JPS60197638A - 光学活性メバロン酸エステルの製造法 - Google Patents
光学活性メバロン酸エステルの製造法Info
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- JPS60197638A JPS60197638A JP59052661A JP5266184A JPS60197638A JP S60197638 A JPS60197638 A JP S60197638A JP 59052661 A JP59052661 A JP 59052661A JP 5266184 A JP5266184 A JP 5266184A JP S60197638 A JPS60197638 A JP S60197638A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性メバロン酸エステルの製造法に関する
。さらに詳しくは、本発明は一般式（１）で示される光
学活性メバロノラクトンおよび、その誘導体を、塩基性
触媒存在下、一般式Ｒ’ＯＨで示される低級アルキルア
ルコールと反応させることを特徴とする、一般式（１）
で示される光学活性メバロン酸エステル誘導体の製造法
に関する。
。さらに詳しくは、本発明は一般式（１）で示される光
学活性メバロノラクトンおよび、その誘導体を、塩基性
触媒存在下、一般式Ｒ’ＯＨで示される低級アルキルア
ルコールと反応させることを特徴とする、一般式（１）
で示される光学活性メバロン酸エステル誘導体の製造法
に関する。
Ｒ
雷
式（１） ＨＯＣＨ；ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ０Ｏ
Ｒ’※ （式中、Ｒは水素、または水酸基の保護基を示す。Ｒ′
はＣ１〜Ｃ５の低級アルキル基を示す。式中の※印は光
学活性を示す。） メバロン酸エステルは８級水酸基と、カルボキシル基と
１級水酸基を有し、８級水酸基の結合した炭素は不斉炭
素である。この光学活性体は上記の８種の官能基を有し
ていることから種々の光学活性な有用化合物に変換でき
、化学合成中間体として有用な化合物である。
Ｒ’※ （式中、Ｒは水素、または水酸基の保護基を示す。Ｒ′
はＣ１〜Ｃ５の低級アルキル基を示す。式中の※印は光
学活性を示す。） メバロン酸エステルは８級水酸基と、カルボキシル基と
１級水酸基を有し、８級水酸基の結合した炭素は不斉炭
素である。この光学活性体は上記の８種の官能基を有し
ていることから種々の光学活性な有用化合物に変換でき
、化学合成中間体として有用な化合物である。
本発明者らは、先に８−メチル−ペンタン−１，８，５
−トリオールの微生物酸化による光学活性の（Ｓ）−メ
バロノラクトンの製法を特許出願し、安価に光学活性メ
バロノラクトンを入手することを提案した。
−トリオールの微生物酸化による光学活性の（Ｓ）−メ
バロノラクトンの製法を特許出願し、安価に光学活性メ
バロノラクトンを入手することを提案した。
メバロノラクトンを原料として、メバロン酸エステルに
変換する方法としては、酸化銀存在下、ヨウ化メチルと
の反応による方法〔Ｈ０ＭａＣ蹟ｉｄｔ等、アナ−ノン
、６５５．７０（１″９６２ ”） ’）が知られてい
るが、使用する試薬が高価であシ実用的ではない。メバ
ロノラクトンを通常のラクトンの開環条件でアルコリシ
スすると、使用するアルカリや酸によりメバロノラクト
ンの８級水酸基に起因する脱水が主に生成し、目的とす
るメバロン酸本発明者らは、メバロノラクトンおよびそ
の誘導体のアルコリシスを鋭意検討し、適当な塩基性触
媒ヲ用いることによってメバロン酸エステルが生成する
ことを見出して本発明を完成した。
変換する方法としては、酸化銀存在下、ヨウ化メチルと
の反応による方法〔Ｈ０ＭａＣ蹟ｉｄｔ等、アナ−ノン
、６５５．７０（１″９６２ ”） ’）が知られてい
るが、使用する試薬が高価であシ実用的ではない。メバ
ロノラクトンを通常のラクトンの開環条件でアルコリシ
スすると、使用するアルカリや酸によりメバロノラクト
ンの８級水酸基に起因する脱水が主に生成し、目的とす
るメバロン酸本発明者らは、メバロノラクトンおよびそ
の誘導体のアルコリシスを鋭意検討し、適当な塩基性触
媒ヲ用いることによってメバロン酸エステルが生成する
ことを見出して本発明を完成した。
本発明におけるメバロン酸エステルおよびその誘導体は
一般式（１）で示されるものであり、一般式（１）で示
される光学活性メバロノラクトン又は、その水酸基を保
護した光学活性メバロノラクトン誘導体を原料として、
塩基性触媒存在下、低級アルキルアルコールと反応させ
ることによシ簡便に取得できる。
一般式（１）で示されるものであり、一般式（１）で示
される光学活性メバロノラクトン又は、その水酸基を保
護した光学活性メバロノラクトン誘導体を原料として、
塩基性触媒存在下、低級アルキルアルコールと反応させ
ることによシ簡便に取得できる。
光学活性メバロノラクトンは（５）配位の化合物を使用
しているが、本反応条件下ではラセミ化はおこらず、生
成エステルの光学活性は保持される。
しているが、本反応条件下ではラセミ化はおこらず、生
成エステルの光学活性は保持される。
出発物質として光学活性メバロノラクトンの水酸基を保
護した化合物を用いる際は、メバロノラクトンの水酸基
を、メトキシメチレンクロライド、２−メトキシエトキ
シメチレンクロライドやジヒドロピランで保護し、相当
するメトキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメ
チルエーテルおよびテトラヒドロピラニルエーテルに変
換じて用いることができる。
護した化合物を用いる際は、メバロノラクトンの水酸基
を、メトキシメチレンクロライド、２−メトキシエトキ
シメチレンクロライドやジヒドロピランで保護し、相当
するメトキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメ
チルエーテルおよびテトラヒドロピラニルエーテルに変
換じて用いることができる。
エステル化に使用する低級アルキルアルコールとしては
メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツ
ール、ブタノール、ペンタノール等のＣ１〜Ｃ５のアル
コールから選択することができ、反応のしやすさからは
メタノールおよびエタノールが好ましい。
メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツ
ール、ブタノール、ペンタノール等のＣ１〜Ｃ５のアル
コールから選択することができ、反応のしやすさからは
メタノールおよびエタノールが好ましい。
これらのアルコールにメバロノラクトン又は水酸基を保
護したメバロノラクトンを溶解し、塩基性触媒を加えて
エステル化するが、この際のメバロノラクトン又は、メ
バロノラクトン誘導体の濃度は特に限定されないが、１
〜８０重量％の濃度でおこなえばよい。
護したメバロノラクトンを溶解し、塩基性触媒を加えて
エステル化するが、この際のメバロノラクトン又は、メ
バロノラクトン誘導体の濃度は特に限定されないが、１
〜８０重量％の濃度でおこなえばよい。
塩基性触媒としては、塩基性イオン交換樹脂か、又はア
ンモニアを用いることによりエステル化が円滑に遂行す
る。塩基性イオン交換樹脂としては、Ｄｏｗｅｘ １−
Ｘ ２又はＤ□ｗ６ｘ １ ”Ｘ ４等の強塩基性イオ
ン交換樹脂を用いるのが好ましく、メバロノラクトン又
は水酸基を保護したメバロノラクトン誘導体に対し帆５
〜５０重量％の範囲で使用する。
ンモニアを用いることによりエステル化が円滑に遂行す
る。塩基性イオン交換樹脂としては、Ｄｏｗｅｘ １−
Ｘ ２又はＤ□ｗ６ｘ １ ”Ｘ ４等の強塩基性イオ
ン交換樹脂を用いるのが好ましく、メバロノラクトン又
は水酸基を保護したメバロノラクトン誘導体に対し帆５
〜５０重量％の範囲で使用する。
イオン交換樹脂を使用する際は、使用前に反応に使用す
るアルコールでよく洗浄し乾燥したものを使い、攪拌下
、８０℃〜使用するアルコールの沸点迄の温度でエステ
ル化をすることができる。
るアルコールでよく洗浄し乾燥したものを使い、攪拌下
、８０℃〜使用するアルコールの沸点迄の温度でエステ
ル化をすることができる。
反応後は、沖過によシイオン交換樹脂を除去し、アルコ
ールを濃縮して目的の光学活性メバロン酸エステル誘導
体を含有する反応物を取得できる。
ールを濃縮して目的の光学活性メバロン酸エステル誘導
体を含有する反応物を取得できる。
戸別したイオン交換樹脂は再度エステル化に使用できる
。
。
アンモニアを塩基性触媒として用いるときは、使用スる
アルコールにアンモニアガスを吸収させるか、濃アンモ
ニア水溶液を反応液に添加し、常温付近で攪拌上反応さ
せること６ができる。使用するアンモニアの量はメバロ
ノラクトン、または水酸基を保護したメバロノラクトン
誘導体に対し１〜２０モル％の量を使用すればよい。反
応後は、アンモニアおよびアルコールを留去することに
よシ目的の光学活性メバロン酸エステル誘導体を含有す
る反応物を取得できる。
アルコールにアンモニアガスを吸収させるか、濃アンモ
ニア水溶液を反応液に添加し、常温付近で攪拌上反応さ
せること６ができる。使用するアンモニアの量はメバロ
ノラクトン、または水酸基を保護したメバロノラクトン
誘導体に対し１〜２０モル％の量を使用すればよい。反
応後は、アンモニアおよびアルコールを留去することに
よシ目的の光学活性メバロン酸エステル誘導体を含有す
る反応物を取得できる。
以上の操作によシ得た反応物から純粋な光学活性メバロ
ン酸エステル誘導体を取得するには、減圧下、精留する
か、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離を
おこなうことができる。又本方法で回収される未反応の
メバロノラクトン、又はメバロノラクトン誘導体は、エ
ステル化反応に再利用することができる。
ン酸エステル誘導体を取得するには、減圧下、精留する
か、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離を
おこなうことができる。又本方法で回収される未反応の
メバロノラクトン、又はメバロノラクトン誘導体は、エ
ステル化反応に再利用することができる。
つぎに実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない
。
、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１
光学活性（Ｓ）−メバロノラクトン１．５ｔをメタノー
ル５０−に溶解し、メタノールでよく洗浄し乾燥させた
アニオン交換樹脂Ｄ□ｗｅｘ １− Ｘ ２ （ＯＨ０
型）４００ｍｇを添加して、７０℃で２時間強攪拌をお
こなった。反応後、沖過によシイオン交換樹脂を戸別後
、メタノールを留去し、ついでシリカゲルカラムクロマ
トに反応物をかけた。展開溶媒トシてエーテルを用いて
、（Ｓ）−メバロン酸メチルエステル７２０〜を単離し
た。又、未反応のメツくロノラクトンの回収量は７００
■であった。
ル５０−に溶解し、メタノールでよく洗浄し乾燥させた
アニオン交換樹脂Ｄ□ｗｅｘ １− Ｘ ２ （ＯＨ０
型）４００ｍｇを添加して、７０℃で２時間強攪拌をお
こなった。反応後、沖過によシイオン交換樹脂を戸別後
、メタノールを留去し、ついでシリカゲルカラムクロマ
トに反応物をかけた。展開溶媒トシてエーテルを用いて
、（Ｓ）−メバロン酸メチルエステル７２０〜を単離し
た。又、未反応のメツくロノラクトンの回収量は７００
■であった。
−ＩＨＮＭＲ： （ＣＤＣ１ａ溶液）δ値（ｐｐｍ）１
．８５（８Ｈ，１重線） １．８０（２Ｈ，８重線）２
．５８（２Ｈ，２重線） ８．４５（ＩＨ，１重線）８
．７５（８Ｈ１１重線）、８．９０（２Ｈ，８重線）４
．２０（ＬＨ１１重線） 〔α〕Ｄ （Ｃ＝２、ＥｔＯＨ中） −０，２４゜実施
例２ １ＯＯ−の丸底フラスコに、メバロン酸ラクトン１．０
１をメタノール１０ｍｇに溶解させ、２８％アンモニア
水帆１＋ｎ７！ を加え、エーテルヲ展開溶剤、シリカ
ゲルを吸着剤とする薄層クロマトグラフィーで観察しつ
つ、２０℃で１．５時間攪拌した。
．８５（８Ｈ，１重線） １．８０（２Ｈ，８重線）２
．５８（２Ｈ，２重線） ８．４５（ＩＨ，１重線）８
．７５（８Ｈ１１重線）、８．９０（２Ｈ，８重線）４
．２０（ＬＨ１１重線） 〔α〕Ｄ （Ｃ＝２、ＥｔＯＨ中） −０，２４゜実施
例２ １ＯＯ−の丸底フラスコに、メバロン酸ラクトン１．０
１をメタノール１０ｍｇに溶解させ、２８％アンモニア
水帆１＋ｎ７！ を加え、エーテルヲ展開溶剤、シリカ
ゲルを吸着剤とする薄層クロマトグラフィーで観察しつ
つ、２０℃で１．５時間攪拌した。
その後、減圧下に溶剤等を留去して、塩化メチレン１５
−１硫酸マグネシウム１．０ｇ″を加えて良くかきまぜ
、硫酸マグネシウムを戸別して除いた。
−１硫酸マグネシウム１．０ｇ″を加えて良くかきまぜ
、硫酸マグネシウムを戸別して除いた。
ｐ液から溶剤を留去して除いた後、エーテルにとかし、
シリカゲル５０ｆを吸着剤とするカラムクロマトグラフ
ィーによシ精製しメバロン酸） ｆ）Ｖエステル０．４
５ ｆを取得した。
シリカゲル５０ｆを吸着剤とするカラムクロマトグラフ
ィーによシ精製しメバロン酸） ｆ）Ｖエステル０．４
５ ｆを取得した。
実施例８
０−テトラヒドロピラニルメバロン酸ラクトン１．０１
をメタノール１０＋ｄにとかし、２８％アンモニア水０
．１−を加え、２０℃で１．５時間攪拌した。その後、
溶媒等を減圧下に留去し、塩化メチレン１５−に溶解さ
せて硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
戸別した後、減圧下に塩化メチレンを留去し、乾固して
油状物質帆９０Ｖを取得した。この油状物質の’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルは、目的とする０−テトラヒドロピラニ
ルメバロン酸メチルエステルが約８０％含有シティるこ
とを示した。
をメタノール１０＋ｄにとかし、２８％アンモニア水０
．１−を加え、２０℃で１．５時間攪拌した。その後、
溶媒等を減圧下に留去し、塩化メチレン１５−に溶解さ
せて硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
戸別した後、減圧下に塩化メチレンを留去し、乾固して
油状物質帆９０Ｖを取得した。この油状物質の’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルは、目的とする０−テトラヒドロピラニ
ルメバロン酸メチルエステルが約８０％含有シティるこ
とを示した。
上記のメバロン酸誘導体を常法通シ酸で処理して（ｐ−
）ルエンスルホ４ン酸／メタノール）テトラヒドロピラ
ニル基を脱保護させて、実施例１と同様なメバロン酸メ
チルエステルヲ得た。
）ルエンスルホ４ン酸／メタノール）テトラヒドロピラ
ニル基を脱保護させて、実施例１と同様なメバロン酸メ
チルエステルヲ得た。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人弁理士浅野真−
手続補正書（会食）
昭和！！年！月！７日
昭和５９年ａ＊ ｓｒ ｓｔ第５２６６１号２、発明。
名称７ｔ？ｆ−ヲ古士Ｌツノ１１゛ロン１＃エスアＩし
１賀に１彫ム３、 補正をする者 事件よ。関係 特許出願人 ４、代理人 ５、 補正命令の日付 ６、 補正により増加する発明の数 ７・補正０対象（’ＩＨ（”Ｅ ’ｉｆ’）！ｑ １ｆ
ｉｔｎ ｔ ｉＬθｑツ２困明細書 ８頁、１０〜１１行、１メバロン酸ラクト、ン”を“光
学活性（Ｓ）−メバロノラクトン”に訂正する。
１賀に１彫ム３、 補正をする者 事件よ。関係 特許出願人 ４、代理人 ５、 補正命令の日付 ６、 補正により増加する発明の数 ７・補正０対象（’ＩＨ（”Ｅ ’ｉｆ’）！ｑ １ｆ
ｉｔｎ ｔ ｉＬθｑツ２困明細書 ８頁、１０〜１１行、１メバロン酸ラクト、ン”を“光
学活性（Ｓ）−メバロノラクトン”に訂正する。
８頁末行〜９頁１行。
“メバロン酸メチルエステ／Ｌ’０．４５Ｆを取得した
。′を＠（Ｓ）−メバロン酸メチルエステ）Ｌ４５０ｍ
Ｆを単離した。′に訂正する。
。′を＠（Ｓ）−メバロン酸メチルエステ）Ｌ４５０ｍ
Ｆを単離した。′に訂正する。
９頁、８行。
″０−テトラヒドロピラニμメバロン酸ラクトン”を”
（Ｓ） −ｏ−テトラヒドロピラニルメバロノラクト
ン”に訂正する。
（Ｓ） −ｏ−テトラヒドロピラニルメバロノラクト
ン”に訂正する。
９頁１４〜１７行。
゛上記の・・・・・・得た。”を削除し、下記の文を加
入する。
入する。
’ＨＮＭＲ（ＣＤｉ８溶液） δ値（ｐｐｍ）８．６７
（８Ｈ，１重線）。」この０−テトラヒドロピラニルメ
バロン酸メチルエステ／Ｖ 全含有する０、９０ｆの油
状物をエタノ−／Ｉ／２０ｍｅにとかし、ピリジニウム
パラトルエンスルホネートｉ ｏ ｏ ｍｙを加えて、
５０°Ｃで３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にエタ
ノールを留去し、エータ／Ｌ／２０ｍ１を加え、沈殿を
ｐ過によシ除去後、ｐ液を減圧下に濃縮して油状物を得
た。
（８Ｈ，１重線）。」この０−テトラヒドロピラニルメ
バロン酸メチルエステ／Ｖ 全含有する０、９０ｆの油
状物をエタノ−／Ｉ／２０ｍｅにとかし、ピリジニウム
パラトルエンスルホネートｉ ｏ ｏ ｍｙを加えて、
５０°Ｃで３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にエタ
ノールを留去し、エータ／Ｌ／２０ｍ１を加え、沈殿を
ｐ過によシ除去後、ｐ液を減圧下に濃縮して油状物を得
た。
Claims (3)
- （１） 一般式（１）で示される光学活性メバロノラク
トンおよび、その誘導体を、塩基性触媒存在下、一般式
Ｒ’ＯＨで示される低級アルキルアルコールと反応させ
ることを特徴とする、一般式（１）で示される光学活性
メバロン酸エステル誘導体の製造法。 ※ （式中、Ｒは水素、または水酸基の保護基を示す。Ｒ′
はＣｌ−Ｃ５の低級アルキル基を示す。 式中の※印は光学活性を示す。、） - （２）塩基性触媒が塩基性イオン交換樹脂である特許請
求の範囲第１項記載の製造法。 - （３）塩基性触媒がアンモニアである特許請求の範囲第
１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052661A JPS60197638A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学活性メバロン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052661A JPS60197638A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学活性メバロン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197638A true JPS60197638A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12921045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59052661A Pending JPS60197638A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学活性メバロン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197638A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017538403A (ja) * | 2014-11-26 | 2017-12-28 | ビゾリス インコーポレイテッド | 生物学的に誘導されたメバロン酸の転換方法 |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59052661A patent/JPS60197638A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017538403A (ja) * | 2014-11-26 | 2017-12-28 | ビゾリス インコーポレイテッド | 生物学的に誘導されたメバロン酸の転換方法 |
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