JPS60193954A - 塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法 - Google Patents
塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法Info
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- JPS60193954A JPS60193954A JP4989684A JP4989684A JPS60193954A JP S60193954 A JPS60193954 A JP S60193954A JP 4989684 A JP4989684 A JP 4989684A JP 4989684 A JP4989684 A JP 4989684A JP S60193954 A JPS60193954 A JP S60193954A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法
に関する。
に関する。
両性界面活性剤は染色助剤、帯電防止剤、或いはシャン
プー基剤等々多岐にわたって使用されているが、その製
法は高級アルキルアミンにモノクロル酢酸ナトリウム金
反応させるか或いはアルキルイミダシリンにモノクロル
酢酸ナトリウムを反応させて両性化する方法が良くとら
れている。しかし、このモノクロル酢酸ナトリウムを使
用する製法では、必ず副生物として塩化ナトリウムが生
成する。従って従来の両性界面活性剤中には数パーセン
ト以上の塩化ナトリウムを含んでいることが常であり、
塩化ナトリウム含有量の少い両性界面活性剤の製造は困
難であった。この塩化ナトリウムが多量に存在すると製
品の粘度アップ、低温安定性の悪化、他の界面活性剤等
との配合面で問題があるなど製品形態上多くの制約を受
け、従って塩化ナトリウム含量を減少することができれ
ば、両性界面活性剤の用途は更に大きく広げられると予
想される。
プー基剤等々多岐にわたって使用されているが、その製
法は高級アルキルアミンにモノクロル酢酸ナトリウム金
反応させるか或いはアルキルイミダシリンにモノクロル
酢酸ナトリウムを反応させて両性化する方法が良くとら
れている。しかし、このモノクロル酢酸ナトリウムを使
用する製法では、必ず副生物として塩化ナトリウムが生
成する。従って従来の両性界面活性剤中には数パーセン
ト以上の塩化ナトリウムを含んでいることが常であり、
塩化ナトリウム含有量の少い両性界面活性剤の製造は困
難であった。この塩化ナトリウムが多量に存在すると製
品の粘度アップ、低温安定性の悪化、他の界面活性剤等
との配合面で問題があるなど製品形態上多くの制約を受
け、従って塩化ナトリウム含量を減少することができれ
ば、両性界面活性剤の用途は更に大きく広げられると予
想される。
本発明者らは、これら制約が塩化ナトリウムに帰因する
ことから、これ全効率良く低減する方法について鋭意検
討した。その結果、電気透析法、透析法、イオン交換樹
脂法の各法により容易に塩化ナトリクムの除去ができ、
塩化ナトリウム含有量’fc3A〜1/1000 に低
減することによす、これらの制約を取り除くことができ
ることを見出し、本発明に到達した。
ことから、これ全効率良く低減する方法について鋭意検
討した。その結果、電気透析法、透析法、イオン交換樹
脂法の各法により容易に塩化ナトリクムの除去ができ、
塩化ナトリウム含有量’fc3A〜1/1000 に低
減することによす、これらの制約を取り除くことができ
ることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は塩化ナトリウム含有両性界面活性剤にお
いて、電気透析法、透析法、又はイオン交換樹脂法の各
方法により塩化ナトリウム含有量’に、3A〜1/10
00 にまで低減することを特命とする塩化ナトリウム
低含有両性界面活性剤の製造法を提供するものである。
いて、電気透析法、透析法、又はイオン交換樹脂法の各
方法により塩化ナトリウム含有量’に、3A〜1/10
00 にまで低減することを特命とする塩化ナトリウム
低含有両性界面活性剤の製造法を提供するものである。
本発明において用いられる電気透析法とは。
陽イオン交換膜、陰イオン交換膜を交互に配列した多室
型透析槽の両端に電極を設け、−ここに直流電流を通電
して、正極側にal!−イオンを、負極側にNa+イオ
ンを移動させる方法である。
型透析槽の両端に電極を設け、−ここに直流電流を通電
して、正極側にal!−イオンを、負極側にNa+イオ
ンを移動させる方法である。
陽イオン交換膜はNa+イオンを、陰イオン交換膜はC
/−イオン會1通すが、両膜とも該両性界面活性剤は通
さないものを利用しなげればならない。これには例えば
、旭硝子(株)製セレミオンAMV 、CtMV 、徳
山曹達(株)製ネオセプタAOH−45T、066−5
T、などが利用できるが、使用膜はこれらに限定される
ものではない。
/−イオン會1通すが、両膜とも該両性界面活性剤は通
さないものを利用しなげればならない。これには例えば
、旭硝子(株)製セレミオンAMV 、CtMV 、徳
山曹達(株)製ネオセプタAOH−45T、066−5
T、などが利用できるが、使用膜はこれらに限定される
ものではない。
本発明において用いられる透析法とは、膜を界した一方
に該両性界面活性剤溶液を、他方に、水或いは低濃度塩
溶液を通し、膜を界した両相の濃度匂配により膜管通過
したNapj を除去するものである。使用膜は、該両
性界面活性剤を通さず、Na1l のみを通過させる膜
を利用する。
に該両性界面活性剤溶液を、他方に、水或いは低濃度塩
溶液を通し、膜を界した両相の濃度匂配により膜管通過
したNapj を除去するものである。使用膜は、該両
性界面活性剤を通さず、Na1l のみを通過させる膜
を利用する。
例えば、クラレ(株) PVA Hollow Fib
er DialyzerT3’p6 B などが有用で
あるが使用膜はこれに限定されるものではない。
er DialyzerT3’p6 B などが有用で
あるが使用膜はこれに限定されるものではない。
本発明において用いられるイオン交換樹脂法は通常の陽
イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂を利用するものであ
り、例えば、三菱化成(株)ダイヤイオンPA−316
,WA−30などが交換容量、耐有機汚染性に優れてお
シ使い易いが、樹脂はこれらに限定されるものではない
。
イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂を利用するものであ
り、例えば、三菱化成(株)ダイヤイオンPA−316
,WA−30などが交換容量、耐有機汚染性に優れてお
シ使い易いが、樹脂はこれらに限定されるものではない
。
このような塩化ナトリウム除去法が有用であるが、透析
法の場合には、水或いは低濃度塩溶液が両性界面活性剤
溶液中に侵入する。両性界面活性剤溶液側に圧力をかげ
ることによって侵入する水の量を少くすることはできる
がゼロにすることは非常に困難である。従って透析法で
は、両性界面活性剤濃度全低下させる傾向にあり、本方
法では一般に濃縮操作を要する。一方、電気透析法では
通電電流値を適当な値に設定ルてやることにより、この
ような濃度希釈の現象が認められないか、或いは認めら
れたとしても非常に少い量である。従って、工業化を考
えた場合には、濃縮に要する費用と電力費との兼ね合い
となり、コスト的に有利な方法を取るのが好ましい。
法の場合には、水或いは低濃度塩溶液が両性界面活性剤
溶液中に侵入する。両性界面活性剤溶液側に圧力をかげ
ることによって侵入する水の量を少くすることはできる
がゼロにすることは非常に困難である。従って透析法で
は、両性界面活性剤濃度全低下させる傾向にあり、本方
法では一般に濃縮操作を要する。一方、電気透析法では
通電電流値を適当な値に設定ルてやることにより、この
ような濃度希釈の現象が認められないか、或いは認めら
れたとしても非常に少い量である。従って、工業化を考
えた場合には、濃縮に要する費用と電力費との兼ね合い
となり、コスト的に有利な方法を取るのが好ましい。
イオン交換樹脂法はイオン交換容量が0.5〜1、Om
eq /WLll程度であり、数パーセントの塩化ナト
リウムを含むような液の脱塩には多量の樹脂を要し、コ
スト的に好ましくない。また樹脂中に有機物(両性界面
活性剤)が含有され、その量は界面活性剤溶液として樹
脂量の30〜40%程度にもなる。従ってこれらがロス
となり、多量の樹脂を使用する場合にはこの量が相蟲量
となり低い回収率しか得られない場合が多い。
eq /WLll程度であり、数パーセントの塩化ナト
リウムを含むような液の脱塩には多量の樹脂を要し、コ
スト的に好ましくない。また樹脂中に有機物(両性界面
活性剤)が含有され、その量は界面活性剤溶液として樹
脂量の30〜40%程度にもなる。従ってこれらがロス
となり、多量の樹脂を使用する場合にはこの量が相蟲量
となり低い回収率しか得られない場合が多い。
これらのことを考えるとイオン交換樹脂法は工業的には
あまり好ましい方法てはない。しかし、塩化ナトリウム
含有量が1%以下の非常に少い両性界面活性剤溶液から
の脱塩にはこの方法が適している。このよ5な低濃度域
では、電気透析法や透析法は低い効率となり好ましくな
い。
あまり好ましい方法てはない。しかし、塩化ナトリウム
含有量が1%以下の非常に少い両性界面活性剤溶液から
の脱塩にはこの方法が適している。このよ5な低濃度域
では、電気透析法や透析法は低い効率となり好ましくな
い。
本発明は、両性界面活性剤溶液中に多量に含まれる塩化
ナトリウムの除去を主目的としたものだが、電気透析や
透析では、塩化ナトリウムのみでなくそれ以外の低分子
有機化合物、例えば未反応のモノクロル酢酸ナトリウム
やイミダシリン型両性界面活性剤中にみられる低級ジア
ミンなども塩化ナトリウムと同時に除去でき、より純粋
な両性界面活性剤を得ることができる。
ナトリウムの除去を主目的としたものだが、電気透析や
透析では、塩化ナトリウムのみでなくそれ以外の低分子
有機化合物、例えば未反応のモノクロル酢酸ナトリウム
やイミダシリン型両性界面活性剤中にみられる低級ジア
ミンなども塩化ナトリウムと同時に除去でき、より純粋
な両性界面活性剤を得ることができる。
本発明で対象とする両性界面活性剤は、前述のようにモ
ノクロル酢酸ナトリウムで両性化する両性界面活性剤、
例えばアミドベタイン型或いはイミダシリン型などに代
表されるもの、また或いはモノクロル酢酸す) IJウ
ムは用いないが例えばエピクロルヒドリンを用い5反応
の結果塩化ナトリウムが副生するスルホベタイン型両性
界面活性剤のようなものなど、副生物として塩化ナトリ
ウムを含む両性界面活性剤を指し、特に両性界面活性剤
の種類を限定するものではない。
ノクロル酢酸ナトリウムで両性化する両性界面活性剤、
例えばアミドベタイン型或いはイミダシリン型などに代
表されるもの、また或いはモノクロル酢酸す) IJウ
ムは用いないが例えばエピクロルヒドリンを用い5反応
の結果塩化ナトリウムが副生するスルホベタイン型両性
界面活性剤のようなものなど、副生物として塩化ナトリ
ウムを含む両性界面活性剤を指し、特に両性界面活性剤
の種類を限定するものではない。
以上述べてきたような方法により容易に塩化ナトリウム
含有量全減少させることができるが。
含有量全減少させることができるが。
この塩化ナトリウム量減少により両性界面活性剤の種々
の性質の改良が期待できる。
の性質の改良が期待できる。
まず第1に、塩化ナトリウム量低減により、大巾な粘度
低下が期待できる。例えば、濃度31%のイミダシリン
型両性界面活性剤での塩化ナトリウム11.3%及び1
.2%含有物の粘度を比較すると第1図に示すような結
果が得られる。ここでAが塩化ナトリウム11.3%、
Bが1.2%含有物の結果である。第1図に示すように
塩化ナトリウム低含有物の粘度は大巾に低下する。この
ような粘度低下により、該両性界面活性剤の高濃度化が
非常に容易とな9.濃縮工程での大巾なコストダウンが
可能となる。そしてこのような濃縮化によって輸送量の
低減、ストックタンク容量の減少等種々の面でコストダ
ウンに寄与できる。
低下が期待できる。例えば、濃度31%のイミダシリン
型両性界面活性剤での塩化ナトリウム11.3%及び1
.2%含有物の粘度を比較すると第1図に示すような結
果が得られる。ここでAが塩化ナトリウム11.3%、
Bが1.2%含有物の結果である。第1図に示すように
塩化ナトリウム低含有物の粘度は大巾に低下する。この
ような粘度低下により、該両性界面活性剤の高濃度化が
非常に容易とな9.濃縮工程での大巾なコストダウンが
可能となる。そしてこのような濃縮化によって輸送量の
低減、ストックタンク容量の減少等種々の面でコストダ
ウンに寄与できる。
第2には塩化ナトリウム量低減により低温安定性が良好
となる。10%程度の塩化ナトリウムを含有する両性界
面活性剤は5℃付近で長時開放量すると塩の析出がみら
れたが、塩化ナトリウム低減によシこのような現象は全
くみられなくなった。
となる。10%程度の塩化ナトリウムを含有する両性界
面活性剤は5℃付近で長時開放量すると塩の析出がみら
れたが、塩化ナトリウム低減によシこのような現象は全
くみられなくなった。
第3には、シャンプー等への配合の際、配合面での大巾
な改良が期待てきる。例えば、イミダシリン型両性界面
活性剤をベースにカチオン化セルロース、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸Ha、 0.2−アシル−
N−メチル−β−アラニンNat−配合する際、第1表
に示すように塩化ナトリウム量によって、系の透明性に
差がみられる。塩化ナトリウム量の低減により透明な配
合系が得られた。
な改良が期待てきる。例えば、イミダシリン型両性界面
活性剤をベースにカチオン化セルロース、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸Ha、 0.2−アシル−
N−メチル−β−アラニンNat−配合する際、第1表
に示すように塩化ナトリウム量によって、系の透明性に
差がみられる。塩化ナトリウム量の低減により透明な配
合系が得られた。
これ以外にも、香料、その他成分の溶解性にも大巾な改
善が期待できる。
善が期待できる。
このように、従来塩化ナトリウムを多食に含むために制
限されていた両性界面活性剤の用途をより大きく広げる
ことが可能となった。
限されていた両性界面活性剤の用途をより大きく広げる
ことが可能となった。
以下本発明の実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない◇ 実施例−1 次の一般式 (R;平均炭素数10〜20の脂肪酸根)で表わされる
イミダシリン型両性界面活性剤溶液中のNa0j v電
気透析にぶって除去した。電気透析に使用した膜は旭硝
子(株)製アニオン交換膜セレミオンAMV 、及びカ
チオン交換膜セレミオンGMMであり、これら膜を多室
型電気透析装置に交互に組み込んだ。セットした膜の総
面積はアニオン交換膜、カチオン交換膜それぞれ0.5
4 m’である。膜の一方側には該両性界面活性剤溶液
5 kI!を循環通液し、一方膜の反対側には1%食塩
水金それぞれ0.5sa/sao 以上の線速度て、膜
の両側圧力が一定になるよう通液し丸。該両性界面活性
剤溶液は両性界面活性剤31%、Nap/ 11,3%
を含む水溶液である。平均電流密度0.94 A /
6m2で5時間通電したところ、両性界面活性剤の濃度
は31%に維持しながら、 Nap/ のみ1.2%に
まて除去することができた。なおこの時の電流効率は9
8%であった。また塩化ナトリウムの除去と同時に、未
反応のモノクロル酢酸ナトリウム、及び副生物の低級ジ
アミン量も減少することができた。原液中には0.95
%のモノクロル酢酸ナトリウムが含まわていたが、電気
透析後こねは0.4%にまて減少された。また低級ジア
ミノも4.8%から2.9%にまて減らすことができ、
た。
らの実施例に限定されるものではない◇ 実施例−1 次の一般式 (R;平均炭素数10〜20の脂肪酸根)で表わされる
イミダシリン型両性界面活性剤溶液中のNa0j v電
気透析にぶって除去した。電気透析に使用した膜は旭硝
子(株)製アニオン交換膜セレミオンAMV 、及びカ
チオン交換膜セレミオンGMMであり、これら膜を多室
型電気透析装置に交互に組み込んだ。セットした膜の総
面積はアニオン交換膜、カチオン交換膜それぞれ0.5
4 m’である。膜の一方側には該両性界面活性剤溶液
5 kI!を循環通液し、一方膜の反対側には1%食塩
水金それぞれ0.5sa/sao 以上の線速度て、膜
の両側圧力が一定になるよう通液し丸。該両性界面活性
剤溶液は両性界面活性剤31%、Nap/ 11,3%
を含む水溶液である。平均電流密度0.94 A /
6m2で5時間通電したところ、両性界面活性剤の濃度
は31%に維持しながら、 Nap/ のみ1.2%に
まて除去することができた。なおこの時の電流効率は9
8%であった。また塩化ナトリウムの除去と同時に、未
反応のモノクロル酢酸ナトリウム、及び副生物の低級ジ
アミン量も減少することができた。原液中には0.95
%のモノクロル酢酸ナトリウムが含まわていたが、電気
透析後こねは0.4%にまて減少された。また低級ジア
ミノも4.8%から2.9%にまて減らすことができ、
た。
実施例−2
次の一般式
で表わされるアばドベタイ/型両性界面活性剤溶液中の
NhCl ’e電気透析によって除去した。
NhCl ’e電気透析によって除去した。
使用膜は徳山曹達(株)アニオン交換膜ネオセプタAO
H−45T及びカチオン交換膜ネオセプタ066−5T
であり、実施例−1と同じ電気透析装置に組み込んだ。
H−45T及びカチオン交換膜ネオセプタ066−5T
であり、実施例−1と同じ電気透析装置に組み込んだ。
膜面積はそれぞれ0.54m2 である。実施例−1と
同様に、膜の一方側には該両性界面活性剤溶液6kji
’t、反対側には1%食塙水を0.5 m / sea
以上の線速度で、膜の両側圧力が一定になるように通液
した。該両性界面活性剤溶液は1両性界面活性剤31%
。
同様に、膜の一方側には該両性界面活性剤溶液6kji
’t、反対側には1%食塙水を0.5 m / sea
以上の線速度で、膜の両側圧力が一定になるように通液
した。該両性界面活性剤溶液は1両性界面活性剤31%
。
Napl!5.2%を含む水溶液である。平均電流密度
1.05 A / dm2で6.5時間通′亀したとこ
ろ両性界面活性剤の濃度は51%を維持したf:ま。
1.05 A / dm2で6.5時間通′亀したとこ
ろ両性界面活性剤の濃度は51%を維持したf:ま。
Nap/のみ0.4%にまで除去することができた。
この時の電流効率は76%であった。
実施例−3
実施例−1で使用したイミダシリン型両性界面活性剤溶
液中のNa0J f透析法によって除去しfco透析膜
はクラン(株ンPVA Follow FiberDi
alyzer TypθB金用いた。この膜は中空糸膜
で、膜面積は0.4 m2 であった。中空糸の外部に
該両性界面活性剤溶液(両性界面活性剤31%、 Na
04 1 L5%) 0.5 kp f 100−13
/hr 。
液中のNa0J f透析法によって除去しfco透析膜
はクラン(株ンPVA Follow FiberDi
alyzer TypθB金用いた。この膜は中空糸膜
で、膜面積は0.4 m2 であった。中空糸の外部に
該両性界面活性剤溶液(両性界面活性剤31%、 Na
04 1 L5%) 0.5 kp f 100−13
/hr 。
圧力0.2 kl/m2で循環通液し、中空糸の内側に
は水′t−25−e/ hr で通液した。なお水は循
環せず、One pass で通液した。2.5時間の
通液で、Mail は11.3%から1.0%にまで除
去できた。なお、両性界面活性剤のロスは全く認められ
なかったが、両性界面活性剤側へ水が侵入し、界面活性
剤濃度は17%にまで低下した。
は水′t−25−e/ hr で通液した。なお水は循
環せず、One pass で通液した。2.5時間の
通液で、Mail は11.3%から1.0%にまで除
去できた。なお、両性界面活性剤のロスは全く認められ
なかったが、両性界面活性剤側へ水が侵入し、界面活性
剤濃度は17%にまで低下した。
また、中空糸膜の内側を通液した水の総量は62.5−
6であった。
6であった。
実施例−4
実施例−1で使用したイミダシリン型両性界面活性剤溶
液中の塩化ナトリウムをイオン交換樹脂で脱塩した。イ
オン交換樹脂は三菱化成(株)カチオン交換樹脂PK−
216及びアニオン交換樹脂WA−30’ii用いた。
液中の塩化ナトリウムをイオン交換樹脂で脱塩した。イ
オン交換樹脂は三菱化成(株)カチオン交換樹脂PK−
216及びアニオン交換樹脂WA−30’ii用いた。
両性界面活性剤溶液100J7に再生後のPK−216
10−を加え、十分攪拌して後r過し、P液に更にWA
−301oml@加え、同様に攪拌後r過し、f液につ
いてNa 及びal!″″濃度全測定した。その結果、
Naは4.2%、Olは6.7%であった。原液中のN
aは4.4%、 al!は6.9%(NaC1= 11
.3%〕だから、俗樹脂の交換容量は、PK−216で
0.87 meq /rnl、WA−50で0.56m
aq/mである。なお、得られた溶液中の両性界面活性
剤濃度は28%てあった。この結果より、例えばNa[
J I L3%を含む両性界面活性剤溶液1kl’1N
ao7 1%にまで低減するには、PK−216テ2.
2−e、 WA−30テ5.413カ必要と計算できる
。
10−を加え、十分攪拌して後r過し、P液に更にWA
−301oml@加え、同様に攪拌後r過し、f液につ
いてNa 及びal!″″濃度全測定した。その結果、
Naは4.2%、Olは6.7%であった。原液中のN
aは4.4%、 al!は6.9%(NaC1= 11
.3%〕だから、俗樹脂の交換容量は、PK−216で
0.87 meq /rnl、WA−50で0.56m
aq/mである。なお、得られた溶液中の両性界面活性
剤濃度は28%てあった。この結果より、例えばNa[
J I L3%を含む両性界面活性剤溶液1kl’1N
ao7 1%にまで低減するには、PK−216テ2.
2−e、 WA−30テ5.413カ必要と計算できる
。
第1図は塩化ナトリウム含有量の異なる2種類のイばダ
シリン型両性界面活性剤溶液の温度と粘度との関係管示
すグラフである。 出願人代理人 古 谷 馨
シリン型両性界面活性剤溶液の温度と粘度との関係管示
すグラフである。 出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 塩化ナトリウム含有両性界面活性剤において、電気透析
法、透析法又はイオン交換樹脂法の各方法により塩化ナ
トリウム含有量ky6〜1/1000にまで低減するこ
とを特徴とする塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の
製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4989684A JPS60193954A (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | 塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4989684A JPS60193954A (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | 塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60193954A true JPS60193954A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12843778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4989684A Pending JPS60193954A (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | 塩化ナトリウム低含有両性界面活性剤の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60193954A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0269940A2 (en) * | 1986-11-18 | 1988-06-08 | Kao Corporation | Surface active agent and process for preparing the same |
EP0269939A2 (en) * | 1986-11-18 | 1988-06-08 | Kao Corporation | Detergent composition |
JPS63245495A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 | 川研ファインケミカル株式会社 | 両性界面活性剤の製造方法 |
-
1984
- 1984-03-15 JP JP4989684A patent/JPS60193954A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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