によシ投与することが
できる。
経口、非経口゛の適当な投与方法によシ投与することが
できる。
この場合、提供される形態としては、経口投与用には例
えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ビル、カプセル、液剤
等、非経口投与用には例えば廃剤、ａｍ液、液剤、乳剤
、アンプルおよび注射液等が挙けられる。勿論これらを
組み合わせた形態でも提供しうる。
えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ビル、カプセル、液剤
等、非経口投与用には例えば廃剤、ａｍ液、液剤、乳剤
、アンプルおよび注射液等が挙けられる。勿論これらを
組み合わせた形態でも提供しうる。
製剤化に際しては、この分野における常法によることが
できる。
できる。
また、本発明化合物を強心薬として投与する量は、年令
、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時期・間隔
、病状の程度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、゛
有効成分の種類などを考慮して、医師によシ決定される
。
、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時期・間隔
、病状の程度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、゛
有効成分の種類などを考慮して、医師によシ決定される
。
例えば、経口投与の場合、体重ｌ＃１日轟シ、０、／〜
７０■／＃程度の投与量が選ばれるが、もちろんこれに
制限されない。
７０■／＃程度の投与量が選ばれるが、もちろんこれに
制限されない。
以下、実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明は、その要旨を超えない限シ、以下の実施例に限
定されない。
本発明は、その要旨を超えない限シ、以下の実施例に限
定されない。
参考例 ３−シアノ−！−（α−ブロモアセチル）−６
−メチルー−（／Ｈ）−ピリ ドン アセチルアセトンｔ！、！ｒｍ１１ジメチルホルムアミ
ドジメチルアセタール２０ｍ１およびジメチルホルムア
ミドｉｏ―の混合物をｌ−〇〇で０．３時間反応させる
。
−メチルー−（／Ｈ）−ピリ ドン アセチルアセトンｔ！、！ｒｍ１１ジメチルホルムアミ
ドジメチルアセタール２０ｍ１およびジメチルホルムア
ミドｉｏ―の混合物をｌ−〇〇で０．３時間反応させる
。
その後、ジメチルホルムアミトコＯＯ―を添加し、さら
にα−シアノアセトアミド／ 、２．？ ｔとナトリウ
ムメチラート７９Ｆを加え、／ＡθＣでｔ、Ｓ時間反応
させる。反応終了後、溶媒を留去し、残渣に水ｊ ００
ｍｌを添加し、溶解させ、濃塩酸で弱酸性にすると黄
色結晶が析出する。
にα−シアノアセトアミド／ 、２．？ ｔとナトリウ
ムメチラート７９Ｆを加え、／ＡθＣでｔ、Ｓ時間反応
させる。反応終了後、溶媒を留去し、残渣に水ｊ ００
ｍｌを添加し、溶解させ、濃塩酸で弱酸性にすると黄
色結晶が析出する。
これを炉取し、水洗、風乾後、テトラヒドロンラン：メ
タノール；コニ１９溶媒ＡＯＯ１ｄに溶解し、塩基性ア
ルミナのカラムクロマトグラフィーで処理する。その後
、テトラヒドロフラン：メタノール：エーテル：ヘキサ
ン（／：／：Ｉ！：ダ）から再結晶し、３−シアノ−３
−アセチル−１−メチルーコ（／Ｈ）−ピリドン７、ク
コＶを得る。
タノール；コニ１９溶媒ＡＯＯ１ｄに溶解し、塩基性ア
ルミナのカラムクロマトグラフィーで処理する。その後
、テトラヒドロフラン：メタノール：エーテル：ヘキサ
ン（／：／：Ｉ！：ダ）から再結晶し、３−シアノ−３
−アセチル−１−メチルーコ（／Ｈ）−ピリドン７、ク
コＶを得る。
（収率コデチ）
得られた３−シアノ−３−アセチル−６−メチルー−（
／Ｈ）−ビリトンク、７コ２と酢酸２！０ｒｎｌの混合
物を７０Ｃに加熱し、攪拌しながら臭素コ、コ■を加え
る。／ｊ仕分間７θＣを保ち、その後１時間攪拌しなが
ら放冷する。その後、氷冷し、水！ｒ ００ ｍｌを加
え、析出した結晶を戸数し、水洗、乾燥後、目的とする
３−シアノ−３−（α−ブロモアセチル）−６−メチル
ーコ（／Ｈ）−ピリドンｇ、９ ｇ ｆを得る。
／Ｈ）−ビリトンク、７コ２と酢酸２！０ｒｎｌの混合
物を７０Ｃに加熱し、攪拌しながら臭素コ、コ■を加え
る。／ｊ仕分間７θＣを保ち、その後１時間攪拌しなが
ら放冷する。その後、氷冷し、水！ｒ ００ ｍｌを加
え、析出した結晶を戸数し、水洗、乾燥後、目的とする
３−シアノ−３−（α−ブロモアセチル）−６−メチル
ーコ（／Ｈ）−ピリドンｇ、９ ｇ ｆを得る。
（収率１０．ダチ）
実施例／２−（４Ｉ−ピリジル）、−クー（ｊ−（３−
シアノ−６−メチルー−（／ Ｈ）−ビリドニルン〕チアゾール 参考例で得られた３−シアノ−２−（α−）゛ロモアセ
チル）−６−メチルー−（ｔ Ｈ）−に’リドンＯ，ク
ク？、インニコチンチオアミドＯ，タコｖ１エタノール
コｏｍｌおよびジメチルホルムアミド１０ａｔの混合物
をｔｏｏｃで２時間反応させる。冷却後、ベンゼンコＱ
ｍｌを加え、析出している結晶をＦ取し、エタノール
で洗浄、乾燥させ、目的とするコー（クービリジル）−
クー［３−（３−シアノ−６−メチル−２（ｔＨ）−ピ
リドニル）〕チアゾールの臭化水素酸塩ｏ、ｑ ｔ ｔ
（収率６Ｓ％）を得る。
シアノ−６−メチルー−（／ Ｈ）−ビリドニルン〕チアゾール 参考例で得られた３−シアノ−２−（α−）゛ロモアセ
チル）−６−メチルー−（ｔ Ｈ）−に’リドンＯ，ク
ク？、インニコチンチオアミドＯ，タコｖ１エタノール
コｏｍｌおよびジメチルホルムアミド１０ａｔの混合物
をｔｏｏｃで２時間反応させる。冷却後、ベンゼンコＱ
ｍｌを加え、析出している結晶をＦ取し、エタノール
で洗浄、乾燥させ、目的とするコー（クービリジル）−
クー［３−（３−シアノ−６−メチル−２（ｔＨ）−ピ
リドニル）〕チアゾールの臭化水素酸塩ｏ、ｑ ｔ ｔ
（収率６Ｓ％）を得る。
１、Ｒ，（ＫＢｒ） ： ／ Ａ ４０ｃｍ実施例−−
−（３−ピリジル）−クー［ｒ−（３−シアノ−６−メ
チル−，２（／ Ｈ）−ピリドニル）〕チアゾール ＣＨ。
−（３−ピリジル）−クー［ｒ−（３−シアノ−６−メ
チル−，２（／ Ｈ）−ピリドニル）〕チアゾール ＣＨ。
参考例で得られた３−シアノ−５−（α−ブロモアセチ
ル）−６−メチル−！（／Ｈ）−ピリドンＯｊ ／ ｆ
、ニコチンチオアミドＱ、−Ｉｆ。
ル）−６−メチル−！（／Ｈ）−ピリドンＯｊ ／ ｆ
、ニコチンチオアミドＱ、−Ｉｆ。
エタノールｔＯｍｌおよびジメチルホルムアミド！ ｍ
ｌの混合物を１００Ｃで３時間反応させる。
ｌの混合物を１００Ｃで３時間反応させる。
冷却後、テトラヒドロ７ランｔＯｍｌを加え、析出する
結晶を戸数し、テトラヒドロフラン、エタノールの順に
洗浄し、乾燥後、目的とするコー（３−ピリジル）−ａ
−（ｔ−（，７−シアツー６−メチルーコ（／Ｈ）−ピ
リドニル）〕チアゾールの臭化水素酸塩（ｙ、４Ｉｔ
ｆ （収率！３チ）を得る。
結晶を戸数し、テトラヒドロフラン、エタノールの順に
洗浄し、乾燥後、目的とするコー（３−ピリジル）−ａ
−（ｔ−（，７−シアツー６−メチルーコ（／Ｈ）−ピ
リドニル）〕チアゾールの臭化水素酸塩（ｙ、４Ｉｔ
ｆ （収率！３チ）を得る。
１、Ｒ，（ｘＢｒ ） ： ｔ ６ｒ ｓ ｃｍ−’て
の有用性を、標準の薬理学試験方法で、例えは犬の摘出
乳頭筋及びモルモットの摘出左心房筋の収縮力の有意な
増加を起こし、また麻酔した犬の心臓収縮力の有意な増
加を起こす点における有効性により実証する。薬理試験
方法につき以下に述べる。
の有用性を、標準の薬理学試験方法で、例えは犬の摘出
乳頭筋及びモルモットの摘出左心房筋の収縮力の有意な
増加を起こし、また麻酔した犬の心臓収縮力の有意な増
加を起こす点における有効性により実証する。薬理試験
方法につき以下に述べる。
１ 犬摘出乳頭筋交叉還流標本を用いる方法犬摘出乳頭
筋交叉還流標本は遠藤と橋本の方法〔アメリカン ジャ
ーナル オプ フイジオロジ−（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊ
、Ｐｈｙｅｉｏｌ、） ２ ｔ １巻、／’Ｉｋｇ−／
ダ６３頁、／９り０年、アメリカ参照〕に従い作製した
。溶媒に溶解した化合物を、標本に近接動性し、乳頭筋
の収縮力に対する作用を記録した。
筋交叉還流標本は遠藤と橋本の方法〔アメリカン ジャ
ーナル オプ フイジオロジ−（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊ
、Ｐｈｙｅｉｏｌ、） ２ ｔ １巻、／’Ｉｋｇ−／
ダ６３頁、／９り０年、アメリカ参照〕に従い作製した
。溶媒に溶解した化合物を、標本に近接動性し、乳頭筋
の収縮力に対する作用を記録した。
２ モルモット摘出左心房を用いる方法体重−〇θ〜３
００１の雄性モルモットの後頭部を殴打し、ただちに左
心房を摘出した。
００１の雄性モルモットの後頭部を殴打し、ただちに左
心房を摘出した。
左心房室口の部分を、３５Ｃに保温したクレブス−ヘン
スライド液３０ｍ１を満した臓器浴の底部に固定した。
スライド液３０ｍ１を満した臓器浴の底部に固定した。
臓器浴中のクレプス−ヘンスライド液には９５％の０．
と５％のＣＯ３とからなる混合ガスを通気した。左心房
の心耳に糸をとシつけその糸の他端をトランスデユーサ
−につなぎ、等尺性張力を測定した。標１．５倍の電圧
の矩形波によｌ）を秒間に一回の割合で電気的に駆動し
た。標本作製後３０分間安定させた後、溶媒に溶解した
化合物を臓器浴中に加え、反応を記録した。
と５％のＣＯ３とからなる混合ガスを通気した。左心房
の心耳に糸をとシつけその糸の他端をトランスデユーサ
−につなぎ、等尺性張力を測定した。標１．５倍の電圧
の矩形波によｌ）を秒間に一回の割合で電気的に駆動し
た。標本作製後３０分間安定させた後、溶媒に溶解した
化合物を臓器浴中に加え、反応を記録した。
３ 麻酔した犬を用いる方法
体重ｇ’−／！ｒｋｆの雌雄雑犬を用いた。犬は３０■
／＃（静注）のベントパルビタールナトリウムで麻酔し
、人工呼吸を行った。左第四および第５肋間を開胸し、
第五肋骨は切除した。心のり膜を切開し、心臓を露出し
た。
／＃（静注）のベントパルビタールナトリウムで麻酔し
、人工呼吸を行った。左第四および第５肋間を開胸し、
第五肋骨は切除した。心のり膜を切開し、心臓を露出し
た。
上行大動脈に電磁流量計のプローブをとシつけ大動脈血
流量を測定し、それを心拍出量（Ｃｏ）の概指数として
使用した。左心室にカテ先マノメーターを挿入し、左心
室内圧を測定し、それよシミ気的に左心室内圧の変化率
（ｄｐ／ｄｔ）をめた。右心室壁に歪測定ゲージをとシ
つけ、右心室筋の収縮力（Ｃｏｎｔ ）を測定した。全
身血圧は左大腿動脈から測定した。心拍数は心電図（第
■誘導）よシ測定した。溶媒に溶解した化合物は、左大
腿靜脈ニジ靜脈内投与した。
流量を測定し、それを心拍出量（Ｃｏ）の概指数として
使用した。左心室にカテ先マノメーターを挿入し、左心
室内圧を測定し、それよシミ気的に左心室内圧の変化率
（ｄｐ／ｄｔ）をめた。右心室壁に歪測定ゲージをとシ
つけ、右心室筋の収縮力（Ｃｏｎｔ ）を測定した。全
身血圧は左大腿動脈から測定した。心拍数は心電図（第
■誘導）よシ測定した。溶媒に溶解した化合物は、左大
腿靜脈ニジ靜脈内投与した。
上記した薬理試験を行ったとき、本発明に係る強心剤は
いずれも犬乳頭筋、モルモット左心房筋の収縮力を増加
させ、ｔた麻酪犬の左心室内圧変化率の最大値（ｄｐ／
ａｔ ｗａｘ ） Ｃｏｎｔ 、 Ｃｏ の増加、すな
わち心臓収縮性の増加を引き起こした。これらの化合物
をｌＯθμ２を投与したときの犬乳頭筋収縮力の増加率
、ｉｏ ｔ／ν投与したときのモルモット左心房収縮力
の増加率、および１００−３００μｆ／Ｊｅｌを投与し
たときの麻酔大のａｐ／ａｔ ｍａＸ、 Ｃｏｎｔ、
Ｃｏの増加率を表７に示す。
いずれも犬乳頭筋、モルモット左心房筋の収縮力を増加
させ、ｔた麻酪犬の左心室内圧変化率の最大値（ｄｐ／
ａｔ ｗａｘ ） Ｃｏｎｔ 、 Ｃｏ の増加、すな
わち心臓収縮性の増加を引き起こした。これらの化合物
をｌＯθμ２を投与したときの犬乳頭筋収縮力の増加率
、ｉｏ ｔ／ν投与したときのモルモット左心房収縮力
の増加率、および１００−３００μｆ／Ｊｅｌを投与し
たときの麻酔大のａｐ／ａｔ ｍａＸ、 Ｃｏｎｔ、
Ｃｏの増加率を表７に示す。
Claims (1)
- （１）下記一般式（■）： Ｒ′ 〔上記式中で、Ｙは、オキシ基、チオ基またはイミノ基
を表わす。Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ４のアルキル
基を表わし、Ｒ′は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルアミノ
基ｓ Ｃ１〜Ｃ４のジアルキルアミノ基、カルボキシル
基、カルバモイル基またはＣ１〜Ｃ，のアルコキシカル
ボニル基を表わす。〕 で示されるピリドン誘導体または七の塩類
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5069484A JPS60197683A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | ピリドン誘導体またはその塩類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5069484A JPS60197683A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | ピリドン誘導体またはその塩類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197683A true JPS60197683A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12866026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5069484A Pending JPS60197683A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | ピリドン誘導体またはその塩類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197683A (ja) |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5069484A patent/JPS60197683A/ja active Pending
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