JPS60193965A - ２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステル - Google Patents
２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステルInfo
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- JPS60193965A JPS60193965A JP59048348A JP4834884A JPS60193965A JP S60193965 A JPS60193965 A JP S60193965A JP 59048348 A JP59048348 A JP 59048348A JP 4834884 A JP4834884 A JP 4834884A JP S60193965 A JPS60193965 A JP S60193965A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
、 本発明は中間体として有用な下記一般式（Ｉ）で示
される２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステ
ルに関する。
される２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステ
ルに関する。
Ｃ式中、ＲＲペンタクロロフェニル某ｖはコハク酸イミ
ド基を意味する。以下同様） 上記一般式で示される化合物は不斉炭素原子を有してお
り、これに基づく立体異性体が存在する。本発明の化合
物にはこれらの異性体およびラセミ体が包含される。
ド基を意味する。以下同様） 上記一般式で示される化合物は不斉炭素原子を有してお
り、これに基づく立体異性体が存在する。本発明の化合
物にはこれらの異性体およびラセミ体が包含される。
本発明化合物（Ｉ）は具体的には
ｆｌ） （Ｓ）−４−ペンタクロロフェノキシカルボニ
ル−２−アセチジノン （２）４−ヘンタクロロフエノキシカルボニルー２−ア
セチジノン（ラセミ体） （３） （Ｒ） −４−ペンタクロロフェノキシカルボ
ニル−２−アゼチジノン （４１（Ｓ）−４−（２，５−ジオキソピロリジン−１
−イル）オキシカルボニル−２−アゼチジノン：５）
４− （２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキ
シカルボニル−２−アゼチジノン（ラセミ体）（６）
（Ｒ）−４−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル
）オキシカルボニル−２−アゼチジノンなどである。
ル−２−アセチジノン （２）４−ヘンタクロロフエノキシカルボニルー２−ア
セチジノン（ラセミ体） （３） （Ｒ） −４−ペンタクロロフェノキシカルボ
ニル−２−アゼチジノン （４１（Ｓ）−４−（２，５−ジオキソピロリジン−１
−イル）オキシカルボニル−２−アゼチジノン：５）
４− （２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキ
シカルボニル−２−アゼチジノン（ラセミ体）（６）
（Ｒ）−４−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル
）オキシカルボニル−２−アゼチジノンなどである。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は以下に例示する方
法により製造することができる。
法により製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、２−アゼチジ
ノン−４−カルボン酸（ＩＩ）又はその反応性誘導体を
、一般式（ＩＩＩ）で示されるペンタクロロフェノール
又はＮ−ヒドロキシ−２，５−ジオキソピロリジン又は
その反応性誘導体でエステル化することにより製造する
ことができる。
ノン−４−カルボン酸（ＩＩ）又はその反応性誘導体を
、一般式（ＩＩＩ）で示されるペンタクロロフェノール
又はＮ−ヒドロキシ−２，５−ジオキソピロリジン又は
その反応性誘導体でエステル化することにより製造する
ことができる。
本反応は一般的なエステル形成反応であり。
それ自体公知の手法が用い゛られる。従って。
一般的な合成方法としては酸ハライド法など化合物（Ｉ
Ｉ）の反応性誘導体を用いる方法や、化合物（ｎ）や（
ＩＩＩ）の塩を用いて反応に関与する基を活性化する方
法が考えられるが 本発明の中間体としての有用性を考
慮すれば、化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉｌｌ）とをジシ
クロへキシルカルボジイミド等の縮合剤の存在下にエス
テル化する方法が有利である。
Ｉ）の反応性誘導体を用いる方法や、化合物（ｎ）や（
ＩＩＩ）の塩を用いて反応に関与する基を活性化する方
法が考えられるが 本発明の中間体としての有用性を考
慮すれば、化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉｌｌ）とをジシ
クロへキシルカルボジイミド等の縮合剤の存在下にエス
テル化する方法が有利である。
反応はジメチルホルムアミド等の反応に不活性な有機溶
媒中、化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）とを等モル又は
一方をやや過剰にして冷却下乃至室温下に行なうのが好
適である。
媒中、化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）とを等モル又は
一方をやや過剰にして冷却下乃至室温下に行なうのが好
適である。
目的物（１）はその中間体としての有用性から粗製のま
までも使用に供することが可能であるが、単離、精製し
て使用することもできる。単離精製は、溶媒留去、ｆ５
取、再結晶等通常用いられる化学操作を適用して行なう
ことができる。
までも使用に供することが可能であるが、単離、精製し
て使用することもできる。単離精製は、溶媒留去、ｆ５
取、再結晶等通常用いられる化学操作を適用して行なう
ことができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は２文献未載の新
規化合物であり７本願出願人の出願に精神分裂症、うつ
病、脳、血管障害後遺症９頭部外傷、老年痴呆、てんか
ん等における意識障害改善剤あるいは意欲減退、抑うつ
症、記憶減退などの改伐剤として有用なＮ”−（２−ア
ゼチジノン−／ｌ−カルボニル） −Ｌ−ヒスチジル−
し−プＯＩＪン誘導体の合成中間体として用いられる他
、β−ラクタム系抗生物質の合成中間体としても有用で
ある。
規化合物であり７本願出願人の出願に精神分裂症、うつ
病、脳、血管障害後遺症９頭部外傷、老年痴呆、てんか
ん等における意識障害改善剤あるいは意欲減退、抑うつ
症、記憶減退などの改伐剤として有用なＮ”−（２−ア
ゼチジノン−／ｌ−カルボニル） −Ｌ−ヒスチジル−
し−プＯＩＪン誘導体の合成中間体として用いられる他
、β−ラクタム系抗生物質の合成中間体としても有用で
ある。
最終目的物としてＮ”＝［（Ｓ）−２−アゼチジノン−
４−カルボニル］−Ｌ−ヒスチジルーＬ−ゾロリンアミ
ドを例にとり９本発明の活性エステルより、その目的物
に至るまでの経路を以下に示す。
４−カルボニル］−Ｌ−ヒスチジルーＬ−ゾロリンアミ
ドを例にとり９本発明の活性エステルより、その目的物
に至るまでの経路を以下に示す。
（反応式中、Ｈｉｓはヒスチジン残基を、Ｒ′はエステ
ル残Ｓ ヲ＋ Ｔ ｓ Ｉｒｉ ｐ ）ルエンスルホニ
ル基を、 Ｐｒｏはプロリン残基を意味する。以下同様
） すなわち９本発明化合物（Ｉ）は次いでヒスチジンエス
テルもしくはその塩と反応せしめて。
ル残Ｓ ヲ＋ Ｔ ｓ Ｉｒｉ ｐ ）ルエンスルホニ
ル基を、 Ｐｒｏはプロリン残基を意味する。以下同様
） すなわち９本発明化合物（Ｉ）は次いでヒスチジンエス
テルもしくはその塩と反応せしめて。
Ｎ”−［（Ｓ）−２−アゼチジノン−４−カルボニル］
−Ｌ−ヒスチジンエステル（ＩＶ）となし９次いでエス
テル残基を脱離して、ｐ−トルエンスルホン酸を加えて
、 Ｎａ−［（Ｓ）−２−アゼチジノン−４−カルボニ
ル］−Ｌ−ヒスチジンのｐ−トルエンスルホン酸塩とし
、これにＬ−プロリンアミドを加えて最終目的物（ＩＶ
）を得るものである。なお、この反応において９本発明
の活性エステルと、予じめペプチド結合させたＬ−ヒス
チジル−し−プロリンアミド［Ｈ−Ｈｉｓ−Ｐｒｏ−Ｎ
Ｈ２］と（Ｌ） （Ｌ） を、ジシクロへキシルカルボジイミド等の縮合剤の存在
下に反応させれば直接最終目的物とすることもできる。
−Ｌ−ヒスチジンエステル（ＩＶ）となし９次いでエス
テル残基を脱離して、ｐ−トルエンスルホン酸を加えて
、 Ｎａ−［（Ｓ）−２−アゼチジノン−４−カルボニ
ル］−Ｌ−ヒスチジンのｐ−トルエンスルホン酸塩とし
、これにＬ−プロリンアミドを加えて最終目的物（ＩＶ
）を得るものである。なお、この反応において９本発明
の活性エステルと、予じめペプチド結合させたＬ−ヒス
チジル−し−プロリンアミド［Ｈ−Ｈｉｓ−Ｐｒｏ−Ｎ
Ｈ２］と（Ｌ） （Ｌ） を、ジシクロへキシルカルボジイミド等の縮合剤の存在
下に反応させれば直接最終目的物とすることもできる。
以下に１本発明化合物（Ｉ）を用いてＮ −［ｆｓ）−
２−アゼチジノン−１１−カルボニル’Ｊ−Ｌ−ヒスチ
ジル−し一プロリンアミドを製造する方法の１例を参考
例に９本発明の活性エステルの製造例を実施例に記す。
２−アゼチジノン−１１−カルボニル’Ｊ−Ｌ−ヒスチ
ジル−し一プロリンアミドを製造する方法の１例を参考
例に９本発明の活性エステルの製造例を実施例に記す。
なお、参考例や実施例中使用した略号は以下の意味を有
する。
する。
ｊｌＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＣＣジシクロへキシルカルボジイミドＮＭＲ核磁気共
鳴スペクトル ＩＲ赤外線吸収スペクトル Ｍａｓｓ マススペクトル ＨＯ８ｕ Ｎ−ヒドロキシ−２，５−ジオキシピロリジ
ン実施例１゜ ＋８１２−アゼチジノン−４−カルボン酸１１０ｇ（８
，６８ミリモル）及ヒヘンタクロロフェノール２４４ｇ
（８，６８ミリモル）をＤＭ、Ｆ ２００ｍ乙に溶がし
冷却下（０〜５℃）にＤＣＣＩ７．９３ｇ（８，７０ミ
リモル）を加えた。
鳴スペクトル ＩＲ赤外線吸収スペクトル Ｍａｓｓ マススペクトル ＨＯ８ｕ Ｎ−ヒドロキシ−２，５−ジオキシピロリジ
ン実施例１゜ ＋８１２−アゼチジノン−４−カルボン酸１１０ｇ（８
，６８ミリモル）及ヒヘンタクロロフェノール２４４ｇ
（８，６８ミリモル）をＤＭ、Ｆ ２００ｍ乙に溶がし
冷却下（０〜５℃）にＤＣＣＩ７．９３ｇ（８，７０ミ
リモル）を加えた。
室温にて５時間攪拌し析出するジシクロへキシルウレア
をｆ去し、ｆｉ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を
酢酸エチル２００ｍ１に加熱溶解後冷却し、析出する結
晶なｆ取した。融点１７７〜１７９℃を示ず帯黄色結晶
（Ｓ） −４−ペンタクロロフェノキシカルボニル−２
−アゼチジノン２２５．９ｇを得た。
をｆ去し、ｆｉ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を
酢酸エチル２００ｍ１に加熱溶解後冷却し、析出する結
晶なｆ取した。融点１７７〜１７９℃を示ず帯黄色結晶
（Ｓ） −４−ペンタクロロフェノキシカルボニル−２
−アゼチジノン２２５．９ｇを得た。
ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ｄ’ −ＤＭＳＯ−Ｄ２０ ）
δｐｐｍ３．２３ （Ｉ Ｈ＋ ｑ＋アゼチジノン環３
位）。
δｐｐｍ３．２３ （Ｉ Ｈ＋ ｑ＋アゼチジノン環３
位）。
３．５７（ＩＨ９ｑ、アゼチジノン環３位）４．７０（
ＩＨ，Ｑ、アゼチジノン環４位）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−
１ ３２００，１７７５，１７５５，１７２０Ｍａｓｓ （
Ｅｌ ｉｎｂｅａｍ） ３６３（Ｍ＋）、３３５，２６６．２３７実施例２゜ （Ｓ）−２−アゼチジ／ ７−４− ｆ）ｋホ７酸１
（６９０１１１ｇ） ヲＤＭＦ （２０ｍのに溶解し、
これにＨｏ５ｕ（６ｃ＋ｏｎ１ｇ）。
ＩＨ，Ｑ、アゼチジノン環４位）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−
１ ３２００，１７７５，１７５５，１７２０Ｍａｓｓ （
Ｅｌ ｉｎｂｅａｍ） ３６３（Ｍ＋）、３３５，２６６．２３７実施例２゜ （Ｓ）−２−アゼチジ／ ７−４− ｆ）ｋホ７酸１
（６９０１１１ｇ） ヲＤＭＦ （２０ｍのに溶解し、
これにＨｏ５ｕ（６ｃ＋ｏｎ１ｇ）。
ＤＣＣ（１，２３６ｇ）を水冷下に加え、水冷下で３，
０分室温で４時間反応させる。反応混合物より不溶物を
ろ去し、溶媒を留去すると淡褐色の固型物が得られる。
０分室温で４時間反応させる。反応混合物より不溶物を
ろ去し、溶媒を留去すると淡褐色の固型物が得られる。
これをジオキサン−石油エーテル（５：１）ジノ〜３’
（７５０１１１ｇ）が得られる。 °゛〜 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ ）８．７
０ （ｂｒ’ｄｓ、ｌ Ｈ，アゼチジノン環ＮＨ）３．
８４（ａ、 ４Ｈ，ジオキソピロリジン１ＩＲ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ３３２０．２９２０．２８４０．１８１０．１？８０，
１７５０゜１７３０．１７２０，１６５０，１６２０．
１５７０Ｍａｓｓ （ＣＩ、ｉｎ ｂｅａｍ ）２１３
（Ｍ”＋１）、１８５，１７１，１１６参考例１゜ Ｌ−ヒスチジンメチルエステル２ ｔＪ［塩４６．０５
ｇ （２５ミリモル）をＤＭＦ ７５ｍ１ Ｋ懸濁し
０〜５℃に冷却しトリエチルアミン５．０５ ｇ’（５
０ミリモル）を徐々に滴下した。滴下終了後同温度で１
５分間攪拌した。
（７５０１１１ｇ）が得られる。 °゛〜 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ＴＭＳ、δｐｐｍ ）８．７
０ （ｂｒ’ｄｓ、ｌ Ｈ，アゼチジノン環ＮＨ）３．
８４（ａ、 ４Ｈ，ジオキソピロリジン１ＩＲ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ３３２０．２９２０．２８４０．１８１０．１？８０，
１７５０゜１７３０．１７２０，１６５０，１６２０．
１５７０Ｍａｓｓ （ＣＩ、ｉｎ ｂｅａｍ ）２１３
（Ｍ”＋１）、１８５，１７１，１１６参考例１゜ Ｌ−ヒスチジンメチルエステル２ ｔＪ［塩４６．０５
ｇ （２５ミリモル）をＤＭＦ ７５ｍ１ Ｋ懸濁し
０〜５℃に冷却しトリエチルアミン５．０５ ｇ’（５
０ミリモル）を徐々に滴下した。滴下終了後同温度で１
５分間攪拌した。
化合物２９．５０ｇ（２５ミＩＪモル）を粉末のまま加
え同温度で１時間攪拌した後室温に一夜放置しゴーｊ液
を減圧下に濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル４０ｍ
１．水３０ｍ７を加え振りまぜた後水層をとり。
え同温度で１時間攪拌した後室温に一夜放置しゴーｊ液
を減圧下に濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル４０ｍ
１．水３０ｍ７を加え振りまぜた後水層をとり。
酢酸エチル層は水苔２０ｍ１で２回抽出した。水層な合
し減圧下に水を留去した。得られた残渣にアセトニトリ
ル及びベンゼンを加え減圧下に濃縮した。
し減圧下に水を留去した。得られた残渣にアセトニトリ
ル及びベンゼンを加え減圧下に濃縮した。
残渣をメタノール３０ｍｔにて結晶化しＰ取した。
融点１４２〜１４７°Ｃを示す無色結晶Ｎ“−Ｃ（Ｓｌ
−２−アゼチジノン−４−カルボニル〕−Ｌ−ヒスチ
ジンメチルエステル５４１ｇを得た。
−２−アゼチジノン−４−カルボニル〕−Ｌ−ヒスチ
ジンメチルエステル５４１ｇを得た。
ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ｄ’ −ＤＭＳＯ）δｐｐｍ２
．９４（２Ｈ，ｄ、ヒスチジン基β位メチレン）。
．９４（２Ｈ，ｄ、ヒスチジン基β位メチレン）。
３．６０（３Ｈ，ｓ、メチル基）。
４０２ （ｌ Ｈ＋ ｑ＋ ７ゼチジノン環４位）４．
５４ （ＬＨ，ｍ、 ヒスチジン基α位メチン）。
５４ （ＬＨ，ｍ、 ヒスチジン基α位メチン）。
６．７２ （，１１−１ｓ、イミダゾール環）。
７．５６（ＩＨｓ、イミダゾール環）。
８．２０（１’Ｈｓ、 ＮＨ）。
８．５６（ＩＨｓ、アゼチジンｙｆｊｔＮＨ）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ ’ ３２５０．３１００，２９５０，１７７０，１７５０，
１７４０゜１７２０．１６５０．１５５０ 時間攪拌した。
Ｂｒ）ｃｍ ’ ３２５０．３１００，２９５０，１７７０，１７５０，
１７４０゜１７２０．１６５０．１５５０ 時間攪拌した。
次いで同温度で ｐ−トルエンスルホン酸１水和物７６
０ｍｇ（４ミリモル）を加え減圧下に水を留去した。得
られた残渣をアセトニトリル、ベンゼンにて共沸脱水し
減圧下に乾燥した。得られた粉末をＤＭＦ２０ｍｔに溶
かしＬ−プロリンアミド２２８ｆｆ１ｇ （２ミリモル
）、ＤＣＣ４１２１Ｔ１ｇ（２ミリモル）を加え室温に
て一夜攪拌した。
０ｍｇ（４ミリモル）を加え減圧下に水を留去した。得
られた残渣をアセトニトリル、ベンゼンにて共沸脱水し
減圧下に乾燥した。得られた粉末をＤＭＦ２０ｍｔに溶
かしＬ−プロリンアミド２２８ｆｆ１ｇ （２ミリモル
）、ＤＣＣ４１２１Ｔ１ｇ（２ミリモル）を加え室温に
て一夜攪拌した。
析出したジシクロへキシルウレアをｆ去後ｆ液を減圧下
に濃縮し得られた残留物を水２０ｍ１に溶かし不溶物を
ｅ去後水を減圧上留去した。残渣を減圧上乾燥後メタノ
ール７ｍｌに加熱溶解し冷却下に攪拌した後析出した結
晶をン５取した。融点１７９〜１８４℃を示す無色結晶
Ｎ“−Ｃｆｓ） −２−アゼチジノン−４−カルボニル
〕−Ｌ−ヒスチジル−Ｌ −プロリンアミド７５００ｎ
１ｇを得た。
に濃縮し得られた残留物を水２０ｍ１に溶かし不溶物を
ｅ去後水を減圧上留去した。残渣を減圧上乾燥後メタノ
ール７ｍｌに加熱溶解し冷却下に攪拌した後析出した結
晶をン５取した。融点１７９〜１８４℃を示す無色結晶
Ｎ“−Ｃｆｓ） −２−アゼチジノン−４−カルボニル
〕−Ｌ−ヒスチジル−Ｌ −プロリンアミド７５００ｎ
１ｇを得た。
特許出願人
山之内製薬株式会社
代理人
弁理士長井省三
手続補正書
２発明の名称
２−アゼデジノン−４−カルボン酸の活性エステル３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名 称
（ｅＥｉ７）山之内製薬株式会社代表者 森岡茂夫 ４、代理人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号５、補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」明亀 ６、補正の内容 （１） 明細書第２頁８行、及び１０行の「アセチジノ
ン」を「アゼチジン／」に訂正する。
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名 称
（ｅＥｉ７）山之内製薬株式会社代表者 森岡茂夫 ４、代理人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号５、補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」明亀 ６、補正の内容 （１） 明細書第２頁８行、及び１０行の「アセチジノ
ン」を「アゼチジン／」に訂正する。
（２） 同第６頁下から３〜２行の「シンクロ・・・剤
の存在下に」を削除する。
の存在下に」を削除する。
（３） 明細書第８頁下から５行ｒｏ、ＯＪをｒＣＤ、
ＯＤＪに、同頁下から２行ｒ４．７０ （ＩＨ，ＱＪを
ｒ４．７０ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊに訂正する。
ＯＤＪに、同頁下から２行ｒ４．７０ （ＩＨ，ＱＪを
ｒ４．７０ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊに訂正する。
（４） 同第９頁下から２行ｒ８．７０ （ｂｒｄｓ、
Ｊをｒ８．７０（Ｓ、」に訂正する。
Ｊをｒ８．７０（Ｓ、」に訂正する。
（５） 同第１１頁９行ｒ４．１ｇを得た。」の次に続
けて、行を変えて次の章句を押入する。
けて、行を変えて次の章句を押入する。
［この化合物巨は結晶長型を有し、融点２０９．５〜２
１９５℃を示す結晶も得られている。」 （６） 同頁下から９行ｒ４．ｏ’２ （ＩＨ，ｑ、
Ｊをｒ４．０２ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊに訂正Ｉる。
１９５℃を示す結晶も得られている。」 （６） 同頁下から９行ｒ４．ｏ’２ （ＩＨ，ｑ、
Ｊをｒ４．０２ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊに訂正Ｉる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒはペンタクロロフェニル基又ハコハク酸イミ
ド基を意味する） で示される２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エ
ステル
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59048348A JPS60193965A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | ２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59048348A JPS60193965A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | ２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193965A true JPS60193965A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12800873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59048348A Pending JPS60193965A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | ２−アゼチジノン−４−カルボン酸の活性エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193965A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125061A (en) * | 1974-07-04 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for 3-acylaminoazetidinone derivatives |
| JPS51125062A (en) * | 1974-07-24 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing 3-aminoazetidinone |
| JPS51125063A (en) * | 1974-07-30 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing 3-aminoazetidinone derivatives |
| JPS5265263A (en) * | 1975-10-06 | 1977-05-30 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Azetidinone compounds |
| JPS58116461A (ja) * | 1981-12-03 | 1983-07-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | β−ラクタム誘導体の製造法 |
-
1984
- 1984-03-14 JP JP59048348A patent/JPS60193965A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125061A (en) * | 1974-07-04 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for 3-acylaminoazetidinone derivatives |
| JPS51125062A (en) * | 1974-07-24 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing 3-aminoazetidinone |
| JPS51125063A (en) * | 1974-07-30 | 1976-11-01 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing 3-aminoazetidinone derivatives |
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